2.3.1 苯 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第1课时 苯 第二章 烃 第三节 芳香烃 1. 从苯的科学史话、实验探究、现代仪器测定认识苯的分子结构的特殊性。 2. 从苯的分子结构特点理解苯的化学性质。 1 【知识回顾】什么是烃？什么是芳香烃？ 最简单的芳香烃是什么？ 分子中含一个或多个苯环的烃。如： 课前引入 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 一、苯 (一) 苯的物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 熔、沸点 ______气味 比水_____ （易挥发） 无色 特殊 液体 小 不溶于水 (二) 苯的用途 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 较低 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 苯的发现 1825年，英国科学家法拉第从煤焦油中分离出“苯”，略带香味，常温为液态，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。 思考1：根据苯分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？ 苯为高度不饱和烃。Ω=4 Michael Faraday 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 苯的发现 1825年，英国科学家法拉第从煤焦油中分离出“苯”，略带香味，常温为液态，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6。 思考2：根据不饱和度推测苯可能具有的结构？ 德国化学家凯库勒在1866年提出三点假设： (1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2) 每个碳原子均连接一个氢原子 (3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式 凯库勒式 凯库勒 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考3：苯分子中有碳碳双键、碳碳三键吗？请设计实验证明你的猜想？ 探究苯的结构——【实验2-1】 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 实验操作 实验现象 实验结论 向两支各盛有 2mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡 加入酸性高锰酸钾，液体分层，下层液体为紫红色。 加入溴水，液体分层，上层为橙红色。 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水发生加成反应。 溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴水中的溴萃取出来。 思考3：苯分子中有碳碳双键、碳碳三键吗？请设计实验证明你的猜想？ 探究苯的结构——【实验2-1】 以上实验事实表明，苯分子虽然不饱和程度很大，但其化学性质与烯烃、炔烃等不饱和烃有很大差别，说明苯分子中并不存在碳碳双键或三键。 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【科学史话】根据凯库勒式给出的苯的结构，还有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键交替的结构，邻二甲苯应该有如下两种不同的结构： 凯库勒式 —Cl —Cl —Cl —Cl 然而实际上并不存在两种不同的邻二甲苯，研究表明邻二甲苯有且仅有一种结构： —Cl —Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构。苯分子中的碳碳键是介于双键和单键之间的特殊共价键。 探究苯的结构 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 探究苯的结构 20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。 键长(pm,即10-12 m) C—C 154 C=C 133 苯中碳碳键 139 现代仪器法测定苯分子的结构 苯的核磁共振氢谱显示，苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同，因此苯的结构高度对称，一取代物只有1种。 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 (三) 苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 或 ①苯分子为 结构，其中的6个碳原子均采取_____杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以_____键结合，键间夹角均为_____，每个碳碳键的键长_____，介于碳碳单键和双键的键长之间。 ②每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 sp2 σ 120° 相等 C6H6 平面正六边形 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 例题1：苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　 ③苯所有原子在同一平面上 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤经实验测得间二甲苯只有一种结构； ⑥经实验测得邻二甲苯只有一种结构； 可以作为依据的有： A．①②③ B．①②④⑥ C．②③④ D．①②④⑤ D 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 （四）苯的化学性质 (1)氧化反应——①可燃性 现象：火焰明亮，并伴有浓黑的烟。 烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的质量分数越高，黑烟越明显。 提示：大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，不易断裂。 ②苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 15O2 12CO2+6H2O 2C6H6 + 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2．取代反应 实验 原理 反应 方程式 + Br2 + HBr↑ 苯与液溴在 FeBr3 催化下，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯 （纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水大） （1）卤化反应 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考与交流 （1）能否用溴水？ 苯与溴水不反应，必须用液溴 （2）为什么加铁屑？ 催化剂为 FeBr3，加入的铁屑与液溴反应生成 FeBr3 （3）长直导管有什么作用？ 导气、冷凝回流（提高原料的利用率） （4）如何从粗产品（褐色混合物）中提取纯净的溴苯？ 水洗——→碱洗——→水洗——→干燥——→蒸馏 除可溶性杂质 除Br2 除盐、过量的碱 除H2O 分离苯、溴苯 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 思考与交流 （5）该装置 中CCl4、AgNO3 溶液有什么作用？ CCl4 —— 吸收挥发出来的 Br2 （6）若无 CCl4 洗气瓶， AgNO3 溶液能否发挥其作用？ 不能。因为逸出的溴蒸气溶于水也能与 AgNO3 溶液反应 AgNO3 溶液——产生浅黄色沉淀，说明该反应为取代反应（生成了 HBr） 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2．取代反应 （2）硝化反应 实验 原理 反应 方程式 + HO—NO2 + H2O 浓硫酸 △ 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯 （纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大） ①试剂顺序：先加浓硝酸，再慢慢注入浓硫酸，冷却后加苯。 ②浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ③长直导管的作用：导气、冷凝回流 ④采用水浴加热，优点是受热均匀，便于控温。 ⑤硝基苯的提纯：水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 2．取代反应 （3）磺化反应 苯与浓硫酸在 70-80℃ 可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 （苯磺酸易溶于水，是一种强酸） + H2SO4 SO3H + H2O △ 3．加成反应 在以 Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下，与氢气发生加成反应，生成环己烷 + 3H2 催化剂 △ 环己烷 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 苯 取代反应 + Br2 Br + HBr ↑ FeBr3 + HNO3 NO2 + H2O 浓硫酸 △ + H2SO4 SO3H + H2O △ 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 氧化反应（燃烧） 溴化 硝化 磺化 加成反应（H2） + 3H2 催化剂 △ 归纳总结——苯的化学性质 总体来说，苯的化学性质是“难氧化，易取代，难加成。” 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 知识点都掌握了吗？来做几道题检测下~ 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 【例1】苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，不能作为证据的事实是 A．苯分子中碳碳键的键长均相等 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构 D．苯和氢气发生加成反应生成环已烷 题型一：苯的结构 D 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 【例2】下列关于苯的叙述正确的是   A．反应①为加成反应 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 题型二：苯的性质 B 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 变式1：下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是(　　) A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯 B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯 C. 分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯 D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯 A 题型二：苯的性质及扩展 变式2：对于苯乙烯 ，有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可以共平面。其中正确的是 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②④⑤ C 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 【例3】如图为制取溴苯实验装置，有关现象的叙述和解释，其中不正确的是( ) A．实验室制取的粗溴苯呈褐色，由于少量未反应的溴溶解于溴苯，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质 B．冷凝管的作用是导气、冷凝、回流， 此处用球形冷凝管冷凝效果更好 C．锥形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr， 防止产生白雾 D．粗溴苯经过水洗-碱洗-水洗，得到 溴苯和苯的混合物，用蒸馏的方法将其分离 题型三：苯的相关实验 C 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 对点训练 甲烷 乙烯 乙炔 苯 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH 结构特点 全部单键 饱和烃 含碳碳双键 不饱和烃 含碳碳三键 不饱和烃 含大π键 不饱和烃 空间构型 正四面体形 平面结构 直线形 平面正六边形 物理性质 无色气体，不溶于水 无色无味气体、微溶于水 无色液体、不溶于水 化学性质 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴（CCl4） 不反应 加成反应 加成反应 不反应（三者混溶） 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应（萃取） 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成、聚合 加成、聚合 取代、加成 四类烃的代表物结构与性质比较 知识精讲 小杨老师 15521324728 微信公众号：杨sir化学 Lavf58.20.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.2.30(gap_fixed:False) Lavf58.45.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $