4.1 糖类 第1课时（导学案）化学人教版选择性必修3

该高中化学导学案聚焦糖类的组成分类及单糖结构性质，通过回顾有机化合物结构研究方法导入，引导学生从元素组成、分类标准到单糖分子结构逐步深入，构建“结构决定性质”的学习支架。 以实验探究为核心，通过葡萄糖燃烧、酯化反应推导结构，结合银镜反应等实验现象分析性质，纠正“碳水化合物”认知误区，联系医学尿糖检验等生活应用，培养学生证据推理、科学探究与社会责任等核心素养，提升分析解决问题能力。

第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 单糖 一、知识目标 1.掌握糖类的元素组成和现代定义，明确“碳水化合物”名称的局限性，能依据不同分类标准对糖类进行分类，纠正对糖类的原有认知误区； 2.掌握葡萄糖和果糖的分子组成与结构，明确二者分子式均为，互为同分异构体，能区分葡萄糖（多羟基醛）和果糖（多羟基酮）的结构差异； 3.能基于官能团推断葡萄糖的化学性质，掌握葡萄糖和果糖的鉴别方法； 4.了解核糖和脱氧核糖的结构与生理作用； 5.经历葡萄糖分子结构的探究过程，巩固研究有机化合物结构的一般方法，建立“结构决定性质”的有机化学核心观念，认识糖类对生命活动的重要意义。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从官能团的微观结构角度认识葡萄糖、果糖的性质差异，建立“结构决定性质”的有机化学基本观念，能从宏观、微观结合的角度辨识糖类物质。 2.证据推理与模型认知：通过实验数据和实验现象推导葡萄糖分子结构，提升基于证据推理有机物结构的能力，建立研究有机化合物结构的认知模型。 3.科学探究与创新意识：经历葡萄糖官能团的探究过程，体会科学探究的一般思路，提升实验分析与推理能力。 4.科学态度与社会责任：认识糖类对生命活动的重要意义，能解释葡萄糖在生活、医学中的应用，体会化学与生命科学的紧密联系。 一、学习重点 糖类的组成与分类，葡萄糖的结构和化学性质，葡萄糖与果糖的同分异构关系。 二、学习难点 葡萄糖分子结构的实验探究与推理，果糖特殊还原性的理解。 一、糖类的组成和分类 1、组成：糖类化合物一般由 、 、 三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为 ，其组成可以用通式 来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类化合物也被称为 化合物 2、定义：从分子结构上看，糖类是 、多 和它们的 3、分类： 1）根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 （1） 糖：凡是 称为 糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等； （2） 糖( 糖)：1 mol糖水解后能产生 单糖的称为 糖或 糖。若水解生成2 mol单糖，则称为 糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等； （3） 糖：1 mol糖水解后能产生 以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等。 （4）相互转化 2）根据能否发生银镜反应划分 （1） 糖： 发生银镜反应的糖，如:葡萄糖、麦芽糖； （2） 糖： 发生银镜反应的糖，如:蔗糖、淀粉、纤维素。 二、单糖 1、葡萄糖——还原性糖 （1）存在与物理性质 ①存在：葡萄糖存在于 、 ，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的 和淋巴液中也含有葡萄糖。 ②物理性质：葡萄糖是 溶于水的 色晶体，熔点为146 ℃，有 ，但甜度不如 。 （2）分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖 分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团 （3）化学性质：葡萄糖分子中含有 基和 ，可发生 、 、 等反应 ①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性 a．生理氧化或燃烧： b．被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化 实验探究【实验4-1】 实验内容 （1）在洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡。然后在水浴中加热，观察现象。 （2）在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象。 （3）将上述两个实验现象与实验3-7、3-8的现象比较，你能得出什么结论？ 实验现象 （1）有银镜生成 （2）先有蓝色絮状沉淀生成，后有砖红色沉淀生成 实验结论 （1）CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O （2）CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O（医学用于检验尿糖） （3）与乙醛进行类似实验现象相似，说明葡萄糖分子中含有醛基,表现还原性，属于还原性糖。 c．使 和 褪色 d．生理无氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情况下，组织细胞内的糖原，能经过一定的化学变化，产生乳酸， ，放出热量。 ②加成反应： （ 元醇） ③酯化反应 与乙酸的酯化反应： ④发酵成醇： （4）葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖 　 链状葡萄糖　 β­D­吡喃葡萄糖 （5）用途：葡糖糖用于制 业、 制造业，还用于 工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 2、果糖 （1）存在与物理性质 ①存在：果糖在 和蜂蜜中含量较高，广泛应用于食品和医药的生产中 ②物理性质：纯净的果糖为 晶体， 溶于水，吸湿性 ，它比蔗糖的甜度 。 （2）分子式与结构特点：果糖分子中有一个 和 羟基，是 ，属于 ，和 互为同分异构体。 （3）化学性质：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，可发生 、 反应，还能发生 反应及和 反应。 【实验探究】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有砖红色沉淀产生，说明果糖在碱性条件下有很强的还原性。 【易错提醒】①在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响，易转化为烯二醇中间体，再异构化为醛基，有很强的还原性。 ②在酸性条件下,果糖 被溴水氧化，可用 区分葡萄糖和果糖。 （4）果糖与葡萄糖的比较 分子式 结构简式 官能团 类别 关系 葡萄糖 果糖 3、核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有 个碳原子的单糖——戊糖。均为 ，具有 。二者的结构简式分别为 和 。 4、糖类分子与手性 （1）手性碳原子：在分子中连有 个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 （2）手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。 探究任务一：糖类的组成和分类 活动1：糖类概念辨析（小组讨论，3分钟） 观察下列物质：脱氧核糖、鼠李糖、甲醛、乙酸、甘油、淀粉，回答下列问题： 问题探究 ① 是否所有糖都符合通式？举例说明。 ② 符合通式的物质都是糖吗？举例说明。 ③ 有甜味的都是糖吗？没有甜味的都不是糖吗？举例说明。 【归纳总结】 1.糖类的元素组成： 2.糖类的现代定义： 3.概念辨析：“碳水化合物”的说法（填“准确”/“不准确”）；有甜味（填“一定”/“不一定”）是糖，没有甜味（填“可能”/“不可能”）是糖。 参考答案 ① 不是，脱氧核糖、鼠李糖都是糖，但分子式不符合，氢氧原子数比不是。 ② 不是，甲醛、乙酸都符合通式，但都不属于糖类。 ③ 不是，甘油有甜味但不是糖，淀粉、纤维素没有甜味但属于糖类，糖不等同于甜味物质。 归纳总结：1. 、、三种元素；2. 多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物；3. 不准确；不一定；可能。 活动2：糖类的分类（阅读教材，自主完成） 问题思考 1.依据能否水解和水解产物的数目，糖类可以分为哪几类？每类举1~2个实例。 2.依据还原性，糖类如何分类？果糖为什么属于还原性糖？ 【归纳总结】糖类的分类 分类标准 类别 定义 实例 按水解产物 按还原性 参考答案 1.单糖：不能水解的糖，实例：葡萄糖、果糖；低聚糖（寡糖）：水解生成单糖，常见二糖，实例：蔗糖、麦芽糖；多糖：水解生成以上单糖，实例：淀粉、纤维素。 2.能发生银镜反应的为还原性糖，不能发生的为非还原性糖；果糖在稀碱溶液中会发生酮式-烯醇式互变，酮羰基转化为醛基，因此果糖也具有还原性，属于还原性糖。 分类表格可参照上述内容填写，注意：分类标准不同，同一种糖可以属于不同类别，如葡萄糖既属于单糖，也属于还原性糖 针对训练 1.依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是（ ） ① ② ③ ④ A. ①② B. ②③ C. ①③ D. ③④ 2.下列有关糖类的说法正确的是（ ） A. 所有糖类都符合通式，因此糖类也叫碳水化合物 B. 符合通式的物质都是糖类 C. 凡是有甜味的物质都是糖类 D. 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 探究任务二：葡萄糖与果糖的结构和性质 活动1：探究葡萄糖的分子结构 问题思考 研究有机物分子结构的一般步骤是什么？ 参考答案：分离提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式化学/波谱方法确定官能团得到分子结构 我们按照步骤推导葡萄糖的结构，完成下列探究： 问题探究 探究1：葡萄糖完全燃烧，只得到和，计算葡萄糖的实验式。 你的计算过程： 探究2：质谱法测得葡萄糖的相对分子质量为，求葡萄糖的分子式。 你的计算过程： 探究3：葡萄糖与乙酸完全酯化，生成酯的质量比原葡萄糖增加，已知羟基发生酯化，质量增加，请问葡萄糖分子中有几个羟基？ 你的计算过程： 探究4：葡萄糖与银氨溶液水浴加热生成银镜，与新制碱性加热生成砖红色沉淀，说明葡萄糖含什么官能团？ 你的结论： 探究5：葡萄糖加氢还原得到直链己六醇，说明葡萄糖的结构有什么特点？ 你的结论： 【归纳总结】葡萄糖的结构 结构简式：，官能团：，属于（填物质类别）。 活动2：对比学习葡萄糖与果糖（自主填写表格） 【归纳总结】葡萄糖与果糖对比 葡萄糖 果糖 分子式 结构特点 物质类别 物理性质 二者的关系： 问题思考 1.葡萄糖能发生哪些典型反应？ 2.如何鉴别葡萄糖和果糖？为什么不能用银氨溶液或新制氢氧化铜？ 1．下列有关糖类的叙述正确的是 A．含1mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应，最多生成2.5molH2 B．酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖，葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳 C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要 D．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍 2．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。下列叙述错误的是 A．葡萄糖的分子式是C6H10O5 B．可用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖 C．食物中的淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖 D．控制高热量食品的摄入和增加体育活动，可预防糖尿病的发生 3．木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为，结构简式为，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖不一样，它不属于单糖 B．木糖醇不能跟新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．木糖醇与乙醇属于同系物 D．木糖醇是一种五元醇，可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应 4．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 5．肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗，切断肿瘤营养物质的供应，达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示（代表溶解氧）。下列说法正确的是 A．-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子 B．葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物 C．-D-葡萄糖不能与新制溶液发生反应 D．-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能 一、糖类 【易错提醒】 ①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n，m与n是可以相同、也可以不同的正整数； ②糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4； ③符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]，故碳水化合物表示糖类并不准确； ④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。 ⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。 二、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1．糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2．水解产物中葡萄糖的检验 （1）水解条件 ①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 （2）水解产物中葡萄糖的检验 欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3．中学阶段发生银镜反应的物质 醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。 注意：在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOHR—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。 考点1 糖类的组成与分类 1．下列有关糖类的叙述正确的是 A．糖类都具有甜味 B．糖类都含有羰基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性 C．糖类的组成都符合的通式 D．糖类是多羟基醛或多羟基酮，及其脱水缩合物 2．下列物质中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是(　　) ①纤维素　②甲酸甲酯　③淀粉　④甲醛　⑤丙酸　⑥乳酸(α-羟基丙酸)　⑦乙二醇　⑧乙酸 A．②③④⑥　　　　　B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧ 3．从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是 A．CH2OH(CHOH)2CHO B．CH3CH(OH)CH2CHO C． D． 考点2 单糖 4．自然界分布最广的单糖是 A．葡萄糖 B．蔗糖 C．麦芽糖 D．淀粉 5．下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是 A．葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基 B．葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇 C．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体 6．葡萄糖的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法正确的是 A．可用稀硝酸洗涤除去试管壁上残留的银 B．步骤1中生成白色沉淀的离子方程式为Ag＋＋OH－＝AgOH↓ C．步骤2所得溶液中大量存在Ag＋、NO3－、OH－、NH D．步骤3中产生银镜说明葡萄糖中含有羟基 7．2025年3月，国家卫健委正式启动“体重管理年”三年行动计划。“体重管理年”行动提醒我们，健康是人生的基础，体重管理是健康的重要防线。 葡萄糖在人体内的代谢是一个复杂的过程，涉及多种酶的作用。其中，柠檬酸循环(也称为克雷布斯循环)是葡萄糖代谢的一个重要阶段，过程如下： （1）葡萄糖中含氧官能团有醛基和__________(填名称)。1 mol葡萄糖被充分氧化成CO2和H2O，消耗O2的物质的量为______mol。 （2）过程②是__________反应（填反应类型的名称，下同）；E的分子式是______________。 （3）物质A、B、C、D、E中，_________互为同分异构体（填字母代号）。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 单糖 一、知识目标 1.掌握糖类的元素组成和现代定义，明确“碳水化合物”名称的局限性，能依据不同分类标准对糖类进行分类，纠正对糖类的原有认知误区； 2.掌握葡萄糖和果糖的分子组成与结构，明确二者分子式均为，互为同分异构体，能区分葡萄糖（多羟基醛）和果糖（多羟基酮）的结构差异； 3.能基于官能团推断葡萄糖的化学性质，掌握葡萄糖和果糖的鉴别方法； 4.了解核糖和脱氧核糖的结构与生理作用； 5.经历葡萄糖分子结构的探究过程，巩固研究有机化合物结构的一般方法，建立“结构决定性质”的有机化学核心观念，认识糖类对生命活动的重要意义。 二、核心素养目标 1.宏观辨识与微观探析：从官能团的微观结构角度认识葡萄糖、果糖的性质差异，建立“结构决定性质”的有机化学基本观念，能从宏观、微观结合的角度辨识糖类物质。 2.证据推理与模型认知：通过实验数据和实验现象推导葡萄糖分子结构，提升基于证据推理有机物结构的能力，建立研究有机化合物结构的认知模型。 3.科学探究与创新意识：经历葡萄糖官能团的探究过程，体会科学探究的一般思路，提升实验分析与推理能力。 4.科学态度与社会责任：认识糖类对生命活动的重要意义，能解释葡萄糖在生活、医学中的应用，体会化学与生命科学的紧密联系。 一、学习重点 糖类的组成与分类，葡萄糖的结构和化学性质，葡萄糖与果糖的同分异构关系。 二、学习难点 葡萄糖分子结构的实验探究与推理，果糖特殊还原性的理解。 一、糖类的组成和分类 1、组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2：1，其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类化合物也被称为碳水化合物 2、定义：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 3、分类： 1）根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 （1）单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等； （2）寡糖(低聚糖)：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等； （3）多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等。 （4）相互转化 2）根据能否发生银镜反应划分 （1）还原性糖：能发生银镜反应的糖，如:葡萄糖、麦芽糖； （2）非还原性糖：不能发生银镜反应的糖，如:蔗糖、淀粉、纤维素。 二、单糖 1、葡萄糖——还原性糖 （1）存在与物理性质 ①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。 ②物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。 （2）分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖 分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O，符合此简式的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯等 羟基、醛基 （3）化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应 ①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性 a．生理氧化或燃烧：C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol－1 b．被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化 实验探究【实验4-1】 实验内容 （1）在洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡。然后在水浴中加热，观察现象。 （2）在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象。 （3）将上述两个实验现象与实验3-7、3-8的现象比较，你能得出什么结论？ 实验现象 （1）有银镜生成 （2）先有蓝色絮状沉淀生成，后有砖红色沉淀生成 实验结论 （1）CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O （2）CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O（医学用于检验尿糖） （3）与乙醛进行类似实验现象相似，说明葡萄糖分子中含有醛基,表现还原性，属于还原性糖。 c．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 d．生理无氧氧化：是指在缺氧或供氧不足的情况下，组织细胞内的糖原，能经过一定的化学变化，产生乳酸，CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH(OH)COOH，放出热量。 ②加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH（六元醇） ③酯化反应 与乙酸的酯化反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O ④发酵成醇：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （4）葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖 　 链状葡萄糖　 β­D­吡喃葡萄糖 （5）用途：葡糖糖用于制镜业、糖果制造业，还用于医药工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 2、果糖 （1）存在与物理性质 ①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，广泛应用于食品和医药的生产中 ②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，它比蔗糖的甜度高。 （2）分子式与结构特点：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，是多羟基酮，属于酮糖，和葡萄糖互为同分异构体。 （3）化学性质：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，可发生加成、酯化反应，还能发生银镜反应及和新制氢氧化铜悬浊液反应。 【实验探究】在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5%CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%果糖溶液加热，有砖红色沉淀产生，说明果糖在碱性条件下有很强的还原性。 【易错提醒】①在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响，易转化为烯二醇中间体，再异构化为醛基，有很强的还原性。 ②在酸性条件下,果糖不能被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。 （4）果糖与葡萄糖的比较 分子式 结构简式 官能团 类别 关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 互为同分异构体 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 3、核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO。 4、糖类分子与手性 （1）手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。 （2）手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子。 探究任务一：糖类的组成和分类 活动1：糖类概念辨析（小组讨论，3分钟） 观察下列物质：脱氧核糖、鼠李糖、甲醛、乙酸、甘油、淀粉，回答下列问题： 问题探究 ① 是否所有糖都符合通式？举例说明。 ② 符合通式的物质都是糖吗？举例说明。 ③ 有甜味的都是糖吗？没有甜味的都不是糖吗？举例说明。 【归纳总结】 1.糖类的元素组成： 2.糖类的现代定义： 3.概念辨析：“碳水化合物”的说法（填“准确”/“不准确”）；有甜味（填“一定”/“不一定”）是糖，没有甜味（填“可能”/“不可能”）是糖。 参考答案 ① 不是，脱氧核糖、鼠李糖都是糖，但分子式不符合，氢氧原子数比不是。 ② 不是，甲醛、乙酸都符合通式，但都不属于糖类。 ③ 不是，甘油有甜味但不是糖，淀粉、纤维素没有甜味但属于糖类，糖不等同于甜味物质。 归纳总结：1. 、、三种元素；2. 多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物；3. 不准确；不一定；可能。 活动2：糖类的分类（阅读教材，自主完成） 问题思考 1.依据能否水解和水解产物的数目，糖类可以分为哪几类？每类举1~2个实例。 2.依据还原性，糖类如何分类？果糖为什么属于还原性糖？ 【归纳总结】糖类的分类 分类标准 类别 定义 实例 按水解产物 按还原性 参考答案 1.单糖：不能水解的糖，实例：葡萄糖、果糖；低聚糖（寡糖）：水解生成单糖，常见二糖，实例：蔗糖、麦芽糖；多糖：水解生成以上单糖，实例：淀粉、纤维素。 2.能发生银镜反应的为还原性糖，不能发生的为非还原性糖；果糖在稀碱溶液中会发生酮式-烯醇式互变，酮羰基转化为醛基，因此果糖也具有还原性，属于还原性糖。 分类表格可参照上述内容填写，注意：分类标准不同，同一种糖可以属于不同类别，如葡萄糖既属于单糖，也属于还原性糖 针对训练 1.依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是（ ） ① ② ③ ④ A. ①② B. ②③ C. ①③ D. ③④ 2.下列有关糖类的说法正确的是（ ） A. 所有糖类都符合通式，因此糖类也叫碳水化合物 B. 符合通式的物质都是糖类 C. 凡是有甜味的物质都是糖类 D. 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 答案与解析 1. 糖类定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。①是多羟基醛，④是多羟基酮，均属于糖类；②只含1个羟基，不属于多羟基醛，③是多羟基羧酸，无醛基或酮羰基，均不属于糖类，故选B。 2. A. 脱氧核糖是糖但不符合通式，错误；B. 甲醛、乙酸符合通式但不是糖，错误；C. 甘油有甜味但不是糖，错误；D. 符合现代定义，正确。 探究任务二：葡萄糖与果糖的结构和性质 活动1：探究葡萄糖的分子结构 问题思考 研究有机物分子结构的一般步骤是什么？ 参考答案：分离提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式化学/波谱方法确定官能团得到分子结构 我们按照步骤推导葡萄糖的结构，完成下列探究： 问题探究 探究1：葡萄糖完全燃烧，只得到和，计算葡萄糖的实验式。 你的计算过程： 探究2：质谱法测得葡萄糖的相对分子质量为，求葡萄糖的分子式。 你的计算过程： 探究3：葡萄糖与乙酸完全酯化，生成酯的质量比原葡萄糖增加，已知羟基发生酯化，质量增加，请问葡萄糖分子中有几个羟基？ 你的计算过程： 探究4：葡萄糖与银氨溶液水浴加热生成银镜，与新制碱性加热生成砖红色沉淀，说明葡萄糖含什么官能团？ 你的结论： 探究5：葡萄糖加氢还原得到直链己六醇，说明葡萄糖的结构有什么特点？ 你的结论： 【归纳总结】葡萄糖的结构 结构简式：，官能团：，属于（填物质类别）。 参考答案 探究1：，，，，，实验式为。 探究2：，，分子式为。 探究3：设葡萄糖含羟基，，解得，因此葡萄糖含羟基，即1个葡萄糖分子含5个羟基。 探究4：含有醛基。 探究5：葡萄糖为直链结构，只有1个醛基，位于碳链一端。 归纳总结：；醛基、羟基；五羟基醛（多羟基醛）。 活动2：对比学习葡萄糖与果糖（自主填写表格） 【归纳总结】葡萄糖与果糖对比 葡萄糖 果糖 分子式 结构特点 物质类别 物理性质 二者的关系： 问题思考 1.葡萄糖能发生哪些典型反应？ 2.如何鉴别葡萄糖和果糖？为什么不能用银氨溶液或新制氢氧化铜？ 答案： 1.醛基：银镜反应、与新制氢氧化铜氧化反应、与氢气加成；羟基：与钠置换、与羧酸酯化；其他：人体内氧化供能、酒化酶发酵生成乙醇和二氧化碳。 2.用溴水鉴别：葡萄糖的醛基能使溴水褪色，果糖不能；不能用银氨溶液/新制氢氧化铜，因为果糖在碱性条件下会异构出醛基 1．下列有关糖类的叙述正确的是 A．含1mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应，最多生成2.5molH2 B．酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖，葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳 C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要 D．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍 【答案】B 【解析】A．1mol葡萄糖中含5mol羟基，1mol葡萄糖与足量Na反应生成2.5molH2，但葡萄糖的水溶液中还存在Na与水反应生成H2，故含1mol葡萄糖的水溶液与足量Na反应生成的H2大于2.5mol，A项错误； B．酿酒过程中涉及的反应有淀粉的水解反应：，葡萄糖在酶催化下的分解反应：，B项正确； C．摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下发生逐步水解：淀粉糊精麦芽糖葡萄糖，最终生成葡萄糖，葡萄糖经缓慢氧化转变为二氧化碳和水，同时放出能量，C项错误； D．蔗糖分子式为C12H22O11，蔗糖的相对分子质量为342，葡萄糖的分子式为C6H12O6，葡萄糖的相对分子质量为180，蔗糖的相对分子质量比葡萄糖的相对分子质量的两倍小18，D项错误； 答案选B。 2．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。下列叙述错误的是 A．葡萄糖的分子式是C6H10O5 B．可用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖 C．食物中的淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖 D．控制高热量食品的摄入和增加体育活动，可预防糖尿病的发生 【答案】A 【解析】A．葡萄糖是多羟基的醛，其分子式是C6H12O6，故A错误； B．葡萄糖是多羟基的醛，醛基能和银氨溶液发生银镜反应，所以能用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖，故B正确； C．淀粉属于多糖，在人体内酶的作用下发生水解，水解的最终产物是葡萄糖，故C正确； D． 控制高热量食品的摄入和增加体育活动，可促进糖代谢，从而预防糖尿病的发生，故D正确； 故答案：A。 3．木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为，结构简式为，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖不一样，它不属于单糖 B．木糖醇不能跟新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．木糖醇与乙醇属于同系物 D．木糖醇是一种五元醇，可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应 【答案】C 【解析】A．木糖醇不含醛基或酮基，不属于糖类，更不是单糖，A正确； B．木糖醇无醛基，不能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成砖红色沉淀（氧化亚铜），B正确； C．木糖醇为五元醇，乙醇为一元醇，官能团数目不同且分子组成不相差若干个CH2基团，不互为同系物，C错误； D．木糖醇含五个羟基，属于五元醇，醇羟基可与羧酸发生酯化反应，D正确； 故答案选C。 4．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 【答案】D 【解析】A．该物质的分子式为C8H15O6N，A错误； B．葡萄糖中不含有酰胺基，与该物质不是同系物，B错误； C．该化合物共有5个手性碳原子，除-CH2OH、-NHCOCH3外，其余碳原子均有手性，C错误； D．该化合物含有羟基、醚键、酰胺基共三种官能团，D正确； 故选D。 5．肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗，切断肿瘤营养物质的供应，达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示（代表溶解氧）。下列说法正确的是 A．-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子 B．葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物 C．-D-葡萄糖不能与新制溶液发生反应 D．-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能 【答案】B 【解析】 A．手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子。β-D-葡萄糖中六元环上的五个碳原子均是手性碳原子，；葡萄糖酸结构仅含4个手性碳原子，如图：，A错误； B．葡萄糖酸分子同时含有羧基和多个羟基，可以发生分子内酯化反应，羧基可与不同位置的羟基成环，能够分别得到五元、六元环状内酯，B正确； C．-D-葡萄糖在水溶液中会开环转化为含醛基的链状葡萄糖，醛基可与新制溶液发生反应，C错误； D．人体通过氧化葡萄糖供能，葡萄糖酸无法被人体氧化分解供能，D错误； 故选B。 一、糖类 【易错提醒】 ①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n，m与n是可以相同、也可以不同的正整数； ②糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4； ③符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]，故碳水化合物表示糖类并不准确； ④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。 ⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。 二、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验 1．糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类具有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若某糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。 2．水解产物中葡萄糖的检验 （1）水解条件 ①蔗糖：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②纤维素：90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。 （2）水解产物中葡萄糖的检验 欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3．中学阶段发生银镜反应的物质 醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖、果糖。 注意：在检验某种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入NaOH溶液再加热，发生反应R—X＋NaOHR—OH＋NaX，然后再加入足量的稀HNO3酸化，最后才加入AgNO3溶液。此处加入足量稀HNO3酸化的目的之一就是防止剩余的NaOH与AgNO3反应。 考点1 糖类的组成与分类 1．下列有关糖类的叙述正确的是 A．糖类都具有甜味 B．糖类都含有羰基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性 C．糖类的组成都符合的通式 D．糖类是多羟基醛或多羟基酮，及其脱水缩合物 【答案】D 【解析】A．糖不一定有甜味，如淀粉和纤维素，故A错误；B．糖是多羟基的酮或多羟基的醛或它们的脱水缩合物，故糖类中含醛基或羰基，分为还原性糖和非还原性糖，故B错误；C．糖类不一定符合通式，如鼠李糖C6H12O5，故C错误；D．糖是多羟基的酮或多羟基的醛或它们的脱水缩合物，故D正确；故选D。 2．下列物质中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是(　　) ①纤维素　②甲酸甲酯　③淀粉　④甲醛　⑤丙酸　⑥乳酸(α-羟基丙酸)　⑦乙二醇　⑧乙酸 A．②③④⑥　　　　　B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②④⑤⑧ 【答案】B 【解析】纤维素、淀粉属于糖类；甲酸甲酯、甲醛、乳酸和乙酸的分子式可分别变形为C2(H2O)2、CH2O、C3(H2O)3、C2(H2O)2，都符合通式Cm(H2O)n，但都不属于糖类；丙酸分子式为C3H6O2，乙二醇分子式为C2H6O2，不符合通式Cm(H2O)n，答案选B。 3．从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是 A．CH2OH(CHOH)2CHO B．CH3CH(OH)CH2CHO C． D． 【答案】A 【解析】A．CH2OH(CHOH)2CHO为多羟基醛，属于糖类，A符合题意；B．CH3CH(OH)CH2CHO为单羟基醛，不属于糖类，B不符合题意；C． 为多羟基酸，不属于糖类，C不符合题意；D． 为多羟基酸，不属于糖类，D不符合题意；答案选A。 考点2 单糖 4．自然界分布最广的单糖是 A．葡萄糖 B．蔗糖 C．麦芽糖 D．淀粉 【答案】A 【解析】A项，葡萄糖是自然界分布最广的单糖，符合题意；B项，蔗糖是二糖，不是单糖，不符合题意；C项，麦芽糖是二糖，不是单糖，不符合题意；D项，淀粉是多糖，不是单糖，不符合题意。 5．下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是 A．葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基 B．葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇 C．葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 D．葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．果糖中不含有醛基，葡萄糖中含有醛基，A错误； B．葡萄糖分子中含有5个—OH和1个—CHO，果糖分子中含有5个—OH和1个，醛基和羰基都能与H2发生加成反应，生成己六醇，B正确； C．葡萄糖分子中含有5个—OH，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C正确； D．葡萄糖和果糖都是单糖，分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。 6．葡萄糖的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水，观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2%氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法正确的是 A．可用稀硝酸洗涤除去试管壁上残留的银 B．步骤1中生成白色沉淀的离子方程式为Ag＋＋OH－＝AgOH↓ C．步骤2所得溶液中大量存在Ag＋、NO3－、OH－、NH D．步骤3中产生银镜说明葡萄糖中含有羟基 【答案】A 【解析】A项，葡萄糖具有还原性，在碱性条件下可以和银氨溶液发生氧化还原反应生成银单质，实验后可以用具有强氧化性的稀硝酸溶解试管壁上的Ag，正确；B项，一水合氨为弱碱，步骤1产生白色沉淀的离子方程式为NH3·H2O＋Ag＋＝NH＋AgOH↓，错误；C项，步骤2中氢氧化银沉淀和氨水反应转化为银氨溶液，所得溶液中银以[Ag(NH3)2]＋形式存在，错误；D项，醛基具有还原性，步骤3中产生银镜说明葡萄糖中含有醛基，错误。 7．2025年3月，国家卫健委正式启动“体重管理年”三年行动计划。“体重管理年”行动提醒我们，健康是人生的基础，体重管理是健康的重要防线。 葡萄糖在人体内的代谢是一个复杂的过程，涉及多种酶的作用。其中，柠檬酸循环(也称为克雷布斯循环)是葡萄糖代谢的一个重要阶段，过程如下： （1）葡萄糖中含氧官能团有醛基和__________(填名称)。1 mol葡萄糖被充分氧化成CO2和H2O，消耗O2的物质的量为______mol。 （2）过程②是__________反应（填反应类型的名称，下同）；E的分子式是______________。 （3）物质A、B、C、D、E中，_________互为同分异构体（填字母代号）。 【答案】（1）羟基 6 （2）加成 C5H6O5 （3）AC 【解析】（1）葡萄糖中含氧官能团有醛基和羟基；1 mol葡萄糖C6H12O6被充分氧化成CO2和H2O，消耗O2的物质的量为(6＋－) mol＝6 mol；（2）过程②是B和水反应加成反应生成C；由结构简式可知E的分子式是C5H6O5；（3）分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，A、B、C、D、E中AC互为同分异构体。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $