4.1 糖类 知识清单 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

选修三 第四章 第一节 糖类 知识点总结 知识点一：糖类的组成和分类 1、 概念 从结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们脱水的缩合物。 2、分类 依据能否水解以及水解后的产物进行分类如下： 单糖：不能水解的糖。如葡萄糖、果糖、核糖 和脱氧核糖等 ( 糖类 )低聚糖：1mol糖水解后能产生2mol～10mol单 糖的称为低聚糖。如蔗糖、乳糖和麦芽糖等 多糖：1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖的称 为多糖。如淀粉、纤维素等 ( 水解 缩合 )水解 糖类相互转化关系：多糖二糖 单糖 缩聚 知识点二：单糖 1、葡萄糖 （1）分子结构：分子式为C6H1206，结构简式：CH2OH－(CHOH)4－CHO，它的分子结构中有5个羟基和1个醛基，是一种多羟基醛。 （2）物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 （3）化学性质 ①氧化反应 Ⅰ、葡萄糖与银氨溶液的反应 实验原理：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3↑+H2O 说明：此反应应用于工业上制镜或热水瓶胆镀银。 实验过程：如下图所示，在一支洁净的试管里配制2mL的银氨溶夜，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3～5muin，观察现象。 注意事项：a.试管要洁净。新试管可直接用来银镜反应实验，旧试管可用以下方法清洗：热NaOH溶液洗→自来水冲洗→HNO3溶液洗→自来水冲洗→蒸馏水洗（对NaOH溶液和HNO3溶液的浓度无严格要求）。 b．在新配制的银氨溶液中加2滴2％的NaOH溶液。 c．银氨溶液只能现配现用，不能久置。如果久置会析出爆炸性沉淀物，所以，实验完毕应立即将试管内的废液倒掉，用稀硝酸溶解管壁上的银镜，然后用水将试管冲洗于净。 现象与结论：在试管壁上有银镜形成，说明葡萄糖与银氨溶液在水浴加热的条件下发生化学反应，形成银镜，证明葡萄糖分子里有醛基。 Ⅱ、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应 实验原理：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2Cu20↓+CH2OH(CHOH)2COOH+2H20 说明:此反应应用于医疗上检验人尿中是否含较多量的葡萄糖。 实验过程：在试管中加入2mL10％NaOH溶液，滴加5％CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。 注意：制取Cu(OH)2时，NaOH应过量，且质量分数要大些，这样制得的Cu(OH)2能加快葡萄糖的氧化，现象明显。 现象与结论：试管中出现红色沉淀，说明在加热条件下，葡萄糖与新制的氢氧化铜反应生成了氧化亚铜，证明葡萄糖分子里含有醛基。 Ⅲ、生理氧化（燃烧反应）：C6H12O6+602→6C02+6H20（放出热量，维持人体生命活动所需） ②加成反应（还原反应） CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH ③酯化反应：分子中含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。 ④发酵反应：C6H12O62CH3CH2OH+2C02 2、果糖 （1）果糖的分子式为C6H12O6；结构简式为 C HOCH2(CHOH)3-C-CH2OH。它的分子中含有5个羟基，1个嗣基，它是一种多羟基酮。 说明：葡萄糖分子的官能团为-OH（羟基）和-CHO O （醛基），果糖分子的官能团为-OH（羟基）-C-（羰基或酮基），葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，互为同分异构体。 （2）物理性质：纯净的果糖为无色晶体，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。果糖是甜糖。 （3）化学性质：果糖分子中含有酮基和和醇羟基，故能发生加成、酯化反应。 说明：由于多个羟基对酮的影响，使果糖糖不仅能被新Cu(OH)2氧化，也能被银氨溶液氧化。 知识点三：二糖 1．结构与性质比较 蔗糖与麦芽糖均属于重要的二糖，均为白色晶体，易溶于水，都有甜味，二者的相同点，不同点及用途比较如下： 蔗糖 麦芽糖 相同点 1、组成相同，分子式均为C12H22O11，为同分异构体 2、都属于二糖，1mol蔗糖或麦芽糖水解后生成2mol单糖 3、水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2 4、都具有甜味（蔗糖更甜） 不同点 官能团 不含醛基 （非还原性糖） 含有醛基 （还原性糖） 化学性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制的Cu(OH)2 能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 来源 甘蔗和甜菜中含量最多 淀粉在淀粉酶作用下的水解产物 用途 重要的甜味剂，制红糖、白糖 甜味食物、制饴糖 2、探究蔗糖和麦芽糖的化学性质实验 实验操作：①在两支洁净的编号为A、B的试管中各加入2mL10％的NaOH溶液，滴加5滴5％的CuSO4溶液，向A试管中加入2mL20％的蔗糖溶液，向B试管中加入2mL20％的麦芽糖溶液，均加热，观察现象。 ②在一支洁净的试管中加入5mL20％的蔗糖溶液，滴加5滴稀硫酸（1:5），将试管放在水浴中加热5min，然后滴加氢氧化钠溶液，至溶液呈弱碱性。 ③另取一支洁净的试管，将②所得的溶液均分为两份，并将此两支试管分别编号为C、D。在C试管中加入2mL银氨溶液，在水浴中加热3mn—5min；D试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象。 实验现象：A试管中无明显现象，B试管中有红色沉淀，C试管壁上有光亮的银镜，D试管中有红色沉淀。 实验结论：蔗溏是非还原性二糖，麦芽糖是还原性二糖，蔗糖的水解产物具有还原性。 注意：①所有银氨溶液必须现用现配，不可久置，滴加氨水时要防止氨水过量。 ②实验后试管中的反应混合液要及时处理，不可久置；生成的银镜可用少量稀硝硝酸除去，并用水洗净；蔗糖和麦芽糖都能水解，但得到的水解产物不同，蔗糖水解得到的是葡萄糖和果糖，麦芽糖水解得到的是葡萄糖。 知识点四：多糖 1．结构与性质比较 淀粉 纤维素 组成结构 分子组成为(C6H10O5)n，是由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 分子组成为(C6H10O5)n，由几千个单糖单元构成的高分子化合物 物理性质 白色，无味，不溶于冷水，在热水中糊化 白色、无味，具有纤维状结构，不溶于水，也不溶于一般有机溶剂 化学性质 还原性 无还原性，不能发生银镜反应，不和新制氢氧化铜反应 水解 在稀酸作用下和人体内均能水解，最终产物为葡萄糖 在70%的硫酸和水浴加热条件下水解，最终产物为葡萄糖。比淀粉水解困难 酯化 每个葡萄糖单元都有个羟基，能酯化 每个葡萄糖单元有三个羟基，能酯化 检验 遇碘单质变蓝 —— 用途 是人类生活的三大营养物质之一，同时也是一种工业原料，可用于酿酒、制醋、制葡萄糖等 主要用于制造纤维素硝酸酯，得到火棉和胶棉；制造纤维素醋酸酯；制造粘胶纤维；用于造纸等 注意：淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n，但它们的结构不同，分子里所含的葡萄糖单元(C6H10O5)的数目也不同。两者不互为同分异构体，但它们都属于天然高分子化合物。 2、探究淀粉的水解反应实验 实验步骤：在试管Ⅰ和试管Ⅱ里各放入0.5g淀粉，在试管Ⅰ里加入4mL20％的H2SO4溶液，在试管Ⅱ里加入4mL水，都加热3min～4min。用NaOH溶液中和试管Ⅰ里的H2SO4溶液，把一部分倒入试管Ⅲ。在试试管Ⅱ 和试管Ⅲ里都加人碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管I里加入银氨溶液，用水浴加热，观察试管内壁上有无银镜出现。 注意：①试管I中的溶液在水解后，进行下一步实验之前，要用NaOH溶液中和至弱碱性，以防H2SO4使银氨溶液失效，但所加NaOH溶液又不能过量，否则在试管Ⅲ中加入I2溶液后会发生化学反应：3I2+6NaOH=NaIO3+5NaI+3H20，导致检验淀粉是否水解的实验失败。 ②有关银镜反应实验，类似于乙醛与银溶液的反应。 现象与结论：试管Ⅲ中未出现蓝色，试管Ⅱ中出现蓝色，试管Ⅰ中形成了银镜。淀粉在用酸催化、加热的条件下水解，水解产物有还原性。淀粉在仅加热但无酸作催化剂的条件下不水解。 拓展应用 拓展一：糖类水解方程式的书写 ( 浓硫酸 △ )在有机反应方程式中，有机物之间的转化涉及常见的官能团的转化时，通常要用结构简式表示有机物。 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 又如： ( △ )CH2OH(CHOH)4CHO+H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH 对有关糖类的反应，若涉及常见的典型官能团之间的转化，则应用结构简式来表示糖类物质。如： CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu20↓+2H20 但对于有些糖类的反应，并不涉及常见官能团之间的转化，比如糖类的水解反应方程式，此时可用分子式或分子通式来表示糖类物质，并在其下方标明糖类名称。如蔗糖水解的化学方程式可表示为 C12H22O11+H20C6H1206+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 ( 催化剂 △ )淀粉水解的化学方程式可表示为 (C6H10O5)n+nH2O nC2H12O6 淀粉 葡萄糖 此外有机物燃烧的方程式中，也可用分子式表示有机物。 拓展二：“手性分子”结构辨析 含有不对称碳原子的分子，由于四个原子或原子团在空间的排布不同，形成了互为实物和镜像关系而又不能重叠的两种构型，通常称这样的构型异构为对应异构，它是有机化合物立体异构现象中的一种。这两种构型异构体可以比喻为人的左手和右手，它们相似但不能重叠，因此，把这样的分子称为“手性分子”如图。 a b a和b互为镜像的一对乳酸分子（实线：代表位于纸平面上的键；虚线……代表伸向纸平面后面的键； 代表伸向指平面方向的键。） 总结：判断“手性分子”的关键是找“手性碳原子”，含有一个“手性碳原子”的物质一定具有光学活性。 学科网（北京）股份有限公司 $