内容正文:
乙醇
第七章 有机化合物
Chemical Thinking
作者编号:35004
1.认识乙醇的结构及其主要性质与应用;
2.理解烃的衍生物、官能团的概念,结合实例认识官能团与性质的关系, 知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
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学习目标
作者编号:35004
乙醇的多面用途
1.用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料;
2.用作化工原料、香料、化妆品、涂料等;
3.医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
作者编号:35004
一、认识乙醇(酒精)物理性质
以下说法或事实体现了乙醇哪些物理性质?
1.病人发烧通常用酒精擦拭全身,用此法降温。
2.衣服上沾上少许汽油用酒精可以去除。
3.酒香不怕巷子深。
4.白酒的主要成分是乙醇和水。
5.酒精灯用完后为什么要盖上灯帽?
6.用酒泡中药(药酒)—如泡枸杞
(易挥发)
(易挥发、有特殊香味)
(乙醇易溶于水)
(易挥发)
(良好的有机溶剂)
(良好的有机溶剂)
作者编号:35004
一、认识乙醇的物理性质
俗称 颜色 气味 沸点 状态 溶解性 密度
酒精
无色
特殊香味
78.5℃
易挥发
液体
比水小
与水以任意比例互溶,能溶解多种有机物和无机物,良好的有机溶剂
医用酒精——75%(体积分数)
工业酒精——约含乙醇96%以上(体积分数)
无水乙醇—— 99.5%以上
作者编号:35004
思考与讨论
特别提醒:通过蒸馏法分离乙醇和水时,当乙醇的体积分数达到95% 左右
时,乙醇和水会形成共沸物。
在体积分数为95%的乙醇中先加生石灰,再蒸馏。
2.如何制取无水乙醇?
1.如何检验无水乙醇中是否含有水分?
加入白色的无水CuSO4,无水CuSO4变蓝,说明其中含有水。
3.如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和CCl4这三种无色液体?
加水,不分层的是乙醇;分层,水在下层的是苯;分层,水在上层的是CCl4。
作者编号:35004
思考与讨论
氢键
氢键
乙醇能与水分子形成氢键
乙醇与乙醇能形成氢键
乙醇与丙烷分子量接近,丙烷沸点为-42℃,乙醇为78℃,为什么乙醇沸点远高于丙烷?为什么乙醇与水互溶?
所以乙醇能够与水以任意比例互溶,乙醇沸点远高于丙烷
作者编号:35004
巩固训练
1.下列有关乙醇的物理性质的应用中,不正确的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比溶于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
A
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二、乙醇的组成和结构
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
羟基(-OH)
分子式:
结构简式:
CH3CH2OH 或 C2H5OH
C2H6O
作者编号:35004
二、乙醇的组成和结构
仔细观察下面两种物质,并比较它们的不同?
乙烷
乙醇
烷烃
烃的衍生物
烃的衍生物定义
像这样,烃分子中的H原子被其他
原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
例如:CH3CH2Cl
CH3COOH
H-C- C-H
-
H
-
-
-
H
H
H
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
作者编号:35004
巩固训练
下列物质不属于烃的衍生物的是( )
A. B.CH3CH2OH
C. D.CH2=CH2
D
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思考与讨论
(1)H2O与钠反应原理?
(2)少量钠是如何保存的?
(3)煤油的主要成分是什么?
水的结构式H-O-H
保存在煤油中
主要组成是烷烃,即C、H化合物
推测:C-H不与钠反应、-OH与钠反应
作者编号:35004
【实验探究】乙醇与钠
三、乙醇的化学性质
序号 现象 结论
1 钠在乙醇中的位置:沉在试管底部。
2 干燥烧杯的现象:出现水珠。
3 澄清石灰水的现象:不出现浑浊。
ρ钠 >ρ乙醇
可燃性气体含有氢元素
可燃性气体不含有碳元素
2CH3CH2OH+2Na―→ 2CH3CH2ONa+H2↑
剧烈程度比水小,钠沉在乙醇底部,且没有熔化成金属小球
作者编号:35004
思考与讨论
1. 从分子结构分析,为什么烷烃和钠不反应,而乙醇和钠能反应?
官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
羟基是醇类物质的官能团,
碳碳双键和碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团。
H-C- C-H
-
H
-
-
-
H
H
H
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
羟基(-OH)
官能团
CH2 CH2
CH≡CH
作者编号:35004
思考与讨论
羟基 氢氧根离子
不
同
点 电子式
电子数 ___ ___
电性 ________________ _________
稳定程度 _______ ________
存在 ____独立存在,必须与其他基团结合在一起 ___独立存在
书写方法 ______ _____
相同点 组成元素相同;质子数相同,均为___
3.乙醇的官能团为羟基,羟基(—OH)和氢氧根离子(OH-)有哪些区别和联系?
9
10
不显电性或电中性
显负电性
不稳定
较稳定
不能
能
—OH
OH-
9
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巩固训练
向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对实验现象的描述中正确的是( )
A.钠块沉在乙醇液面之下
B.钠块熔化成小球
C.钠块在乙醇的液面上游动
D.向烧杯中滴入几滴酚酞溶液变红色
A
作者编号:35004
巩固训练
写出分子式为C4H10O属于醇类的同分异构体
CH3
OH
CH3 CH2 CH CH3
OH
CH3 CH CH2OH
CH3
CH3 C CH3
CH3 CH2 CH2 CH2OH
③
④
①
②
记住:烷烃有几种等效氢,就有几种一元醇或一氯代物
作者编号:35004
思维:结构决定性质
醇的化学性质主要由羟基所决定,醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,①O—H键和②C—O键的电子对都向氧原子偏移。
因而,醇在起反应时, ①O—H键和②C—O键容易断裂。
作者编号:35004
温故知新
1.乙醇与钠反应
2CH3CH2OH+2Na―→ 2CH3CH2ONa+H2↑
反应实质:钠置换了羟基中的氢生成氢气
乙醇与其他活泼金属K、Ca、Mg也可以发生 反应。
置换
H—C —C—O—H
H H
H H
①处O—H键断开
①
作者编号:35004
注意:
① 断O—H键,发生置换反应或取代反应
② 氢原子活泼性:酸>水>醇
③ 含有−OH的有机物都能与Na反应,如CH3OH等,
且1mol −OH ~ __________mol H2。
故此反应既可检验—OH的存在,又可用来计算分子中—OH的数目
④ CH3CH2OH是非电解质,不能电离出H+,故不能与碱溶液反应。
0.5
三、乙醇的化学性质
作者编号:35004
巩固训练
1.下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子
不同的是( )
A.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以制饮料
C.1 mol乙醇与足量的Na作用得0.5 mol H2
D.1 mol乙醇可生成1 mol乙醛
C
2.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。等物质的量乙醇、乙二醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用,产生氢气在相同条件下体积之比为( )
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.6∶1∶1
B
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
2.氧化反应
实验室和生活中酒精的最常见用途是用作燃料,请写出酒精燃烧的化学方程式。
2CO2 +3H2O
C2H5OH + 3O2
点燃
现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。
燃烧产物清洁,无污染,可做燃料使用
①
②
③
④
⑤
①②③④⑤
键全部断开
断键位置
(1)燃烧
作者编号:35004
思考与讨论
焊接铜/银器时,表面会生成黑色的氧化膜
银匠都是先把银器在火上烧热,马上蘸一下酒精,银光亮如初!这是何原理?
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
铜丝红
Δ
变黑
有刺激性气味
立即插入乙醇溶液中
又变红
实验现象:
Cu
Δ
CuO
立即插入乙醇溶液中
Cu
Cu作催化剂
反应前后质量不变
中间产物
①
②
①
②
反应①: 2Cu+O2 =2CuO
反应②: CuO+CH3CH2OH Cu +CH3CHO+H2O
乙醛
或—CHO
官能团:醛基
乙醇
Δ
①+2✖②=?
Δ
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
CuCu
乙醇
乙醛
氧原子
水
动画演示:
氢原子
碳原子
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
通常Cu或Ag作催化剂
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
H-C- C-O
-
H
-
-
H
H
-
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
思考:乙醇的催化氧化反应中,乙醇断什么键?
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
⑤
①
③
②
④
断①③键
氧化反应:去氢或加氧
还原反应:加氢或去氧
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
思考:下列醇在Cu或Ag的作用下,能否发生催化氧化反应?
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2 CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
与-OH相连的C原子上有2个H原子的(伯醇) ,氧化成醛
与-OH相连的C原子上有1个H原子的(仲醇) ,氧化成酮
与-OH相连的C原子上没有H原子的(叔醇),不能催化氧化
不能催化氧化
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
H-C- C-O-H
-
H
-
-
-
H
H
H
①
③
规律:乙醇的催化氧化中断裂的键:
R1CHO
不能被氧化
R2—C—R1
O
R1—CH2—OH
①
R2—CH—R1
OH
②
R1—C—OH
R2
R3
③
注意:醇能催化氧化的条件:连有-OH的碳原子上必须有H!
醛
酮
作者编号:35004
巩固训练
判断下列物质是否发生羟基的催化氧化
CH3-CH- CH3
①
OH
-
CH3-CH- CH2-OH
-
CH3
②
CH3- C-OH
-
CH3
-
CH3
③
×
④ CH2-CH- CH2
OH
OH
OH
-
-
-
⑤ CH3
OH
书写CH3CHCH2OH催化氧化反应的化学方程式
OH
CH3CHCH2OH + O2 CH3—C—C—H + 2H2O
OH
O
O
Cu / Ag
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
(3)被强氧化剂氧化
被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化为乙酸
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
CH3CH2OH CH3COOH
K2Cr2O7 Cr2(SO4)3
重铬酸钾(橙色) 硫酸铬 (绿色)
KMnO4
(紫色)
MnSO4
(无色)
酸性K2Cr2O7(aq)由橙色变为绿色,判定司机饮酒超标。
【应用】用来检验司机是否酒驾
作者编号:35004
三、乙醇的化学性质
乙醇
C2H5OH
乙醛
CH3CHO
乙酸
CH3COOH
CO2+H2O
Cu/Ag,加热
O2
KMnO4(H+)/K2Cr2O7(H+) [强氧化剂]
O2(点燃)
乙醇的氧化反应
反应条件的控制在有机反应中的作用
O2
适当条件下
作者编号:35004
巩固训练
1.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A.和金属钠反应时①键断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键
C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和⑤键
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
C
作者编号:35004
巩固训练
2.某有机物的结构简式为
下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
C
CH3
CH2 CH—CH—CH2OH
作者编号:35004
巩固训练
其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号,下同),
能被催化氧化,但生成物是酮的是 ,
不能被催化氧化的是 。
5.下列几种醇:
③⑤⑥
①⑦
②④
作者编号:35004
课堂总结
乙醇
分子组成和结构
用途
分子式
结构式
官能团
C2H6O
—OH
燃料
化工原料
医用消毒剂
物理性质
无色、有特殊香味的液体
密度小于水
易溶于水和有机溶剂
沸点较低,易挥发
化学性质
与强氧化剂反应
氧化反应
置换反应
使酸性高锰酸钾溶液褪色
与羟基相连的碳上必须有氢原子
淡蓝色火焰
乙醇与钠反应
作者编号:35004
①CH3CH2CH2OH ②③
④⑤
⑥ ⑦
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