内容正文:
第三章 烃的衍生物
人教版化学 选择性必修3
第一节 卤代烃
第一课时 认识卤代烃
人教版化学 选择性必修3
学习
目标
第1课时
认识卤代烃
PART
01
PART
02
了解卤代烃的分类和物理性质,以溴乙烷为代表物,理解卤代烃的主要性质及应用。
通过学习卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质,并基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品
烃的衍生物
CH3CH2Br
从结构角度都可以看作是由烃衍生而来的,所以被称为烃的衍生物。
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后,就能生成一系列新的不同
类别的有机化合物,如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
烃的衍生物具有与烃不同的性质,
这些性质主要由其分子中的官能团决定。
【引入】
复方氯乙烷气雾剂
阅读教材54页,思考下列问题
(1)什么是卤代烃?有哪些分类?
(2)第二章我们学习了烃,想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?
(3)卤代烃如何命名?根据资料卡片,结合烃类物质的命名,请你总结出卤代烃的命名原则。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
官能团:
一元卤代烃可表示为:R-X
1. 概念
一、认识卤代烃
卤代烃的结构(以溴乙烷为例)
分子式:
C2H5Br
结构简式:
CH3CH2Br
溴乙烷分子球棍模型
C X 碳卤键
卤代烃只能含有C、H、X(H不一定),不含其它原子。
卤代烃的分类
①按卤素原子
②按卤素原子数目
③按烃基
:单卤代烃、多卤代烃
饱和卤代烃、不饱和卤代烃
:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
脂肪卤代烃、芳香卤代烃
CF2=CF2
CH3Cl
CH2—CH2
Br
Br
CH3l
CH3—CH2Br
CH2=CHCl
Br
饱和一元卤代烃的通式:
CnH2n+1X
(n≥1)
CH2=CHCl
CH2Cl2
CF2=CF2
思考:哪些反应可以将烃转化为卤代烃?
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和氯化氢
④乙炔和氯化氢
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光照
取代反应
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
催化剂
Δ
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
加成反应
加成反应
取代反应
二、卤代烃的命名
根据资料卡片,结合烃类物质的命名,请你总结出卤代烃的命名原则。
选择含官能团的最长碳链作为主链
1.选主链
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
2.编号
以相应的烃作母体,卤原子作取代基
3.命名
系统命名法:
以烃为母体,卤原子为取代基,类似烃的命名。
CH3CH2CH2CH2—Cl
CH3CH2CHCH3
Cl
—
CH3—C—CH3
Br
—
—
CH3
1-氯丁烷
2-氯丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大
2,4-二甲基-5-溴-2-碘己烷
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3
—
CH3
—
I
—
Br
—
CH—CH2—CH—CH2—CH3
Br
Br
CH3
3-甲基- 1,1-二溴戊烷
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
课堂练习
命名下列物质
1
2
3
4
5
1
2
3
4
(1)一氯代烷:
找等效氢
(2)二氯代烷:
定一移一
(3)芳香卤代烃:
找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢
如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种
如: CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种
如: 的一氯代物、二氯代物各有多少种
9种
4种
10种
3种
三、卤代烃的同分异构体
先考虑碳架异构,即写出同碳数烷烃异构体。
再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种?
3种等效氢
3种一氯代物
4种等效氢
4种一氯代物
1种等效氢
1种一氯代物
三、卤代烃的同分异构体
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
以氯代烃的密度和沸点为例,同时结合烷烃的物理性质的变化规律,总结卤代烃的物理性质。
均小于水的密度
四、卤代烃的物理性质
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外,
大多数为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小
不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是有机溶剂
熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。
状态
沸点
密度
溶解性
四、卤代烃的物理性质
1.物理性质
卤代烃沸点、密度均高于相应的烃
讨论:氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低?为什么?
更低。氯乙烷常温下是气体,溴乙烷常温下是液体。
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。
卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,可溶于大多数的有机溶剂。
CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl
理由:氯乙烷与溴乙烷的结构相似,而相对分子质量小于溴乙烷,分子间作用力小,故沸点低。
01
04
02
03
医用
致冷剂
农药
卤代烃
溶剂、
干洗剂
三氯乙烷
灭火剂
氟氯代烷
碳氟化合物
DDT
六六六
五、卤代烃的用途与危害
二氟一氯一溴甲烷
三氟一溴甲烷
C
Cl
Br
F
F
C
F
Br
F
F
1211灭火器
1301灭火器
卤代烷灭火器
五、卤代烃的用途与危害
卤代烃破坏臭氧层原理:
氟氯烃可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯自由基会对平流层中的臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:
科学•技术•社会
CCl3F CCl2F·+Cl·
紫外线
生活中的保鲜膜
既可用于冰箱保鲜(-60℃),也可用于微波炉(+140℃)。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装,但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA,则危害很大。
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称,包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等,而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯,俗称塑料王,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物(ETFE)
1.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发 B.过滤
C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
C
2.下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C
课堂练习
EVCapture4.1.9软件录制
Lavf57.25.100
本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制,www.ieway.cn
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