3.1.1卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 第1课时 【导入新课】 1.定义： 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。 常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。 一、烃的衍生物 2.官能团： 碳卤键 3.饱和一元卤代烃的通式: CnH2n+1X （n≥1） 二、卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 1.定义： 二、卤代烃 4.命名： 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名，从距卤素原子近的一端编号，若存在碳碳双键或三键，则从距离碳碳双键或三键近的一端编号。 CH3CH2CHCH3 Cl CH3CHCHCH3 Cl CH3 CH2=CHCHCH3 Cl Br-CH2CH2-Br 2-氯丁烷 3-氯-1-丁烯 1，2-二溴乙烷 2-氯-3-甲基丁烷 Cl CH3 Cl CH3 Cl 邻氯甲苯 2-氯甲苯 2，4-二氯甲苯 二、卤代烃 (4)密度： 5.物理性质： (1)状态： (3)沸点： (2)溶解性： 标况下，仅一氯甲烷为气体。 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体； 难溶于水，易溶于有机溶剂； 比同碳原子数的烷烃沸点要高，同系物沸点随碳原子数增加而升高； 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。 C2H5Br 分子式： 结构式: 结构简式： CH3CH2Br 官能团： 碳溴键或溴原子 三、溴乙烷 空间填充模型 球棍模型 溴乙烷的核磁共振氢谱 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 2.物理性质： 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 1.结构： δ+ δ— 化学键 C—C C—H C—Br 键长/pm 154 110 194 键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5 C—Br的键长大，键能较小，易断裂。 三、溴乙烷 三、溴乙烷 【实验3-1】取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 有淡黄色沉淀产生。 溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了反应，C-Br键断裂，生成了Br-，淡黄色沉淀为AgBr。 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O。 现象： 结论: 【实验3-1】 3.化学性质 (1)取代反应 卤代烃可以在NaOH水溶液中发生取代反应，该反应也称卤代烃的水解反应。 CH3CH2Br＋NaOH 水 CH3CH2OH ＋ NaBr 三、溴乙烷 C2H5—Br + H—OH C2H5—OH + HBr △ NaOH + HBr = NaBr + H2O 反应机理: -Br -OH 1.写出1-氯丙烷、2 - 甲基 - 2 - 溴丙烷、 1,2 - 二溴乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。 【评价反馈】 3.化学性质 三、溴乙烷 将溴乙烷与强碱(如NaOH 或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱HBr， 发生消去反应生成乙烯。 CH2=CH2↑+ HBr 醇、NaOH NaOH + HBr = NaBr + H2O 3.化学性质 (2)消去反应： 三、溴乙烷 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 CH2—CH2 H Br CH2=CH2↑+ NaBr + H2O + NaOH CH2—CH2 H Br 醇 【评价反馈】 判断下列物质能否发生消去反应，若可以请写出主要产物。 CH3 Cl CH3CHCH3 Cl CH3CCH3 Cl CH3 CH3CCH2Cl CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 Cl 消去反应的条件： 与卤原子相连的碳原子有邻位碳，且邻位碳上有氢原子。 有邻有氢 连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。 Cl Cl CH3CH2CH CH2Cl CH2CH2 Cl Cl 卤代烃发生消去反应常用与有机反应中引入碳碳双键或碳碳三键。 消去反应的主要产物是双键碳上连接烃基较多的烯烃 氢少去氢 【探究】1-溴丁烷的化学性质 用溴的四氯化碳溶液检验，不用先通入水中。 为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管？ 除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验； 2.还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 3.预测1-溴丁烷，2-溴丁烷发生消去反应、取代反应的可能产物。 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 (主要) BrCH2CH2CH2CH3 CH3CHBrCH2CH3 【课堂小结】 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应物 反应条件 键的变化 生成物 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 所有的卤代烃均可水解 有邻有氢 CH2—CH2 H Br CH2—CH2 H Br 氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 四氟乙烯 聚四氟乙烯 聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和润滑性。 四、不饱和卤代烃的加聚反应 nCH2=CH2 Cl 催化剂 [CH2-CH]n Cl nCF2=CF2 [CF2-CF2]n 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 七氟丙烷 灭火器 三氯乙烷 修正液 四氯乙烯 干洗剂 DDT 农药 碳氟化合物 人造血液 氟氯代烷 致冷剂 复方氯乙烷气雾剂 五、卤代烃的用途 含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 六、卤代烃的危害 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 EVCapture4.1.4软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn Lavf59.16.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.6.27 $