内容正文:
第三章 烃的衍生物
容山中学 化学科组
第三节 醛 酮
第2课时 醛 酮
主讲人:郭静
目 录
CONTENTS
1
2
醛的性质
酮的性质
学习目标
能结合分子结构特点,运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。
能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质。
能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
乙醛和其它醛类化合物
甲醛
乙醛
丙醛
苯甲醛
肉桂醛
新课导入
任务一 认识醛类
一、醛类的概念、分类与命名
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物 R—CHO
1、概念:
2、饱和一元醛的通式:
CnH2nO ( n≥1)
CnH2n+1—CHO
3、醛的分类:
醛
脂肪醛
芳香醛
一元醛
二元醛
多元醛
饱和醛、不饱和醛
含醛基的物质一定是醛吗?
醛一定含醛基,含醛基的物质不一定是醛
任务一 认识醛类
4、命名:
①选主链:要选含有醛基的最长碳链;
②编序号:要从醛基上的碳原子开始;
③写名称:注意名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端,但要标明数目。
【例1】给下列物质命名:
C
O
H
②
③
④
CH
C
O
H
CH3
CH3
CH3-CH2-C-H
O
①
丙醛
2-甲基丙醛
苯甲醛
丙二醛
任务一 认识醛类
二、醛的化学通性
——主要由醛基决定
碳氧键
碳氢键
δ+
δ-
不饱和性
与H2加成(还原为醇)
与HCN加成(延长碳链)
燃烧
弱氧化剂氧化
催化氧化
强氧化剂氧化
得O
①加成反应
②氧化反应
任务一 认识醛类
与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等加成
1、加成反应
RCHO+H2 RCH2OH
催化剂
△
2、氧化反应
(1) 被弱氧化剂氧化
I.银镜反应
II.被新制的氢氧化铜悬浊液氧化
RCHO+ 2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag↓+3NH3+RCOONH4
Δ
RCOONa+ Cu2O↓ +3H2O
RCHO+2Cu(OH)2 + NaOH
二、醛的化学通性
——主要由醛基决定
(2) 被强氧化剂氧化
使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水褪色
(3) 催化氧化成羧酸
2RCHO+O2
2RCOOH
催化剂
△
(4) 完全氧化——可燃性
任务一 认识醛类
三、常见的醛
1、甲醛
2、苯甲醛
CHO
甲醛——最简单的醛。又称蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
性质用途
35%~45%的甲醛水溶液(又称福尔马林),具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作标本。
工业上还可用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。
性质用途
制造燃料、香料及药物的重要原料。
苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。
你知道甲醛和乙醛分子结构有什么区别吗?
甲醛分子可以看成含两个醛基
结构特点
H
C
O
H
醛基
醛基
1、写出甲醛发生银镜反应,以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH3
△
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH 2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O
△
-CHO ~ 4Ag -CHO ~ 2Cu2O
2、能发生银镜反应、与新制氢氧化铜反应的有机物应具有哪样的结构?
醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐等。
探究课堂
【思考与讨论】P71:(1) 由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
催化剂
∆
2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
催化剂
∆
还能用什么试剂氧化呢?
探究课堂
【思考与讨论】 (2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?
苯甲醛中醛基受到苯环的影响,导致C—H极性增强,易被空气中的氧气氧化为羧基。
2 + O2 2
已知苯甲醛在强碱性条件下,发生自身氧化还原反应,生成苯甲酸钠和另一产物X,写出X的结构简式。
2
NaOH溶液
+
探究课堂
任务二 认识酮类
塑料终结者
丙酮是最简单的酮,接下来,我们学习酮的相关内容。
酮
羰基碳原子与两个烃基相连的化合物
定义
结构
—C—
O
=
官能团
重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
用途
饱和一元酮通式:
CnH2nO(n≥3)
通式
酮羰基
任务二 认识酮类
丙酮是最简单的酮
一、认识酮类
任务二 认识酮类
二、酮的代表物——丙酮
分子式:
结构简式:
球棍模型:
空间填充模型:
C3H6O
CH3COCH3
丙酮的核磁共振氢谱
任务二 认识酮类
1、物理性质
常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2,易______,能与____________等互溶。
挥发
水、乙醇
有特殊气味
大鹿化学工作室制作,倒卖必究
思考:为什么能与水互溶?
思考:为什么丙酮的沸点比正丙醇低?
CH3
C
O
CH3
H
O
H
丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键,增加了丙酮水中的溶解度。
醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键,故其沸点低于相应的醇。
任务二 认识酮类
根据“结构决定性质”来推测酮的化学性质:
δ+
δ-
δ+
δ-
可加成
不同点
相似性
易氧化
难氧化
酮
醛
任务二 认识酮类
2、化学性质
(1) 加成反应
碳氧双键不饱和,在催化作用下,能与H2、HCN发生加成反应。
(2) 氧化反应
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。
【思考与讨论】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O,回答下列问题。
二者互为同分异构体。
(2)在化学性质上有哪些异同点?
(1)它们是什么关系?
相同点:
都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;
丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化,而丙酮则不能。
不同点:
(3)可采用哪些方法鉴别它们?
①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
探究课堂
醛和酮的异同
醛 酮
官能团 醛基:—CHO 酮羰基:—CO—
官能团位置 碳链末端
(最简单的醛是甲醛) 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
结构通式 RCHO
(R为烃基或氢原子) RCOR′
(R、R′均为烃基)
化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成
氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
课堂小结
20
1、某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下,其中无法达到该目的的是( )。
A.加金属钠 B.加银氨溶液
C.与新制Cu(OH)2反应 D.与酸性KMnO4溶液反应
A
2、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CH(CH3)CH2CH2CH=CHCHO。
请设计实验,检验其中的碳碳双键和醛基,通过实验进行验证。
先加足量的银氨溶液(或菲林试剂)检验醛基并使醛基氧化,酸化后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。
学习评价
3、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为
下列说法错误的是______(填字母)。
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在一定条件下能与液溴发生取代反应
D.不能与HBr发生加成反应
E.1 mol茉莉醛发生银镜反应,可生成1 mol银
F.1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成
DEF
学习评价
4、一种食品添加剂桂醛,化学名称是3 -苯基丙烯醛,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是( )
A.b物质分子中有 2个手性碳原子
B.a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C.合成路线中:a→b为取代反应,b→c为消去反应
D.a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别
B
学习评价
23
Multimedia Cloud Transcode (cloud.baidu.com)
Content Adaptive Encoding 3.0
$