3.4.2羧酸的衍生物油脂、酰胺胺 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章　烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 羧酸的衍生物 定义：羧酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被其他原子或原子团取代后的生成物。 酰胺 乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被氨基______，取代后生成_______ -NH2 乙酰胺 酯 乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH) 被乙氧基_______ 取代后生成_______. -OCH2CH3 乙酸乙酯 酰卤 乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被______，取代后生成_______ -Cl 乙酰氯 酯 1.定义： 2.结构简式： 羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物。 RCOOR′ (1)R和R′可以相同，也可以不同 (2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 3.官能团： 酯基 4.饱和一元酯通式为： CnH2nO2 (n≥2) 与饱和一元羧酸、羟醛互为同分异构体 如何对酯进行命名？ 酯的命名：根据反应物称为“某酸某酯” A酸 + B醇 = A酸B酯+ 水 丙酸乙酯 乙酸乙酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度一般比水小 易溶于有机溶剂，难溶于水。 许多酯也是常用的有机溶剂 密 度： 溶 解 性： 状态、气味： R 不含亲水基、极性较小 可用作饮料、糖果、 化妆品中的香料和有机溶剂。 用 途： 酯的化学性质 酯可以发生水解反应生成相应的 和 ， 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 1.酯的水解反应（取代反应） 乙酸乙酯水解的产物是 。 思考 影响水解速率外界条件有哪些？ 羧酸 醇 乙酸和乙醇 浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性等。 实验步骤 实验现象 （1）中性、酸性、碱性条件下水解速率的比较 （2）不同温度下水解速率的比较 （1）加蒸馏水：酯层基本不变；酯层消失时间：稀H2SO4>NaOH(aq) （2）温度越高，水解速度越快 探究乙酸乙酯的水解反应 【思考】根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 乙酸乙酯水解生成乙酸，碱和乙酸反应， 生成物浓度减少，平衡右移， 反应趋于完全，所以不可逆。 酯的化学性质 （1）在酸性条件下水解，是可逆反应 CH3COOC2H5 + H2O 稀硫酸 （2）在碱性条件下水解，是 。 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COOH + C2H5OH 不可逆反应 CH3COONa+C2H5OH 1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol B COOCH3 CH3COO COOH 当堂检测 性质：1mol醇酯消耗_______molNaOH；1mol酚酯消耗______molNaOH 1 2 油脂 （1）含义：高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。 （2）油脂的形成可表示为： + 3H2O 硬脂酸(C17H35COOH) 软脂酸(C15H31COOH) 油酸(C17H33COOH) 亚油酸(C17H31COOH) 饱和 不饱和 高级脂肪酸 （3）油脂的分类 油脂 油： 脂肪： 植物油脂（液态）；含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，如花生油等植物油。 动物油脂（固态）；含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，如牛油等动物油脂。 注意：酯与油脂的区分 酯：是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。 油脂：仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 天然油脂是混合物，无固定的熔点、沸点，不是高分子化合物 而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 思考：植物油能萃取溴水中的溴吗？ 油脂一定是酯，酯不一定是油脂。 【P81思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。 浓硫酸 △ C17H35COOH ＋ 3 CH2 OH CH OH CH2 OH ＋3H2O 硬脂酸甘油酯 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H33COOH＋ 浓硫酸 △ 3 CH2 OH CH OH CH2 OH ＋3H2O 油酸甘油酯 CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 （4）油脂的化学性质 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 高级脂肪酸中有不饱和的，可发生加成反应。 能发生水解反应。 ①水解反应：所有油脂都具有的性质， C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3H2O 硬脂酸甘油酯（脂肪） 稀硫酸 油脂+3水 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(俗称甘油) （4）油脂的化学性质 3C17H35COOH 硬脂酸 酸性条件，可逆反应,水解不完全 （4）油脂的化学性质-（水解反应——取代反应） 碱性条件下: 完全水解。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。 CH2—OH +CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) △ C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3NaOH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 工业上常用此方法来制取肥皂，肥皂的有效成分便是高级脂肪酸钠。 （4）油脂的化学性质-（水解反应——取代反应） 3C17H35COONa 硬脂酸钠(肥皂) 实验室制取肥皂流程 油脂 +NaOH+乙醇 (水解) 甘油 食盐水 乙醇作用：作溶剂，使油脂与碱液充分混合，加快反应进行。 高级脂肪酸钠、甘油和水 ＋固体食盐 (盐析) 降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层， 上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液 上层：高级脂肪酸钠(肥皂) 下层：甘油、NaCl溶液 甘油 (蒸馏) 水解的性质的应用 为什么用Na2CO3溶液洗涤餐具的油污?且热溶液洗涤效果更好? （1）Na2CO3溶液水解显碱性，温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强， 在碱性条件下油脂水解更彻底， 生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。 热的Na2CO3溶液可以洗涤矿物油污么？ 不可以，矿物油是烃类物质，不会水解。 油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油通过催化加氢转变成半固态脂肪的过程，叫油脂的氢化，也称油脂的硬化。 人造脂肪(硬化油) 油酸甘油酯 硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油原料。 （4）油脂的化学性质-（加成反应） 胺 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式： 官能团 NH2 R NH R R` N R R` R`` 亚氨基 氨基 次氨基 通式: 注意“氨”“铵”“胺”的区别： 氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中； 胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 胺的化学性质 胺类化合物与NH3类似，N有一对孤对电子，H+则有空轨道,易与H+结合，因此胺具有碱性。 苯胺盐酸盐。 酰胺的概念 酰胺：羧酸中羟基被氨基取代得到——RCONH2。 结构通式： R—C—NH2 = O 酰胺基 酰基 常见的酰胺: 注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。 新课探究 酰胺的概念 几种常见酰胺及其名称 NH CH3 C O CH3 N CH3 C O CH3 CH3 N C O CH2CH3 CH3 N C O CH3 H (N-甲基乙酰胺) (N，N-二甲基乙酰胺) (N-甲基苯甲酰胺) (N-甲基-N-乙基苯甲酰胺) 酰胺的化学性质——水解反应 如:RCONH2与盐酸和氢氧化钠溶液的反应： RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl △ RCONH2＋ NaOH → RCOONa＋NH3 ↑ △ ＋H—OH RCOOH＋NH3 R—C—NH2 O = 酰胺水解反应实质： 新课探究 氨、胺、酰胺、铵盐对比 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 结构特点 三角锥形分子 含有氨基(—NH2) 含有酰胺基 (—CONH2) NH4+ 正四面体形 化学性质 碱性、还原性 碱性 水解反应 酸或碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 应用 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 学习评价 1.最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是（ ）  A.烟酰胺属于胺 B.烟酰胺在HCl条件下水解生成 和NH4Cl C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气 D.烟酰胺分子中N原子的杂化方式只有一种 2.下列有关有机化合物X的说法正确的是 A.有机化合物X的分子式为C15H10O5 B.与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2 C.一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应 D.1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应 √ 1mol该化合物 反应的H2或NaOH的最大值分别是 A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol A Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $