23.2.苯的同系物 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的同系物，系统涵盖概念、结构、化学性质、命名及物理性质，通过“符合通式CₙH₂ₙ₋₆一定是苯的同系物吗”等问题导入，衔接苯的知识，构建从概念辨析到性质探究的学习支架。 其亮点在于以实验探究（如实验2-2对比苯与甲苯的反应现象）和问题驱动贯穿，体现结构决定性质的化学观念，培养科学思维中的证据推理与分类能力。学生能通过基团相互影响理解性质差异，教师可借助系统资源提升教学互动性与效率。

第二章 烃 长岭县第二中学 化学组 2.2.1 苯的同系物 主讲人：王佳凤 学习目标 掌握苯的同系物的结构； 辨析苯的同系物的性质。 探·苯的同系物的概念 苯的同系物 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 1.苯的同系物定义 2.苯的同系物须符合以下条件 ①是烃 ②只含一个苯环 ③侧链全部是烷基 ④通式符合CnH2n－6（n≥6） 符合通式CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？ 探·苯的同系物的概念 （2）上述物质互为同系物的是哪些？ ⑦ ①②⑤⑥⑦⑧⑨ ⑧ （1）上述物质属于芳香烃的是哪些？ ①⑥⑦⑧ 萘 稠环芳香烃 ⑨ 联苯 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物 苯 探·苯的同系物的结构 官能团: 碳原子的杂化方式: C—H的类型: C—C的类型: 最多几个原子共面: 无 sp2 σ键 σ键；6个碳原子形成1个大π键 sp3 13个 探·苯的同系物的化学性质 -CnH2n+1 取代反应（卤代，硝化，磺化） 加成反应 √ √ × 问题：二者结合之后的苯的同系物有什么性质呢？从结构及基团间相互影响角度考虑。 氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)） √ 取代反应（卤代） 加成反应 √ × × 氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)） √ 探·苯的同系物的化学性质 【实验2-2】 苯 甲苯 原因：苯、甲苯与水不互溶，且密度均小于溴水溴与苯、甲苯不反应，但易溶于苯、甲苯被萃取 甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，苯不能 现象：混合液分两层，下层水层接近无色，上层有机层为黄色或橙色。 苯试管中，溶液无变化；甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色。 结论：苯的同系物与烷基和苯的结构相似，化学性质相似，但基团之间存在相互影响，导致性质有差异。 探·苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ②酸性高锰酸钾 有机基团之间相互影响 苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼,使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化 ①可燃性 探·苯的同系物的化学性质 问题：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？观察下列反应，总结规律？ KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ KMnO4/H+ △ ①苯环直接相连的碳原子上须连有氢原子 ②烷基均被氧化为-COOH ③侧链有几个就氧化成几个-COOH KMnO4 （H+） R R’ 探·苯的同系物的化学性质 (2)取代反应——硝化反应 30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)。 注意书写规范 侧链对苯环影响 ——甲基(给电子基)活化了苯环， 使甲基邻、对位上的H更易被取代。 探·苯的同系物的化学性质 (2)取代反应——卤代反应 FeBr3 或者 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 光照 一氯取代物 分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 探·定位效应 甲基，给电子基，有利于苯环上邻对位发生取代反应 邻对位定位基 间位定位基 硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应 给电子基 -R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR 吸电子基 -COOH，-COOR， -NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R 探·苯的同系物的化学性质 问题1：如何鉴别苯和甲苯？ 问题2：如何除去苯中溶解的少量甲苯？ 酸性高锰酸钾 C O OH NaOH溶液 C O ONa 分液 可用KMnO4酸性溶液鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 探·苯的同系物的化学性质 (3)加成反应 环己烷 + 3H2 Ni 加热 很困难 CH3 | CH3 | + 3H2 很困难 甲基环己烷 1 : 3 探·苯的同系物的化学性质 1.下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（ ） B CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 2.产物是什么？ 探·苯的同系物的命名 习惯命名法 ① 一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”; ② 二元烷基苯以苯为母体，有3种同分异构邻、间、对位命名； 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 探·苯的同系物的命名 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。 CH3 CH3 1,2-二甲苯 1,4-二甲苯 CH3 CH3 1,4–二甲基–2–乙基苯 探·苯的同系物的命名 [常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名] ①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名： 溴苯 硝基苯 ②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。 苯乙烯 苯甲醛 苯甲酸 2-苯基乙醇 苯乙炔 探·苯的同系物的物理性质 1、苯的同系物一般具有_______的气味，_____色液体，_____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的_____。 邻 常见的苯的同系物 小 类似苯 无 不 易 探·苯的同系物的物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 -95 111 0.867 乙苯 -95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） -25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） -48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 解释： （1）分子的对称性越好，熔点越高 （2）分子的极性越大，沸点越高 归纳总结 苯环 + 烷基 苯的 同系物 结构特点 化学性质 氧化反应 取代反应 加成反应 无色液体，比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂 物理性质 或 ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 探·芳香烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘 C10H8 蒽 C14H10 联苯 对三联苯 — —CH2 — CH3 $