3.1.1 卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃，系统涵盖定义、命名、物理性质、化学性质及应用。课堂通过“思考1”提问引入卤素原子引入方法，关联加成与取代反应，搭建新旧知识支架，引导学生逐步深入。 其亮点在于融合化学观念、科学思维与科学探究。通过键能数据对比分析断键难易（科学思维），设计实验检验取代/消去反应（科学探究），结合“冰立方”材料体现性质决定用途（化学观念）。采用问题驱动与对比归纳，帮助学生构建知识体系，提升探究能力，也为教师提供丰富实例与教学活动支持。

第1节 烃的衍生物 第1课时：卤代烃 第三章 人教版 高二年级 选择性必修三 1 思考1：有哪些方法可以向烃中引入卤素原子？ 加成反应：CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl 取代反应：CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl 光照 CH3 Br 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃 碳卤键 课堂引入 选主链：以连有卤原子在内的最长碳链作主链 主链编号：从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，其余步骤同烷烃 写名称：链状烃中若有卤素原子和烷烃基两种取代基，卤素原子放在后面 CH3Cl CH2=CHCl CH2=CH-CH2Cl 一氯甲烷 （一）氯乙烯 3-氯丙烯 CH3 Br 溴苯 对溴甲苯 4-溴甲苯 1，2－二氯丁烷 2－甲基－3－氯戊烷 卤代烃命名 思考2：阅读教材P54表3-1，对比P30表2-1，归纳卤代烃的物理性质 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 物理性质 状态 常温下除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体 沸点 比具有相同碳原子数的烃沸点高 溶解性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 物理性质 思考4：写出溴乙烷的以下表示式 C2H5Br 分子式 电子式 结构简式 C • • • • • • • • H Br C •• •• •• •• •• •• H H H H CH3CH2Br 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5 Cδ＋—Xδ－ 卤代烃C-X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 结构式 思考5：结合已学知识和下表分析溴乙烷的化学性质 C-Br键的键长比C-C长，键能更小，容易断键 C-Br 键的极性比 C-C 和 C-H 大，容易断键 化学性质 1.取代反应（水解反应） 思考6：从水解考虑，为何要加入NaOH？加热呢？（从反应速率和平衡移动分析） ①NaOH可以中和HBr，促进反应正向进行 ②加热能加快反应速率，且该反应属于吸热反应，加热也能促进反应正向进行 + H2O + HBr OH + NaOH + NaBr 水 △ OH 化学性质 2.消去反应（消除反应） CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ 消去反应（消除反应）：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应 CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O ＋ NaOH 乙醇 △ Br Br ＋ NaOH 2 化学性质 练习：完成以下方程式的书写 化学性质 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br 、NaOH 乙醇、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2＝CH2 、NaBr、H2O 卤代烃在不同条件下发生不同类型的反应 水、加热 CH3CH2Br 、NaOH 思考7：对比归纳，完成下表 思考8：如何证明卤代烃在不同条件下发生取代或消去反应？ CH3CH2OH CH2＝CH2 化学性质 思考9：证明溴乙烷在NaOH水溶液中发生了取代反应 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 △ 化学分析法：利用乙醇还原氧化铜，黑变红 检验乙醇的生成 仪器分析法：利用红外光谱鉴别官能团，核磁共振氢谱鉴别氢种类 溴乙烷的核磁共振氢谱 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 8 10 0 6 2 4 吸收强度 乙醇的核磁共振氢谱 δ 化学性质 思考10：如何证明设计实验证明溴乙烷在NaOH醇溶液中发生的是消去反应？ 即证明产生乙烯 将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液 或者溴水中，观察是否褪色 思考11：长时间通入任何气体溴水都可能逐渐褪色，为什么？ 溴有挥发性，通入气体可能会带出溴，使得溴水褪色 思考12：如何排除此干扰？ 对照组：另一组将空气通入溴水进行对照 化学性质 思考13：如果用酸性KMnO4溶液来检验乙烯，装置是否需要改进？ 挥发出的乙醇也会使高锰酸钾褪色，干扰实验现象 加一个有水的试管，吸收乙醇 化学性质 练习：设计方案用2-溴丁烷制备 Br CH2CHCH2CH3 Br CH3CHCH2CH3 Br CH2=CHCH2CH3 NaOH醇溶液 ∆ OH CH2CHCH2CH3 OH Br2(CCl4) OH CH2CHCH2CH3 OH NaOH水溶液 ∆ 思考14：哪一步反应符合绿色化学理念（原子利用率100%）？ 有机反应中只有加成反应和加聚反应符合原子利用率100% 化学性质 思考15：设计实验，检验卤代烃中的卤素原子 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 △ CH3CH2Br ＋ NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ 卤代烃卤素检验 思考16：是否卤代烃都能发生水解反应？ 可以 可以 可以 可以 比较困难 可以 比较困难 苯环上的卤素原子水解条件比较苛刻，需要高温高压催化剂 理论上，卤代烃都能水解 卤代烃卤素检验 思考17：是否卤代烃都能发生消去反应？ 不可以 不可以 不可以 不可以 不可以 卤原子邻位碳上有H（称为β-H）才能消去；苯环上的卤素原子不能消去 X C C H α β C C NaOH醇溶液 △ 官能团连接的首碳叫α碳 官能团连接的第二个碳叫β碳 卤代烃卤素检验 实验装置： 实验现象： ①中溶液分层； ②中有机层厚度减小； ④中有浅黄色沉淀生成 除去过量的NaOH （卤代烃都能正常水解，但只有部分卤代烃能消去） 检验卤代烃中的卤素时更建议用水解法，而不是消去法 沉淀颜色 白色 淡黄色 黄色 所含元素 AgCl AgBr AgI 卤代烃卤素检验 氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧人降达到麻醉的效果 卤素原子具有阻燃作用可用作灭火剂 聚四氟乙烯化学性质稳定 不粘锅内涂层 卤代烃的应用 (2022全国甲理综11) 2008年北京奥运会的“水立方”，在2022年冬奥会上华丽转身为“冰立方”，实现了奥运场馆的再利用，其美丽的透光气囊材料为乙烯(CH2=CH2)与四氟乙烯(CF2=CF2)的共聚物(ETFE)。 ①四氟乙烯和ETFE分子中C的杂化轨道类型分别是： 和 ②聚四氟乙烯的化学稳定性高于聚乙烯，从化学键的角度解释原因 sp2 sp3 C-F键的键能大于C-H键键能，键能越大，化学性质越稳定 卤代烃的应用 多卤代烃易液化，易挥发，作制冷剂 如“氟利昂” 氟利昂破坏臭氧层 卤代烃的应用 OH C C H C C 消去反应 取代反应 NaOH 乙醇 水 △ △ X C C H 卤代烃 官能团： 化学性质： 物理性质： 常温少数是气体多数是液体或气体 不溶于水，除一氯代物外密度比水大 碳卤键 理论上，卤代烃都能水解 卤原子邻位碳上有H（称为β-H）才能消去 苯环上的卤素原子不能消去 课堂小结 A. 卤代烃不一定是烃和卤素单质发生取代反应得到的 B. 为证明溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，可将反应后的 气体直接通入酸性高锰酸钾溶液 C. 溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇 D. 卤代烃都可以发生水解反应和消去反应 练习：下列说法正确的是( ) A 乙醇有干扰，需要除杂 课堂检测 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $