内容正文:
第2节 醇 酚
第2课时:酚
第三章
人教版 高二年级
选择性必修三
1
思考1:判断下列物质哪些属于酚( )
CH3CH2OH
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
③④⑥⑦
最简单的酚——苯酚
苯环和羟基直接相连,属于酚
课堂引入
以酚为母体命名
烷烃基、卤素、硝基作为取代基,羟基编号为1,取代基编号基于位次和最小原理
二取代时可以用邻、间、对命名
C6H5OH
2-甲基苯酚
邻甲基苯酚
2,4,6-三溴苯酚
2,4,6-三硝基苯酚
结构简式
球棍模型
空间填充模型
结构与命名
思考2:阅读教材63页,梳理苯酚的物理性质
室温时,在水中溶解度为9.5g
纯净的苯酚是无色的晶体
具有特殊气味
苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,若不慎沾到皮肤,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
易溶于乙醇等有机溶剂
色、态:
味:
溶解性:
高于65℃时,能跟水以任意比混溶
在冷水中得到乳浊液
物理性质
思考3:苯酚久置呈粉红色,体现了什么性质?
也能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
还原性较强,易被氧化
O2
氧化反应
思考4:苯酚又名石炭酸,如何证明其具有酸性?
方案一:石蕊试剂检测
方案二:与碱反应
不变红,酸性太弱
注意:苯酚不能使指示剂变色
浑浊
澄清
或
浑浊
浑浊
弱酸性
思考5:结合以下信息,用化学方程式解释实验现象
澄清:
浑浊:
K=1.28×10-10
Ka2=4.7×10-11
Ka1=4.5×10-7
H2CO3 HCO3—
OH
酸性:HCl > H2CO3 > > HCO3-
OH
弱酸性
思考6:乙醇有酸性吗?请从基团间相互作用解释苯酚的酸性?
CH3CH2—OH
由于苯环对羟基影响,O-H极性变强,氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性
思考7:根据苯酚的弱酸性,推测 的水溶液呈 性?
能水解,呈碱性
碱
弱酸性
林则徐曾使用传统销毁鸦片“烟土拌桐油焚毁法”,但膏余却会渗入地中,吸毒者掘地取土,仍得十之二三。
于是林则徐找出第二种方法“海水浸化法”。海水浸化法的办法是在海边挑挖两池,池底铺石,为防鸦片渗漏,四周钉板,再挖一水沟。将盐水倒入水沟,流入池中。接着把烟土割成四瓣,倒入盐水,泡浸半日,再投入石灰,石灰遇水便沸,烟土溶解。各名士兵拿木耙不停在池中搅拌,务求烟土完全溶入水中。待退潮时,把池水送出大洋,并用清水洗刷池底,不留涓滴。
吗啡(鸦片)
联系生活
物质 羧酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
√
√
√
√
√
√
√
×
√
×
×
×
练习:理论上,1mol 该物质最多消耗 mol NaOH?
NO2
HO
CH2Br
Br
4
1mol
1mol
2mol
弱酸性
思考8:苯环可以使羟基活性增强,羟基能不能活化苯环呢?
物质 试剂 产物 取代 H 原子数
苯
苯酚
思考9:对比苯和苯酚与溴的取代反应,有何发现?
液溴、FeBr3
饱和溴水
溴苯
2,4,6-三溴苯酚
羟基对苯环上的 H 有活化作用,邻、对位的 H 容易被取代
该反应灵敏度极高,可用于苯酚的定性和定量测定实验
1
3
饱和溴水
取代反应
【实验3-6】向盛有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液,振荡
苯酚遇FeCl3溶液显紫色,酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色
茶多酚
茶多酚与铁离子显色,加入草酸还原铁离子,茶水恢复颜色
为何说茶能替代食品添加剂中的人工合成抗氧化剂?
生活揭秘:
魔术揭秘:
酚有还原性
思考10:魔术的奥秘是什么?
显色反应
加成反应
+ 3 H2
—OH
Ni
△
(环己醇)
与甲醛发生缩聚反应
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
+(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
酚醛树脂俗称“电木”,它不易燃烧,具有良好的电绝缘性能,被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。
其他性质
阅读P66科学实话
联系生活
3.显色反应
4.易被氧化
与O2、酸性KMnO4溶液等氧化剂反应
5.加成反应
与H2反应
苯酚遇Fe3+呈紫色(aq)
2.苯环上的取代反应
1.苯酚的弱酸性
酸性:HCl > H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
物理性质
无色具有特殊气味的晶体,室温时,在水中溶解度为9.5g(较小)
化学性质
课堂小结
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