内容正文:
第2节 醇 酚
第1课时:醇
第三章
人教版 高二年级
选择性必修三
1
思考1:下列物质都是醇吗?给下列物质命名
乙醇
1-丙醇
2-丙醇
苯甲醇
邻甲基苯酚
CH3OH
甲醇
乙二醇
正丙醇
异丙醇
丙三醇(甘油)
苯酚
注明羟基数目
课堂引入
选主链:以连有羟基的最长碳链作主链
主链编号:从离羟基最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号,其余步骤同烷烃
写名称:取代基位次-( 取代基个数 )取代基名称-羟基位次-母体名称
CH2CH2CHCH3
OH
—
OH
—
CH3—C—CH2—OH
CH3
—
—
CH3
OH
OH
1,3-丁二醇
2,2-二甲基-1-丙醇
5-甲基-2,5-庚二醇
2,3-二甲基-3-戊醇
命名、分类
由烷烃所衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,它们的通式是CnH2n+1OH
醇
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH、CH3CH2OH
乙二醇
丙三醇
乙二醇可用于生产汽车防冻液
丙三醇可用于配制化妆品
无色、具有挥发性的液体
工业酒精合有少量甲醇,误服损伤视神经其至致死!
可与有机二元酸缩聚制涤纶
可制炸药
命名、分类
思考2:阅读P60 总结醇的物理性质规律
3. 沸点:沸点随碳数递增而 ,且沸点都 相对分子质量相近的烃
2. 溶解性:低级醇 水,随着碳数增多,溶解性 ,醇常作为
易溶于
降低
有机溶剂
醇与水都是极性分子,且羟基能与水能形成分子间氢键,提高溶解性
增大
高于
醇与醇之间能形成分子间氢键
1. 状态:
液体→固体
1 mol 醇拥有 mol氢键
1
物理性质
思考3:写出乙醇的结构式,回顾乙醇的性质
置换反应:
取代反应:
与活泼金属Na、K等
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
氧化反应:
酯化反应
①燃烧:
②被强氧化剂氧化:
CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
③催化氧化:
酸脱羟基醇脱氢
乙醇
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
⇌
浓硫酸
△
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
断键位置:①
断键位置:①③
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
羟基影响了α-H的活性
化学性质
KMnO4(H+)
K2Cr2O7(H+)
去H
加O
②被强氧化剂氧化
加氧去氢是氧化反应
酸性高锰酸钾(紫红色):加入乙醇后 .酸性重铬酸钾(橙红色):加入乙醇后 .
逐渐变浅(褪色)
变绿色(Cr3+)
化学性质
思考4:醇都可以与氧气在铜或银催化下被氧化吗?
α-H
—C—H
O—H
—
—
—C—
O
—
—
Cu/Ag
∆
CH3CH2CHCH3
OH
—
CH3—C—CH2—OH
CH3
—
—
CH3
CH3—C—CH3
CH3
—
—
OH
练习:判断以下物质可否发生催化氧化
③催化氧化
断①③键
可以
可以
不可以
可以
化学性质
思考5:对比溴乙烷,结合乙醇分子中化学键的极性,推测乙醇还可能具有哪些化学性质
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
C
C
Br
H
H
H
H
H
羟基影响β-H的活性
β-H
化学性质
思考6:怎样验证乙醇的消去反应可以发生?应如何升温?
乙烯
酸性KMnO4溶液褪色
溴水/溴的CCl4溶液褪色
【资料卡片】乙醇与浓硫酸混合加热到170℃产生乙烯气体。
140 ℃时两个乙醇分子间会脱去一分子水生成乙醚。
思考7:实验有无干扰?怎样排除?
乙醇中加入浓硫酸,将反应温度迅速升至170 ℃
用酸性KMnO4溶液时需用水除去挥发出来的乙醇
思考8:为什么不用水除杂?是不是产生酸性杂质?
(注意温度计的位置,测反应液)
化学性质
反应液变黑
C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O
△
C2H5OH
C
浓硫酸
SO2有还原性
5SO2 + 2KMnO4 + 2H2O = K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4
SO2 + Br2 + 2H2O= 2HBr + H2SO4
脱水性
化学性质
CH3CH2OH CH2=CH2↑ +H2O
浓硫酸
170℃
断②④
①NaOH溶液的作用:
除去SO2等酸性杂质、同时吸收乙醇
思考9:如何配制乙醇和浓硫酸的混合液?
将浓H2SO4沿烧杯内壁缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中,边加边搅拌
消去反应
化学性质
思考10:醇都可以发生消去反应吗?
羟基邻位的碳必须有H(即β-H)
苯环上的羟基不能消去
练习:基于乙醇的消去要求,写出下列物质消去的产物
CH3CH2CHCH3
OH
—
CH3—C—CH3
CH3
—
—
OH
CH3—C—CH2—OH
CH3
—
—
CH3
类似卤代烃消去
CH3CH=CHCH3
CH3CH2CH=CH2
CH3—C=CH2
CH3
—
CH≡CH
化学性质
思考11:对比卤代烃和醇的消去反应,有何异同?
类别 溴乙烷 乙醇
条件
其他试剂
产物
消去要求
产物杂质
除杂试剂
溴乙烷、
加热
加热,温度170°C
NaOH醇溶液
浓硫酸
乙烯+NaBr
乙烯+水
邻位的碳必须有H(即β-H)
邻位的碳必须有H(即β-H)
乙醇
乙醇和SO2等
NaOH溶液
水
化学性质
思考12:对比溴乙烷,结合乙醇分子中化学键的极性,推测乙醇还可能具有哪些化学性质
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
C
C
Br
H
H
H
H
H
与氢卤酸HX共热
C2H5−OH + H−Br
△
NaOH醇溶液
HX
卤代烷
醇
卤代烃和醇可以相互转化!
C2H5−Br + H2O
练习:写出乙醇发生分子间脱水生成乙醚(C2H5-O-C2H5)的化学反应方程式
断键位置:①②
化学性质
CO2
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO
乙醛
CH3COOH
乙酸
联系生活
CH3CH2ONa
CH3COOCH2CH3
断裂②
CH3CH2Br
C2H5OC2H5
断裂①②
取代
反
应
置换反应
断裂②④
CH2
CH2
断裂①③
CH3CHO
消去反应
氧化反应
断裂①
燃烧时全断
课堂小结
练习: 分析该反应过程中化学键的断裂与形成特点
断键位置:①
硝化甘油
(烈性炸药,心血管扩张药)
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
+ HO-NO2
3
H2SO4
+3H2O
CH2-ONO2
CH-ONO2
CH2-ONO2
化学性质
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