3.2.1醇 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 醇 酚 第三章　烃的衍生物 第1课时 醇 1 CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛） 注意：①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定 ②两个羟基不能连在同一个碳上。 2.官能团： 一、醇的结构 醇 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇 酚 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚 3.分类： 羟基数目 一元醇 CH3OH 甲醇 乙二醇 CH2OH CH2OH CH2OH CHOH CH2OH 多元醇 二元醇 丙三醇(甘油） 课本p59 60 (乙二醇与水互溶后，能显著降低水的凝固点) 1.选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇 2.编号时，从离羟基最近的一端开始编号 3.命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 2-甲基-2，3-丁二醇 注意：羟基不是取代基 需要注明羟基的位置和数目 CH3—CH—CH2—OH CH3 2—甲基—1—丙醇 CH2=CH—CH2OH 丙烯醇 CH2—OH CH2—OH 乙二醇 CH2—OH CH—OH CH2—OH 丙三醇 CH2OH 苯甲醇 ① ③ ② ⑦ ④ ⑥ 二、醇的命名 下列各组物质中互为同系物的是（ ） A.乙二醇与丙三醇 B. 与 C.乙醇与2-丙醇 D. 与 C 结构相似，分子组成相差“—CH2—” 同系物 课堂练习 三、醇的物理性质 观察下表，结合醇的物理性质的变化规律，总结醇的物理性质。 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 能与水以任意比例互溶 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 可部分溶于水 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 难溶于水 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 (1)沸点：①饱和一元醇：C数增多，醇的沸点升高。 ②碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 相对分子质量↑范德华力↑ 氢键数目增多 羟基与水分子之间形成氢键 (2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。 醇在水中的溶解度随分子中C数目增加而减少 课本p61 表3-3列举了几种相对分子质量相近的醇与烷经的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得出什么结论? 与同学进行交流。 【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。 醇分子之间 (醇分子中羟基的氧原子 与另一醇分子羟基的氢原子)存在着氢键。 三、醇的物理性质 8 1、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( ) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A.①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④ 2、只用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷 C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯 C A 课堂练习 9 四、醇的化学性质 乙醇分子的空间填充模型 元素符号 C H O 电负性 2.5 2.1 3.5 C—O键、O—H键的电子都向氧原子偏移，均有较强极性，易断裂 ① ② ③ ④ 思考：分析醇分子结构中的官能团和化学键，预测断键的位置。 10 四、醇的化学性质 1、置换反应——与钠等活泼金属反应 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 (乙醇钠) 写出乙二醇与钠反应化学方程式 2mol—OH ~ 2mol Na ~ 1molH2 断键位置： CH3CH2—O—H 课本p61 2、取代反应 ①酯化反应 （反应机理：酸脱羟基，醇脱氢） 写出乙二醇与乙酸的酯化反应方程式 课本p98 11 ②与氢卤酸HX反应 CH3CH2—OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O △ 反应机理： -Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O 此类反应通式： R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O 溴乙烷 乙醇： 对比： CH3CH2-Br + H-OH  CH3CH2-OH + H-Br NaOH △ 说明: 反应条件不同，反应方向不同。上述反应不是可逆反应！ 2、取代反应 思考：是可逆反应吗？ 课本p61 ③分子间脱水成醚 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚 醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物 官能团： 醚键 醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可同可不同。 醚的命名：命名原则是“烃基名+醚”(若烃基相同，数字可以省略)。 饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2) 分子式相同的醇与醚互为官能团异构 课本p62 2、取代反应 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂 乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物 3.写出C4H10O的所有同分异构体 4 醇 + 3 醚 2.写出C3H8O的所有同分异构体的结构简式 1-丙醇 2-丙醇 甲乙醚 1.写出C2H6O的所有同分异构体的结构简式 乙醇 甲醚 3、消去反应 【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 实验现象： 实验结论： 反应原理： 课本p61 消去反应需要什么条件？ 类比卤代烃：邻碳有H 实验探究——实验3-2 为何使液体温度迅速升到170℃？ 放入碎瓷片的作用是什么？ 浓硫酸的作用是什么？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 氢氧化钠溶液有什么作用？ 酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液有什么作用？ 防止液体暴沸 注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。 催化剂和脱水剂 防止在140℃时生成乙醚。 吸收SO2和乙醇 SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验 16 判断下列醇能否发生消去反应？若能，请写出有机产物 6. 7. 8. 9. 1.CH3CH2CH2OH 2.CH3CH2CH（OH）CH3 3.(CH3)3CCH2OH 4.CH3OH 5.(CH3)3COH 消去反应结构条件：邻碳有H CH2-CH2-CH2-CH2 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同? 现象 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键断裂 化学键生成 反应产物 NaOH乙醇溶液 加热 C—Br C—H 碳碳双键 CH2=CH2 NaBr H2O 浓硫酸，加热至170 ℃ C—O C—H 碳碳双键 CH2=CH2 H2O 易错提醒：混淆卤代烃和醇的消去反应条件 CH2-CH2-CH2-CH2 OH Br 浓硫酸 △ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O 写出下列化学反应方程式 （1） （2） OH Br + 2NaOH 醇 △ CH2=CH-CH=CH2 + 2NaBr+ 2H2O 18 4.醇的氧化反应： 2CO2 + 3H2O C2H5OH +3 O2 点燃 (1)燃烧： (2)与强氧化剂反应： C2H5OH KMnO4(H+) CH3COOH 酸性高锰酸钾紫红色褪去 还原 橙色 2− Cr2O7 Cr 3+ 灰绿色 +6 +3 可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾 K2Cr2O7(H+) C2H5OH CH3CHO CH3COOH 继续氧化 氧化：去H 氧化：加O 有机物的氧化反应：去氢\加氧 有机物的还原反应：脱氧\加氢 ① ② 课本p63 ③乙醇的催化氧化 实验现象：光亮的铜丝加热变黑，将灼热的铜丝迅速插入在乙醇中，铜丝由黑变红；在试管口可以闻到刺激性气味。 Cu(或Ag)作为该反应的 催化剂。 反应原理： 2Cu+O2 = 2CuO △ 官能团： 醛基(-CHO) + Cu + H2O + CuO 乙醛 总反应： 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O Cu/Ag △ R2—C—O—H R1 H + O2 2 + 2H2O —C=O R1 R2 2 Cu △ 醇的催化氧化 反应结构条件： 消邻氧同，至少1H （断①和断③） ① CH3CH2CH2OH Cu △ 2CH3CH2CHO＋2H2O 2 ② CH3CHCH3 OH +O2 2CH3—C—CH3＋2H2O O Cu △ 2 ③ CH2OH CH2OH ④ (CH3)3COH +O2 ＋2H2O CHO CHO Cu △ +O2 2H成醛；1H成酮；无H不氧化 C 课堂练习 乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 (自身)成醚 分子间脱水 乙醇 消去反应 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+ 燃烧 乙醇、O2 全部 点燃 有上有下为取代，只上不下是加成，只下不上为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。 ① ② ① 一分子断①, 另一分子断② ②⑤ ①③ ①③ △ 浓硫酸,△ 浓硫酸, 140 ℃ 浓硫酸, 170 ℃ Cu/Ag,△ — 归纳总结 乙醇分子中不同的化学键，如图： 。 关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( ) A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂 C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂 D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂 D 课堂练习 课堂练习 25 Lavf57.83.100 Lavf57.83.100 Lavf57.83.100 Lavf57.83.100 2．指出下列转化的反应类型 ①________　②________　③________　④________　⑤________　⑥________　⑦________ [答案]　①取代反应　②消去反应　③加成反应　④消去反应　⑤加成反应　⑥取代反应　⑦氧化反应 $