3.3.1 乙醛的结构与性质 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醛的概念、分类、命名及乙醛的结构与性质，以生活中甲醛、肉桂醛等醛类物质导入，引导学生从结构角度分析共同点，衔接烃的衍生物前序知识，搭建从生活实例到化学概念的学习支架。 其亮点在于以“结构决定性质”化学观念为核心，通过分析醛基结构推测加成、氧化反应，结合对比（C=C与C=O加成差异）、归纳（银镜反应注意事项）培养科学思维，实验探究（银镜反应、Cu(OH)₂反应）强化科学探究与实践能力。学生能深化理解，教师可高效实施素养教学。

人教版2019 高二 第三节 醛 酮 第1课时：乙醛的结构与性质 第三章 烃的衍生物 新课导入 桂皮含肉桂醛 CH＝CH CHO 杏仁含苯甲醛 CHO 含有香草醛的兰花 CHO HO OCH3 HCHO 油漆中含甲醛 生活中的醛类 八角含茴香醛 草果含柠檬醛 以上醛类物质结构上有何共同之处？ 天然醛类化合物多见于各类香草，具有特殊的香味，可作为植物香料使用。 2 任务一 醛的概念、分类及命名 1.概念： 醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为：R—CHO 2.官能团： 3.饱和一元醛的通式为： -CHO OHC- 或 -COH　 CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO 4.醛基与醛的关系: 醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛 H C O O H 甲酸 H C O O R 甲酸酯 甲酸盐 Ca(HCOO)2 5. 结构 醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。 甲酸HCOOH、甲酸某酯HCOOR和葡萄糖 3 任务一 醛的概念、分类及命名 按烃基种类 按烃基是否饱和 按醛基数目 一元醛： 二元醛： 多元醛： 饱和醛: 不饱和醛: 脂肪醛: 芳香醛: CHO 环己醛 CHO 苯甲醛 甲醛 OHC-CHO HCHO 乙二醛 OHC-CH2CHCHO CHO CH3CHO CH2=CH-CHO 脂环醛: CH2=CH-CHO 丙烯醛 6.醛的分类 4 任务一 醛的概念、分类及命名 H C O H 甲醛 O CH2 C H CH3 丙醛 C O H 苯甲醛 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 1. 选主链：选含有醛基的最长碳链为主链，称“某醛”； 2. 编号：醛基碳原子为1号碳原子，其他取代基位置要求先简后繁，位次和最小 （命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置） 3.芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。 4.多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。 7.醛的命名 2-甲基-2-乙基戊醛 OHCCH2CHO 3-甲基苯甲醛 丙二醛 5 任务二 醛的代表物——乙醛的结构及物理性质 分子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 空间填充模型 球棍模型 核磁共振氢谱 H H H H C C O 1.分子结构 2.物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体；②密度比水小，沸点是20.8℃；③易挥发，易燃烧；④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键，不是所有的醛都易溶于水。 6 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 结构决定性质 ①羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 加氢 还原反应 加氧 氧化反应 ②C=O影响C-H极性，使C-H极性强，易断裂，易发生氧化反应。 在C-H之间插入O 分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式判断醛基有哪些性质？ 醛类物质既有氧化性又有还原性 7 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 1.加成反应 (1)催化加氢--醇 注意： ＋ H2 催化剂 △ CH3CH2 ─ OH 醛基与氢气的加成反应，同时也属于还原反应。 醛基催化加氢一定生成端醇 (2)与HCN加成 ＋ H ─ CN 催化剂 △ δ＋ δ－ δ－ δ＋ 2－羟基丙腈 延长碳链或者引入氨基 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- 醛基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但醛基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 8 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 1.加成反应 （3） 与NH3、R-NH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 2-羟基乙胺 (4) 与醇类（如乙醇）加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 双键变单键， 异性相吸 注意：①与C＝C双键不同的是，通常情况下，醛和酮中C=O可与H2、H-CN、NH3、R-NH2、醇发生加成反应。但不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 ②羧基(-COOH)和酯基 (-COO-)中的C=O不能与H2加成。 9 知识拓展 1.加成反应 (5)与格氏试剂加成 H2O/H＋ RMgBr MgBr R H R δ－ δ＋ δ＋ δ－ 已知： 10 知识拓展 1.加成反应 (5)与格氏试剂加成 请根据以上信息及所学知识，以丙烯为主要原料合成： 11 知识拓展 1.加成反应 （6）醛醛加成也称羟醛缩合反应：（常用的增长碳链的方法） C O H R δ- δ+ δ- δ+ + H—CH2CHO C OH H R CH2CHO NaOH溶液 △ △ 脱水消去 C H R CHCHO 醛分子中在羟醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸引电子作用的影响，具有一定的活泼性，分子内含有α-H的醛在一定条件下可以发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。 α-H α-C α β α β 加成反应 消去反应 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。 在稀碱或稀酸的催化作用下，有 a-H 的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的 α-H 加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成 β-羟基醛。生成的 β-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应 12 知识拓展 1.加成反应 高频：① 无α-H + 有α-H 思考：以下几组醛能否发生羟醛缩合反应？ 1、HCHO + HCHO 2、 + 3、 + + CH3CHO 4、 + C(CH3)3CHO 5、CH3CHO +CH3CH2CHO × × √ × √ 考点：② 两个相同的醛（有α-H） 无α-H 无α-H 无α-H 1种产物 6、下图物质是哪两种物质羟醛缩合之后脱水而成？ 与CH3CHO 2种产物 13 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 2.氧化反应 2CH3－C－H ＋O2 催化剂 △ O ① 燃烧 ② 与O2催化氧化 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O 点燃 乙醇 氧化 还原 氧化 乙醛 乙酸 2CH3C-O-H O 工业制乙酸 也能被空气中的氧气氧化 ③ 被强氧化剂氧化 CH3CHO ＋ Br2 ＋ H2O → a. 被溴水氧化（P72页第8题） 使溴水褪色，溶液不分层 CH3COOH ＋ 2HBr b. 被酸性KMnO4 / K2Cr2O7 氧化 加入乙 醛溶液 加入乙醛溶液 R-C—O—H = O R-C—H = O 被氧化 燃烧完全氧化；在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中氧气氧化；必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧；溶液褪色，紫红色变成无色；溶液从橙色变为墨绿色 14 知识小结 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否褪色 原因 能否褪色 原因 能否因反应褪色 原因 能否褪色 原因 能否褪色 原 因 能否褪色 原因 溴水 __ ___ 酸性高锰酸钾 √ × 加成 反应 √ √ √ √ √ √ √ √ √ × 氧化 反应 加成 反应 氧化 反应 氧化反应 取代 反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 氧化反应 官能团 试剂 【归纳】使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色的有机物及褪色原因的比较 萃取分层，水层褪色；苯的同系物：与苯环直接相连的C上要有H；醇α－C上有H 15 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 a. 银镜反应 2.氧化反应 ④被弱氧化剂氧化 (1)新配制的银氨溶液；(2)水浴加热 实验现象： 实验条件： 产生光亮的银镜 实验过程分析： AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O ＋2Ag↓＋3NH3 ∆ 银氨溶液为弱氧化剂，被乙醛还原为单质银，说明乙醛具有较强的还原性。 一水 二银 三氨 ②CH3COONH4与强酸可得到 乙酸CH3COOH -CHO～2Ag ①检验醛基并测定醛基的个数 ③应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等 注意： 氢氧化二氨合银，弱氧化剂，现配现用，强电解质：完全电离 16 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 【特别提醒】乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）注意事项 a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。 c.配制银氨溶液时，氨水不能过量，防止生成易爆物质。 d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不能振荡试管和摇动试管。 【思考交流】实验结束后试管内壁附着的银如何洗涤？ 试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 3Ag + 4HNO3(稀) = 3AgNO3 + NO ↑ +2H2O a. 银镜反应 2.氧化反应 ④被弱氧化剂氧化 叠氮化银AgN3、雷酸银；AgN3---雷暴银 易爆炸 17 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 2.氧化反应 ④被弱氧化剂氧化 b. 与新制 Cu(OH)2 反应 (1)新制氢氧化铜溶液；(2)碱要过量；(3)水浴加热 实验现象： 实验条件： (a)中溶液出现蓝色絮状沉淀；(c)溶液有砖红色沉淀(Cu2O)产生 实验过程分析： CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ 氢氧化铜也是弱氧化剂，被乙醛还原为Cu2O，同样说明乙醛具有较强的还原性。 Cu(OH)2为氧化剂，不能被酸中和，NaOH须过量，产物应为羧酸钠！ 18 任务二 醛的代表物——乙醛的化学性质 2.氧化反应 ④被弱氧化剂氧化 b. 与新制 Cu(OH)2 反应 b.NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性。 a.检验醛基并测定醛基的个数 d.应用：医疗用新制氢氧化铜检验葡萄糖(尿糖)。 c.一元醛——无机产物：Cu2O沉淀和水 -CHO～2Cu(OH)2～Cu2O 【归纳总结】 注意：①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的！ ②配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性。 ③煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解！ 19 知识小结 醛类的两个特征反应及—CHO的检验 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生 。 产生 沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 因久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银AgN3；氨水要稍过量，以保证反应在弱碱性条件下进行，醛用量不宜太多 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 不能振荡或摇动试管； ④银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置，久置得到氢氧化铜沉淀，不易反应 ②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 ③直接加热至沸腾，但煮沸时间不能太久否则Cu(OH)2受热分解为CuO出现黑色沉淀 共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜 砖红色 水浴 稀HNO3 碱 1：2 可以检验醛基的物质： 醛类、甲酸(甲酸盐）、甲酸某酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖 20 思考讨论 1、结合下列三种物质之间的转化关系、分子结构、官能团的变化情况，思考有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 失H加O是氧化， 加H失O是还原 O2、Cu、△ H2、催化剂、△ [Ag(NH3)2]OH 、Cu(OH)2、△ 或O2、催化剂、△ RCH2OH RCHO RCOOH 2、用一种试剂鉴别溴乙烷、乙醇、乙醛三种无色液体。 操作 现象 溴乙烷 乙醇 乙醛 加入新制的氢氧化铜，加热 分层 无明显现象 砖红色沉淀 加入溴水 分层 无现象 溴水褪色 21 思考讨论 3、试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？ CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHO OH OH OH OH OH OH CH3−C−OCH3 O H−C−OCH3 O H−C−OH O ① ② ③ CH3−C−CH3 O ④ ⑤ ⑥ ⑦ H−C−H O −CHO √ √ √ √ √ 【规律】能发生银镜反应的有机物包括： 醛类、还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖等）、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。 4、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。 操作 现象 乙醇 乙醛 乙酸 甲酸 加入新制的氢氧化铜，加热 互溶， 无现象 砖红色沉淀 变为蓝色澄清溶液 蓝色沉淀减少， 加热产生砖红色沉淀 含有醛基不一定属于醛类 22 任务二 醛的代表物——乙醛的工业制法 CH≡CH + H2O 催化剂 △ CH3-CHO 2CH2＝CH2 + O2 催化剂 2CH3-CHO 加热加压 2CH3CH2OH + O2 + 2H2O 2CH3-CHO 催化剂 △ 1.乙醇氧化法： 2.乙炔水化法： 3.乙烯氧化法： 23 任务三 醛的理化性质 (1)熔沸点、密度：随着碳原子数的增加而逐渐升高 (2)溶解度：随着碳原子数的增加而逐渐减小，CH3CHO、HCHO易溶于水 (醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键) 不是所有的醛都易溶于水。 (3)状态：除甲醛(HCHO)是气体，其他的醛常温下是无色液体或者固体，有一定气味(或刺激性气味) 1. 物理性质 2. 化学性质：类似于乙醛 1. 加成反应 (2)与HCN(可用于增长碳链)、NH3等反应 (1)与H2反应生成醇(还原反应) 2. 氧化反应 (1)燃烧 (2)催化氧化：与O2反应生成羧酸 (3)弱氧化剂：与银氨溶液、新制氢氧化铜反应生成羧酸 (4)强氧化剂：能使酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴水褪色，醛被氧化为羧酸 醛基是亲水基，三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。 24 随堂检测 1.乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？ 用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。 2.C3H6O有几种同分异构体？ 醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体 3.分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有（ ） A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 D O = ―C― CH3-CH2-CHO CH3-C-CH3 O CH2＝CH－CH2－OH CH2＝C－O－CH3 醛 酮 烯醇 烯醚 环醇 —OH 环醚 O 25 随堂检测 1）怎样检验出其中的醛基？ 4、已知柠檬醛的结构简式为： 2）怎样检验出其中的碳碳双键？ ①在洁净试管中加入银氨溶液，加入柠檬醛，振荡，水浴加热，有银镜生成 ②在试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加入柠檬醛，振荡，酒精灯加热，有砖红色沉淀生成 因为-CHO也能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，所以为防止-CHO的干扰，应该先用弱氧化剂将-CHO氧化再检验碳碳双键。 ① 用Br2的CCl4溶液则不用考虑-CHO的干扰 ② 在试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液，加入柠檬醛，振荡，加热煮沸，加稀硫酸酸化后，再加溴水或酸性高锰酸钾溶液，若褪色，证明含有碳碳双键。 26 课堂小结 常见有机物的转化： 还原成醇，氧化成酸 δ＋ δ－ 加成反应 氧化反应 与H2加成（还原反应） 与HCN加成 燃烧 强氧化剂氧化 催化氧化 弱氧化剂氧化 [O] CO2+H2O (KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等 CH3 27 Lavf57.62.100 Lavf57.62.100 $