内容正文:
第3节 芳香烃
第2课时:苯的同系物
第二章
人教版 高二年级
选择性必修三
1
柑橘类水果表面凹凸不平,密密麻麻分布着许多小孔,这些小孔可产生芳香烃,可溶解橡胶
芳香族化合物多为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发为蒸气,易燃、有毒
课堂引入
思考1:找出苯的同系物
CnH2n-6(n>6)
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物
NO2
OH
概念
溶解性:
密度:
沸点:
无色液体→固体
苯的同系物的物理性质
同烃类
正戊烷 异戊烷 新戊烷 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
熔点/℃ -129.7 -159.6 -20 -25 -47.4 13.2
沸点/℃ 36.07 27.9 9.5 144.4 139.1 138.4
熔沸点的规律并不一致,一般对称性越好,熔点越高
二甲苯熔点: 对 > 邻 > 间
戊烷熔点:新 > 正 > 异
都难溶于水,可溶于有机溶剂
密度随碳个数递增而增大,但都小于水
沸点随碳个数递增而增大
思考2:归纳苯的同系物的物理性质
思考3:熔点的变化规律与沸点一致吗?
物理性质
思考4:据苯的性质预测苯的同系物与高锰酸钾和溴水混合现象
褪色
发生物理萃取
振荡
褪色
振荡
结论:甲苯和溴水不能发生反应,且甲苯密度也比水小
溴水
甲苯
甲苯
高锰酸钾溶液
甲苯
甲苯与高锰酸钾反应,且生成溶于水的物质
化学性质
解释:苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响,使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化
与酸性高锰酸钾溶液
不褪色
不褪色
褪色
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
KMnO4/H+
△
思考5:结合以下信息分析何种苯的同系物能被高锰酸钾氧化
化学性质
规律:①与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子,才能被高锰酸钾氧化 ②烷基均被氧化为-COOH
CH
COOH
酸性高锰酸钾
∆
化学性质
甲苯
易取代
甲苯可以燃烧,燃烧时有浓重的黑烟
易氧化
难加成
不能与溴水加成
卤化
催化剂
△
+ 3H2
思考6:卤素单质与甲苯取代的条件是?
∆
硝化
化学性质
取代反应
+ Br2
光照
+ HBr↑
FeBr3
CH3
CH2Br
CH3
Br
+ HBr↑
CH3
Br
+ HBr↑
或
甲基(给电子效应)属于邻、对位活化基团:产物以邻溴甲苯、对溴甲苯为主
卤化
结论①:条件不同,取代的部位不同
纯净
化学性质
取代反应
硝化
温度/℃ 生成物
苯 50-60 硝基苯
甲苯 30 一硝基取代物
二硝基取代物
三硝基取代物
(以邻、对位为主)
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
思考7:结合下表分析苯的同系物发生硝化反应特点
条件更容易,产物取代位点更多
化学性质
取代反应
硝化
结论②:甲基活化了苯环,使得甲基邻、对位上的H更容易被取代
继续升高温度
+ 3HNO3
CH3
浓硫酸
∆
+ 3H2O
浓硝酸
2,4,6 - 三硝基甲苯
化学性质
TNT结构式
2,4,6 - 三硝基甲苯,又叫梯恩梯 (TNT),淡黄色针状晶体,不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸,是一种烈性炸药
1 kg
两层楼房
炸毁
化学性质
甲苯
易取代
甲苯可以燃烧,燃烧时有浓重的黑烟
易氧化
难加成
不能与溴水加成
卤化
催化剂
△
+ 3H2
条件不同,取代的部位不同
光照,取代甲基
FeBr3催化,取代苯环
硝化
条件更容易,产物取代位点更多
甲基属于邻、对位活化基团
∆
课堂小结
甲苯
乙苯
异丙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
命名规则:①苯作为母体,烷烃基作为取代基
②取代基相同时,按支链编号和最小原则给6个碳编号
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
简单命名
邻甲基乙苯
间甲基丙苯
对甲基异丙苯
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-3-丙基苯
1-甲基-4-异丙基苯
命名规则:①烷烃基不同时,先按支链编号和最小原则给6个碳编号
②如果编号和相同,将最小基团编号为1,最大的取代基为母体
简单命名
NO2
NO2
溴苯
氯苯
硝基苯
邻硝基甲苯
对氯甲苯
2,4,6 – 三硝基甲苯
2 – 硝基甲苯
4 – 氯甲苯
命名规则:①苯环上有卤素和硝基时,“某苯”为母体
②烷烃基为1号,卤素和硝基都作为取代基,按编号和最小原则编号
简单命名
苯乙烯
苯甲醛
苯甲酸
邻甲基苯乙烯
间甲基苯甲醛
对甲基苯甲酸
2-甲基苯乙烯
3-甲基苯甲醛
4-甲基苯甲酸
命名规则:有除硝基,卤素以外的其他官能团,则苯作为取代基
NH2
苯胺
简单命名
思考8:对比苯和苯的同系物的性质,如何从结构决定性质进行解释?
苯和苯的同系物都含有苯环,化学性质大多相似
但基团之间的相互影响使得苯的同系物和苯又有一定差异
甲苯易被酸性高锰酸钾溶液氧化
苯环影响侧链
苯环侧链的邻、对位易发生取代反应
侧链影响苯环
思考9:如何鉴别苯和甲苯?
加入高锰酸钾,观察是否褪色
课堂小结
1、下列化合物中,不溶于水,且密度小于水的是( )
2、下列有机化合物的分子中,所有原子不可能位于同一平面的是( )
A、C2H2 B、C2H4 C、C6H6(苯) D、C7H8(甲苯)
A、乙酸 B、乙醇 C、苯 D、四氯化碳
3、下列物质中,属于苯的同系物的是( )
A、 B、 C、 D、
C
B
D
课堂检测
4、下列物质中,可被用于鉴别苯和甲苯的是( )
A、水 B、溴水 C、酸性高锰酸钾溶液 D、氢氧化钠溶液
5、分子式均为C8H10的下列化合物中,苯环上的一氯代物只有一种的是( )
A、乙苯 B、邻二甲苯 C、间二甲苯 D、对二甲苯
6、某种苯的同系物完全燃烧时,所得CO2和H2O的物质的量之比为8:5。
(1)苯的同系物的通式为____________,该物质的分子式为___________。
(2)若该物质苯环上的一氯代物只有两种,则其结构简式为______________,
名称为______________________。
C
D
CnH2n-6(n>6)
C8H10
─
CH3
H3C
─
对甲基苯
课堂检测
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