内容正文:
第3课时 共线、共面问题及不饱和度计算
第二章 烃
第三节 芳香烃
2.学会分析有机物分子中原子共线、共面问题
1. 熟悉常见代表物空间结构模型。
3.有机物分子的不饱和度计算及简单应用。
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1
一、常见有机物的分子结构
物质 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2) 苯(C6H6) 甲醛(HCHO)
空间
结构
共面
情况
正四面体
平面结构
直线形
平面正六边形
平面三角形
任意三个原子共面
6个原子共面
4个原子共线
12个原子共面
4个原子共面
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二、有机物原子共面、共线的分析方法
1. 常见有机代表物结构的共面规律
空间结构模型 共面规律
甲烷型
乙烯型
乙炔型
苯型
羰基型
碳原子与其相连的4个原子为四面体结构,最多3个原子共面
只要出现一个饱和碳原子,则该有机物中不可能所有原子共面
每出现1个碳碳双键,则该有机物中至少有6个原子共面
每出现1个碳碳三键,则该有机物中至少有4个原子共线
每出现1个苯环,则该有机物中至少有12个原子共面
每出现1个碳氧双键,则该有机物中至少有4个原子共面
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二、有机物原子共面、共线的分析方法
2.复杂有机分子共面情况的分析思路
①以甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛的分子构型为基础,将复杂的有机物分子拆分成几个部分。
②有机物分子中的氢原子被其他原子/原子团取代后,取代前后的共面情况保持不变。
③单键可以旋转,双键不能旋转。
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【例】有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内,最多有____个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有___个。
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知识点都掌握了吗?来做几道题检测下~
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【例1】下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是( )
A.乙烯
B.苯乙烯
C.异戊烷
D.氯乙烯(CH2=CHCl)
题型一:有机物的共面问题
C
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【例2】下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是( )
题型一:有机物的共面问题
B
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【例3】某烃的结构简式如图所示,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是
A.3,14,5 B.4,l0,2 C.3,14,4 D.3,l0,3
题型二:有机物的共线、共面问题
C
C2H5
C
H3C
CH2
C
C
CH
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【题后归纳】 判断有机化合物分子中共线、共面的思维模型——三步法
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1、从有机物结构计算
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
三、有机物的不饱和度及应用
Ω=1
Ω=2
Ω=4
①1个双键,1个环,Ω=1;②1个三键,Ω=2;③1个苯环,Ω=4
Ω=3
Ω=5
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Ω =
(2n+2)
2
-m
(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算
1
2、根据组成计算
烷烃的通式为 。
含一个环的环烷烃通式为 。
含两个双键的烯烃的通式为 。
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
含一个双键的烯烃的通式为 。
CnH2n
含一个三键的炔烃的通式为 。
CnH2n-2
1
2
2
苯的同系物的通式为 。
CnH2n-6
4
0
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(2)含氧衍生物(CnHmOh)的不饱和度的计算
Ω =
(2n+2)
2
-m
CH3-
O
CH3CH2CH2-O-H
-CH3
CH3-C-H
O
Ω=0
Ω=0
Ω=1
判断下列物质的不饱和度
C2H6O
C2H6
C3H8O
C3H8
C2H4O
C2H4
含有一个羟基的醇的通式为 。
含有一个醛基的醛的通式为 。
CnH2n+2O
CnH2nO
含有一个醚键的醚的通式为 。
CnH2n+2O
含有一个羧基的羧酸的通式为 。
含有一个酯基的酯的通式为 。
CnH2nO2
CnH2nO2
含有一个羰基的酮的通式为 。
CnH2nO
【注】氧“视而不见”,卤素换成氢,每个氮隐藏1个氢后计算不饱和度。
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1.根据下列物质的结构指出它们的不饱和度!
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课 堂 练 习
5
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2.从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就是某一科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、去火等作用。
请根据有关知识,填写下列空白:
(1)该有机物的不饱和度为 。
8
(2)写出该有机物的分子式: 。
C15H16O6
(3)该有机物分子中的含氧官能团名称: 。
醛基、酯基、羟基、羧基
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