内容正文:
第2课时 炔 烃
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
1. 认识乙炔、炔烃的组成、结构和性质。
2. 了解实验室制取乙炔的方法及注意事项,并通过乙炔的化学性质实验探究,深化结构决定性质的化学思想。
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1
一、炔烃的结构与组成
1. 概念:分子中含有 的不饱和链烃,官能团是________。
2. 通式:链状炔烃含一个碳碳三键时,其单炔烃通式为_____________。
3. 乙炔的结构特点:
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)
—C≡C—
乙炔是最简单的炔烃,其分子中的碳原子均采取_______杂化。
碳原子与氢原子之间均以单键(_____键)相连接
碳原子之间以三键(1个____键和2个____键)相连接
相邻两个键之间的键角为________,其分子为________结构。
分子式:C2H2
结构式:H—C≡C—H
结构简式:CH≡CH
电子式
C
● ×
H
●●●
●●●
C
● ×
H
sp
σ
σ
π
180°
直线形
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
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例题2:描述 分子结构的下列叙述中,
正确的是( )。
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能都在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
C—C 键可以旋转,
双键和三键不能旋转
B
例题1:CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面?
6
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二、炔烃的物理性质
乙炔俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性
电石气
无色
无味
气态
略小于空气
微溶于水
易溶于有机溶剂
(1)状态:C1~C4气态;随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态;
(2)熔沸点:炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ,碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低;
(4)溶解性:炔烃几乎都不溶于水,但可溶于有机溶剂。
(3)密度:碳数递增炔烃密度逐渐增大,但都小于水的密度;
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探究实验室制取乙炔及性质:教材P37
【问题】根据乙炔的分子结构,推测乙炔应该具有怎样的化学性质?
【资料】乙炔的实验室制法
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三、实验室制取乙炔及性质验证
实验装置
及实验步骤
反应
原理 主反应
副反应
CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
装仪器
验气密性
加药品
除杂
性质实验或收集气体
尾气处理
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思考与交流
1. 为什么用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂?
电石与水反应非常剧烈,用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂,可减小其反应速率。同时用分液漏斗控制缓慢地滴入。
2. 硫酸铜溶液的作用是什么?
反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢、磷化氢等杂质气体,可用硫酸铜溶液吸收,以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。
CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4
4CuSO4+PH3 + 4H2O =4Cu↓+H3PO4 +4H2SO4
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思考与交流
3. 如何收集乙炔气体?
排水法收集
4. 能否用启普发生器制备乙炔?
不能。
①CaC2吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停
②反应放出大量的热,易使启普发生器炸裂;
③产物石灰乳为糊状固体,容易堵住球形漏斗。
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实验操作 实验现象
将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中 _____
将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中 _____
点燃纯净的乙炔 _____
紫红色褪去
橙红色褪去
火焰明亮,并伴有浓烟
剧烈反应,放热,有气泡冒出
三、实验室制取乙炔及性质验证
点燃乙炔之前需要验纯
甲烷
乙烯
乙炔
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四、乙炔的化学性质
1.氧化反应 ① 燃烧
方程式 乙炔
单炔烃
现象 发出明亮火焰,伴有浓烈的_______,放出大量热
应用
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
点燃
CnH2n-2 + O2 nCO2 + ( n – 1) H2O
点燃
3n-1
2
黑烟
在氧气中燃烧时,氧炔焰的温度可达 3000 ℃ 以上,因此常用它来焊接或切割金属
②乙炔能被酸性KMnO4 氧化,使KMnO4 溶液的紫色褪去。
甲烷
乙烯
乙炔
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2.乙炔的加成反应
(1)乙炔与溴加成
乙炔能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,反应过程可分步表示如下:
H — C — C — H
+ Br2
→
H — C C — H
Br Br
(1,2二溴乙烯)
H — C C — H
Br Br
+ Br2
→
H — C C — H
Br Br
Br Br
(1,1,2,2四溴乙烷)
H — C — C — H
+ 2Br2
→
CHBr2CHBr2
①
②
总反应:
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2.乙炔的加成反应
(2)乙炔与其他物质加成
乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应。
CH2 = CH2
HC — CH + H2 ___________
①
催化剂
△
CH2 = CHCl
HC — CH + HCl _________
②
催化剂
△
CH3CHO
HC — CH + H2O ___________
③
催化剂
△
乙烯醇 CH2==CHOH 不稳定,很快转化为乙醛。
CH3 - CH3
催化剂
CH≡CH+2H2
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3. 加聚反应
乙炔可发生加聚反应,得到聚乙炔,聚乙炔可用于制备导电高分子材料。
n HC — CH
催化剂
五、炔烃的化学性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似,都含有碳碳三键官能团,能发生加成反应、氧化反应、加聚反应。
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C=C ]n
X
Y
导电塑料—聚乙炔
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【思考与讨论】教材P40
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式并命名:
(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式:__________________________________________。
(3)某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基戊烷,请写出该炔烃可能的结构简式。_________________________________________。
CH≡C—CH2—CH2—CH3 1-戊炔
CH3C≡CCH2CH3 2-戊炔
CH≡CCH(CH3)2 3-甲基-1-丁炔
CH≡CCH2CH3+ 2H2 CH3CH2CH2CH3
催化剂
△
CH3C≡CCH(CH3)2
CH≡CCH2CH(CH3)2
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【例3】下列关于乙炔的结构和性质的叙述中,不同于乙烯的是
A.存在不饱和键
B.分子中既存在 σ 键又存在 π 键
C.分子中的所有原子都处在同一条直线上
D.能使酸性 KMnO4 溶液褪色
题型一:炔烃的结构
C
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变式.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
D
题型一:炔烃的结构
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【例4】如图所示是乙炔实验室制取及性质检验装置,下列说法错误的是
A.分液漏斗中装的是饱和氯化钠溶液
B.硫酸铜溶液的作用是除去H2S等杂质
C.乙炔性质实验中两溶液的褪色原理相同
D.乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸
题型二:乙炔的制备
C
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题型二:乙炔的制备
变式.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
C
A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂
D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
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【例5】由乙炔为原料制取 CHClBr-CH2Br,下列方法中,最可行的是
A.先与 HBr 加成后,再与 HCl 加成
B.先与 H2 完全加成后,再与 Cl2、Br2 取代
C.先与 HCl 加成后,再与 Br2 加成
D.先与 Cl2 加成后,再与 HBr 加成
题型三:炔烃的性质
C
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变式2.下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A
变式1.某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是( )
A. CH ≡CH B. CH2=CH2
C. CH≡C−CH3 D. CH2=C(CH3)CH3
C
题型三:炔烃的性质
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归纳小结:烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质比较
烷烃 单烯烃 单炔烃
组成通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
结构特点 全部单键;
饱和链烃 含碳碳双键;
不饱和链烃; 含碳碳三键;
不饱和链烃;
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
代表物
空间结构 正四面体形,
键角109°28’ 平面构型,
键角120° 直线形,
键角180°
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烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代
加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 酸性KMnO4溶液褪色 酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反应 不能发生 能发生 能发生
鉴别 溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色;
酸性KMnO4溶液褪色
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