3.2.2酚 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦酚的核心知识，涵盖苯酚的定义、结构、物理性质、化学性质及应用，以果蔬褐变现象导入联系生活，通过实验探究、对比分析构建从结构到性质再到用途的知识脉络，提供思考讨论、分离流程等学习支架。 其亮点在于融合化学观念（结构决定性质）、科学思维（对比苯与苯酚溴代反应条件）和科学探究（苯酚酸性实验），结合生活实例与实践题组。助力学生形成学科思维，教师可借助丰富案例提升教学效果。

第三章 烃的衍生物 第二节 酚 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 新课导入 一、酚 1.定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 2.官能团：羟基(—OH) 分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点 C6H6O C6H5OH 至少有12个原子共面，最多有13个原子共面 苯酚中羟基与苯环直接相连，苯酚是最简单的酚类物质。 二、苯酚的物理性质 43 ℃ 无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化而呈粉红色 颜色： 气味： 有特殊气味 状态： 晶体 熔点： 毒性： 对皮肤有腐蚀性 溶解性： 室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于 65℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。 【思考与讨论】 1.苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，该如何处理？ 2.如何洗去试管壁粘有的苯酚？ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用大量水冲洗。 用热水或者酒精洗涤 三、苯酚的化学性质 现象：溶液变澄清 现象：溶液变浑浊 1.酸性 OH + NaOH ONa + H2O ONa + HCl OH + NaCl 苯酚悬浊液 滴加NaOH溶液 苯酚钠溶液 加入稀盐酸 苯酚钠易溶于水 苯酚钠溶液 通入CO2 现象：溶液变浑浊 无论量多量少,只能生成碳酸氢钠 酸性：H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- 1. 弱酸性(苯环对羟基的影响) 性质分析：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基中的氢原子更____________，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。电离方程式为： _____________________________________， 苯酚俗称 石炭酸 —OH —O- + H+ 活泼 −OH −ONa + NaOH + H2O + 2 Na —OH —ONa + H2 ①苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色 ② ③ 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- -ONa +HCl -OH + NaCl -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 注意：向苯酚钠溶液中通CO2 ，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。 -OH + Na2CO3 -ONa + NaHCO3 (原理：较强酸与弱酸盐反应制弱酸) 注：苯酚不能与NaHCO3反应。 Na NaOH NaHCO3 醇—OH 酚—OH √ × √ √ × × （1）苯酚的酸性比乙醇的强 醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。 【思考与交流】---教材P65 2.取代反应(羟基对苯环的影响) 产生白色沉淀 结论：受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼了，容易被取代，该反应可用作苯酚的检验和定量测定。 2,4,6－三溴苯酚 (白色沉淀） 苯酚与溴水反应： 提示 2,4,6-三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体,故做此实验时,需用过量饱和溴水和稀苯酚,否则看不到白色沉淀。 苯酚与浓硝酸反应： （苦味酸，黄色炸药） 2,4,6-三硝基苯酚 + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 【思考与交流】---教材P65 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 类别 苯 苯酚 取 代 反 应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物     反应速率 慢 快 3.显色反应 (1)实验操作(如图)。 (2)实验现象： 溶液显紫色。 与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。 检验酚类物质。 (3)结论： (4)应用： 4.氧化反应 ①燃烧： ___________________________________________________ ②常温下可被空气中的氧气氧化 ③被酸性高锰酸钾溶液氧化 5、加成反应 C6H6O+7O2 6CO2+3H2O 点燃 苯酚和醇(一般指羟基所连碳原子上有氢原子的醇)都能被酸性高锰酸钾溶液氧化 四、酚的用途与危害 苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。 …… 制药 防腐剂 合成香料 酚醛树脂 洗涤剂 消毒剂 合成纤维 用途： 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染； 化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 危害： 1 2 3 4 5 6 题组2　酚的性质 2.漆酚 是生漆的主要成分,呈黄色,能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,下列有关其化学性质的叙述不正确的是(　　) A.可以燃烧,当氧气充足时,产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应和加成反应 D.不能被酸性KMnO4溶液氧化 D 苯酚的分离回收 （1）苯中混有苯酚 苯酚的苯溶液 加入NaOH溶液 分液 有机层(苯) 水层(苯酚钠、NaOH) 通入足量CO2 分液 苯酚 NaHCO3溶液 欲除去苯中混有的少量苯酚,能否采用加入浓溴水后过滤的方法? 不能用浓溴水除去,因为2,4,6-三溴苯酚和溴单质都能溶于苯中。 优化设计大本68页 （2）乙醇中混有苯酚 苯酚的乙醇溶液 加入NaOH溶液 蒸馏 乙醇 水溶液(苯酚钠、NaOH) 通入足量CO2 分液 苯酚 NaHCO3溶液 优化设计大本68页 应用3 从葡萄籽中提取的一种有机化合物的结构如图所示,其具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是(　) A.该物质可以看作醇类,也可看作酚类 B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D.1 mol该物质可与7 mol Na反应 C 解析 该物质中含有酚羟基和醇羟基,所以既可看作醇类,也可看作酚类,故A正确;苯环上酚羟基邻、对位氢原子能被溴原子取代,所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应,故B正确;只有酚羟基能与氢氧化钠反应,1 mol该物质可与5 mol NaOH反应,故C错误;酚羟基和醇羟基都能与钠反应,所以1 mol该物质可与7 mol Na反应,故D正确。 1 2 3 4 5 6 5.对于有机物 ,下列说法中正确的是(　　) A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与2 mol溴水发生取代反应 C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 B Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 $