3.1 卤代烃 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件系统涵盖卤代烃的定义、分类、命名、物理性质及化学性质，以溴乙烷为代表，通过实验导入（如溴乙烷水解实验），关联烷烃取代、烯烃加成反应，构建“烃→卤代烃→醇/烯烃”的转化学习支架。 其亮点在于以科学探究（如实验验证Br⁻生成）和问题驱动（如消去反应条件讨论）为主线，结合对比归纳（取代与消去反应对比表）和STSE联系（臭氧层保护），培养科学思维与实践能力。学生通过实验现象分析原理，教师可利用实例提升教学效率，强化物质转化的化学观念。

第一节 卤代烃 第三章 烃的衍生物 1 一、卤代烃 1.定义： C 单卤代烃 卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) CH3X CH2XCH2X 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 碳卤键 2.官能团： 3.分类： 多卤代烃 【针对训练】下列物质中，不属于卤代烃的是（ ） A．CH2Cl2 B．CCl2F2 C． D． CH3COCl 【注意】只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。 4.命名： (1)选主链: (2)定编号: (3)写名称： 选择含官能团(卤素原子、不饱和键)的最长碳链，按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔”） 将卤素原子看作取代基，编号时从距取代基近的一端编号，有碳碳双键（三键）时从距离碳碳双键近的一端开始编号，依次遵循最简，最小原则。 一般先写烷基，再写卤原子，最后写母体。 CH3CH2CHCH3 Cl CH2 CH Cl CH2 CH2 Br Br 2-氯丁烷 氯乙烯 1，2-二溴乙烷 邻氯甲苯 (或2-氯甲苯) 3-甲基-3-溴- 1-丁烯 四氟乙烯 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 降低 升高 气态 结合烷烃的物理性质，分析下表，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 表3-1 几种氯代烃的密度和沸点 5.物理性质： 1、常温下，卤代烃中除个别为气体外（一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯），大多为液体或固体。 2、卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 3、卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。密度一般随着碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高，一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃的密度大于水。 5.物理性质： 代表物：溴乙烷 1．结构 C2H5Br 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： CH3CH2Br 官能团： 碳溴键 C2H5Br 最简式： 二、卤代烃的化学性质（以溴乙烷为例） 代表物：溴乙烷 1.结构： 球棍模型 空间填充模型 溴乙烷的核磁共振氢谱 10 8 6 4 2 0 吸收强度 δ 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 38.4℃ 无色 液态 比水大 难溶于水，可溶于多种有机溶剂 2.物理性质： 3、溴乙烷的化学性质 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 （1）取代反应（水解反应） 【实验3-1】 实验现象： 实验解释： ①中溶液分层；④中有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 △ 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O ①CH3CH2-Br + H-OH △ 取代(水解)反应： ②NaOH+HBr = NaOH+H2O 实质： 总式：①+② 水解反应，属于取代反应 断键方式： 羟基取代溴原子 ①NaOH不是反应的催化剂， 从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。 ②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 碳架结构不变 卤代烃中卤素原子的检验方法 1.步骤： R-X NaOH溶液 ①加热 ②冷却后 取上层清液 ③过量HNO3溶液酸化 ④AgNO3溶液 AgCl白色 AgBr浅黄色 AgI 黄色 2.原理： H2O △ R—X + NaOH R—OH + NaX HNO3 + NaOH = NaNO3 + H2O AgNO3 + NaX = AgX↓+ NaNO3 请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式： 1.CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br + NaOH 水 △ CH3CH2CH2OH + NaBr 2.CH2BrCH2CH2Br CH2CH2CH2+2NaOH Br Br 水 △ CH2CH2CH2+2NaBr OH OH 3. CH3−C−CH2Br CH3 CH3 4. CH3CH−CH2CH3 Br ①结构条件：所有卤代烃 ②反应条件:NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻) R-X + NaOH R-OH + NaX 水 △ 提出问题1： 溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。 实验： 溴乙烷 HNO3酸化后的AgNO3溶液 无明显变化 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。 提出问题2：CH3CH3+水→不反应, CH3CH2Br+H2O →? 资料卡片:C2H5Br与水的反应要在碱性环境下才容易进行 如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，如何反应？ (2)消去反应 醇 (非水环境) △ ①H-C C-H Br H CH2＝CH2↑ + HBr Br H 断键方式： 碳架结构不变 H H ②NaOH + HBr＝NaBr + H2O 溴乙烷与NaOH醇溶液共热的总反应式： CH3CH2Br +NaOH CH2＝CH2↑+ NaBr+ H2O 醇 ①NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进反应。 ②加热的目的是提高反应速率。 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。 C-X键以及C-X键相邻碳原子上的C-H键断裂 思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 断键方式 思考：下列卤代烃能否发生消去反应？ a、必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。 b、邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③ c、直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥ 邻C有H 由此你能得出什么结论？ 消去条件总结： α β Br CH3CH−CH2CH3 KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 札依采夫规则： 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 d: 有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成多种产物。 e.二元卤代烃发生消去反应可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 【实验探究】 1⁃溴丁烷的化学性质 实验操作 如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和 15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1⁃溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 实验现象 【提出问题】用哪种分析手段可以检验出1⁃溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ 红外光谱、核磁共振氢谱。 酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去 课本56页 【讨论】 【问题1】为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？ 盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。 【问题2】除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。 【问题3】预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。 　 +NaOH CH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O +NaOH CH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O 1⁃丁烯 2⁃丁烯 【问题4】如何用实验证明1⁃溴丁烷中有溴原子？ 取少量1⁃溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1⁃溴丁烷中含有溴原子。 【对比归纳】卤代烃的取代反应与消去反应的对比   取代反应 消去反应 卤代烃的结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子 反应实质 R—CH2 OH，—X被羟基取代 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 碳骨架不变，官能团由 变成—OH 碳骨架不变，官能团由 变成 或—C≡C—，生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 无醇得醇，有醇得烯炔 （3）加成反应和加聚反应 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。 氯乙烯 聚氯乙烯 四氟乙烯 聚四氟乙烯 聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 聚氯乙烯（PVC）：全球产量第三的合成聚合物塑料其多功能性使其成为建筑、包装、医疗等领域的核心材料硬质PVC软质PVCPVC薄膜PVC管材人造革。 聚四氟乙烯不粘锅 聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。 乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE） 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 七氟丙烷 灭火器 三氯乙烷 修正液 四氯乙烯 干洗剂 DDT 农药 碳氟化合物 人造血液 氟氯代烷 致冷剂 复方氯乙烷气雾剂 p55 资料卡片 卤代烃的用途 27 【科学-技术-社会】 氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 臭氧层的保护 总反应 O3+O· 2O2 Cl· Cl·+O3 O2+ClO· Cl· +O2 ClO· + O· 紫外线 CCl 3F CCl 2F·+Cl· 应用3 下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是(　　) A.①③⑤ B.②③⑥ C.②④⑥ D.①④⑤ C 课本58页 2、3、6、9 如何由 变为 ？ 醇、NaOH △ Br2/CCl4 Br Br 二元卤代烃的消去反应 二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。如 CHCH  +2NaOH | |  H Cl       醇 △ — Cl — H CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O C2H5—Br＋NaOHeq \o(――→,\s\up17(水),\s\do14(△))C2H5—OH＋NaBr ①CH3Cl　②CH3CHBrCH3 ③　④ ⑤⑥ $