内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
3.2.1 醇
人教版高中化学选择性必修3
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科
教材内容:P59-63
1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质,能够用系统命名法对简单的醇进行命名。
2.以乙醇为代表物,从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系
3.通过学习乙烯的实验室制法,了解实验室制取乙烯的注意事项。
学习目标
对比有机化合物的分子结构,归纳什么是醇?什么是酚?
羟基与 相连的化合物称为醇,
羟基与 相连而形成的化合物称为酚。
饱和碳原子
苯环
思考与讨论
CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
②两个羟基不能连在同一个碳上。
一.醇的结构特点
饱和一元醇
CnH2n+1OH
(R-OH)
1.定义:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
2.分类:
羟基数目
一元醇
CH3OH 甲醇
乙二醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
多元醇
二元醇
丙三醇(甘油)
由链状烷烃衍生的一元醇
一.醇的结构特点
3.三种重要的醇及其用途:
甲醇:CH3OH
剧毒
用于能源领域如汽车燃料
CH2CH2
OH OH
用于汽车用防冻液
乙二醇
配制保湿的化妆品
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇
(甘油)
下列各组物质中互为同系物的是( )
A.乙二醇与丙三醇
B.
C.乙醇与2-丙醇
D.
C
结构相似,分子组成相差“—CH2—”
官能团的数目相同
同系物
练一练
1.选取含羟基的最长的碳链为主链,称某醇
2.编号时,从离羟基最近的一端开始编号
3.命名时,以羟基作为官能团像烯烃一样命名
OH
CH2 CH2 CH CH3
2-丁醇
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
2-甲基-2,3-丁二醇
!!羟基不是取代基
CH3—CH—CH2—OH
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH2—OH
CH2—OH
乙二醇
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
丙三醇
CH2OH
苯甲醇
一.醇的结构特点
4.命名
!!需要注明羟基的位置和数目
醇当中谁是大爷呢?羟基!所以羟基第一,伺候好羟基,再考虑其他取代基。
7
①饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点 。
②碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点 。
二.醇的物理性质
观察下表,结合烷烃的物理性质的变化规律,总结醇的物理性质。
相对分子质量增大范德华力增大
氢键数目增多
低级醇与水的结构相似,相似相溶;与水分子之间形成氢键
①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇(小分子醇)可与水以任意比例混溶。
②醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。
相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小,与水形成的氢键少
升高
越高
1.沸点:
2.溶解性
8
请仔细阅读并对比表格中的数据,你能得出什么结论?
醇分子之间(醇分子中羟基的氧原子
与另一醇分子羟基的氢原子)存在着氢键
二.醇的物理性质
【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
【课堂练习】下列物质的沸点按照由高到低的顺序排列正确的是 。
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
① ③ ④ ②
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1、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A.①②③④ B. ④③②①
C. ①③④② D. ①③②④
2、只用水就能鉴别的一组物质是( )
A.苯 乙醇 四氯化碳 B.乙醇 乙酸 戊烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯
C
A
练一练
10
分子式 结构式 结构简式 官能团 分子结构模型
球棍模型 填充模型
三.乙醇
1.结构与组成
C2H6O
CH3CH2OH
羟基
2.物理性质
乙醇俗称 , 色,有 的 体,密度比水的 , 挥发,乙醇是一种重要的有机溶剂,能够溶解多种有机物和无机物,能与水 。
无
特殊香味
液
小
易
以任意比混溶
酒精
结构特点
三.乙醇
3.化学性质
H H
| |
H—C—C—O—H
| |
H H
电负性大,吸引电子的能力强
极性强,易断裂,发生取代反应或消去反应
极性强,易断裂,发生取代反应
【思考】
(1)钠和水、乙醇反应,速率由快到慢依次是 ,
分析其原因 。
与活泼金属反应
2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
乙醇钠
(断 ①)
水>乙醇
水中羟基氢的活泼性强于乙醇
三.乙醇
3.化学性质
(1)置换反应:
2mol—OH ~ 2mol Na ~ 1molH2
三.乙醇
3.化学性质
(2)取代反应:
①与氢卤酸HX反应
C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O
△
乙醇与浓氢溴酸混合加热
(断 ②)
应用:醇转化为卤代烃
②酯化反应:与乙酸反应
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
酸脱羟基\醇脱氢
(断 ①)
和卤代烃的水解是两个互逆过程
同位素示踪法
乙醚是一种 色、 挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用, 溶于有机溶剂。
像乙醚这样由两个 通过一个 连接起来的化合物叫做醚,
醚的结构可用 来表示,R和R’都是 基,可以 ,也可以 。
【注意】①醚的官能团: 。
②饱和一元醚的通式: ,分子式相同的醇与醚互为 。
三.乙醇
3.化学性质
(2)取代反应:
③分子间脱水
(一分子断① ,另一分子断②)
C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
无
易
易
烃基
O
R-O-R’
烃
相同
不同
C
C
O
(醚键)
CnH2n+2O (n≥2)
同分异构体
分析思路: 异构、 异构、 异构
碳架
官能团位置
官能团
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醇的同分异构体
【例】分析分子式为(C4H10O)的同分异构体有 种,写出结构简式。
三.乙醇
3.化学性质
(2)消去反应—乙烯的实验室制法
①将浓硫酸和乙醇按体积比3:1加入圆底烧瓶中,并加入 。 ②加热混合液,迅速升温并稳定在 ,将生成的气体先通入 溶液中,再分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中。
碎瓷片
170℃
氢氧化钠
三.乙醇
3.化学性质
(2)消去反应—乙烯的实验室制法
【实验3-2】
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液 。
乙醇在 作用下,加热到 ,
发生了 ,生成 。
实验现象
实验结论
反应原理
②⑤
褪色
消去反应
浓硫酸
170 ℃
乙烯
断键位置:
三.乙醇
【实验3-2】消去反应—乙烯的实验室制法
1.试剂添加顺序?
先:乙醇
后:浓硫酸
2.浓硫酸的作用?
催化剂和脱水剂
3.沸石作用是什么?
防止液体暴沸
4.混合液颜色变黑?
浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质
5.为何使液体温度迅速升到170℃?
防止在140℃时生成乙醚
6.温度计的位置?
液面以下,测反应物的温度
7.作用?
吸收SO2和乙醇(SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验)
褪色
Q1:溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同? p62
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸,加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
易错提醒:【混淆卤代烃和醇的消去反应条件】
思考与讨论
Q2:请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式?
提示 CH3—CH2—CH2—OH、 、CH3—CH2—O—CH3。
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写出下列物质发生消去反应的化学反应方程式
CH3-CH2-CH-CH3
OH
CH2-CH2-CH2-CH2
OH
OH
CH3-CH=CH-CH3
或CH3-CH2-CH=CH2
+ H2O
CH2=CH-CH=CH2
+2H2O
CH2-CH2-CH2-CH2
Br
Br
+ 2NaOH
醇
△
CH2=CH-CH=CH2 + 2NaBr+ 2H2O
浓硫酸
△
浓硫酸
△
思考与讨论
三.乙醇
3.化学性质
(3)氧化反应
①燃烧反应
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
点燃
【必修二 实验7-5】向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味
实验现象:①灼烧至红热的铜丝表面变 ,趁热将铜丝插入乙醇中,铜丝立即又变成 色。
②能闻到一股不同于乙醇的 。
实验结论:乙醇在加热和有催化剂(如 )存在的条件下,可被空气中的氧气氧化为 。
②催化氧化反应
黑
红
刺激性气味
Cu/Ag
醛/酮
有机物的氧化反应:去氢\加氧
有机物的还原反应:脱氧\加氢
3.化学性质
(3)氧化反应
②催化氧化反应
三.乙醇
化学方程式:
分步反应 ,
,断键位置: 。
总反应: 。
2Cu +O2
2CuO
H
H
O
H
C
H
H
C
H
CuO
+
H
O
H
C
H
H
C
Cu
+
H2O
+
① ③
C
练一练
实验操作
实验现象 溶液由___色变成___色
橙
绿
3.化学性质
(3)氧化反应
③与强氧化剂的反应
三.乙醇
C2H5OH
KMnO4(H+)
CH3COOH
(a)
酸性高锰酸钾紫红色褪去
(b)
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
氧化
氧化
乙醇
乙醛
乙酸
可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾
还原
橙色
2−
Cr2O7
Cr
3+
灰绿色
+6
+3
乙醇分子中不同的化学键,如图:
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A.乙醇和钠反应,键①断裂
B.在铜催化下和O2 反应,键①③断裂
C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂
D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂
D
练一练
乙醇的化学性质与结构的关系
反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代
反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚
分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化
反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
有上有下为取代,只上不下是加成,只下不上为消去,得氧失氢是氧化,得氢失氧为还原。
①
②
①
一分子断①,
另一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
知识对比
Lavf57.83.100
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
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