专题04 有机反应类型判断（4大题型专项训练）2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 以“反应特征-结构变化-题型应用”为主线，系统构建有机反应类型判断方法体系，覆盖7类反应核心特征与4大题型解题逻辑。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |单一反应判断|1典例+3变式|7类反应“特征-结构-易错点”三维判断法|从反应本质（如取代“有上有下”）到具体反应归类，形成概念→实例→应用链条| |多反应归类|1典例+3变式|“反应类型-官能团-产物特征”关联法|整合相似反应（如酯化/水解均为取代），建立反应类型认知网络| |结构判断反应|1典例+3变式|官能团反应活性对照表|基于官能团（如碳碳双键→加成/氧化）推导可能反应，体现结构决定性质| |概念辨析|1典例+3变式|8大易错点对比表（如消去vs缩聚）|通过反例辨析深化概念理解，强化科学思维的严谨性|

倒卖司马，搬运4000+ 专题4 有机反应类型判断 题型01 单一反应方程式判断反应类型 题型02 多反应归类选择题 题型03 给定结构判断可发生反应类型 题型04 反应类型概念正误辨析题 总结归纳 思维导图 题型01 单一反应方程式判断反应类型 1.取代反应 (1)特征：有上有下、一换一，断开一个旧键，引入新原子或原子团，同时换下另一个原子/基团。 (2)结构变化：有机物不饱和度保持不变，不生成新的碳碳双键、三键。 (3)常见反应归类（全为取代反应）： 卤代反应：烷烃光照卤代、苯与液溴卤代； 硝化/磺化：苯的硝化、苯的磺化； 酯化反应：醇和羧酸生成酯和水； 水解反应：酯水解、卤代烃水解、多糖/蛋白质水解； 醇与活泼金属反应、分子间脱水成醚，均属于取代。 (4)总结：只要是换基团、换原子，没有生成不饱和键，就是取代。 2.加成反应 (1)特征：只上不下，不饱和键（碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基）断裂，直接加上原子或小分子。 (2)产物特点：无小分子生成，有机物不饱和度降低，不饱和变饱和。 (3)常见加成对象：H2、Br2、HX、H2O等。 (4)易错点：苯环加成难度大，需催化剂加热；醛、酮只能加氢加成，不能加卤素。 3.消去反应 (1)特征：分子内脱去小分子（H2O、HX），生成碳碳双键或三键。 (2)发生结构条件（必考）： 官能团 –OH、–X连的碳，它相邻的碳原子就是邻位碳； 能发生消去反应的条件：邻位碳原子上必须有氢原子。 (3)典型反应： 醇的消去：浓硫酸、170℃ 乙醇消去生成乙烯； 卤代烃消去：强碱醇溶液加热，脱HX生成烯烃。 (4)易错区分：分子间脱水成醚是取代，不是消去；消去一定是分子内。 4. 氧化反应 (1)判断标准两条： 有机定义：加氧原子 或 脱去氢原子； 现象判断：能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)常见氧化类型： 有机物燃烧，全部属于氧化； 烯烃、炔烃、醇、醛、酚被酸性高锰酸钾氧化； 醛基被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化（银镜反应、砖红色沉淀）。 (3)规律：含醛基、碳碳双键、酚羟基、与羟基相连碳有H的醇，都易被氧化。 5.还原反应 (1)判断标准：加氢原子 或 脱去氧原子。 (2)常考：有机物与H2的加成反应，全部同时属于还原反应。 (3)可被还原的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基。 (4)注意：羧基、酯基一般不能被H2还原。 6.加聚反应 (1)定义：含碳碳双键/碳碳三键的不饱和单体，彼此打开不饱和键相互加成，连接成高分子化合物。 (2)反应特点：无小分子生成，只有高分子产物。 (3)单体要求：必须含有不饱和碳碳键；单烯烃、二烯烃、烯类衍生物均可。 (4)产物特征：链节主链全部由碳原子构成，无O、N等杂原子。 7.缩聚反应 (1)定义：单体之间相互反应，生成高分子化合物的同时，析出小分子（H2O、HCl、NH3）。 (2)单体结构要求：一般每个单体含两个官能团，或两种单体互相搭配： 羟基 –OH + 羧基 –COOH； 氨基 –NH2 + 羧基 –COOH。 (3)产物特征：链节中常含有O、N等杂原子。 (4)区分：有小分子生成、形成高分子，就是缩聚，不是加聚。 【典例1】纳米TiO2是应用广泛的催化剂，其催化的一个实例如图所示，下列说法正确的是 A．以上反应属于加成反应 B．化合物甲分子中σ键与π键数目之比为12:1 C．化合物乙中采取sp3杂化的原子有N、C、O D．化合物甲、乙均存在分子间氢键 【变式1-1】已知：。下列说法错误的是 A．异丙苯的一氯代物有5种 B．异丙烯苯分子式为 C．该反应为加成反应 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯 【变式1-2】在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇与甲醇互为同系物 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 【变式1-3】中国科学院李灿院士团队报道了一种光催化体系：在常温常压有氧环境下温和的实现C(sp3)-H键高选择性氧化制备醛/酮的方法，如下图所示。下列说法错误的是 A．该反应包含π键的断裂和形成 B．b和c的含氧官能团分别为醛基和酮羰基 C．若R1为甲基，则有机物b的核磁共振氢谱图有2组峰 D．若R1为苯基，则有机物b最多可以与7mol H2发生加成反应 题型02 多反应归类选择题 1.加氢反应：同时属于加成反应 + 还原反应。 2.酯化、酯水解、卤代烃水解、苯的硝化磺化，统一归取代反应。 3.消去一定生成不饱和键；分子间脱水成醚是取代，不是消去。 4.能使酸性高锰酸钾褪色，多为氧化反应，不是加成。 5.加聚单体必有碳碳双键/碳碳三键，产物只有高分子，无小分子。 6.缩聚单体一般含两种官能团（如羟基+羧基、氨基+羧基），反应必生成小分子。 【典例2】连花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成分有很强的抗炎抗菌药理活性，关于大黄素的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中所有原子可能共平面 C．1mol大黄素最多能与氢氧化钠反应 D．可以发生氧化、取代、消去反应 【变式2-1】扁桃酸是合成某些药物的中间体，其结构如图所示，下列说法中错误的是 A．扁桃酸分子中有3种官能团 B．扁桃酸能与NaOH反应 C．1mol扁桃酸能与46gNa反应 D．扁桃酸能发生加成反应和取代反应 【变式2-2】一般认为麻沸散中含有东莨菪碱，东莨菪碱的结构简式如图所示。下列关于东莨菪碱说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有3种含氧官能团 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应 【变式2-3】1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代、加成、消去反应 B．M的分子式为 C．反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y为同分异构体 题型03 给定结构判断可发生反应类型 1.碳碳双键 / 碳碳三键：可发生加成、氧化、还原、加聚；不能消去、缩聚（单独烯烃）。 2.醇羟基 –OH：可发生取代、氧化；满足邻位碳原子上必须有氢原子可发生消去；单独一个醇羟基：不能缩聚；需同时有羧基才能缩聚。 3.卤原子 –X：可发生取代（水解）；满足邻位碳原子上必须有氢原子可发生消去。 4.醛基 –CHO：可发生加成（加氢=还原）、易被氧化；不能消去、加聚、缩聚。 5.羧基 –COOH、酚羟基：主要发生：取代反应（酯化、中和）；羧基不能被H2加成，不能消去。 6.苯环：可发生取代、加成；一般不发生：氧化、消去、加聚、缩聚。 7.能发生缩聚的结构特征：只要分子同时含有：–OH与 –COOH、–NH2与–COOH —→ 一定能发生缩聚反应。 【典例3】α-松油醇是一种重要的香料，具有紫丁香花香，稀释后呈柏子香味。结构如图所示。下列说法正确的是 A．α-松油醇属于芳香化合物 B．α-松油醇分子中所有碳原子都在同一平面上 C．一定条件下，α-松油醇能发生取代、加成、消去等反应 D．以Cu做催化剂，α-松油醇能被O2氧化成醛 【变式3-1】维生素C是重要的营养素，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．分子中含有4种官能团 B．分子中有2个手性碳原子 C．可以发生氧化反应、加成反应、取代反应 D．能使溴水褪色 【变式3-2】吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是 A．分子式为 B．属于脂环烃 C．碳和氮原子均采取杂化 D．不能发生加成反应 【变式3-3】化合物Z是合成重要香料香豆素的一种中间产物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是 A．Z的分子式为 B．Z能与氨基酸反应 C．Z可以与溴水发生加成反应 D．1 molZ最多可与5mol发生加成反应 题型04 反应类型概念正误辨析题 1.有小分子生成≠一定是消去：酯化生水、缩聚生水HCl，分别属于取代、缩聚，不是消去。 2.加聚无小分子：只要是加聚反应，反应过程绝不产生任何小分子物质。 3.缩聚必有小分子：只要是缩聚，一定伴随H2O、HCl等小分子生成。 4.单官能团烯烃：只有碳碳双键，只能加聚，不能缩聚；缩聚必须双官能团搭配。 5.链节快速区分： 加聚产物：主链全C原子，无杂原子； 缩聚产物：主链常含O、N杂原子。 6.苯与溴水褪色：是物理萃取，不是化学反应；只有苯和液溴在催化剂下才是取代反应。 7.氧化还原易错：去氢、加氧=氧化；加氢、去氧=还原；加氢加成一定同时是还原。 8.消去必备条件：官能团所连碳原子的邻位碳若无氢原子，则一定不能发生消去反应。 【典例4】米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法不正确的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．最多能与等物质的量的反应 C．碳原子的杂化方式有和 D．能发生加成反应和取代反应 【变式4-1】我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是 A．(R)-MeG可以和溴水发生加成反应 B．(R)-MeG分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，键发生断裂 D．PLGA碱性水解生成单一化合物 【变式4-2】碗烯是合成富勒烯、碳纳米管等碳基材料的重要原料，其结构如图。该分子 A．属于芳香族化合物 B．不能发生加成反应 C．共有15个氢原子 D．含有5个手性碳原子 【变式4-3】准确表述、分析有机物在有机化学研究中意义重大。一有机物的结构简式如图所示，下列表述正确的是 A．该有机物含有手性碳原子 B．该有机物含有5种处于不同化学环境的氢原子 C．该有机物的名称：3-氯-3-乙基-2-丁醇 D．该有机物与浓硫酸共热可发生消去反应生成一种烯烃 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 专题4 有机反应类型判断 题型01 单一反应方程式判断反应类型 题型02 多反应归类选择题 题型03 给定结构判断可发生反应类型 题型04 反应类型概念正误辨析题 总结归纳 思维导图 题型01 单一反应方程式判断反应类型 1.取代反应 (1)特征：有上有下、一换一，断开一个旧键，引入新原子或原子团，同时换下另一个原子/基团。 (2)结构变化：有机物不饱和度保持不变，不生成新的碳碳双键、三键。 (3)常见反应归类（全为取代反应）： 卤代反应：烷烃光照卤代、苯与液溴卤代； 硝化/磺化：苯的硝化、苯的磺化； 酯化反应：醇和羧酸生成酯和水； 水解反应：酯水解、卤代烃水解、多糖/蛋白质水解； 醇与活泼金属反应、分子间脱水成醚，均属于取代。 (4)总结：只要是换基团、换原子，没有生成不饱和键，就是取代。 2.加成反应 (1)特征：只上不下，不饱和键（碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基）断裂，直接加上原子或小分子。 (2)产物特点：无小分子生成，有机物不饱和度降低，不饱和变饱和。 (3)常见加成对象：H2、Br2、HX、H2O等。 (4)易错点：苯环加成难度大，需催化剂加热；醛、酮只能加氢加成，不能加卤素。 3.消去反应 (1)特征：分子内脱去小分子（H2O、HX），生成碳碳双键或三键。 (2)发生结构条件（必考）： 官能团 –OH、–X连的碳，它相邻的碳原子就是邻位碳； 能发生消去反应的条件：邻位碳原子上必须有氢原子。 (3)典型反应： 醇的消去：浓硫酸、170℃ 乙醇消去生成乙烯； 卤代烃消去：强碱醇溶液加热，脱HX生成烯烃。 (4)易错区分：分子间脱水成醚是取代，不是消去；消去一定是分子内。 4. 氧化反应 (1)判断标准两条： 有机定义：加氧原子 或 脱去氢原子； 现象判断：能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)常见氧化类型： 有机物燃烧，全部属于氧化； 烯烃、炔烃、醇、醛、酚被酸性高锰酸钾氧化； 醛基被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化（银镜反应、砖红色沉淀）。 (3)规律：含醛基、碳碳双键、酚羟基、与羟基相连碳有H的醇，都易被氧化。 5.还原反应 (1)判断标准：加氢原子 或 脱去氧原子。 (2)常考：有机物与H2的加成反应，全部同时属于还原反应。 (3)可被还原的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基。 (4)注意：羧基、酯基一般不能被H2还原。 6.加聚反应 (1)定义：含碳碳双键/碳碳三键的不饱和单体，彼此打开不饱和键相互加成，连接成高分子化合物。 (2)反应特点：无小分子生成，只有高分子产物。 (3)单体要求：必须含有不饱和碳碳键；单烯烃、二烯烃、烯类衍生物均可。 (4)产物特征：链节主链全部由碳原子构成，无O、N等杂原子。 7.缩聚反应 (1)定义：单体之间相互反应，生成高分子化合物的同时，析出小分子（H2O、HCl、NH3）。 (2)单体结构要求：一般每个单体含两个官能团，或两种单体互相搭配： 羟基 –OH + 羧基 –COOH； 氨基 –NH2 + 羧基 –COOH。 (3)产物特征：链节中常含有O、N等杂原子。 (4)区分：有小分子生成、形成高分子，就是缩聚，不是加聚。 【典例1】纳米TiO2是应用广泛的催化剂，其催化的一个实例如图所示，下列说法正确的是 A．以上反应属于加成反应 B．化合物甲分子中σ键与π键数目之比为12:1 C．化合物乙中采取sp3杂化的原子有N、C、O D．化合物甲、乙均存在分子间氢键 【答案】C 【详解】A．已知加成反应是指碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键等不饱和键断裂在其两端的原子上连上其他的原子或原子团的反应，故以上反应不属于加成反应，A错误； B．由题干化合物甲的结构简式可知，化合物甲分子中含有8个C-H σ键，3个C-O σ键，2个C-C σ键和1个C-O π键，即分子中σ键与π键数目之比为13:1，B错误； C．由题干化合物乙的结构简式可知，化合物乙中N、C、O周围的价层电子对数均为4，均采取sp3杂化，C正确； D．化合物乙中含有氨基，分子间能够形成氢键，而化合物甲不能形成氢键，D错误。 故选C。 【变式1-1】已知：。下列说法错误的是 A．异丙苯的一氯代物有5种 B．异丙烯苯分子式为 C．该反应为加成反应 D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别异丙烯苯和异丙苯 【答案】D 【详解】A．异丙苯分子中含5种氢原子，则一氯代物共有5种，故A正确； B．由结构简式可确定异丙烯苯的化学式为C9H10，故B正确； C．反应中碳碳双键反应生成碳碳单键则发生的是加成反应，故C正确； D．丙烯苯和异丙苯都可被高锰酸钾氧化，则不能用高锰酸钾鉴别，可用溴水鉴别，丙烯苯可以使溴水褪色，异丙苯不能使溴水褪色，故D错误； 答案选D。 【变式1-2】在实际工业生产中，乙二醇可通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 A．乙烯的结构简式为 B．乙二醇与甲醇互为同系物 C．上述两步反应均属于取代反应 D．上述合成路线的设计符合“绿色化学”理念 【答案】D 【详解】A．乙烯属于烯烃，分子中含有碳碳双键，结构简式必须明确表明官能团，正确的结构简式为CH2=CH2，选项A错误； B．同系物是指结构相似（官能团的种类、数目均相同），分子组成上相差一个或若干个原子团的有机化合物。乙二醇是二元醇，含有两个羟基，甲醇是一元醇，只含有1个羟基，二者官能团数目不同，结构不相似，不满足同系物的要求，选项B错误； C．第一步乙烯与氧气在催化剂、加热条件下生成环氧乙烷，该反应是乙烯的双键与氧原子结合，属于氧化反应，并非取代反应；第二步反应是环氧乙烷与水加热、加压条件下生成乙二醇，是环氧乙烷的三元环开环，与水发生加成反应，不属于取代反应，因此两步反应均不属于取代反应，选项C错误； D．绿色化学是原子利用率100%，即反应物的原子全部转化成目标产物，无副产物生成。第一步反应所有原子都转化成环氧乙烷，原子利用率100%；第二步反应环氧乙烷和水的原子全部转化成乙二醇，原子利用率也为100%。整个合成路线没有副产物，原子利用率高，符合绿色化学理念，因此D正确； 故答案选择D。 【变式1-3】中国科学院李灿院士团队报道了一种光催化体系：在常温常压有氧环境下温和的实现C(sp3)-H键高选择性氧化制备醛/酮的方法，如下图所示。下列说法错误的是 A．该反应包含π键的断裂和形成 B．b和c的含氧官能团分别为醛基和酮羰基 C．若R1为甲基，则有机物b的核磁共振氢谱图有2组峰 D．若R1为苯基，则有机物b最多可以与7mol H2发生加成反应 【答案】D 【详解】A．反应物中含有键，反应过程中的键断裂，产物羰基中会形成新的键，因此该反应包含键的断裂和形成，A正确； B．b的结构为，含氧官能团为醛基；c的结构为，羰基连接两个烃基，含氧官能团为酮羰基，B正确； C．若为甲基，则b为乙醛，分子中有2种不同化学环境的氢原子（甲基氢、醛基氢），因此核磁共振氢谱有2组峰，C正确； D．若为苯基，则b为苯甲醛，1 mol 该分子中，苯环最多可与加成，醛基可与加成，总共最多可以与发生加成反应，D错误； 故选D。 题型02 多反应归类选择题 1.加氢反应：同时属于加成反应 + 还原反应。 2.酯化、酯水解、卤代烃水解、苯的硝化磺化，统一归取代反应。 3.消去一定生成不饱和键；分子间脱水成醚是取代，不是消去。 4.能使酸性高锰酸钾褪色，多为氧化反应，不是加成。 5.加聚单体必有碳碳双键/碳碳三键，产物只有高分子，无小分子。 6.缩聚单体一般含两种官能团（如羟基+羧基、氨基+羧基），反应必生成小分子。 【典例2】连花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成分有很强的抗炎抗菌药理活性，关于大黄素的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中所有原子可能共平面 C．1mol大黄素最多能与氢氧化钠反应 D．可以发生氧化、取代、消去反应 【答案】C 【详解】A．由结构式可知，该分子分子式为，A错误； B．分子中含有甲基，甲基的中心碳原子为杂化，空间结构为四面体，所有原子不可能共平面，B错误； C．该分子中含有3个酚羟基（羟基直接连在苯环上），只有酚羟基能与反应，酮羰基不与反应，因此大黄素最多消耗，C正确； D．该分子可燃烧，可以发生氧化反应；苯环上的氢、羟基的氢可以发生取代反应，但酚羟基直接连在苯环上，不能发生消去反应，D错误； 故选C。 【变式2-1】扁桃酸是合成某些药物的中间体，其结构如图所示，下列说法中错误的是 A．扁桃酸分子中有3种官能团 B．扁桃酸能与NaOH反应 C．1mol扁桃酸能与46gNa反应 D．扁桃酸能发生加成反应和取代反应 【答案】A 【详解】A．该分子中含有羧基、羟基两种官能团，A错误； B．该分子中含有羧基，能与NaOH反应，B正确； C．该分子中含有一个羧基和一个羟基，则1mol该有机物能与2molNa（46g）反应，C正确； D．该分子中苯环能发生加成反应，苯环、羟基和羧基能发生取代反应，D正确； 故选A。 【变式2-2】一般认为麻沸散中含有东莨菪碱，东莨菪碱的结构简式如图所示。下列关于东莨菪碱说法错误的是 A．分子式为 B．分子中含有3种含氧官能团 C．分子中所有碳原子可能共平面 D．能发生取代反应、氧化反应、加成反应、消去反应 【答案】C 【详解】A．由图可知该物质的分子式为：，故A正确； B．分子中的含氧官能团有：醚键、酯基和羟基，故B正确； C．该分子中含有多个饱和碳原子，以饱和碳原子为中心形成四面体结构，所以该分子中所有碳原子不可能共平面，故C错误； D．羟基可以发生酯化反应、上有氢原子，所以羟基可以发生消去反应，也可以被氧化，苯环可以和氢气加成，酯基可以水解，酯化反应和水解反应都属于取代反应，故D正确； 故答案为：C。 【变式2-3】1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，合成1，4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是 A．合成过程涉及取代、加成、消去反应 B．M的分子式为 C．反应(2)和反应(4)的反应条件可能相同 D．有机物N和Y为同分异构体 【答案】B 【分析】 发生取代反应得到，发生消去反应得到M：， 与溴水发生加成反应得到N：，发生消去反应得到，与溴水发生加成反应得到，与氢气发生加成反应得到Y：，发生水解反应得到产物，据此回答。 【详解】A．根据分析，反应（1）、（7）为取代反应，反应（3）、（5）、（6）为加成反应，反应（2）、（4）为消去反应，A正确； B．根据分析，M的结构式为，M的分子式为，B错误； C．反应(2)和反应(4)是氯代烃的消去反应，条件为强碱的醇溶液、加热，C正确； D．由分析知，N为：，Y：，两者互为同分异构体，D正确； 故选B。 题型03 给定结构判断可发生反应类型 1.碳碳双键 / 碳碳三键：可发生加成、氧化、还原、加聚；不能消去、缩聚（单独烯烃）。 2.醇羟基 –OH：可发生取代、氧化；满足邻位碳原子上必须有氢原子可发生消去；单独一个醇羟基：不能缩聚；需同时有羧基才能缩聚。 3.卤原子 –X：可发生取代（水解）；满足邻位碳原子上必须有氢原子可发生消去。 4.醛基 –CHO：可发生加成（加氢=还原）、易被氧化；不能消去、加聚、缩聚。 5.羧基 –COOH、酚羟基：主要发生：取代反应（酯化、中和）；羧基不能被H2加成，不能消去。 6.苯环：可发生取代、加成；一般不发生：氧化、消去、加聚、缩聚。 7.能发生缩聚的结构特征：只要分子同时含有：–OH与 –COOH、–NH2与–COOH —→ 一定能发生缩聚反应。 【典例3】α-松油醇是一种重要的香料，具有紫丁香花香，稀释后呈柏子香味。结构如图所示。下列说法正确的是 A．α-松油醇属于芳香化合物 B．α-松油醇分子中所有碳原子都在同一平面上 C．一定条件下，α-松油醇能发生取代、加成、消去等反应 D．以Cu做催化剂，α-松油醇能被O2氧化成醛 【答案】C 【详解】A．芳香化合物通常指分子中含有苯环结构的化合物，观察 -松油醇的结构，它的六元环中含有一个碳碳双键，属于环烯烃结构，并不包含苯环。因此，它不是芳香化合物，A错误； B．分子中含有多个饱和碳原子，如连接羟基的碳原子、环上的次甲基碳原子等，这些碳原子采用杂化，其空间构型为四面体结构，该分子中的所有碳原子不可能处于同一平面，B错误； C．分子中含有羟基（-OH），可以发生酯化反应（属于取代反应）；烷基上的氢也可以在光照下发生卤代反应；分子中含有碳碳双键，可以与氢气、卤素单质、卤化氢等发生加成反应；分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子（ -H），因此在浓硫酸加热等条件下可以发生消去反应生成双键，C正确； D．观察结构可知，-松油醇分子中连接羟基的碳原子上没有氢原子，它不能在铜催化下被氧气氧化成醛或酮，D错误； 故选C。 【变式3-1】维生素C是重要的营养素，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．分子中含有4种官能团 B．分子中有2个手性碳原子 C．可以发生氧化反应、加成反应、取代反应 D．能使溴水褪色 【答案】A 【详解】A．分子中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，A错误； B．分子中有2个手性碳原子，如图（用*标出），B正确； C．分子中含有羟基、碳碳双键可以发生氧化反应，含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基、酯基可以发生取代反应，C正确； D．含有碳碳双键可以使溴水褪色，D正确； 答案选A。 【变式3-2】吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是 A．分子式为 B．属于脂环烃 C．碳和氮原子均采取杂化 D．不能发生加成反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，该分子中含有8个碳原子、7个H原子和1个N原子，其分子式为，A错误； B．该分子中含有C、H、N元素，不属于烃，B错误； C．吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，该分子苯环和碳碳双键中的碳原子均采取杂化，氮原子也参与吡咯环的共轭，则碳和氮原子均采取杂化，C正确； D．该分子含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，D错误； 故选C。 【变式3-3】化合物Z是合成重要香料香豆素的一种中间产物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是 A．Z的分子式为 B．Z能与氨基酸反应 C．Z可以与溴水发生加成反应 D．1 molZ最多可与5mol发生加成反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，Z含9个C、8个H、3个O，分子式为，A正确； B．Z含羧基，氨基酸含氨基，羧基与氨基可发生脱水缩合反应，B正确； C．Z中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，C正确； D．能与加成的基团为苯环（3 mol）和碳碳双键（1 mol），羧基中C=O不加成，1 mol Z最多与4 mol加成，D错误； 故答案选D。 题型04 反应类型概念正误辨析题 1.有小分子生成≠一定是消去：酯化生水、缩聚生水HCl，分别属于取代、缩聚，不是消去。 2.加聚无小分子：只要是加聚反应，反应过程绝不产生任何小分子物质。 3.缩聚必有小分子：只要是缩聚，一定伴随H2O、HCl等小分子生成。 4.单官能团烯烃：只有碳碳双键，只能加聚，不能缩聚；缩聚必须双官能团搭配。 5.链节快速区分： 加聚产物：主链全C原子，无杂原子； 缩聚产物：主链常含O、N杂原子。 6.苯与溴水褪色：是物理萃取，不是化学反应；只有苯和液溴在催化剂下才是取代反应。 7.氧化还原易错：去氢、加氧=氧化；加氢、去氧=还原；加氢加成一定同时是还原。 8.消去必备条件：官能团所连碳原子的邻位碳若无氢原子，则一定不能发生消去反应。 【典例4】米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法不正确的是 A．所有碳原子不可能共平面 B．最多能与等物质的量的反应 C．碳原子的杂化方式有和 D．能发生加成反应和取代反应 【答案】B 【详解】A．该分子中存在多个饱和碳原子，呈四面体结构，如环己烷环上的碳原子不在同一平面，故所有碳原子不可能共平面，A正确； B．该分子里含有1个羧基和1个酰胺基，羧基（-COOH）能与 NaOH 发生中和反应，1 mol 羧酸消耗1 mol NaOH；酰胺基能发生碱性水解，1 mol酰胺键消耗1 mol NaOH，故1 mol 该有机物最多消耗 2 mol NaOH，B错误； C．苯环碳、羰基碳属于 sp2杂化；饱和环上的碳、侧链中的饱和碳属于 sp3杂化，C正确； D．分子中有苯环，可与氢气发生加成反应，羧基可以与醇发生取代(酯化)反应，D正确； 故选B。 【变式4-1】我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是 A．(R)-MeG可以和溴水发生加成反应 B．(R)-MeG分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，键发生断裂 D．PLGA碱性水解生成单一化合物 【答案】C 【详解】A．分子中只存在酯基，不能和溴水发生加成反应，A错误； B．分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子为四面体空间结构，因此所有碳原子不可能共平面，B错误； C． 对比单体和聚合物的结构，该反应为开环聚合，聚合过程中酯键的键发生断裂，C正确； D．分子中含有两种不同的酯基结构，碱性水解后得到乳酸盐、羟基乙酸盐两种产物，不是单一化合物，D错误； 故选C。 【变式4-2】碗烯是合成富勒烯、碳纳米管等碳基材料的重要原料，其结构如图。该分子 A．属于芳香族化合物 B．不能发生加成反应 C．共有15个氢原子 D．含有5个手性碳原子 【答案】A 【详解】A．碗烯分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A符合题意； B．碗烯分子中含有苯环，能发生加成反应，B不符合题意； C．根据碗烯的结构简式，其分子式为，共有10个氢原子，C不符合题意； D．碗烯分子中不存在连有四个不同基团的碳原子，无手性碳原子，D不符合题意； 故选A。 【变式4-3】准确表述、分析有机物在有机化学研究中意义重大。一有机物的结构简式如图所示，下列表述正确的是 A．该有机物含有手性碳原子 B．该有机物含有5种处于不同化学环境的氢原子 C．该有机物的名称：3-氯-3-乙基-2-丁醇 D．该有机物与浓硫酸共热可发生消去反应生成一种烯烃 【答案】A 【详解】A．与羟基和氯原子相连的碳原子均为手性碳原子，A正确； B．该有机物有6种不同化学环境的氢原子，B错误； C．主链未选最长链，该有机物的名称为3-氯-3-甲基-2-戊醇，C错误； D．该有机物与浓硫酸共热发生消去反应的产物为，消去产物含原子，不是烃，D错误； 故选A。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $