1.2.2 有机化合物实验式、分子式和结构的确定-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机物实验式、分子式及分子结构的确定，课堂导入通过“分离提纯—确定实验式—确定分子式—确定分子结构”的研究步骤，结合李比希元素分析等历史背景，搭建前后知识衔接的学习支架。 其亮点在于融合实验操作（如燃烧法测元素组成）与现代仪器分析（质谱、红外光谱等），通过典型例题（如C₂H₆O结构判断）和青蒿素案例，培养科学思维与科学探究能力。采用“原理—方法—应用”逻辑总结，助力学生建立“结构决定性质”的化学观念，也为教师提供系统教学资源，提升教学效率。

第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时（有机物的实验式、分子式、分子结构的确定） 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1 研究有机化合物的基本步骤： 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶等 鉴定有机物的元素组成 测定有机物各元素的质量分数 计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定实验式（最简式） 德国化学家李比希 (J. von Liebig，1803—1873) 定性分析 定量计算 有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。 新课导入 得到纯净有机物后，如何确定分子的组成和结构？ 1.实验式（也称最简式）：表示有机物分子中所含各元素的原子个数最简整数比的式子 元素分析 定性分析：用化学方法鉴定有机化合物的元素组成 定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成（质量分数） 燃烧 一定量有机物 简单 无机物 无机物质量 各元素 质量分数 测定 推算 计算 各元素原子 最简整数比 实验式 (最简式) 3.元素定量分析方法有： ①李比希法 ②元素分析仪 2.元素定量分析原理： 一、确定实验式 C→CO2 S→SO2 N→N2 H→H2O Cl→HCl 吸收H2O 吸收CO2 取一定量 仅含C、H、O的有机物 加CuO 氧化 CO2 H2O 测得前后的质量差 用无水CaCl2 吸收 用KOH浓溶液吸收 计算C、H质量分数 剩余的为O的质量分数 测得前后的质量差 原理： ①李比希元素分析法 或浓硫酸 或碱石灰 注意：若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)， 则说明该有机物中只含C、H。 若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有O。 实验式即求出原子最简整数比 一、确定实验式 氧气的作用：氧化样品,将产物全部排入吸收装置CuO确保碳元素被氧化成CO2 为了提高实验的准确性，此装置还需要完善，请指出需要完善的地方：a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管防止空气中的二氧化碳和水进入。 【课堂练习1】关于李比希燃烧分析法，回答问题 （2）有人提出用CaCl2或浓硫酸替Mg(ClO4) 2，请说明替代Mg(ClO4) 2 物质的基本条件 。 （3）氧气的作用主要是 。 （4）为了提高实验的准确性，此装置还需要完善，请指出需要完善的地方 （1）氧化铜的作用主要是 。 只吸收水,不吸收CO2 氧化样品,将产物全部排入吸收装置 末端再连接盛有碱石灰的U型管． a.在吸收剂之间加一个检验水是否吸收完全的装置b.在最后再加一个装有碱石灰的干燥管防止空气中的二氧化碳和水进入。 确保碳元素被氧化成CO 2 典例精讲 【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。 【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数： w(O)= 100%-52.2%-13.1% = 34.7% (2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比： = 2 : 6 : 1 答：该未知物A的实验式为C2H6O。 N(C) : N(H) : N(O) = 52.2% 12.01 13.1% 1.008 34.7% 16.00 : : 最简式求法： N(C)∶N(H)∶N(O) = ∶∶ = n(C) : n(H) : n(O) 典例精讲 确定实验式 【例1】已知某有机物6.0g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过无水氯化钙和碱石灰．无水氯化钙增重3.6g，碱石灰增重8.8g，该有机物的实验式是 【变式1】已知一定量的某有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，消耗氧气0.2mol，将反应生成的气体依次通过无水氯化钙和碱石灰．无水氯化钙增重3.6g，碱石灰增重8.8g，该有机物的实验式是 CH2O CH2O 注意：若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含C、H。 若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有O。 即求出原子最简整数比 典例精讲 ②现代元素分析仪 现代化的元素分析仪 李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢 、氧元素的分析方法，还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和速率都达到了很高的水平。 :直接测出有机物各元素原子的质量分数 一、确定实验式 可直接测定有机物中各元素的百分含量，从而确定实验式 分子式：表示分子内各元素原子的种类和个数，表示物质的真实组成 确定了实验式，还需要什么条件才能确定分子式？ C3H6O 实验式 (C3H6O)n 分子式 实验式(最简式)与分子式的关系：分子式=(最简式)×n，若有机物的实验式中，碳原子已经达到饱和，则该物质的实验式与分子式相同 实验式 分子式 CH4 CH4 C2H6O C2H6O CH2O C2H4O2 怎样确定n？ 确定相对分子质量 二、确定分子式 思考：回顾所学知识，有哪些方法可以求相对分子质量？ （1）定义法 ：M＝m/n 2.质谱法——测定相对分子质量 （3）标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。 M＝ρ×22.4 L·mol－1。 （2）根据有机物蒸气的相对密度 D D = = 【例1】有机物A蒸气与乙烯的相对密度为5，则其相对分子质量为 。 【例2】 标准状况下1 L有机物A的质量为2 g，则其相对分子质量为 。 44.8 140 实验仪器：质谱仪 1.计算法 二、确定分子式 最精确、快捷的方法 原理： 待测样品 带正电荷的分子离子和碎片离子等 高能电子流等轰击 有机分子失去电子 这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同 得到它们相对质量与电荷数比值（质荷比） 计算机分析 以质荷比为横坐标， 以各类离子相对丰度为纵坐标 质谱图 质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。 2.质谱法——测定相对分子质量 二、确定分子式 最右边的分子离子峰 3.商余法确定烃的分子式： 烃A: M ÷12 ＝x ··· y A的分子式为：CxHy ＝x A的分子式为：Cx-1H12 分别求出相对分子质量为42、58、72、92的烃的分子式。 42÷12＝3 ··· 6 C3H6 58÷12＝4 ··· 10 C4H10 72÷12＝6 C5H12 92÷12＝7 ··· 8 C7H8 二、确定分子式 【例1】某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。 C4H10O (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 C4H10O 74 【例2】某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则： (1)该烃的相对分子质量为______。 72 (2)确定该烃的分子式为________。 C5H12 【例3】某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该气态烃在标准状况下的密度为2.59 g/L，其分子式为(　　) A．C2H6 B．C4H10 C．C5H8 D．C7H8 B 典例精讲 归纳总结：有机物相对分子质量的求算方法 根据气体A相对于气体B的相对密度D，MA＝D×MB 根据STP下气体的密度，Mr＝22.4×ρ 标态密度法 相对密度法 混合物的平均相对分子质量 读图法 质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 M＝m总/n总 二、确定分子式 依据质谱图： 未知物A的相对分子质量为46，未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。 二甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构： 怎样确定有机物A是二甲醚，还是乙醇？ 测定方法 化学方法：看是否与Na反应 物理方法：红外光谱法、 核磁共振氢谱法、 X射线衍射法等 三、确定分子结构 红外光谱仪 核磁共振波谱仪 X射线衍射仪 确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析 三、确定分子结构 1.红外光谱 可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 原理： 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。 应用： 三、确定分子结构 从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH 未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图 例： 三、确定分子结构 核磁共振氢谱 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 测定有机物分子中氢原子的类型和数目 2.核磁共振氢谱 原理： 应用： 吸收峰数目＝H原子种类数目 吸收峰面积比＝H原子个数之比 未知物A的核磁共振氢谱 （吸收强度） 三、确定分子结构 氢原子核具有磁性 未知物A的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 由未知物A（分子式为C2H6O ）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3种 不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。 CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰 未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3 例： 核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！ 三、确定分子结构 【例题】（1）下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ ２种；９∶１ １种 ３种；３∶２∶１ CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH CH2-CH2 Br Br ⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的NMR谱上只有1个峰，则A的结构简式为 . ４种；３∶２∶１∶６ （3）在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是( ) D 典例精讲 X射线是一种波长很短（约10－10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图，会在记录仪上看到分立的斑点或明锐的衍射峰。 3.X射线衍射 原理： 可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 应用： 三、确定分子结构 将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。 核磁共振氢谱图，可知：峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比 红外光谱图，可知：有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构 X射线衍射图，可知：有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定 归纳总结：谱图法在确定有机物分子结构中的应用 紫外光谱 有机化学中应用最广泛的测定分子结构的方法就是四大光谱法：红外光谱、紫外光谱、核磁共振和质谱。紫外吸收光谱(UV)和可见光谱一样，同属于电子光谱，都是由分子中价电子的能级跃迁产生的。主要用于有机化合物是否存在共轭体系的测定。 三、确定分子结构 20世纪70年代初，屠呦呦等科学家提取了青蒿素，后通过元素分析和质谱法分析，确定其相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。 青蒿素结构的测定 拓展延伸 ①C、H、O元素的质量或C、H、 O元素的质量比或C、H、 O元素的质量分数 ②燃烧产物的物质的量或质量 ①M=22.4ρ(标准状况下) ②M=dMr(d为相对密度，Mr为已知气体相对分子质量) ③质谱图 红外 光谱 核磁共 振氢谱 X射线 衍射 根据同分 异构体 根据化 学性质 求1 mol有机物中含各种元素原子的物质的量 有机物燃烧方程式、计算、讨论 分子式 结构式 实验式 相对分 子质量 确定有机物分子式(结构式)的一般思路 课堂小结 总结 蒸馏、萃取、重结晶等 ①李比希元素分析法 ②现代元素分析仪 ②质谱法 ①计算法 D = = M＝ρ×22.4 L·mol－1 ①红外光谱：化学键、官能团 ②核磁共振氢谱：确定等效氢原子的类型和数目比 ③X射线衍射等分析：确定键长、键角等结构信息 吸收峰数目＝H原子种类数目 吸收峰面积比＝H原子个数之比 方法 总结：确定有机物分子式(结构式)的一般思路 步骤 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定分子结构 M＝m/n 课堂小结 1．要确定某有机物的分子式，通常需要下列哪些分析方法 ①元素分析法 ②质谱法 ③核磁共振氢谱法 ④红外光谱法 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ A 2．某有机物的质谱图如图所示，该有机物的结构简式可能是 A． B． C． D． A 随堂演练 3．某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为 A．HCOOH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OH D．CH2=CHOCH3 C 4.经红外光谱测定，有机物C5H8O2中含有醛基；有机物的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为_______________。 (CH3)2C(CHO)2 随堂演练 第二节 研究有机化合物的一般方法 第2课时 有机物分子结构的确定 质谱法 红外光谱 有机化合物实验式和分子式的确定 燃烧法(李比希法) 现代化的元素分析仪 核磁共振氢谱 X射线衍射 课堂小结 THANKS 30 Lavf58.12.100 $