2026届高考化学一轮复习学案——有机推断方法

该高中化学高考复习学案聚焦有机推断核心考点，以基本信息确认、信息描红、成环标号、机理探究为逻辑主线构建方法体系，通过典型例题引导学生自主运用分子式分析、官能团转化等方法推导结构，形成从基础到复杂的有机推断认知框架。 亮点在于方法指导与真题演练深度融合，每个推断方法配套例题解析和高考真题训练，培养学生证据推理与模型认知的科学思维。设置分层任务如基础确认题、复杂成环分析题，支持学生自主诊断薄弱环节，教师可通过学生解题路径精准指导，提升备考实效。

有机推断方法 一、反复确认基本信息——C、O、Ω、官能团 推断的过程中，忽略不认识的反应条件，只从有机物的变化猜测反应的原理，反复通过分子式和不饱和度确认即可。 例1:标出C、F、H的结构简式 已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。 例2:标出D、E的结构简式 例3:标出D、H、J的结构简式 二、信息描红法 复杂的陌生信息可以通过保留基本骨架，直接描出变化部分即可得到产物。 例1: 如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线，写出相应的D'和G'的 结构简式__________________、_________________。H'分子中有____________个手性碳 例2:标出B、E、G的结构简式 已知： 例3:标出B、E的结构简式 已知： 三、复杂成环标号法 复杂环状结构可以通过标号的方法分析切分的方式，但切记在考场上如果题目没有涉及成环方式的设问，不要浪费时间。 例1:标出M、D、N、G的结构简式 已知： 例2:标出B、C、X、Y、W的结构简式 四、陌生机理探究 例1:苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如图。 对于,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表： 请找出规律，并解释原因。 例2:化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如图。 (6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为__________ (7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①: 化反应①: 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 S-1(结构如图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是：______________________________________________ 1．（2025年河北高考真题化学试题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：______________、______________、_________________ (2)A→B的反应类型：_________________ (3)C的名称：_________________ (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_______ (5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式_______ (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：______________________ (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：___________________ (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 2．（2025年湖北高考真题化学试题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为________________ (2)化合物的反应类型为_________反应。B的核磁共振氢谱有_________组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为__________(填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 (4)的反应方程式为____________________________________。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是___________________________ (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为__________________ (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式_________________________ 3．（2025年安徽高考真题化学试题）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团名称为________________；B→C的反应类型为_____________ (2)已知A→B反应中还生(NH4)2SO4成和MnSO4,写出A→B的化学方程式______________ (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_________________ (4)下列说法错误的是______________(填标号)。 a．A能与乙酸反应生成酰胺              b．B存在2种位置异构体 c．D→E反应中，CCl4是反应试剂       d．E→F反应涉及取代过程 (5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式_____________________ (6)制备反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是______________________________________ (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，)氧化为酯： 参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。 4．（2024年河南高考真题化学试题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是____________________________ (2)A的结构简式为_______________ (3)由B生成C的化学方程式为_____________________________________________________反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为________________________(写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为_______________________ (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为________________(写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有________种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为________________。 5．（2025年广东高考真题化学试题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6H5—)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为____________________ (2)①化合物2a的分子式为__________ ②2a可与HO2发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共__________种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有__________ A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化 C．在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，Br2与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中__________ (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步,引入溴：其反应的化学方程式为______________________________ ②第二步,进行________(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为___________________ ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应,直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、_____________和3a为反应物。 6．（2025年黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古高考化学真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为____________________________________ (2)C→D实现了由_________到_________的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为_________________ (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_________种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为__________________ (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_________和_________ 7．（2025年山东高考真题化学试题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为__________________；B中含氧官能团名称为__________________ (2)C→D反应类型为__________；D+E→H化学方程式为___________________________ (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______________(写出一种即可) ①含—NH2    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是______________(填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息,用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_________(填标号) A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________________________________________ 8．（2025年江苏高考真题化学试题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对_____________(填“较大”或“较小”)。 (2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为___________ (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和_______，F分子中手性碳原子数目为_________ (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：___________ ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X):n(Y)=2:1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 9．（2025年陕西、山西、宁夏、青海高考真题化学试题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： (1)A中官能团的名称是___________ (2)B的结构简式为___________ (3)由C转变为D的反应类型是___________ (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是：________________ (6)下列关于F说法正确的有___________ A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线______________________ 10．（2025年甘肃高考真题化学试题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为___________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________________ (2)化合物B的结构简式为______________________ (3)关于化合物C的说法成立的有___________ ①与FeCl3溶液作用显色     ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物     ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有_________________、_______________ (5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为____________________________________ (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为_________________、_______________ 11．（2025年云南高考真题化学试题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 (1)A中含氧官能团的名称为_________________ (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的________________(填标号)不相同。 a．分子式     b．质谱图中的碎片峰     c．官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为________________ (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为________________ (5)F→G的反应类型为________________ (6)羰基具有较强的极性,I→J经历了加成和消去的过程,其中间体的结构简式为________ a．    b．    c．    d． (7)K→L的化学方程式为________________________________ (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式______________(不考虑立体异构) ①能与FeCl3发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9:2:2:2:1:1。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 12．（2025年北京高考真题化学试题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和________________________ (2)B→D的化学方程式是____________________________________ (3)下列说法正确的是____________(填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为________________________ ②Y的结构简式为____________________ (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②________________________________ 13．（2025年1月浙江卷化学试题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是______________ (2)下列说法正确的是______________ A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是_____________________ (4)C+D→E的化学方程式是____________________________ (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______________ ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________________ 1 学科网（北京）股份有限公司 $