内容正文:
有机物的空间结构
一、有机物中的成键和空间结构
(1)甲烷型
甲烷是__________结构。C原子采用___________杂化,H原子与C原子形成__________键,连接的原子或原子团绕键轴旋转________________导致化学键的破坏。
凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是_____________形。5个原子中最多有____________个原子共平面。
例:CH2Cl2是否存在同分异构体?________________
(2)乙烯型
乙烯为_________结构。C原子采用___________杂化,乙烯分子中有4条C—H________键、1条C—C_____键和1条C—C________键,双键连接的原子或原子团________绕键轴旋转
与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面,乙烯中6个原子__________平面
例:CH2=CHCH3至少有____________个原子共平面,最多有__________个原子共平面
(3)乙炔型
乙炔为_________结构。C原子采用_________杂化,乙炔分子中有2条C—H_________键、1条C—C_______键和2条C—C_________键
与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线,乙炔中4个原子__________共线
(4)苯型
苯为_________结构。C原子采用________杂化,苯分子中有6条C—H_________键、6条C—C_________键和1条环状的__________键,苯环中实际不存在“单双键交替排列”的结构
与苯环直接相连的6个原子与苯环共平面,故含苯环结构至少_________个原子共平面。此外,苯环位于对角线位置上的____________个原子共直线。
例:乙苯中,最少共面的原子数为____________?最多共面的原子数为_____________?
二、有机物共线共面问题
(1)共线问题(思路:找准三键、苯环对角线)
(2)共平面问题(问最少,__________,问最多,__________)
例1:联苯,最少有_________原子共面,最多有__________原子共面。
例2:CH2=CHCH3,一定有____________个原子共平面,最多有___________个原子共平面
例3:最多有___________个原子共平面。
例4:判断正误
①所有碳原子不可能处于同一平面( )
②所有溴原子处于同一平面内( )
③碳酸二乙酯()中的所有原子处于同一平面内( )
④中所有碳原子均处于同一平面( )
⑤中所有原子均处于同一平面( )
三、手性碳原子的判断
(1)对映异构体两分子呈镜像关系,相似但不能完全重叠,互称对映异构体。对映异构又称手性异构或旋光异构。
(2)手性C原子
手性C原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的C原子,用*表示。
【判断方法】饱和碳,整体看
例1:含有手性碳原子的分子叫做手性分子( )
例2:(1)分子中含有_________个手性碳原子
(2)与足量H2反应后,产物分子中有_________个手性碳原子
(3)分子中含有_________个手性碳原子
四、等效氢的判断
核心思路——等效氢的寻找(化学环境相同的氢原子种类数=一取代种类数)
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的
2、空间立体结构的取代
(1)一氯代物
(2)二氯代物(不考虑立体异构)
练1:苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于
该化合物,下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键
练2:环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法不正确的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处于同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2mol H2
五、不饱和度及应用
1、含义:衡量有机物_________________的程度(1Ω=______________)
2、计算方法:________________, O___________,N___________,Cl/Br__________
例:(1)C5H8O2:Ω=_______ (2)C9H6NO2Cl:Ω=_______________
(3)C5H4Cl2:Ω=________ (4) C8H13O2N3:Ω=_______________
3、根据有机物的结构式计算
双键____________ 三键____________ 环___________ 苯环___________
—NO2 Ω= ____________
—NH2 Ω= ____________
例:观察下列物质的不饱和度
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