3.3 羧酸及其衍生物 （教学课件）化学沪科版选择性必修3

沪科版选择性必修3 第1课时 羧酸 3.3　 羧酸及其衍生物 第3章 烃的含氧衍生物 知识导航 羧酸的化学性质 2 羧基与羧酸 1 知识导航 明·学习目标 掌握羧酸的物理性质与变化规律 知晓羧酸的实际应用与价值 理解羧酸酸性和酯化反应的实质 认识羧酸的结构、分类和命名 01 02 03 04 引·新课导入 食醋有酸味、柠檬有果香，这些酸味物质都属于羧酸。羧酸是重要的烃的含氧衍生物，和醇、醛关系密切。今天我们一起来学习羧酸的结构与性质。 01 羧基与羧酸 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 定 义 由烃基(或H)与羧基相连的化合物 R—C—OH O —— H—C—OH O —— HO—C—OH O —— ✈官能团 羧 基 ✈结构式 —C—O—H O —— ✈结构简式 —COOH 或 HOOC— ✈羧酸通式 R—COOH 或 R—(COOH)n ✈饱和一元羧酸 CnH2nO2 或 CnH2n+1—COOH 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的分类 (1)按与羧基连接的烃基的结构分类 羧 酸 低级脂肪酸，如乙酸：CH3COOH 如苯甲酸：C6H5COOH，俗名安息香酸 脂肪酸 芳香酸 高级脂肪酸 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸：C17H33COOH 亚油酸：C17H31COOH 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的分类 (2)按分子中羧基的数目分类 羧 酸 如甲酸：HCOOH 一元酸 如乙二酸：HOOC—COOH，俗名草酸 二元酸 多元酸 如柠檬酸：CH2COOHC(OH)CH2COOH O — 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中， 从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 CH3—CH—CH2—COOH CH3 — 4 3 2 1 3­甲基丁酸 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的物理性质 ①羧酸在水中的溶解度： 分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶，例如甲酸、乙酸能与水以任意比例互溶； 随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 探·知识奥秘 羧基与羧酸 ✈ 羧酸的物理性质 ②羧酸的沸点较高，这与分子间可以形成氢键有关。 由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。 R—C—O—H O —— R—C—O—H O —— R—C—O—H O —— H—O—C—R O —— … 氢键 … 氢键 练·技能实战 1．下列说法正确的是（ ） A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2 C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团为—COOH D 练·技能实战 2．我国科研团队在新型抗真菌药物的合成研究中，发现了关键中间体F到G的转化路线如图所示，下列说法正确的是（ ） A．F中含酯基、碳-氯键、醚键，能发生水解反应和消去反应 B．F的分子式为C15H18O5Cl C．1molG与足量Na反应生成1molH2 D．F→G的反应类型为还原反应 D 02 羧酸的 化学性质 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 R—C—O—H O —— 使氧氢键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 碳氧单键易断裂，发生取代反应。 R—C—O—H O —— 受C=O的影响： —O—H更易断 使羰基较难发生加成反应， 通过催化加氢的方法很难被还原。 受—O—H的影响: C=O不易断 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈羧酸的通性 (1)由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。 RCOOH ⇌‌RCOO- + H+ (2)羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。 RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O (3)羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + CO2↑ + H2O RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2↑ + H2O 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈酯化反应实验 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈酯化反应实验 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。 CH3—C—OH + HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O O —— O —— 浓H2SO4 △ 思考：乙酸乙醇发生酯化反应时分别断裂的是什么键？ 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈乙酸乙酯的酯化过程 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈乙酸乙酯的酯化过程 CH3—C—OH + H—18O—C2H5 CH3—C—18O—C2H5 + H2O O —— O —— 浓H2SO4 △ 同位素示踪法 酸脱羟基醇脱氢 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 思考：结合勒夏特列原理，思考本实验中哪些措施提高了乙酸乙酯的产率？ 1. 使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法，乙醇相对廉价。 3. 使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。 2. 加入较多的浓硫酸吸水。 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈ 甲酸 甲酸--羧酸中碳原子数最少的羧酸 又称蚁酸，它是无色、有刺激性气味的液体，沸点为100.5 ℃，熔点为8.4 ℃，可与水、乙醇等混溶。 在饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的腐蚀性。 探·知识奥秘 羧酸的化学性质 ✈ 甲酸 从炸药到治疗心绞痛的药物--硝酸甘油 硝酸甘油的结构 晚年的诺贝尔 硝酸甘油作用机制 硝酸甘油片 练·技能实战 3.某有机物A的结构简式为   ，若取等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液充分反应，理论上消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ） A. 3∶2∶1 B. 3∶2∶2 C. 6∶4∶5 D. 3∶2∶3 A 练·技能实战 4.下列关于酯化反应说法正确的是（ ） A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218O B．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸 C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇 D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯 B 感谢 您的聆听 沪科版选择性必修3 Thank You Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.3.42 $