3.1 卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 恩施市第一中学 王小蔓 学习目标 1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2. 以溴乙烷为例认识水解反应、消去反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 新课导入 “干洗”背后的化学 运动喷雾 CH3CH2Cl 不沾锅涂层 -[CF2-CF2]n- 干洗剂 CCl2=CCl2 植物油萃取 CCl4 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物 根据卤原子种类：氯代烃、溴代烃.... 根据卤原子个数：单卤代烃、多卤代烃 环节一：卤代烃的概念与结构认知 环节一：卤代烃的概念与结构认知 学生活动：观察乙烷和溴乙烷的球棍模型，对比结构和组成的异同 CH3CH3 CH3CH2Br 核磁共振氢谱图 键角等空间结构没有大的改变，但有更大更重的Br替代了其中的H 环节二：卤代烃的物理性质探究 从组成的角度分析，卤代烃与对应的烃相比在密度、沸点差异的原因？ 碳原子数相同的情况下，卤代烃的沸点和密度均大于烃 沸点依次升高 密度依次减小 常温下，卤代烃中除个别为气态外，大多数卤代烃为液态或固态。 CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体 卤代烃的溶解性如何呢？ 结论： 常温下，卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水大，如溴乙烷、四氯化碳密度大于水。（一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大） 卤代烃难溶于水、易溶于有机溶剂的性质，使其能溶解衣物上的油污（有机物），这就是干洗的原理；卤代烃本身疏水，与水不相混溶，这样在洗涤过程中不会使水溶性污渍过度扩散，同时能避免损害不宜水洗的衣物。 环节二：卤代烃的物理性质探究 演示实验 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） …… δ- δ+ Br- AgNO3溶液 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 卤代烃中的卤原子很难直接电离，不能电离出X- 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） …… δ- δ+ -OH 预测可能与水反应 -OH-OH- 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） 从化学反应速率和平衡移动的角度分析，如何改进实验让现象更加明显？ CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） 如何排除OH-的干扰？ AgOH→Ag2O 另取上层水溶液，加入足量硝酸酸化，再加AgNO3溶液 出现大量浑浊 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） 请书写有关方程式 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 取代反应 ↓ 水解反应 由于卤原子吸引电子能力强，Cδ＋—Xδ－键易断裂，使卤原子易被取代，在碱性条件下，卤代烃与NaOH溶液共热，H2O(H－OH)中-OH将卤原子取代，产生了HX; 而后，NaOH和生成的HX反应，生成NaX，使得HX浓度减小，促进平衡正向移动，该反应为水解反应。 大多数的卤代烃都能够水解，但是，当卤原子连接在苯环上时，只能在高温高压下才能水解，加热时不反应。 后续学习 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解！ √ × × × 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） 当多个－OH连接在同一个C上时，该结构不稳定，每两个－OH会脱去1分子水同时形成碳氧双键。 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解！ 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） 1、碱性环境：通常使用NaOH水溶液，中和生成的HX，推动平衡向右移动。 环节三：卤代烃的结构→化学性质（水解反应） 实验注意事项 2、加热必要性：多数卤代烃水解较慢，需要加热以提高反应速率。 3、X-检测：用硝酸银溶液检测水解液中的卤离子（需先用硝酸酸化，排除OH-干扰，防止生成Ag₂O沉淀） 环节三：卤代烃的结构→化学性质（消去反应） …… δ- δ+ OH- …… …… 现象：高锰酸钾溶液紫色褪去 环节三：卤代烃的结构→化学性质（消去反应） 环节三：卤代烃的结构→化学性质（消去反应） 【问题1】：可以认定有新物质生成吗？水的作用是什么？ 水的作用：吸收乙醇、HBr等挥发出来的物质 结论：有烯烃类物质生成 【问题2】：除碳溴键外还有什么化学键发生断裂？ HBr 环节三：卤代烃的结构→化学性质（消去反应） 有机化合物中脱去一个或几个小分子生成不饱和键的反应。 消去反应 写出该反应的化学反应方程式 CH3CH2Br + NaOH 乙醇 CH2 CH2↑ + NaBr + H2O = …… δ- δ+ …… δ+ δ- 【问题3】除了酸性KMnO4溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可利用溴水、溴的CCl4溶液检验乙烯。此时不需要先通入水中。 理由：乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 环节三：卤代烃的结构→化学性质（消去反应） ① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应；如CH3Cl ② 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 ③ 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇(水溶液)则有醇(生成醇) 有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇) 分析断键原理，所有卤代烃都能发生消去反应吗？ 注意反应条件与取代反应的区别 知识梳理 CH3CH2CH2CH2Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr CH3CH2CH2CH2Br + NaOH 乙醇 CH3CH2CH CH2↑ + NaBr + H2O = CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 水溶液、加热 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH=CH2 、NaBr、H2O 两种反应条件 两种断键方式 两种有机产物 两种反应类型 环节五——同步检测 问题1：从化学键变化的角度分析，下列卤代烃能否发生水解和消去反应？ ① CCl4 ② ③ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 Br CH3CH2CH2−CHCH3 ④ 可水解 可水解 可消去 可水解 可水解 可消去 卤代烃均能发生水解反应。 相邻碳原子上有“H”的卤代烃才能发生消去反应。 同步检测 问题1：从化学键变化的角度分析，下列卤代烃能否发生水解和消去反应？ ① CCl4 ② ③ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 Br CH3CH2CH2−CH-CH3 ④ 问题2：上述哪些卤代烃只能消去生成一种烯烃？ 可水解 可水解 可消去 可水解 可水解 可消去 卤代烃的命名 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 (1) 选主链：选择含官能团且有最多支链的最长碳链作为主链。 (2) 编号位：将卤素原子看作取代基，编号时从距离取代基最近的一端编号，有复杂官能团时从距离复杂官能团近的一端开始编。 (3) 写名称：以相应的烃作母体，卤素原子作取代基。 3－甲基－1,1－二溴－2－戊烯 2－乙基－3－碘－1,4－戊二烯 3－氟－1－己炔 邻二氯苯 3－甲基－1,1－二溴戊烷 2－甲基－1,2－二氯丁烷 卤代烃的命名 根据卤代烃的命名原则对下列卤代烃进行命名： 卤代烃的命名 实验流程 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子 R—X NaOH溶液 / 水解 稀硝酸 酸化 硝酸银 溶液 AgCl 白色沉淀 AgBr 浅黄色沉淀 AgI 黄色沉淀 实验要点 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O 黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化 1. 卤元素的检验 拓展延伸 烷烃取代法 2. 卤代烃的制备 CH3Cl＋HCl CH2BrCH2Br (副反应太多且难分离) CH4＋Cl2 光照 烯(炔)烃加成卤素 CH2==CH2＋Br2 烯(炔)烃加成卤化氢 CH2==CH2＋HCl 催化剂 CH3CH2Cl 芳香烃取代法 ＋Br2 FeBr3 Br ＋HBr (产物纯净，易分离) 拓展延伸 Lavf58.20.100 Tencent CAPD MTS (T-tech) $