3.1 课时2 有机合成路线的设计及应用 课件-2025-2026学年高二下学期化学鲁科版选择性必修3

有机合成路线的设计及应用 有机合成的应用 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 重要有机化合物之间的转化关系： 烯 炔 酰胺 卤代烃 醇 水解 醛 羧酸 氧化 还原 氧化 酯 酯化 水解 烷 温故知新 新知讲授 1.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。 2.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。 学习目标 【有机合成】基本思考原则 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 正、逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 新知讲授 一、有机合成的主要任务——设计合成路线 1.有机合成的思维模型 碳骨架构建 引入官能团 有机合成路线的确定 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物 新知讲授 2.有机合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或引入官能团 新知讲授 以乙烯为原料，请你设计合成乙酸乙酯的路线。 CH2=CH2 （原料） 中间体1 中间体2 CH3COOCH2CH3（目标产物） CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 催化剂、△ Cu、△ 中间体3 催化剂、△ 辅助原料 条件 辅助原料 条件 辅助原料 条件 新知讲授 NaOH 水，∆ H2O催化剂 ∆，加压 O2 催化剂∆ 浓硫酸 ∆ C— OC2H5 C— OC2H5 O O COOH COOH CH3CH2OH 中间产物 目标产品 原料 依次倒推： 关键 切断键位置 CH2OH CH2OH CH2Cl CH2Cl CH2=CH2 CH2=CH2 Cl2 以乙烯为原料，请你设计合成乙二酸二乙酯的路线。 新知讲授 2.有机合成的设计方法 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 目标化合物 断开某位置化学键或官能团转化 较小片段所对应的中间体 经过反应 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 断开某位置化学键 或官能团转化 新知讲授 案例分析：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。 苯甲酸苯甲酯（又称苯甲酸苄酯，结构简式为 ）存在于多种植物香精中，可用作香料、食品添加剂等，还可用作塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疥疮。 对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备它呢？ 新知讲授 1、步骤较少，副反应少，反应产率高； 2、原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； 3、反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； 4、污染排放少； 5、在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 设计合成路线的基本原则 新知讲授 用逆合成分析法设计合成路线 1.结构分析：分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知苯甲酸苯甲酯为一种酯类化合物。 酯基 对应苯甲酸 对应苯甲醇 对于酯类化合物的合成，尽管可用的方法很多，但首先想到的往往是羧酸和醇的酯化反应。以此为出发点，依据烃及烃的衍生物之间的转化关系，按以下思路可由目标化合物分子逆推出原料分子。 新知讲授 2.目标化合物分子逆推出原料分子 新知讲授 3.路线设计：以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。 新知讲授 新知讲授 知识支持 一种不稳定的结构 分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中 C—OH 易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如： 4.评价：优选合成路线 Ⅰ.对上述合成路线进行评价，优选出其中比较合理的路线。 Ⅱ.路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。 新知讲授 Ⅲ.路线③的步骤较少，但所用还原剂 LiAlH4 价格昂贵，要求无水操作，成本高。 Ⅳ.路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。 化学与技术 苯甲酸苯甲酯的工业合成 上述实验室合成路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。工业上，苯甲酸苯甲酯多采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯， ）在催化剂作用下直接反应来制备。 新知讲授 苯甲酸钠可用苯甲酸与碳酸氢钠制备，而苯甲酸的制备在工业上采用空气氧化法。 氯甲基苯可用甲苯与氯气制备。 新知讲授 环氧乙烷( )可用作一次性医用口罩的灭菌剂。通常可用以下两种方法制备： ①氯代乙醇法：CH2=CH2＋Cl2＋Ca(OH)2→ ＋CaCl2＋H2O ②银催化氧化法：2CH2=CH2＋O2→2 下列说法错误的是(    ) A．方法①和②均为氧化还原反应 B．环氧乙烷分子中所有原子不可能处于同一平面 C．环氧乙烷用作灭菌剂是因为其强氧化性 D．方法②的反应类型为加成反应，原子利用率100%且原料更环保 C 达标训练 二、有机合成的应用 (1)医学：合成有机药物等； (2)农业：合成农药等； (3)轻工业：合成塑料等； (4)重工业：合成橡胶等； (5)国防工业：合成爆炸威力大的炸药等。 新知讲授 1.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下: (1)请写出下列物质的结构简式。 A　　　　 　　　　　;  B　　　　 　　　　　;  C　　　　 　　　　　;  D　　　　 　　　　　。  (2)写出A水解的化学方程式:　 　　 　 　　　　　　　。   水 ∆ BrCH2—CH2Br+2NaOH HOCH2—CH2OH+2NaBr BrCH2—CH2Br(或ClCH2—CH2Cl等合理即可) (合理即可) HOCH2—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH 达标训练 2、环戊酮( ） 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体，其可由环戊烯经三步反应合成： ， 反应1、2和3的反应类型依次是（ ） A.加成反应，取代反应，消去反应 B.加成反应，水解反应，氧化反应 C.取代反应，水解反应，还原反应 D.加成反应，消去反应，氧化反应 B 达标训练 3、绿色化学中原子经济性是指反应物中原子利用率为100%，CO和H2在一定条件下按照不同的比例可以合成不同的化工原料，以CO和H2合成下列物质中，不符合原子经济性要求的是 A.甲醇(CH2OH) B.乙醇(C2H5OH) C.甲醛(HCHO) D.乙酸(CH3COOH) B 达标训练 4、我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线示意如图： D 下列说法正确的是 A.过程①发生了取代反应 B.中间产物M的结构简式为 C.利用相同原料、相同原理也能合成邻二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子的利用率为100% 达标训练 5、以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是 D 达标训练 6、以环己醇为原料有如下合成路线： A.反应①的反应条件是NaOH溶液、加热 B.反应②的反应类型是取代反应 C.环己醇属于芳香醇 D.反应②中需加入溴水 则下列说法正确的是（ ） D 达标训练 CH2CH2ABCD A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2 CH2BrCH2Br乙二醇 B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br 乙二醇 D.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br乙二醇 $