第3章 第2节 第2课时 有机化合物结构式的确定-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 多选版）

该高中化学课件聚焦有机化合物结构式的确定，涵盖测定流程、不饱和度计算、官能团检验（化学实验与红外光谱、核磁共振氢谱等物理方法），通过典例分析导入，搭建“计算-实验-图谱分析”学习支架，衔接有机物组成计算与同分异构体判断。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过实验设计（如用FeCl₃、NaHCO₃鉴别乙醇等）和思维建模（结构确定步骤）培养能力。典例分析（如有机物A结构推断）提升科学探究素养，帮助学生系统掌握方法，教师可直接用于教学，提高效率。

第二课时　有机化合物结构式的确定 目录 新知探究——有机化合物结构式的确定 命题热点——有机化合物中常见官能团的检验 课时跟踪检测 2 新知探究 有机化合物结构式的确定 1.测定有机化合物结构的流程 测定有机化合物结构的核心步骤是_______________,检测分子中所含的_______及其在碳骨架上的位置。 确定其分子式 官能团 2.有机化合物分子的不饱和度 (1)含义:可以提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息。 (2)计算公式:x+1- ①式中x为碳原子数,y为氢原子数。 ②分子中的卤素原子可视为___原子,如C2H5Cl的不饱和度为2+1-=0。 ③分子中若含有氧、硫原子,则_____考虑。若有氮、磷原子,则在氢原子总数中_____氮、磷原子数,如C6H5NO2的不饱和度为6+1-=5。 氢 不予 减去 (3)根据结构简式判断不饱和度方法为双键数+三键数×2+环数。 (4)常见基团的不饱和度 基团 不饱和度   基团 不饱和度 一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2 一个羰基 1 一个苯环 4 一个脂环 1 一个氰基 2 3.确定有机化合物的官能团 (1)化学实验方法 官能团种类 试剂 判断依据 备注 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 _______________ 必须先排除醛基等的干扰 酸性KMnO4溶液 ______________ 卤素原子 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3 溶液 有沉淀产生 在加入AgNO3溶液前,必须先用稀硝酸酸化 橙红色溶液褪色 紫色溶液褪色 醇羟基 钠 有氢气放出 必须排除羧基、酚羟基的干扰 酚羟基 FeCl3溶液 ______ 不同的酚所显颜色不完全相同 溴水 _______________ 该法可用于酚的定量检测 续表 显色 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有_____生成 水浴加热 新制氢氧化铜悬浊液 有_______沉淀产生 加热 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 — 硝基(—NO2) (NH4)2Fe(SO4)2溶液、 硫酸及KOH的甲醇溶液 溶液由浅绿色变为红棕色 — 氰基(—CN) 强碱水溶液 有氨气放出 加热 续表 银镜 砖红色 (2)物理方法 ①红外光谱:测官能团种类。 ②核磁共振氢谱:测氢原子种类及数目。 例如分子式为C2H6O的有机化合物的核磁共振氢谱只有一组信号峰,则其结构简式为CH3OCH3,若核磁共振氢谱有3组信号峰,且峰面积之比为1∶2∶3,则其结构简式为CH3CH2OH。 　[典例]　某研究性学习小组为确定某蜡状有机化合物A的结构和性质,他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。 Ⅰ.实验式的确定 (1)取样品A进行燃烧法测定,发现燃烧后只生成CO2和H2O,某次燃烧后,经换算得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O。据此得出的结论是 __________________________________________________。  分子中n(C)∶n(H)=5∶12,实验式为C5H12Ox(x=0,1,2,…) [解析]　样品A燃烧后得到了0.125 mol CO2和0.15 mol H2O,说明该有机化合物中含有C、H元素,可能含有O元素,分子中C、H元素的物质的量比为n(C)∶n(H)=0.125 mol∶(2×0.15) mol=5∶12,实验式为C5H12Ox(x=0,1,2,…)。 (2)另一实验中,取3.4 g蜡状有机化合物A在足量氧气中完全燃烧,生成2.8 L(标准状况下,下同)CO2和液态水,消耗氧气3.36 L。由此得出A的实验式是__________。  C5H12O4　 [解析]　生成CO2的物质的量为 =0.125 mol,则生成水的物质的量为0.15 mol,3.4 g有机化合物中氧元素的质量为3.4 g-0.125 mol ×12 g·mol-1-0.15 mol×2×1 g·mol-1=1.6 g,则氧原子的物质的量为0.1 mol,分子中n(C)∶n(H)∶n(O)=5∶12∶4,故最简式为C5H12O4。 Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136) (3)取少量样品熔化,加入钠有氢气放出,说明A分子中含有_____。  羟基 [解析]　A的相对分子质量为136,则A的分子式为C5H12O4,则A中不存在不饱和键。取少量样品熔化,加入钠有氢气放出,A分子中不含有不饱和键,说明 A分子中含有羟基。 (4)核磁共振氢谱:只有两组特征峰,且峰面积比为2∶1。图谱如下: 红外光谱:发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下: 则A的结构简式为__________________。 [解析]　核磁共振氢谱只有两组特征峰,且面积比为2∶1,说明结构中含有两种氢原子,数目分别为4和8,红外光谱中有与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收,说明结构中含有醇羟基,从红外光谱图可以看出 分子中含有O—H、C—O、C—H键,该有机化合物的结构简式为 。 |思维建模|由分子式确定有机物结构式的一般步骤 1.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有 (　　) A.两个羟基　　　　　　 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 [题点多维训练] √ 解析:由该有机化合物的分子式可求出不饱和度为6,分子中有一个苯环,其不饱和度为4,余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况:①两个碳原子形成1个 —C≡C—、两个氧原子形成2个羟基,均分别连在苯环上;②两个碳原子形成1个 、1个—CHO,相互连接;③两个碳原子形成2个—CHO,分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后,还余一个C,它不可能再形成1个不饱和度,故D项不可能。 2.根据研究有机物的步骤和方法填空: (1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为_____。  70 解析:根据公式M=d·M(CH4)计算该有机物相对分子质量为16×4.375=70。 (2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧,并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为_______;A的分子式为________。  CH2 C5H10 解析:由A的燃烧反应知,5.6 g A含m(C)=17.6×=4.8 g,m(H)=7.2 g×=0.8 g,确定该有机物只含碳、氢两种元素,实验式为CH2,设分子式为(CH2)n,则12n+2n=70,n=5,分子式为C5H10。 (3)将A通入溴水,溴水褪色,说明A属于______,若不褪色,则A属于________。  烯烃 环烷烃 解析:符合分子式为C5H10的有烯烃和环烷烃,若能使溴水褪色,则为烯烃,若不能,则为环烷烃。 (4)A的核磁共振氢谱如图所示: 综上所述,A的结构简式为_________________。  解析:该核磁共振氢谱图共有4组吸收峰,吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6,则 符合题意。 3.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质。 ④R1CHO+R2CH2CHO (1)根据信息①确定A的分子式为________,结构简式为______。   C5H10　 (2)G的化学名称是_____________,所含官能团名称为_____________。   3⁃羟基丙醛 羟基、醛基 (3)G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为 　。 CH3CH2COOH (4)化合物C的核磁共振氢谱中有____组峰。   3 解析:设烃A的分子式为CxHy,则有12x+y=70,讨论分析当x=5时y=10,则分子式为C5H10,由信息①中“只有一种化学环境的氢”知结构简式为 ,结合框图信息知B为 、C为 、D为HOOCCH2CH2CH2COOH、E为CH3CHO、F为HCHO、G为HOCH2CH2CHO、H为HOCH2CH2CH2OH、PPG为 。 命题热点 有机化合物中常见官能团的检验 实验1　利用官能团性质鉴别有机化合物 [实验目的] 通过官能团检验,鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。 [实验方案设计] (1)分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团,明确含有这些官能团的有机化合物可能具有的性质。 物质 官能团 可能具有的性质 乙醇 —OH 具有还原性;不能电离出H+ 乙醛 —CHO 具有较强还原性;不能电离出H+ 乙酸 —COOH 能电离出H+;具有酸性 苯酚 —OH 能与FeCl3溶液发生显色反应 (2)选择用于鉴别四种物质的化学反应。 待鉴别的物质 选择的化学反应 乙醇 乙醇与酸性KMnO4溶液的氧化反应 乙醛 氧化反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 乙酸 生成CO2的反应:CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2↑ 苯酚 苯酚与FeCl3溶液的显色反应 (3)给样品编号,设计实验操作过程,用实验流程图说明操作方案,完成鉴别。 [实验方案实施] 实验内容 实验现象 实验结论 ①在甲、乙、丙、丁四种溶液中加入FeCl3溶液 甲溶液为紫色 甲为苯酚 ②在剩余的乙、丙、丁三种溶液中加入NaHCO3溶液 乙溶液产生气体 乙为乙酸 ③在剩余的丙、丁两种溶液中加入新制 Cu(OH)2悬浊液,加热 丙溶液中出现砖红色沉淀 丙为乙醛 ④在最后一种溶液中加入酸性KMnO4溶液 溶液褪色 丁为乙醇 续表 实验2　推断有机化合物中的官能团 [实验目的] 利用化学方法检验阿司匹林(化学式为C9H8O4,分子含有苯环,不含其他环状结构)中的官能团。 [实验方案设计及实施] (1)列出阿司匹林分子中连接在苯环上的官能团组合的所有可能情况。由阿司匹林的分子式可确定连接在苯环上的官能团组合的可能情况:①2个羧基(—COOH);②2个酯基(—COOR);③1个羧基和1个酯基;④2个醛基(—CHO)和2个羟基(—OH);⑤2个醛基、1个羟基、1个醚键;⑥1个羧基、1个醛基、1个羟基;⑦1个酯基、1个醛基、1个羟基。 (2)选择易于检验的官能团,设计实验方法和顺序检验官能团的种类。实验时用研钵将阿司匹林药片研成粉末,加少量水溶解,每次取少量清液作为检验样品。 欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论 羧基 取少量清液于试管中,加入NaHCO3溶液 有气体 产生 含有羧基 醛基 取少量清液于试管中,加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热 无砖红色 沉淀产生 不含醛基 酚羟基 取少量清液于试管中,加入FeCl3溶液 无紫色 出现 不含酚羟基 (3)根据上述检验结果,判断还需要进一步检验的官能团种类,设计实验方案并完成检验。 欲检验的官能团 检验方法 实验现象 实验结论 酯基 取少量清液于试管中,先加入NaOH溶液,加热,然后加入稀硫酸酸化,再加入FeCl3溶液 溶液 显紫色 含酚酯基 [实验结论] 综合上述实验结果推断,阿司匹林中的官能团是羧基和酯基。 [微思考]鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚可否用新制Cu(OH)2悬浊液和FeCl3溶液两种试剂? 提示:可以,先加新制Cu(OH)2悬浊液,溶液变澄清的是乙酸,加热后生成砖红色沉淀的是乙醛。另取余下的两种溶液分别加FeCl3溶液,显紫色的为苯酚,无明显变化的为乙醇。 √ 1.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯和苯酚溶液的一组试剂是 (　　) A.浓溴水、FeCl3溶液 B.浓溴水、酸性KMnO4溶液 C.浓溴水、Na2CO3溶液 D.FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液 [题点多维训练] 解析:加入浓溴水,使溴水褪色的为己烯,生成白色沉淀的为苯酚溶液,但用浓溴水、FeCl3溶液均不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,A项不符合题意;甲苯和乙酸乙酯中能使酸性KMnO4溶液褪色的为甲苯,无明显现象的为乙酸乙酯,B项符合题意;Na2CO3溶液也不能鉴别甲苯和乙酸乙酯,C项不符合题意;加入FeCl3溶液后溶液变为紫色的为苯酚溶液,己烯、甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,即不能鉴别己烯和甲苯,D项不符合题意。 2.(2025·大连市第八中学期中)下列实验能达到预期目的是 (　　) A.向1⁃溴丙烷中加入KOH溶液,加热并充分振荡,然后取少量液体滴入AgNO3溶液,出现棕黑色沉淀,证明1⁃溴丙烷中混有杂质 B.向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液,中和甲酸后,加入新制的氢氧化铜加热,检验混合物中是否含有甲醛 C.将溴乙烷和浓硫酸加热到170 ℃发生消去反应得到乙烯 D.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4⁃己二烯和甲苯 √ 解析:向1⁃溴丙烷中加入KOH溶液,加热可发生水解反应,检验溴离子要在酸性溶液中,KOH与硝酸银反应,生成黑色Ag2O,由实验及现象不能证明1⁃溴丙烷中混有杂质,A错误;甲酸与氢氧化钠反应生成甲酸钠,增大与甲醛的沸点差异,因甲酸钠中也含有—CHO,则不能直接加氢氧化铜加热检验混合物中是否含有甲醛,应该在反应后蒸馏,再检验,B错误;溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应,反应条件不合理,C错误;溴水遇苯酚生成三溴苯酚,溶液变浑浊;遇2,4⁃己二烯,溴水褪色;遇甲苯分层,上层为甲苯层,由于萃取了溴,呈橙黄色,下层为水层,无色,D正确。 3.下表中实验操作能达到实验目的的是 (　　) 选项 实验操作 实验目的 A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀三溴苯酚 B 向待测液中加入酸性KMnO4溶液 鉴别苯、甲苯 C 向3 mL 5% CuSO4溶液中滴加3~4滴2% NaOH溶液,再向其中加入0.5 mL乙醛,加热 检验醛基 D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量NaOH溶液,搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸 √ 解析:苯酚和溴反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于苯酚中,所以用苯酚的浓溶液与少量稀溴水反应时,观察不到白色沉淀,A项错误;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,B项正确;醛基的检验需在碱性条件下进行,实验中NaOH的量不足,不能检验,C项错误;乙酸乙酯在NaOH溶液中能发生水解反应,故加入NaOH溶液在除去乙酸的同时也消耗了乙酸乙酯,D项错误。 √ 4．某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或几种物质组成，在进行鉴定实验时记录如下：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu(OH)2少许，沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液的红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇 B．四种物质都存在 C．一定含有甲酸乙酯和甲醇 D．一定含有甲酸乙酯和甲酸 解析:题给4种物质中，能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯；加入新制的Cu(OH)2不溶解，说明不含甲酸和乙酸；甲酸乙酯能与含酚酞的NaOH溶液反应生成甲酸钠和乙醇，溶液碱性逐渐减弱，红色逐渐变浅。综上所述，该物质一定含有甲酸乙酯，不含有甲酸和乙酸，无法确定是否含有甲醇。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列关于物质研究方法的说法中错误的是 (　　) A.用官能团的特征反应可推测有机化合物可能的结构 B.核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类和个数 C.根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团 D.质谱法可测定有机化合物的相对分子质量 16 一、选择题 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 解析:官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团,因此用官能团的特征反应可推测有机化合物可能的结构,故A正确;核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类和它们的相对数目,不能反映出氢原子的个数,故B错误;分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同官能团或化学键的吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息, 16 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 12 因此红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团,故 C正确;质谱法是通过将样品转化为运动的气态离子并按质荷比大小进行分离并记录其信息的分析方法,因此质谱法可测定有机化合物的相对分子质量,故D正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列化合物分子,其不饱和度为4的是 (　　) A. B.CH2==CH—C≡CH C.CH2==CH—CH2—Cl D. 16 解析:一个碳碳双键不饱和度为1,一个碳碳三键不饱和度为2,一个苯环不饱和度为4,可知A~D四项分子的不饱和度分别为5、3、1、4。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法或物理方法,下列鉴别方法中一般不能对二者进行鉴别的是 (　　) A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱 16 解析:质谱法是用于测定相对分子质量的,二甲醚与乙醇的相对分子质量相同。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.下列有关“有机物官能团的检验”描述正确的是 (　　) A.可用湿润的紫色石蕊试纸检验出苯酚含有酚羟基 B.直接向淀粉水解液中滴入银氨溶液,微热后可观察到银镜 C.可直接向氯乙烷和氢氧化钾溶液共热后的溶液中加入AgNO3溶液检测氯离子 D.向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸,蓝色絮状沉淀消失,溶液变为蓝色,可用此方法检测乙酸中含羧基 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,故A错误;淀粉水解液显酸性,酸能与银氨溶液反应,会干扰葡萄糖的检验,所以应该先加过量的碱,再用银氨溶液检验,故B错误;氢氧化钾能与AgNO3溶液反应生成沉淀,干扰氯离子的检验,应该先加过量硝酸酸化,然后再用AgNO3溶液检验氯离子,故C错误;向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙酸,蓝色絮状沉淀消失,溶液变为蓝色,说明发生了酸碱中和反应,即说明乙酸显酸性,含有羧基,故D正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示: 则可能是下列物质中的(　　) A.CH3CH2CH3　 　　 B.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CHO 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由核磁共振氢谱图知,该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子;A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子,C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子,D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.有机化合物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机化合物可能的结构简式为 (　　) A.CH3COOCH2CH3 B.OHCCH2CH2OCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由红外光谱图可看出该分子中有不对称的—CH3,因此该分子中至少有2个—CH3,由图还可以看出有机化合物Y含有C==O、C—O—C结构,则Y的结构简式为CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3,A正确。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.人在做剧烈运动后,有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉,原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应,得标准状况下1 120 mL气体。9 g乳酸与甲醇反应,生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g水。乳酸可被氧化为 ,则乳酸的结构简式是(　　) A.HOCH2CH2COOH B.HOCH2CH(OH)COOH C.CH3OCH2COOH D.CH3CH(OH)COOH 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5 g乳酸(0.05 mol)与Na反应得到0.05 mol H2,说明1分子乳酸中有2个H原子被Na原子取代; 0.1 mol乳酸与甲醇反应生成0.1 mol乳酸甲酯和0.1 mol H2O,说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为 ,则另一个官能团必定是羟基,所以乳酸的结构简式为 。 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 8.质谱图表明某有机物(只含C、H、O元素)的相对分子质量为70,红外光谱图显示该有机物含有C==C和C==O,核磁共振氢谱图表明其有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶3。已知 不与Br2发生加成反应,下列有关该有机物的说法正确的是(　　) A.其分子中有5种不同化学环境的氢原子 B.分子式为C4H8O C.结构简式为CH3CH==CHCHO D.1 mol该有机物能与2 mol Br2发生加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 解析:核磁共振氢谱图中有4组峰,说明其分子中共有4种不同化学环境的氢原子,A项错误;由题给信息可确定该有机物的分子式为C4H6O,又因红外光谱图显示其含有C==C和C==O,核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶1∶3,可知该有机物的结构简式为CH3CH== CHCHO,B项错误,C项正确;1 mol CH3CH==CHCHO最多能与1 mol Br2发生加成反应,D项错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 (　　) A.CH≡C—CH3 B. C. D. 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为(C3H4)n,其相对分子质量为7.5×16=120,12×3n+4n=120,故n=3,即分子式为C9H12,不饱和度为4,因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以该有机化合物含有苯环,且连接苯环的C上有H,苯环的不饱和度为4,故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物,故苯环上应有两个取代基,且两个取代基在苯环上处于对位,该有机化合物的结构简式为 。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.(2025·齐齐哈尔市第八中学校期末)下列关于一些有机化合物之间的鉴别方法及其实验结论错误的是 (　　) 选项 鉴别对象 鉴别方法 实验现象 A 羽绒和棉花 分别灼烧后闻气味 有烧焦羽毛味的是羽绒,反之则为棉花 B 乙醇和乙酸 分别滴加几滴溴水 褪色的是乙醇,不褪色的是乙酸 √ 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 C 甲烷和乙烯 分别通入酸性高锰酸钾溶液中 使高锰酸钾褪色的为乙烯,不褪色的为甲烷 D CCl4和苯 分别加入适量溴水 两者均分层,上层为橙红色的是苯,下层为橙红色的是CCl4 续表 16 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 解析:羽绒含有蛋白质、棉花含有植物纤维,灼烧有烧焦羽毛味的是羽绒,反之则为棉花,A正确;乙醇和乙酸均不和溴水反应,不能鉴别两者,B错误;甲烷和高锰酸钾不反应,乙烯和酸性高锰酸钾反应使得溶液褪色,C正确;苯的密度小于水、四氯化碳的密度大于水,且两者均能萃取溴,故两者均分层,上层为橙红色的是苯,下层为橙红色的是CCl4,D正确。 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 11.某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构,研究过程如下:称取9 g A在足量氧气中充分燃烧,并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是 (　　) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 √ 16 A.由质谱图可知A的实验式为C3H6O3 B.结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH C.B是A的位置异构体,则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 D.取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物,三者无论以何种比例混合,完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 解析:由题意知,9 g A完全燃烧生成水的物质的量是= 0.3 mol,生成二氧化碳的物质的量是=0.3 mol,n(O)= =0.3 mol,所以A的实验式为CH2O,通过质谱法测得A的相对分子质量为90,设A的分子式为(CH2O)n,则(12+2+16)n=90,n=3,故A的分子式为C3H6O3,A错误;根据红外光谱知A中含有—OH和—COOH,由核磁共振氢谱知A中含有4种氢原子, 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 其数目之比为1∶1∶1∶3,故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH,B正确;B是A的位置异构体,则B为CH2(OH)CH2COOH,有4种氢原子,B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1,C正确;根据1 mol CxHyOz完全燃烧消耗氧气的量为mol知,1 mol C3H6O3完全燃烧消耗mol=3 mol氧气,1 mol C2H6O完全燃烧消耗mol=3 mol氧气,1 mol C2H4完全燃烧消耗mol=3 mol氧气,所以三者无论以何种比例混合,完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol,D正确。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 16 12. ［双选］有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图的一系列反应。则下列说法正确的是(　　) A.根据图示可推知D为苯酚 B.G的同分异构体中能发生银镜反应的只有2种 C.上述各物质中能发生水解反应的只有A、B、G D.A的结构中含1种官能团 √ √ 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 16 解析:根据D与浓溴水反应生成白色沉淀F可以推出D含有酚羟基；根据E生成G可以推出G是乙酸乙酯，E是乙酸，F为三溴苯酚，C是乙酸钠；结合A分子式，可以确定D是苯酚，B是苯酚钠，A是乙酸苯酯。由分析知D是苯酚，A正确；能发生银镜反应说明G的同分异构体含有醛基，另外一个氧原子可以与醛基组合成酯基、也可以独立成醚键、羟基，故有多种同分异构体，B错误；根据分析知，能够发生水解反应的有A、B、F、G，C错误；A结构中含有1种官能团，是酯基，D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 二、非选择题 13.(7分)有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (1)A分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是____,则A的分子式是_________。  90 C3H6O3 解析:由A分子的质谱图可知,A的相对分子质量为90,9.0 g A的物质的量为=0.1 mol,燃烧生成二氧化碳的物质的量为 =0.3 mol,生成水的物质的量为=0.3 mol,则有机物分子中N(C)==3、N(H)==6,则N(O)==3,故有机物A的分子式为C3H6O3。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 16 (2)A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有的官能团的名称是—______。  羧基 解析:A能与NaHCO3溶液发生反应,A一定含有羧基。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 3 16 (3)A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式是___________________。  CH3CH(OH)COOH (4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式: ___________________。  HOCH2CH2COOH 解析:(3)有机物A的分子式为C3H6O3,含有羧基,A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰,说明含有4种不同化学环境的H原子,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 16 14.(9分)三聚氰胺最早被李比希于1834年合成,有毒,不可用于食品加工或食品添加剂。经李比希法分析得知,三聚氰胺分子中,氮元素的含量高达66.67%,氢元素的质量分数为4.76%,其余为碳元素。它的相对分子质量大于100,但小于150。试回答下列问题: (1)分子式中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)= _________。  1∶2∶2 解析:N(C)∶N(H)∶N(N)=∶∶≈1∶2∶2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (2)三聚氰胺分子中碳原子数为___,理由是___________________ ____________________________________________________(写出计算式)。  (3)三聚氰胺的分子式为_________。  3 <N(C)< ,即2.4<N(C)<3.6,又N(C)为正整数,所以N(C)=3 C3H6N6 解析: (3)因为N(C)∶N(H)∶N(N)=1∶2∶2,又N(C)=3,所以分子中N(C)、N(H)、N(N)分别为3、6、6。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (4)若核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰,红外光谱表明有1个由碳、氮两种元素组成的六元杂环。则三聚氰胺的结构简式为 ________________。  解析:核磁共振氢谱显示只有1组吸收峰,说明是对称结构,这6个H原子的化学环境相同,又碳为四价元素,氮为三价元素,六元环中C、N各有3个原子交替出现。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 15.(10分)THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂,已知其由C、H、O三种元素组成,某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。 (1)准确称取THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,则THF中C、H的原子个数比为_____,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为_______。1 mol THF完全燃烧,消耗O2的物质的量为_____mol。  1∶2 C4H8O 5.5 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 解析:由题干信息,THF由C、H、O三种元素组成,THF 3.6 g,使其完全燃烧,将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干燥管b,测得管a增重3.6 g,管b增重8.8 g,说明生成3.6 g H2O,8.8 g CO2,根据元素守恒可知,THF中含有×1 g·mol-1×2=0.4 g H, ×12 g·mol-1=2.4 g C,则THF中C、H原子个数比为0.2∶0.4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 =1∶2,且THF中一定含有O元素,O元素的质量为3.6 g-0.4 g-2.4 g=0.8 g,所以C、H、O元素的原子个数比为0.2∶0.4∶0.05=4∶8∶1,经测定THF的相对分子质量为72,则THF的分子式为C4H8O,THF与O2燃烧的化学方程式为2C4H8O+11O2 8CO2+8H2O,故1 mol THF完全燃烧需要消耗5.5 mol O2。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (2)向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,据此可推测该化合物中不含______(填官能团名称)。  羟基 解析:向装有少量THF的试管中加入一小块钠,无明显变化,说明THF不与Na反应,THF中只含有1个O原子,则THF不含有羟基。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (3)为继续测定其结构,将THF进行核磁共振氢谱测定,得到如下图所示(峰面积之比为1∶1): 则可推测THF的结构简式为______。  解析:THF的分子式为C4H8O,含有1个不饱和度,根据核磁共振氢谱可知,该物质中只有两种不同化学环境的H原子,则可推测其结构为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (4)有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基(—CHO),则A可能的结构有____种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为___________。  2 解析:有机物A为THF的一种同分异构体,且A含有醛基,则A可能的结构有CH3CH2CH2CHO、 共2种结构,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为1∶1∶6的物质的结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 16.(12分)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件): 已知:Ⅰ. Ⅱ. 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 回答下列问题: (1)H的分子式是___________,A的化学名称是_____,反应②的类型是________________。  C7H7O3N 甲苯 取代(硝化)反应　 解析:根据C的分子式及H的结构简式,结合A→C的反应,可判断烃A为甲苯;根据已知,可判断C中含有酚羟基且酚羟基在甲基的邻位,则C为 ;A→B为苯环上的取代反应,B为 ;C与(CH3CO)2 O发生取代反应生成D,则D为 ;D与高锰酸钾发生氧化 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 反应生成E,甲基变为羧基,则E为 ;E中的酯基在碱性条件下发生水解反应后,再酸化生成 ,即F;F与浓硝酸在浓硫酸的作用下在酚羟基的对位引入硝基生成G,G为 。 (1)根据H的结构简式,其分子式为C7H7O3N;分析可知,A为甲苯;F为 ,与浓硝酸在浓硫酸作用下生成G( ),故反应②为取代反应或硝化反应; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (2)D的结构简式是_____________,F中所含官能团的名称是_______________。  羧基、酚羟基 解析:分析可知,D的结构简式是 ;F为 ,含有的官能团为羧基、酚羟基; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是__________________ _______________________。  +3NaOH +CH3COONa+2H2O 解析:E为 ,所含的羟基与酯基均能与NaOH发生反应,反应的化学方程式为 +3NaOH +CH3COONa+2H2O; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是__________________ _______________。  保护酚羟基(防止 酚羟基被氧化) 解析:甲基被高锰酸钾氧化为羧基,而酚羟基易被氧化,设计C→D和E→F两步反应的共同目的是保护酚羟基; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 (5)芳香族化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反应,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,任写一种符合要求的X的结构简式:______________________ ____________________。  或 解析:H的分子式为C7H7O3N,化合物X是H的同分异构体,遇FeCl3溶液不发生显色反应,则不含有酚羟基,含有苯环,根据核磁共振氢谱显示有 3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2,可知苯环上的甲基与 硝基在对位上,氧原子可与甲基或硝基相连,其结构简式为 或 。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $