第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机合成路线设计，涵盖正合成、逆合成、综合比较等方法及绿色合成思想，通过原料与目标分子差异分析导入，搭建官能团转化、反应类型等前序知识与合成路线设计的学习支架。 其亮点是以苯甲酸苯甲酯合成等实例，通过逆合成分析与路线评价培养科学思维，融入绿色化学强调原子经济性落实科学态度与责任，随堂演练如环氧乙烷合成比较提升科学探究能力，助力学生深化合成逻辑，为教师提供系统教学资源。

第2课时　有机合成路线的设计 1.知道原料与合成目标分子的差异，领会逆合成分析法设计合成路线的思想。 2.熟知有机合成遵循的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。 3.了解原子经济性和绿色化学的思想。 学习目标 目 录 知识点一　有机合成路线的设计 知识点二　绿色合成思想 能力培养　有机合成路线的设计（归纳与论证） 随堂演练 课时作业 知识点一　有机合成路线的设计 目 录 1. 有机合成路线的设计方法 （1）正合成分析法 ①定义：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的 引入或转化来完成合成路线的方法。 ②正合成分析法设计有机合成路线的一般程序 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）逆合成分析法 ①定义：逆合成分析法就是从产物逆推原料、设计合理的合成路线的 方法。 ②逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）综合比较法 此法是采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比 较，从而得到最佳的合成路线。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 （1）观察目标分子的结构 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）按以下思路逆推出原料分子 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ② （3）设计合成路线（设计四种不同的合成路线） ① 化学·选择性必修3（LK） 目 录 ③ ④ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）评价优选合成路线 路线①由甲苯分别制备 和 较合理。 路线②、④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，且使用较多的Cl2，不利于环 境保护。 路线③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4，要求无水操 作，成本较高。 苯甲醇　 苯甲酸　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 有机合成遵循的原则 （1）符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应 尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产 物多的反应。 （2）发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少 而简单。 （3）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施 保护已引入的官能团。 （4）所选用的合成原料要绿色化且易得、经济；所选用的试剂与催化剂 要无公害性。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 常见的合成路线的设计方法 方法 举例 一元官 能团合 成路线 CH2 CH2 CH3—CH2X CH3— CH2OH CH3—CHO CH3—COOH 酯 二元官 能团合 成路线 CH2 CH2 CH2X—CH2X CH2OH— CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH 链酯、环酯、聚酯 化学·选择性必修3（LK） 目 录 方法 举例 芳香族 化合物 的合成 路线　 （1） （2） 芳香酯 （3） 芳香酯 化学·选择性必修3（LK） 目 录 提醒： 与Cl2反应时，条件不同产物不同。光照时，氯原子取代侧 链甲基上的氢原子；而当Fe存在时，氯原子取代苯环上甲基邻、对位碳原 子上的氢原子。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 有机合成的应用 （1）农业：如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素。 （2）轻工业：如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活 化剂。 （3）重工业：如工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂。 （4）国防工业：如炸药、高能燃料、特殊合成材料。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是（　　） A. CH3CH2Br CH3CH2OH CH2 CH2 CH2BrCH2Br 乙二醇 B. CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇 C. CH3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇 D. CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br 乙二醇 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，A项中步骤多 一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化等副反应； B项步骤最少，但取代反应不会停留在只生成“CH2BrCH2Br”的阶段，副 产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理； D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 逆合成分析法是有机合成中常用的思维方法。由某烯烃E合成目标产物 乙二酸乙二酯（T），利用逆合成分析法设计的合成路线如下： T⇒。请回答下列问题： （1）T的结构简式为 　 　。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）A与B反应生成T的化学方程式为 ⁠ ⁠。 HOOC—COOH＋HOH2C— CH2OH　 ＋2H2O （3）C中的官能团名称为 ，由D生成B的反应类型为 ⁠ ⁠。 醛基　 水解反应 （取代反应）　 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）E的结构式为 　 　。 解析：乙二酸乙二酯是由乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到的酯类化合 物，所以A与B分别为乙二酸或乙二醇中的一种，再根据逆合成路线图推断 出A为乙二酸，B为乙二醇，则C为乙二醛，D为XCH2CH2X（X为卤素原 子），E为乙烯。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 知识点二　绿色合成思想 目 录 1. 绿色合成思想的基本出发点 有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 2. 绿色化学 （1）绿色化学的目标 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生 产各个环节都实现净化和无污染的反应途径。 （2）绿色化学的特点 在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和 零污染。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）绿色化学的研究意义 绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友善的化 学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不把人看成自 然界的主宰者，而是看作自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊重 以及人与自然和谐的关系。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 绿色合成的具体要求 （1）原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的 四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 （2）零排放，零污染。 （3）减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1. 最理想“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产 物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是（　　） A. 用电石与水制备乙炔的反应 B. 用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应 C. 用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6􀆼三溴苯酚的反应 D. 用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷（ ）的反应 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　用电石与水制备乙炔，还生成了氢氧化钙，原子没有全部转化 为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，A错误；用溴 乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯，还生成了水和溴化钠，原子没有 全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性反应”，B错 误；用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2，4，6􀆼三溴苯酚，还生成了溴化 氢，原子没有全部转化为期望的最终产物，不属于最理想的“原子经济性 反应”，C错误。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法，它 包括两步反应： ①CH2 CH2＋Cl2＋H2O ClCH2CH2OH＋HCl ②ClCH2CH2OH＋HCl＋Ca（OH）2 ＋CaCl2＋2H2O 现代石油化工采用银作催化剂，可以实现一步完成，反应为2CH2 CH2 ＋O2 与经典方法相比，现代方法的突出优点是（　　） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 A. 所使用的原料没有爆炸的危险 B. 符合绿色化学中的最理想的“原子经济” C. 对设备的要求较低 D. 充分利用了加成反应的原理 解析： 第二种方法除了有机产物外，没有其他产物，原子利用率为100 ％。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 能力培养　 有机合成路线的设计（归纳与论证） 目 录 　近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物， 因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： （1）1 mol D反应生成E至少需要 　　mol 氢气。写出E中任意两种含氧官能团的名称 　　。由E生成F的化学方程式为 　。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 提示：对比C和F的结构简式以及D、E的分子式可推出D的结构简式 为 ，E的结构简式为 。由D 和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和酮羰基都要和 氢气加成，故1 mol D反应生成E需要2 mol 氢气。E中含氧官能团有酯基、 羟基、醚键。由E生成F发生的是羟基的消去反 应： ＋H2O。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）由G生成H分两步进行：反应①是在酸催化下水与环氧化合物的加成 反应，则反应②的反应类型为 　　。根据上述路线中的相关知识，以丙烯 为主要原料用不超过三步的反应设计合成： 提示：由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和H2O的加 成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。根据F→G的反应可知， 丙烯与m􀆼CPBA反应得到 ， 与H2O加成得到 ， 与 （CH3CO）2O发生类似C→D的反应得到 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【规律方法】 有机合成路线设计类题目的解题步骤 步骤 内容 第一步： 明信息 此类题目一般会给出已知信息，要结合信息找出物质结构 变化的规律 化学·选择性必修3（LK） 目 录 步骤 内容 第二步： 定中间体 （1）根据原料分子和目标化合物分子之间的关系，采取正合成分析、逆合成分析等方法，判断合成的中间体是什么； （2）运用正合成分析法、逆合成分析法的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系； （3）中间体的选择首先要考虑卤代烃，它是有机合成的“桥梁”。除此之外还可将原料分子与目标化合物分子分解成几个片段，设计成几个有衍变关系的片段，即几个中间体，要特别注意对题中所给信息的充分利用 第三步：理思路 根据中间体及前后推断，设计合理的合成路线 化学·选择性必修3（LK） 目 录 【迁移应用】 1. 已知：RCHO＋CH3CHO RCH CHCHO＋H2O。请设计 以 和丙醛为原料合成 的路线图（无机试剂任 选）。 答案： 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：目标产物为 ，虚线左边是由 转化而来的， 右边则是由丙醛（CH3CH2CHO）转化而来的。根据已知信息可知2个醛分 子可结合生成烯醛。 在NaOH溶液中水解生成苯甲醇，苯甲醇被 氧化为苯甲醛，苯甲醛与丙醛发生已知反应生成 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 完成下列有机合成路线。 写出以邻苯二胺（ ）和乙二醇为原料合成 的合成路线 （其他无机试剂任选）。 已知：R—NH2＋R'—COOH R—NH—COR' 答案： 化学·选择性必修3（LK） 目 录 随堂演练 目 录 1. （2025·福建莆田期中）对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已 知 产物苯胺还原性强，易被氧化，且羧基是间 位定位基（即对苯环间位的H有活化作用），则由甲苯合成对氨基苯甲酸 的步骤合理的是（　　） A. 甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 B. 甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 C. 甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 D. 甲苯 X Y 对氨基苯甲酸 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　甲基是邻对位定位基，甲苯（ ）与浓硝酸、浓硫酸混 合加热发生甲基对位上的取代反应产生X是对硝基甲苯（ ），X与酸性 KMnO4发生甲基的氧化反应产生Y是对硝基苯甲酸（ ），然后物质Y 与Fe、20％盐酸作用下发生硝基的还原反应产生—NH2，得到物质 。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 下列是以乙烯为原料合成丙酸（CH3CH2COOH）的途径，不可能达到 目的的是（　　） A. 乙烯 乙醛 化合物X 丙酸 B. 乙烯 溴乙烷 化合物Y 丙酸 C. 乙烯 化合物Z 丙酸 D. 乙烯 丙醛 丙酸 解析： 　A项，化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应的产物，X为 HO—CH2—CH2—CHO，其发生催化氧化时不能生成丙酸，不合理。 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R—MgX，它可与 醛、酮等羰基化合物发生加成反应，所得产物经水解可以得到醇，这是某 些复杂醇的合成方法之一。机理如下： 现欲合成（CH3）3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确 的是（　　） A. 丙酮和一氯甲烷 B. 甲醛和1-溴丙烷 C. 乙醛和氯乙烷 D. 甲醛和2-溴丙烷 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　由题中信息可知，用逆合成分析法，可以将（CH3）3C—OH逆 推到（CH3）3C—O—MgX，结合信息反应逆推到（CH3）2C O（丙 酮）和CH3—MgX，进一步找到原料CH3Cl，A正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. 对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。主要工业合成路线有 以下两种： 下列说法正确的是（　　） A. ①的反应类型为取代反应 B. 对羟基苯甲醇苯环上的一氯代物有4种（不考虑立体异构） C. 对羟基苯甲醛中所有原子不可能共平面 D. 对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种（不包括其本身） √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　①的反应类型为加成反应，A错误；对羟基苯甲醇苯环上有2种 等效氢，苯环上的一氯代物有2种（不考虑立体异构），B错误；苯环、醛 基都是平面结构，单键可以旋转，对羟基苯甲醛中所有原子可能共平面， C错误；对甲基苯酚的含有苯环的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯 酚、苯甲醇、苯甲醚，共4种（不包括其本身），D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 已知： 。请设计以 为原料合 成 的流程图（无机试剂任选）。 答案： （或 ） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 课时作业 目 录 1. 由溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（　　） A. CH3CH2Br CH3CH2OH CH2 CH2 CH2BrCH2Br B. CH3CH2Br CH2BrCH2Br C. CH3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br D. CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br 解析： 　A项步骤较多；B项副产物较多，浪费原料；C项步骤多，且产 物不唯一，原子利用率低。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 2. 以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过 下列步骤中的（　　） ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到 170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气加成　⑤在Cu或Ag存在的情况下与 氧气共热　⑥与新制的Cu（OH）2共热 A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤ C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤ 解析： 　采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二卤代烃 →乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 3. 合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备： 方法一：CaCO3 CaO CaC2 CH≡CH CH2 CH—CN 方法二：CH2 CH—CH3＋NH3＋ O2 CH2 CH—CN＋3H2O 对以上两种方法的分析中，正确的是（　　） ①方法二比方法一步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一原料丰富，工艺简单 ③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染 ④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大 A. ①②③ B. ①③④ √ C. ②③④ D. ①②③④ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗 低，成本低，①正确；根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰富，且 生产工艺简单，②正确；方法一中使用了有毒的HCN，而方法二比方法一 减少了有毒气体的使用，减少了污染，③正确；方法一中碳酸钙需要在高 温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需要的温度低，耗能小， ④错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 4. （2025·四川成都期中）下列有机合成路线设计合理的是（　　） A. 　　　 B. C. CH2 CH—CH CH2 CH2ClCHClCH CH2 CH2 CClCH CH2 D. CH3C≡CH √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳 碳双键，A错误；第一步反应，催化剂条件下取代的是苯环上的氢原 子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误；第二步反应，卤代 烃的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误；第一步丙炔与水加成 反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到 2-丙醇，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 5. 有机化合物M的合成路线如图所示： X Y 下列说法不正确的是（　　） A. 反应①还可能生成 B. Y的分子式为C6H10Br2 C. 试剂1为NaOH醇溶液 D. 若用 18O标记Z中的O原子，则M中一定含有 18O √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　 与Br2发生加成反应生成 ， 与H2在催 化剂条件下发生加成反应生成 ， 在NaOH水溶液中 发生取代反应生成 ， 与CH3COOH发生酯化反应 生成 。反应①中 与Br2发生1，2-加成反应可生 成 ，A正确；Y的结构简式为 ，其分子式为C6H10Br2，B 正确；试剂1为NaOH水溶液，C错误；根据酯化反应原理，酸脱羟基醇脱 氢，故若用18O标记Z中的O原子，则M中一定含有18O，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 6. 〔多选〕由苯合成N的路线如图所示： 已知：①—R（烷基）为邻位、对位定位基，—NO2为间位定位基，在苯环 上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示： 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 —NO2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 ② 易被氧化。下列有关说法错误的是（　　） A. M→N的反应类型为还原反应 B. 最后两步反应顺序可以互换 C. 试剂1为CH3Cl，条件1是AlCl3、加热 D. 若第一步和第二步互调，则最终产物可能含有 √ √ 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 解析：　由题干转化关系信息可知，M→N即硝基转化为氨基，故该反 应的反应类型为还原反应，A正确；由题干信息②可知， 易被氧化， 故最后两步反应顺序不能互换，B错误；由已知信息①—R（烷基）为邻 位、对位定位基，—NO2为间位定位基，则合成过程中应该先引入硝基， 然后在硝基的间位上引入两个—CH3，故试剂1为浓硝酸，条件1是浓硫 酸、加热，C错误；由题干转化信息可知，若第一步和第二步互调，即先 在苯环上引入甲基，甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时将得到2，4，6-三 硝基甲苯，则最终产物可能含有 ，D正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 7. 下列有机合成设计中，所涉及的反应类型有错误的是（　　） A. 由丙醛制1，2-丙二醇：第一步还原，第二步消去，第三步加成，第四 步取代 B. 由1-溴丁烷制1，3-丁二烯：第一步消去，第二步加成，第三步消去 C. 由乙醇合成乙炔：第一步消去，第二步加成，第三步消去 D. 由 制 ：第一步加成，第二步消去，第三步加 成，第四步取代 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，加成反应属于 还原反应，再发生消去反应得到CH3CH CH2，然后与溴单质发生加成 反应生成CH3CHBrCH2Br，最后发生卤代烃的水解（取代）反应得到 CH3CH（OH）CH2OH，A项正确； CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CH CH2，再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3，再在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH CHCH3，再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 最后发生消去反应得到CH2 CHCH CH2，B项错误；乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH乙醇溶液并加热条件下发生消去反应生成乙炔，C项正确； 与氢气发生加成反应得到 ，再发生消去反应生成 ，然后与溴单质发生加成反应生成 ，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解（取代）反应得到 ，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 8. 已知4-溴甲基-1-环己烯（Z）的一种合成路线如图： 下列说法正确的是（　　） A. 化合物X、Y、Z都含有发生消去反应的官能团 B. ①、②、③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应 C. 由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热 D. 化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇经催化酯化可制得化合 物X √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　X中无发生消去反应的官能团，A错误；由官能团的转化可知， ①反应中1，3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，②反应中X发生 还原反应生成Y，③反应中Y发生取代反应生成Z，B正确；由化合物Z一步 制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中而不是在氢氧 化钠的醇溶液中，C错误；Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化， D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 9. 甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是： ①（CH3）2C O＋HCN （CH3）2C（OH）CN ②（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4 CH2 C（CH3） COOCH3＋NH4HSO4 新法合成的反应是：③ ＋CO＋CH3OH CH2 C（CH3）COOCH3 下列说法不正确的是（　　） A. 甲基丙烯酸甲酯中有两种官能团 B. 反应③符合绿色化学思想 C. 反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH（乙二醇）的同系物 D. 反应①是加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：C　甲基丙烯酸甲酯的结构简式为CH2 C（CH3）COOCH3，可看出该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团，A正确；反应③只生成目标产物甲基丙烯酸甲酯，原子利用率为100％，所以符合绿色化学思想，B正确；甲醇分子中含有1个—OH，乙二醇分子中含有2个—OH，二者结构不相似，所以不属于同系物，C错误；反应①是加成反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 10. 已知 ； 以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙 烯 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 2-甲基-1-丙醇。下列说法 错误的是（　　） A. 丙烯→Ⅰ的反应可生成两种产物 B. Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH C. 试剂a可用作食品添加剂 D. Ⅳ能使溴水褪色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 　丙烯和HCl发生加成反应生成 CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成 CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CH2CHO， CH3CH2CHO和HCHO发生已知信息的反应生成HOCH2CH（CH3）CHO， HOCH2CH（CH3）CHO发生消去反应得到CH2 C（CH3）CHO， CH2 C（CH3）CHO再和H2发生加成反应得到2-甲基-1-丙醇。 CH3CH CH2和HCl发生加成反应可以生成两种产物：CH3CHClCH3、 CH3CH2CH2Cl，A正确；CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成 CH3CH2CH2OH，Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH，B正确； a为HCHO，HCHO是一种有毒物质，不可用作食品添加剂，C错误；Ⅳ为 CH2 C（CH3）CHO，含有碳碳双键，能使溴水褪色，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 11. 〔多选〕有机化合物丙的一种合成路线如图所示： 　　甲　　　　　　　　乙　　　　　 　　　　丙 已知：①—R为烃基； ② ＋H2O ＋HCl。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 A. 若—R为 ，则甲的化学名称为苯甲酸 B. 若—R为—CH3，则甲可与H2发生加成反应 C. 若—R为—CH2CH3，则丙的同分异构体中共有3种酯类物质（不考虑立 体异构） D. 1 mol甲、乙、丙分别与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之 比为1∶2∶1 √ √ 下列说法错误的是（　　） 化学·选择性必修3（LK） 目 录 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 解析：　若—R为 ，则甲为 ，其化学名称为苯甲酸，A 项正确；若—R为—CH3，则甲为CH3COOH，但CH3COOH不能与H2发生 加成反应，B项错误；若—R为—CH2CH3，则属于酯类的丙的同分异构体 有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、 CH3CH2COOCH3，共4种，C项错误；甲、丙均为一元羧酸，1 mol羧酸会 消耗1 mol NaOH，乙发生反应 ＋H2O ＋HCl，则1 mol 乙消耗2 mol NaOH，D项正确。 化学·选择性必修3（LK） 目 录 12. 《茉莉花》是我国的一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多 种，乙酸苯甲酯 （ ）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯 和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）A、B的结构简式为 、 ⁠。 CH3CHO　 回答下列问题： 解析： A物质是乙醇与O2在Cu的催化下反应生成的乙醛；B物质是甲 苯与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的，B与NaOH水溶液共热发生水 解反应生成苯甲醇，B为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）写出反应②⑥的化学方程式： ⁠ ； ⁠。 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋ 2H2O　 CH3COOH＋　 ＋H2O 解析：反应②是乙醇的催化氧化，反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应。 ④⑤⑥　 （3）上述反应中属取代反应的有 （填序号）。 解析： ①是加成反应，②③均是氧化反应，④是甲苯与Cl2发生的取代反 应，⑤是 的水解反应，也属于取代反应，⑥是酯化反应，也属 于取代反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）反应 （填序号）原子的理论利用率为100％，符合绿色化学 的要求。 ①③　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 13. 已知：RCl RCN RCOOH。 苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始 原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。 答案： 解析：逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要 ；要生 成 ，根据题给已知反应可知，需要 ；要生 成 ，需要 ；苯甲醇和HCl反应即可生成 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 14. 请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合 成 的最合理的方案（不超过4步）。 例： …… 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 在催化剂条件下发生加成反应生成 ，再在氢 氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成 ，与氯气发生加成 反应生成 ，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生 成 ，合成反应流程图为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 15. 已知：RCHO RCH2NH2 RCH2NHCH2R'。 写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂 和有机溶剂任用）。 答案： H2N—CH2CH2—NH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：由已知信息知，醛基可以与NH3反应生成氨基，氨基与卤代烃反应 生成含氮化合物，所以合成中需要得到氨基化合物和含卤化合物。乙二醇 先与O2催化氧化生成乙二醛，在NH3作用下生成H2NCH2CH2NH2。对比目 标产物，六元环上有4个碳原子，所以另一条线，乙二醇先发生分子间脱 水生成含有4个碳原子的醚，再与氯化氢加热生成Cl—CH2CH2OCH2CH2— Cl。在NaOH条件下，H2NCH2CH2NH2和Cl—CH2CH2OCH2CH2—Cl反应， 两个氯原子与H2NCH2CH2NH2中一个氨基生成HCl，得产 物 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 16. 已知：R—CH CH2 R—CH2—CH2Br，请设计合理方案 由 合成 （其他无机原料自选，用反应流程图表 示，并注明反应条件）。 示例：原料 …… 产物 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 答案： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析： 和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成 ，再 与氢溴酸发生加成反应生成 ， 和氢氧化钠 的水溶液发生取代反应生成 ，酸化后在浓硫酸、加热条 件下发生酯化反应生成 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 17. 已知信息：①RCOOR'＋R″OH RCOOR″＋R'OH（R、R'、R″代表 烃基）； ② （R、R'代表烃基）。 根据题中信息，用环己醇为主要原料合成 ，模仿以上流程图 设计合成路线，标明每一步的反应物及反应条 件： 　 　（有机物 写结构简式，其他原料自选）。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 示例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OH CH2 CH2 􀰷CH2—CH2􀰻 解析：用环己醇为主要原料合成 ， 可 由 发生酯化反应得到， 可由 发生已知信息②的反 应得到，环己醇发生催化氧化生成环己酮。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 18. 化合物F是一种有机材料中间体，一种以苯甲醛为原料的合成路线 如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （1）A、B、C三种物质中存在顺反异构的是 ⁠。 BC　 解析：化合物A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛反应生成B，B发生醛的氧化反应 生成C，C与Br2发生加成反应生成D为 ，D在氢氧化钠 醇溶液条件下发生卤代烃的消去反应并酸化生成E，E与 发生加成反应 生成F。（1）碳碳双键两端的碳原子连接不同的原子或原子团时，该有机 物存在顺反异构，A、B、C三种物质中存在顺反异构的为BC。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （2）D的分子式为 ⁠。 解析：化合物A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛反应生成B，B发生醛的氧化反应 生成C，C与Br2发生加成反应生成D为 ，D在氢氧化钠 醇溶液条件下发生卤代烃的消去反应并酸化生成E，E与 发生加成反应 生成F。（2）根据分析可知，D为 ，分子式为 C9H8Br2O2。 C9H8Br2O2　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （3）A→B的反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为C9H10O2， X→B的反应类型为 ⁠。 解析：化合物A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛反应生成B，B发生醛的氧化反应 生成C，C与Br2发生加成反应生成D为 ，D在氢氧化钠 醇溶液条件下发生卤代烃的消去反应并酸化生成E，E与 发生加成反应 生成F。（3）A到B的反应需经历A→X→B的过程，中间体X的分子式为 C9H10O2，则A与CH3CHO发生加成反应生成X为 ，X发生 醇的消去反应生成B，X到B的反应类型为消去反应。 消去反应　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简 式： ⁠。 ①能发生银镜反应，且1 mol该物质最多产生4 mol Ag； ②分子中含苯环，且含有4种不同化学环境的氢。 、 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：化合物A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛反应生成B，B发生醛的氧化反应 生成C，C与Br2发生加成反应生成D为 ，D在氢氧化钠 醇溶液条件下发生卤代烃的消去反应并酸化生成E，E与 发生加成反应 生成F。（4）C的同分异构体能发生银镜反应，且1 mol该物质能产生4 mol Ag，说明该同分异构体中存在两个醛基，分子中存在苯环且含有4种不同 化学环境的氢，则满足条件的同分异构体为 、 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 （5）写出以CH3OH和乙醛为原料合成 的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 答案：CH3OH HCHO CH2 CHCHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 解析：化合物A为苯甲醛，苯甲醛与乙醛反应生成B，B发生醛的氧化反应 生成C，C与Br2发生加成反应生成D为 ，D在氢氧化钠 醇溶液条件下发生卤代烃的消去反应并酸化生成E，E与 发生加成反应 生成F。（5）CH3OH发生醇的催化氧化生成HCHO，HCHO和乙醛发生类 似A到B的反应，生成CH2 CHCHO，CH2 CHCHO在催化剂、加热 条件下发生加聚反应生成 ，合成路线为 CH3OH HCHO CH2 CHCHO 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 化学·选择性必修3（LK） 目 录 $