内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇与乙酸
第1课时 乙醇
学习目标
1.知道乙醇的组成、结构、官能团、物理性质及用途。
2.了解烃的衍生物的概念及官能团与性质的关系,认识羟基与其性质的关系。
3.会运用乙醇的结构分析其化学性质。
4.区分羟基与氢氧根,结合生活常识了解乙醇用途与饮酒危害,建立结构决定性质的观念。
问题导学
啤酒
酒文化博大精深,源远流长,早在几千年前,人类就掌握了发酵法酿酒的技术,酒精在生活中也很常见。
白酒
消毒液
含酒精:3% - 5%
含酒精:75%
含酒精:38% - 65%
红酒
含酒精:9% - 15%
化学上,我们把乙醇俗称为酒精。
乙醇有哪些性质呢?
探究课堂
一、乙醇的物理性质
医用酒精——75%(体积分数)
工业酒精——约含乙醇96%以上(体积分数)
无水乙醇—— 99.5%以上
【点拨精讲】
通常用无水CuSO4检验,若CuSO4固体由白色变成蓝色,证明乙醇中含有水。
思考:如何检验乙醇中是否含有水?
向工业酒精中加入新制生石灰,再进行蒸馏即可获得无水乙醇。
颜色 状态 气味 挥发性 熔点 沸点 密度 溶解性
无色透明 液态 有特殊香味 易挥发 -117℃ 78.5℃ 小于水
0.789g/cm3 与水以任意比互溶
是一种有机溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
思考:联系生活 归纳 乙醇的物理性质
1. 病人发烧通常用酒精擦拭全身,用此法降温。
2. 衣服上沾上少许汽油用酒精可以去除。
3. 酒香不怕巷子深
4. 白酒的主要成分是乙醇和水
5. 用酒泡中药(药酒)
(易挥发)
(良好的有机溶剂)
(易挥发、有特殊香味)
(良好的有机溶剂)
(极易溶于水)
6.如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和CCl4这三种无色液体?
加水,不分层的是乙醇;分层,水在下层的是苯;分层,水在上层的是CCl4。
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H6O
CH3CH2OH
C2H5OH
或
H H
H―C―C―H
H H
乙烷
乙醇
H H
H―C―C―O―H
H H
乙醇可以看成是乙烷中的一个氢原子被羟基取代以后的产物
阅读教材P77页“内容,结合图7-18,思考乙醇分子的组成和结构有何特点?
二、乙醇的组成和结构
1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
如 CH3I CH2BrCH2Br CH3CH2Cl 等
三、烃的衍生物和官能团
2.烃基
烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,可以用 ―R 来表示
如:—CH3为甲基,—CH2CH3为乙基
乙醇可看作是由乙基和羟基组成
官能团:
像这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。
如羟基是醇类物质的官能团,碳碳双键和碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团
注意:
苯环 ( 、 烷基不是官能团
羟基 氢氧根
不同点 电子式
电子数
电性
稳定程度
存在
书写方法
来源
相同点
辨析比较:羟基(-OH)和氢氧根离子(OH-)
9
10
电中性或不显电性
显负电性
不稳定
较稳定
不能独立存在,必须与其它基团结合
能独立存在于溶液中
—OH
OH-
组成元素相同;质子数相同,均为9
课堂练习
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醇的密度小于水的密度,故可用分液的方法分离乙醇和水( )
(2)乙醇是一种优良的有机溶剂,能溶解很多有机物和无机物( )
(3)乙烷(CH3CH3)可以看成CH4分子中的一个H原子被甲基(—CH3)所取代而生成的产物,故乙烷为烃的衍生物( )
(4)乙醇可以看作乙烷分子中氢原子被氢氧根(OH-)取代后的产物,故乙醇水溶液应呈碱性( )
(5)羟基电子式为 ( )
预测推断
乙醇的分子式是C2H6O,请同学们结合有机物成键规律,推测乙醇的结构式。
A:
B:
如何证明乙醇分子中存在羟基呢?
【实验7-4】在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的钠,在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞,用小试管收集气体并检验其纯度,然后点燃,再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向其中加入少量澄清石灰水。观察现象,并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较。
四、乙醇的化学性质
1.乙醇与钠反应
实验现象分析
现象 结论
ρ钠>ρ乙醇
可燃性气体含有氢元素
可燃性气体不含有碳元素
钠开始沉于试管底部,有气泡产生,钠被气体带着上浮,慢慢变小直至消失。
点燃气体,火焰呈淡蓝色
烧杯内壁有无色液滴产生,加入澄清石灰水未变浑浊。
钠置换出了羟基中的氢,生成了乙醇钠和氢气。
结论:2CH3CH2OH+2Na →2CH3CH2ONa + H2↑
断键位置:① 处O-H键断开
原理分析
注意事项:
①断O—H键,发生置换反应。
②含有羟基(−OH)的有机物都能与Na反应产生H2,存在定量关系:
③CH3CH2OH是非电解质,不能电离出H+,故不能与NaOH、Na2CO3溶液反应
实验现象分析
观察:对比钠与水、钠和乙醇的反应,你能得出什么结论?
结论:
1.密度:水>钠>乙醇
2.剧烈程度:钠与水的反应比与乙醇反应更剧烈。
3.羟基中的H原子的活泼性:醇<水
钠和水的反应
钠和乙醇的反应
“浮、熔、游、响”
“不浮、不熔、不游、不响”
课堂检测
1.其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2
请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
2.写出乙二醇CH2OH-CH2OH和钠反应的化学方程式。
CH2-OH
CH2-OH
+2Na
CH2-ONa
CH2-ONa
+ H2↑
针对训练:已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。
A. 6∶3∶2 B. 1∶2∶3
C. 3∶2∶1 D. 4∶3∶2
A
规律:2—OH ≈ H2
酒精的最常见的用途是用作燃料,你能写出酒精燃烧的化学方程式吗?
现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。
(1)燃烧反应
2.氧化反应
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
[问题]该反应中断什么键?
所有化学键都断裂
在焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜。工匠师傅说,可以先把银器和铜器在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初。
这其中包含的科学道理是什么呢?
想一想
红色光亮的铜丝灼烧后变为黑色,趁热插入乙醇中,铜丝又变为红色。反复几次,闻到试管中的液体有刺激性气味。
加热
插入乙醇
(2)乙醇的催化氧化
【实验7-5】向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味。
实验现象:
Cu
Δ
CuO
插入乙醇溶液中
Cu
①
②
(2)乙醇的催化氧化反应(断①③键)
① 2Cu + O2 2CuO
△
②
CH3 C H
H
O H
+ CuO
△
+ H2O + Cu
CH3 C O
H
总反应式
Cu或Ag在该反应中作催化剂,反应前后质量不变
断①③键
实验结论:
乙醇在加热和催化剂存在的条件下可以被氧气氧化为乙醛。
Cu
乙醇
乙醛
氧原子
水
断键机理:
H
H
2 CH3-CH2-C-O-H + O2
Cu / Ag
O
=
2CH3-CH2-C-H + 2H2O
丙醛
与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛。
1.下面的醇能否发生催化氧化,若能则思考相应的产物?
(A)
(B)
(C)
注:与-OH直接相连的C连有H,这样的醇才能发生催化氧化反应
能
能
不能
H
H
O
H
C
H
H
C
H
α
β
CH3
H
O
C
CH3
H
C
H
α
β
CH3
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
H
Cu / Ag
2 CH3-C-O-H + O2
CH3
CH3
Cu / Ag
O
=
2CH3-C-CH3 + 2H2O
丙酮
不能催化氧化
与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮
与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化
(3)与强氧化剂的反应
KMnO4
(紫色)
MnSO4
(无色)
K2Cr2O7 Cr2(SO4)3
重铬酸钾(橙色) 硫酸铬 (绿色)
乙醇还可以与酸性KMnO4或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液反应,被氧化成乙酸。
酸性K2Cr2O7溶液由橙色变为绿色,判定司机饮酒超标。
乙醇
乙醛
乙酸
CO2+H2O
Cu/Ag,加热
O2
O2
KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)
O2(点燃)
2.乙醇的氧化反应
条件控制在有机反应中的作用
用作燃料
工业
乙醇溶剂
重要的化工原料和溶剂
用作消毒剂
酒精饮料
五、乙醇的用途
过量饮酒会加重肝负担,血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害作用。
课堂小结
乙醇
物理性质:无色,有特殊香味液体,密度比水小,易挥发,能跟水以任意比例互溶。
分子结构
官能团:─OH 羟基
化学性质
与活泼金属置换反应生成氢气
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
氧化反应
CH3CH2OH + 3O2
2CO2 + 3H2O
点燃
2CH3CH2OH + O2
2CH3CHO + 2H2O
Cu或Ag
△
用途:饮品、燃料、消毒剂、有机溶剂等
当堂检测
C
2.实验现象表明,乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。下列说法不正确的是( )
A.在与钠反应的过程中,乙醇分子和水分子均发生了氢氧键的断裂
B.将钠投入无水乙醇中,钠会沉入液体底部,说明乙醇的密度比水的小
C.乙醇与钠的反应缓和得多,说明乙醇分子中羟基上的氢原子相对比较活泼
D.若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中,则产生的氢气的物质的量相同
C
1.同学们设计了如图所示实验装置(夹持装置省略)探究乙醇与Na的反应。下列说法错误的是( )
A.a的作用是平衡气压,使液体顺利流下
B.若装置C中固体变红,装置D中固体变蓝,则可证明乙醇与Na反应一定有H2产生
C.装置A中的反应,乙醇体现了氧化性
D.装置E的作用是防止空气中的水蒸气进入装置D中
B
4.A→I为常见有机物,在一定条件下的转化关系如图所示(部分反应条件已省略)。A是一种烃,其产量通常可衡量一个国家的石油化工水平;E和H为有香味的油状物质。
已知:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式_____,C分子中含有的官能团名称为_____ ①的反应类型为_______
(3)G可能具有的性质为_______(填字母序号)。
a.与金属钠反应 b.与NaOH溶液反应 c.使溴水褪色
(4)写出反应②的化学方程式:反应②_______。
Lavf58.45.100
Lavf58.20.100
$