3.2.1醇课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第1课时 醇 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如： CH3CH2OH 乙醇 苯甲醇 邻甲基苯酚 苯酚 官能团：羟基(—OH) 结构： (R1、R2、R3为H或烃基) 醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 注意：①两个羟基不能连在同一个碳上。 ②羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定。 CH2=CH-OH(乙烯醇)，不稳定变CH3CHO(乙醛) 一、醇 1.饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)， Ω=0 简写：R—OH，R为烷基。 一、醇 2.醇的分类 醇 按分子中羟基的数目 按烃基类型 按烃基是否饱和 一元醇：分子中只含有一个羟基的醇，如CH3OH 二元醇：分子中含有两个羟基的醇 多元醇：分子中含有两个羟基的醇 脂肪醇：如CH3CH2OH 芳香醇：如 —CH2OH 饱和醇：如CH3CH2OH、 不饱和醇：如CH2=CH—CH2OH、 —CH2OH 脂环醇：如 习惯命名法：结构简单的一元醇的命名。在“醇”字前加上烃基名称,通常“基”字可省略。 系统命名法(官能团优先) ①选主链——与羟基相连的最长碳链为主链，主链碳原子数目称为某几醇; ②编序号——从距离羟基最近的一端给主链碳编号 ③写名称——羟基的个数用“二”“三”。某：甲、乙、丙、丁…… 如：CH3(CH2)2CH2OH正丁醇、(CH3)2CHCH2OH异丁醇 3.醇的命名 格式：位号-取代基名称-羟基位号-母体名称 5,5—二甲基—4—乙基— 1，2，3-丙三醇 己醇 2— 2.写出下列醇的名称 2，3—二甲基—3—戊醇 2-甲基-1，3-丁二醇 苯甲醇 3.写出丁醇属于醇类的同分异构体的结构简式并命名。 基元法/等效氢法得4 醇 + 插入法得3 醚 课堂检测 3.下列各组物质中属于醇类,但不互为同系物的是(　　) C 同系物 结构相似——官能团的种类、数目相同 分子组成相差“—CH2—” A.C2H5OH和CH3OCH3 B.CH3OH和CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2OH和CH2=CHCH2OH D.HOCH2CH2OH和CH3CH(OH)CH2OH 课堂检测P69 C 课堂检测P69 5.分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有(　　) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种  基元法：先写C5H11—OH，故8种。 先写碳链异构,再写—OH的位置异构。 1.状态：无气体；C11以下液体； C12以上蜡状固体。 2.密度 ：醇的密度小于水。 二、醇的物理性质及其变化规律 表3-2 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水 表3-3 相对分子质量相近的醇与烷经的沸点 熔、沸点 溶解性 醇 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃 ②随碳原子数的增加而升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高。 ①碳原子越少越易溶于水——低级脂肪醇易溶于水； ②羟基个数越多，溶解度越大； ③优良的有机溶剂。 【思考】甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因？ 它们与水分子间形成了分子间氢键 二、醇的物理性质及其变化规律 氢键 (R—O—H ，羟基为亲水基，烃基为疏水基，烃基越大，疏水基占比例大，因而水溶性降低。) 5.常见的醇： 名称 结构简式 状态 溶解性 特点 甲醇 乙二醇 丙三醇 CH3OH CH2－OH CH2－OH CH2－OH CH－OH CH2－OH 甲醇有毒，误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡。 乙二醇能显著降低水的凝固点，用作汽车防冻液 丙三醇具有很强的吸水能力，用来配制化妆品。 无色、具有挥发性的液体 易溶于水 无色、黏稠的液体 易溶于水和乙醇 H H | | H—C—C—O—H | | H H 电负性大，吸引电子的能力强 极性强，②处C－O键易断裂，发生取代反应。 ①、②处O－H、C－O键断裂，发生氧化反应。 极性强，①处O－H键易断裂，发生取代反应。 【回顾复习】乙醇有哪些化学性质？分析断键位置 三、醇的化学性质 ① ② ③ ②、③处C－O键与C－H键易断裂，发生消去反应。 β α 三、醇的化学性质 （1）置换反应：与活泼金属(如K、Ca、Na、Mg)置换生H2 2CH3CH2—O—H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 练习：写出乙二醇、丙三醇与钠反应化学方程式。 + 2Na → CH2OH CH2OH + H2↑ CH2ONa CH2ONa + 6Na → CH2OH CHOH CH2OH 2 + 3H2↑ CH2ONa CHONa CH2ONa 2 数量关系：2—OH~2Na ~H2 （2）取代反应 ①酯化反应（醇与含氧酸）： 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 酸脱羟基，醇脱氢 ②与氢卤酸反应：制备卤代烃。 CH3CH2－OH + H－Br CH3CH2Br + H2O △ 醇与卤代烃相互转化，不是可逆反应，反应条件不同，反应方向不同。 醇断C-O键 醇断H-O键 三、醇的化学性质 卤代烃 　　 醇 强碱水溶液，加热 氢卤酸，加热 CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr 水 △ 乙醚是一种无色、易发挥的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，易溶于有机溶剂，是一种优良溶剂具有麻醉作用。 ③醇分子间脱水成醚： C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ （2）取代反应 醇断H-O键、C-O键 两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。 醚的结构:R-O-R’，R和R’表示烃基，可相同，也可不同。 饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O (n≥2) 醚的命名：含1个醚键的醚，命名原则是烃基名+醚(若烃基相同，数字可以省略)。 （3）消去反应 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 实验现象： 实验结论： 反应原理： 【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 三、醇的化学性质 实验注意事项： 放入几片碎瓷片作用是防止暴沸； 浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂； 温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度； 迅速升温170℃的原因是防止生成乙醚杂质； 浓硫酸会氧化乙醇生成碳，故溶液显棕黑色； NaOH溶液的作用是去除CO2和SO2杂质，其中会影响乙烯性质的检验。 【实验3-2】实验室制乙烯 7.为何使用NaOH溶液进行洗气？ 因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。 醇消去反应的条件： —C—C— H OH 浓H2SO4 +H2O —C=C— β α 反应条件：浓硫酸，加热 结构条件：β－C有H 有多个邻碳，且都有H时，消去可产生多种产物 三、醇的化学性质 注意：1.若无β-C或β-C上没有氢，则不能发生消去反应； 2.不对称醇消去反应可能生成多种产物(存在多个β-C，β-C有H) 3.二元醇发生消去反应后可能引入碳碳三键或两个碳碳双键。 A、CH3OH B、CH3－CH－CH3 OH C、CH3－C－CH2－OH CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 OH F 、 OH √ √ √ –OH D 、 下列醇能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式 × × CH3－CH=CH－CH3 CH3－CH2－CH=CH2 CH2=CH－CH3 (主产物) 无H 无相邻C × 课堂检测 或CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 + H2O CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O CH2-CH2-CH2-CH2 Br Br + 2NaOH 醇 △ CH2=CH-CH=CH2 + 2NaBr+ 2H2O 浓硫酸 △ 浓硫酸 △ CH2－CH2－CH2－CH2 OH OH 作业：写出下列物质发生消去反应的化学反应方程式 思考3：乙二醇分子间脱水、分子内脱水产物可能有: 分子间脱水： 2 + 浓硫酸 2 1,4-二氧六环乙醚 取代反应 分子内脱水： 脱去一分子水：环氧乙烷： 生成乙醛： 脱去二分子水：生成乙炔： 取代反应 消去反应 消去反应 思考交流 ① 可燃性 C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 点燃 若有机物符合通式CxHy·(H2O)n·(CO2)m，等物质的量有机物完全燃烧时，耗O2量相同。如等物质的量C2H4、C2H6O、C3H4O2、C3H6O3完全燃烧，耗氧量相同。 （4）氧化反应 ②催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu/Ag △ 断O-H、αC-H键 醇催化氧化的条件 反应条件：Cu/Ag，加热 结构条件：α-C有H R2—C—O—H R1 H + O2 2 + 2H2O — C = O R1 R2 2 Cu △ ① ③ 醇羟基表现为还原性 3.实验室用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯,并用酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的性质。若要达到实验目的,从气体发生装置导出的气体必须先洗气,洗气试剂最合适的是(　　) A.氢氧化钠溶液 B.溴水 C.浓硫酸 D.亚硫酸氢钠溶液 【答案】 A【解析】 用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯,由于浓硫酸有脱水性和强氧化性,故生成的乙烯中混有CO2、SO2和乙醇,而检验乙烯用酸性高锰酸钾溶液或溴水,故应将CO2、SO2和乙醇除去,用氢氧化钠溶液可以将CO2、SO2和乙醇除去。 课堂检测P72 醇被催化氧化的规律： 1. α-C上有2~3个H时，RCH2-OH被催化氧化生成醛； 三、醇的化学性质 2. α-C上有1个H时，R1R2CH-OH被催化氧化生成酮； 3. α-C上没有H时， R1R2R3C-OH不能被氧化。 醇羟基表现为还原性 ③ 乙醇被强氧化剂氧化： Cr2O72－→Cr3＋ 橙红色 → 绿色 CH3CH2OH 还原性 CH3CHO 还原性 氧化 CH3COOH 氧化 【实验3-3】在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。 三、醇的化学性质 乙醇使KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)褪色， 断O-H、αC-H键。 加O去H是氧化，去O加H是还原 化学与生活 酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。一般人的体内都有乙醇脱氢酶。 不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，所以有些人喝酒后会产生脸红呕吐、昏迷等等醉酒症状。 R1−CH−R2 OH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) R1−C−R2 O 1. 羟基所在碳上有两个氢可氧化生成酸； R−CH2OH R−COOH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) 不能被强氧化剂氧化 2. α-C上有1个H时，R1R2CH-OH被氧化生成酮； 3. α-C上没有H时， R1R2R3C-OH不能被氧化。 醇被强氧化剂氧化的规律： 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 ① — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX ② △ 酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸,△ (自身)成醚反应 乙醇 一分子断①,另一分子断② 浓硫酸,140 ℃ 消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸,170 ℃ 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂,△ 燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃 课堂小结 卤代烃 　　 醇 强碱水溶液，加热 氢卤酸，加热 [应用]可用于制备卤代烃 CH3CH2Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr 烯/炔 　　 水，催化剂/加热加压，加成反应 浓硫酸/170 ℃，消去反应 醇 [应用]可用于制备烯、炔烃 课堂小结 $