内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
1. 认识醇类的组成、结构、分类、命名。
2. 了解醇类的重要物理性质,以乙醇为例掌握醇类的主要化学性质。
3. 了解醇类的同分异构体的书写方法。
第1-2课时 醇
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1
古往今来无数咏叹酒的诗篇都证明酒是一种奇特而富有魅力的饮料。其中的溶质—酒精有哪些性质呢?
借问酒家何处有,
牧童遥指杏花村。
明月几时有,
把酒问青天。
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羟基(–OH)与烃基或苯环侧链上饱和碳原子相连的化合物。
羟基(–OH)与苯环直接相连的化合物。
醇:
酚:
什么是醇、酚?
CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2OH
乙醇
2—丙醇
苯酚
邻甲基苯酚
OH
OH
CH3
苯甲醇
根据结构和性质的差异,含羟基的化合物可分为醇和酚两类。
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一、醇的定义、分类、命名
1. 定义:
2. 官能团:
OH
OH
CH2 — CH2
OH
OH
CH2 — CH — CH2
OH
CH2OH
CH2 == CH—CH2OH
这些醇可以如何分类?
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇;
饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1),可简写为R-OH。
羟基(—OH)
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3. 分类:
醇
按是否含苯环
按羟基数目
一元醇
如乙醇 CH3CH2OH
如乙二醇
如丙三醇
按烃基是否饱和
脂肪醇
芳香醇
如丙醇 CH3CH2CH2OH
如苯甲醇
饱和醇
不饱和醇
如
如
二元醇
多元醇
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【例1】下列物质中,属于醇类的是________
ABDF
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(1)选主链:选择含有羟基的最长碳链为主链,根据碳原子数目称“某醇”。
(2)编号位:从距羟基最近的一端给主链碳原子依次编号。
(3)写名称:取代基位次—取代基名称—羟基位次—母体名称。
4. 命名:
3-甲基-2-丁醇
5-甲基-3-乙基-2-己醇
乙二醇
丙三醇(甘油)
CH3—CH—C—OH
CH3
CH2—CH3
CH3
2,3−二甲基−3−戊醇
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二、三种重要的醇(甲醇、乙二醇、丙三醇)的性质与用途
【阅读】课本P60:第一自然段,甲醇、乙二醇、丙三醇是同系物吗?
名称 结构简式 性质 用途
甲醇
乙二醇
丙三醇
(甘油)
无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒
应用于化工生产
也可作为车用燃料
无色、黏稠的液体,易溶于水和乙醇,其水溶液的凝固点低
重要的化工原料
作汽车防冻液等
无色、黏稠的液体,易溶于水和乙醇,吸湿性强
重要的化工原料
配制化妆品(保湿)等
CH3OH
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三、醇的物理性质
1.沸点:
观察课本“表3-2”数据,总结醇的物理性质规律
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
1.【结论】饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐_________。
增大
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三、醇的物理性质
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
2.【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远_______烷烃的沸点。
高于
观察课本“表3-3”数据,你能得出什么结论?并说明原因。
3. 溶解性:醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而__________。羟基越多,溶解度__________,(________的影响)。
(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。)
4. 密度:醇的密度比水的密度 。
降低
越大
氢键
小
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【例2】今有四种有机物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )
A.①②③④ B.④③②①
C.①③④② D.①③②④
C
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四、醇的化学性质
R
C
O
H
H
H
醇的化学性质主要由羟基决定,由于氧原子的电负性比碳原子和氢原子强,使 O—H 和 C—O 的电子都向氧原子偏移。O—H 键和 C—O 键容易断裂
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑
思考与交流:
(1)写出金属钠与乙醇反应方程式?
(2)金属钠与乙醇反应的断裂什么化学键?
(3)比较乙醇与水羟基上的H的活泼性强弱?
(4)怎样鉴别乙醇与甲醚?
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1.置换反应
2—OH ~ 1 H2
分别写出甲醇、乙二醇与金属钠反应的化学方程式
2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2↑
HOCH2-CH2OH + 2Na NaOCH2-CH2ONa + H2↑
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2. 取代反应
(1)与羧酸的酯化反应
如乙醇与乙酸:________________________________________
可利用该反应制取乙酸乙酯。
(2)与氢卤酸取代
如乙醇与氢溴酸:________________________________________
可利用该反应制取卤代烃。
(3)醇分子间脱水成醚
如乙醇和浓硫酸加热140℃:
CH3CH2OH + H—Br CH3CH2Br + H2O
△
CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
浓硫酸
△
催化剂、吸水剂
催化剂、吸水剂
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资料卡片——醚
乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示,R和R'都是烃基,可以相同,也可以不同。
醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。
(1)甲醇和乙醇的混合物,在浓硫酸催化下共热,可能生成几种醚?
(2)分子式为CH4O和C3H8O的醇的混合物,在浓硫酸催化下共热,可能生成几种醚?
3种
6种(C3H8O有两种结构)
思考与交流
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如果乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃时会反应吗?有机产物会是什么呢?
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实验探究
实验装置
实验现象
实验结论
酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃时生成乙烯。
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乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170 ℃时生成乙烯。
3. 消去反应
C
H
H
H
C
H
O H
H
浓硫酸
170℃
CH2 = CH2 ↑ + H2O
生成的气体为什么先通入NaOH溶液?
除去混在乙烯中的乙醇、SO2等杂质,防止其干扰实验现象。
催化剂、脱水剂
实验室可利用该原理制备乙烯
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思考与交流
下列醇能否发生消去反应?若能,请写出消去后的有机产物。
OH
归纳总结——醇的消去规律
醇要发生消去反应,分子结构必须满足“邻 C 有 H“
即符合 结构,才能发生消去反应
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(1)乙醇的燃烧:
C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
(火焰淡蓝色,放热)
(2)乙醇的催化氧化:
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
催化剂
△
4. 氧化反应
(3)乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
CH3CH2OH
氧化
CH3CHO
氧化
CH3COOH
交警利用乙醇能使橙色的酸性重铬酸钾变绿,检查司机是否酒后驾车
现象:酸性K2Cr2O7溶液由橙色(Cr2O72-)变为蓝绿色(Cr3+)
失氢
加氧
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归纳总结——醇的催化氧化规律
醇能否被催化氧化以及氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子个数。
思考1:写出丙醇、苯甲醇分别催化氧化的化学方程式?
思考2:写出2-丙醇的消去反应与催化氧化的化学方程式?
有氢氧化成醛酮,无氢不能被氧化。
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资料卡片
思考:判断下列醇能否发生催化氧化反应?若能,写出催化氧化的有机产物。
1. 氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
2. 还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。
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例题3.乙醇分子中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
C
解析:醇类断裂C—O键,脱掉—OH时,可发生取代或消去反应;若同时断裂C—O键和H—O键时可发生消去或氧化反应,要注意分析体会。
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五、醇的同分异构
饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
分子式满足CnH2n+2O的有机物,可能是醇,也可能是醚
在醇/醚里再分别考虑碳链异构、官能团位置异构。
举例 —— 写出C4H10O的所有同分异构体
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知识点都掌握了吗?来做几道题检测下~
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1.下列说法正确的是( )
A.CH3—C—CH3的名称应为2甲基2丙醇
B.2甲基3,6己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇
C.CH3CH2—C—CH—CH2CH3的名称为4甲基2,4己二醇
D.CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH3的名称为3,6二乙基1庚醇
A
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2.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
B
解析:由二甘醇的结构简式可知,二甘醇分子中含有羟基,故可发生消去反应和取代反应,根据相似相溶原理知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。
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3.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( )
A. CH3CH2C(CH3)2OH
B.(CH3)3CCH2OH
C
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4.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可生成不只一种新的烯烃
C.1 mo1橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D.1 mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴
D
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5.对异丙基苯甲醇(N,结构简式为 )可以用于制备香料。下列关于N的判断正确的是( )
A.不能被氧化
B.其苯环上的一氯代物一共有4种
C.能和乙酸发生取代反应
D.分子内所有碳原子均共平面
C
6.某饱和一元醇C5H12O的同分异构体中,能催化氧化成醛的有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
C
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