内容正文:
第七章 有机化合物
第二节
乙烯与有机高分子材料
7.2.1 乙 烯
这是一个生化过程,是在一系列酶的作用下,在无氧条件下通过发酵作用而完成的。其过程中生成的乙醇(即酒精),在继续陈酿的过程中再与酒中含有的其他有机酸进一步反应形成具有特殊芳香的酯类物质,这样不但使酒质更加清晰透明、色泽美观而且滋味醇和,芳香适口。
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”
——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
这种气体就是我们今天即将学习的乙烯。
引入
植物生长调节剂、催熟剂
乙烯简介
生活中处处有乙烯
生活中处处有乙烯
2.地位——乙烯的产量可以衡量一个国家石油化学工业的水平
1.来源——石油经过分馏、裂化、裂解,可以得到乙烯。
3.用途
一、乙烯的组成和结构
1、分子式:
2、最简式(实验式):
3、电子式:
4、结构式:
5、结构简式:
6、分子的空间构型:
7、键角:
C2H4
CH2
CH2=CH2
120°
平面型分子(6个原子共平面)
空间充填模型
120°
120°
120°
不饱和烃
CH2CH2
×
C=C中C原子不能绕键旋转
碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”
结合乙烯分子结构特点,搭建丙烯(CH2==CH—CH3)分子球棍模型,
分析丙烯中所有原子是否共平面?
最多有几个原子共平面?
至少有几个原子共平面?
不共平面
最多有7个
至少有6个
思考
二、乙烯的物理性质
乙烯是一种无色,略有气味的气体,密度比空气略小,
难溶于水,可用排水法收集,不用排空气法。
向上排空气法
向下排空气法
排水集气法
一、乙烯的物理性质、组成和结构
1.判断正误
(1)乙烯是一种无色无味、难溶于水的气体( )
(2)乙烯和乙烷都只含有碳和氢两种元素,故结构相似( )
(3)乙烯分子中所有原子共平面,可推断四氟乙烯(CF2==CF2)所有原子也共平面( )
(4)乙烯分子中碳原子价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃( )
×
×
√
√
练习
B
A
名称(化学式) 乙烯(C2H4) 乙烷(C2H6)
碳碳键类别
键角
键长(10-10米)
键能(kJ/mol)
分子中各原子
相对位置
碳碳双键
碳碳单键
120°
约109°28′
1.33
1.54
碳原子和氢原子
在同一平面上
碳原子和氢原子
不在同一平面上
思考:乙烯和乙烷的结构比较
348
610
【思考】 乙烷和乙烯谁更稳定,乙烷,乙烯键能如下:
348kJ/mol
C═C不是两个C—C的简单组合,C═C中有一个键比较特殊,
比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
注意:
① C═C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)
② C═C不是两个C—C的简单组合
C
C
H
H
H
H
345 kJ•mol—1
265 kJ•mol—1
【提示】 一般而言,键能越大,物质越稳定
乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与甲烷差异较大,因此化学性质也有很多不同。碳碳双键使乙烯便显出较活泼的化学性质。
请快速阅读材料,根据材料预测乙烯可能的化学性质。
材料1:根据客运违禁品规定,乙烯为易燃化学品,禁止旅客
携带上车。(选自百度)
材料2:水果采摘后会有大量乙烯产生,容易加快水果的腐
烂。在水果箱中放入一些用0.2%的KMnO4溶液浸泡过的纸,
封严,能延长水果的保质期,同时有CO2放出。(选自百度)
材料3:有机物1,2-二溴乙烷 可用作油、脂肪的溶剂,谷物和水果的杀菌剂,木材的杀虫剂及汽油抗震液中铅的消除剂,它可由CH2=CH2与Br2等量反应制得。(选自百度)
【实验7-2】
⑴点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
三、乙烯的化学性质
1、氧化反应
(1)燃烧
现象:乙烯在空气中燃烧、火焰 且伴有 ,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
明亮
黑烟
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
甲烷 乙烯
思考:为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光。
三、乙烯的化学性质
1、氧化反应
【实验7-2】
⑵将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾的试管中,观察现象。
(2)被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
紫红色褪去
思考:能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯气体?
不可以。乙烯通过酸性KMnO4溶液会产生CO2,使CH4气体中混有CO2杂质。
此法可用于鉴别CH4和C2H4,即可鉴别烷烃和烯烃
二、乙烯的化学性质和用途
思考:为了延长果实或花朵的成熟期需要用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土来达到保鲜的要求,说明作用原理。
(3)乙烯与溴反应—加成反应
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
溴单质溶解在 CCl4 中形成的混合溶液
现象:溴的四氯化碳溶液褪色
该反应的原理是什么呢?请观察反应过程的微观动画,书写出该反应的化学方程式。
CH2==CH2
+ Br2―→
反应的化学方程式为:
反应机理:
同时断键
1,2 – 二溴乙烷
H—C C—H
H H
Br Br
H—C C—H
H H
Br−Br
Br Br
H—C C—H
H H
(3)乙烯与溴反应—加成反应
定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或者原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
无色油状液体,密度比水大,不溶于水,能溶于四氯化碳
方程式:CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br
CD
H—C=C—H
H H
H—Cl
H Cl
H—C C—H
H H
同时断键
1—氯乙烷
CH2=CH2+HCl CH3−CH2Cl
一定条件
乙烯与氯化氢的反应方程式:
反应机理:
一定条件
举一反三:在一定条件下(一般指催化剂、加热,加压),乙烯还可以与Cl2、H2、HCl 、H2O等物质发生加成反应,请尝试书写相关的化学反应方程式。
H—C=C—H
H H
Cl—Cl
Cl Cl
H—C C—H
H H
同时断键
CH2=CH2 + Cl2 CH3-CH3
乙烯 乙烷
催化剂
△
催化剂
△
乙烯与氯气的反应方程式:
反应机理:
H—C=C—H
H H
H—H
H H
H—C C—H
H H
同时断键
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
乙烯 乙烷
催化剂
△
催化剂
△
乙烯与氢气的反应方程式:
反应机理:
H—C=C—H
H H
H—OH
H OH
H—C C—H
H H
同时断键
乙醇
CH2=CH2+H2O CH3-CH2OH
加热加压
催化剂
乙烯与水的反应方程式:
反应机理:
加热加压
催化剂
CH2==CH2+Cl2 → CH2ClCH2Cl
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
加热、加压
催化剂
CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl
催化剂
△
CH2==CH2+H2 CH3CH3
催化剂
△
工业制乙醇
在一定条件下(一般指催化剂、加热,加压),乙烯还可以与Cl2、H2、HCl 、H2O等物质发生加成反应,相关的化学反应方程式如下:
取 代 反 应 加 成 反 应
意 义
归 属
断键规律
产物特点
取代反应与加成反应的比较
取而代之,有进有出
加而成之,有进无出
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C-H 断裂
C-C断裂
一种产物,产物较纯净
两种产物,产物复杂,为混合物
取代:有上有下 加成:只上不下
你利用所学的知识,分别以乙烷和乙烯为原料制备CH3CH2Cl,写出2个反应方程式。
知识应用
在激烈的足球比赛中,运动员受到轻伤时,用复方氯乙烷(CH3CH2Cl)喷雾剂向伤口喷射,运动员马上就可以奔跑了。氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使局部产生快速镇痛效果。
思考1:乙烷与Cl2在光照条件下反应可制备CH3CH2Cl,乙烯与HCl在催化剂作用下反应也可制备CH3CH2Cl,反应类型相同吗?你会选择哪种方法?说明理由。
不同,前者为取代反应,后者加成反应。第二种方法好,副产物少。
思考2:如何鉴别乙烷和乙烯?
(1)分别点燃两种气体,燃烧时伴有黑烟的是乙烯
(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯
(3)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯
思考3:如何除去乙烷中的乙烯气体?
思考5:丙烯(CH3CH=CH2)可以发生加成反应吗?若能,请书写丙烯与Br2、HCl发生加成反应的化学方程式。
将混合气体通过足量的溴水,乙烯生成液态的1,2-二溴乙烷,从而除去乙烯。
注意:不可用溴的四氯化碳溶液,因为乙烷易溶于四氯化碳。
CH3CH=CH2+Br2→ CH3CHBrCH2Br
CH3CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl
催化剂
△
CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3
催化剂
△
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙烯分子中含有 ,为不饱和化合物。 ( )
(2)乙烯与甲烷的燃烧现象相同,均有黑烟生成。 ( )
(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反应原理相同。( )
(4)CH2=CH2与 相差一个CH2,互为同系物。( )
(5)酸性KMnO4既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。( )
C=C
√
×
×
×
×
练习
2.下列各反应不属于加成反应的是( )
A.CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
B.CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br
C. +H2 CH3—CH2—OH
D.CH3CH3+2Cl2 CH2ClCH2Cl+2HCl
D
3.下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A. CH3CH3
B. CH3CHCl2
C. CH3CH2Br
D. CH3CH2OH
B
4.使1mol乙烯与氯气完全发生加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下完全发生取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
C
B
6. 甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( )
B
A.澄清石灰水,浓硫酸
B.溴的四氯化碳溶液,浓硫酸
C.酸性高锰酸钾溶液,浓硫酸
D.浓硫酸,酸性高锰酸钾溶液
CH2=CH2+Br2 CH2Br CH2Br
1,2-二溴乙烷
(无色液体)
32
7.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氢气反应制取乙烷;用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
B
你知道生活中塑料袋的主要成分吗?它是如何制备的?
聚乙烯
在日常生活中,聚乙烯 是一种用途很广的高分子化合物,如用作食品保鲜膜、水管材料等。在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
CH2=CH2 +
CH2=CH2 +
CH2=CH2 +
…
—CH2—CH2
—CH2—CH2
—CH2—CH2— …
从化学键断裂和形成的角度描述乙烯是如何变成聚乙烯的?
(4) 聚合反应
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +…
… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…
催化剂
(4) 聚合反应
(4) 聚合反应
思考:由加聚反应制得的高分子化合物是纯净物还是混合物?
由加聚反应制得的高分子化合物都是混合物
易错提醒:
定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的反应是加成反应同时又是聚合反应,简称加聚反应。
(4) 聚合反应
分类:
加聚反应
缩聚反应:
在生成聚合物的同时,还有小分子副产物生成的反应。
产物只有聚合物,没有其他小分子
思考:什么样的烃分子才能发生加聚反应?
乙烯的化学性质
概念 含义 示例
链节 高分子中重复的结构单元
聚合度 高分子中链节的数目n
单体 能合成高分子的小分子物质
聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量很大的物质
由于n不同,高聚物均为混合物,无固定的熔沸点。
聚乙烯( )中的结构“—CH2—CH2—”称为______,“n”称为_______,单体为__________。
链节
聚合度
CH2==CH2
试写出丙烯CH3-CH=CH2、 氯乙烯CH2=CHCl的加成聚合反应方程式
n CH3-CH=CH2
催化剂
n
CH – CH2
CH3
聚丙烯
nCH2=CHCl
CH2—CH
n
Cl
只有键的断裂、原子组成不变
PVC塑料聚氯乙烯
练习:
(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。
(2)含“C=C—C=C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。
(4) 聚合反应--加聚反应高聚物的写法
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
(4) 聚合反应--加聚反应生成高聚物的单体的判断
[CH2-CH2-CH-CH2]n
CH3
CH2=CH2 CH=CH2
CH3
CH2CH3
[ CH2-CH=C-CH2 ]n
CH2CH3
CH2=CH—C=CH2
1. (CH2=CH—CH3)与HCl在一定条件下能加成的产物有几种?写出化学方程式。
练习
2.角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物,最初是从鲨鱼的肝脏中发现的,分子中含有多个双键,分子式为C30H50,具有生物氧化还原作用,下列叙述中正确的是 ( )
①角鲨烯能使酸性KMnO4溶液褪色
②角鲨烯能与氢气发生加成反应
③角鲨烯只含碳、氢两种元素
④角鲨烯能使溴的CCl4溶液褪色
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
D
3. 如何证明乙烯与溴水反应是加成反应而不是取代反应呢?
检验是否生成 HBr
①反应前后测溴水 pH:
若为取代反应:生成 HBr,强酸,pH 明显变小、酸性显著增强
若为加成反应:不生成 HBr,酸性变化很小,pH 基本不变
②加硝酸银溶液检验 Br⁻
反应后静置,取上层清液滴加稀硝酸酸化的 AgNO₃溶液:
取代反应:有淡黄色 AgBr 沉淀生成
加成反应:无淡黄色沉淀
4.1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程最多需Cl2的物质的量为( )
A.1mol B.4mol C.5mol D.6mol
C
5.某烯烃与1 mol H2加成后产物为
则原烯烃可能的结构简式为 。
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH3
CH2=C—CH2—CH3
|
CH3
CH3—C=CH—CH3
|
CH3
CH3—CH—CH=CH2
|
CH3
C
四、乙烯的用途
(1)乙烯是石油化工最重要的基础原料。
主要用于制塑料,合成纤维,作有机溶剂等。乙烯工业的发展,带动了以石油为原料的石油化工的发展,一个国家乙烯工业的发展水平,成为衡量国家石油化工发展水平的标志之一。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂,可以催熟果实。
长途运输,为防止果实腐烂,常运输未完全成熟的果实,运到目的地后,再往库房内空气中混入少量乙烯,以催熟果实。
乙烯
结构
物理性质
化学性质
用途
平面结构,键角:120°,结构简式CH2=CH2
无色,稍有气味的气体 ,密度比空气稍小,难溶于水
(1)氧化反应
可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应
(3)加聚反应
可燃性
可使溴水/溴的CCl4溶液褪色
五、课堂小结
1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( )
A. 溴水 B.酸性高锰酸钾溶液
C. NaOH溶液 D.四氯化碳溶液
AB
2、下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
3、制取一氯乙烷的最好方法是( )
A. 乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应
C. 乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应
B
C
〖课堂练习〗
4、
分子中一定在同一个平面上的碳原子有几个?
在同一个平面上的原子最多有多少个?
5、推测丙烯(CH2=CH—CH3)与HCl在一定条件下能加成的产物有几种?写出结构简式。
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