内容正文:
课时2 烃 有机高分子材料
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与有机高分子材料
壹
1. 烃的分类和结构
知识导航
贰
2. 有机高分子材料
课堂导入
聚乙烯塑料桶
乙醇
青霉素
C16H17N2NaO4S
CH3CH2OH
有机物都含有碳元素,还常含有氢、氧,以及氮、卤素、硫、磷等元素。
只含有碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃,可用通式CxHy表示。
[CH2—CH2]n
烃的定义:
如何对烃进行分类呢?
乙烷
乙烯
饱和烃与不饱和烃
(1)饱和烃的定义:分子中的碳原子之间只以单键结合,剩余价键均被氢原子“饱和”的烃称为饱和烃,即烷烃。
如CH4 、CH3CH3 、CH3CH2CH3
(2)不饱和烃的定义:分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃。
如 CH2=CH2
不饱和烃有哪些种类呢?
烯烃
CnH2n(n≥2)
(1)烯烃的定义:分子里含有碳碳双键的不饱和烃。
(2)乙烯——最简单的烯烃
烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为___________
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
炔烃
(2)乙炔——最简单的炔烃
(1)炔烃的定义:分子里含有碳碳三键的不饱和烃。
分子式 结构式 结构简式 电子式 球棍模型 空间填充模型
C2H2
4个原子共线,键角180°
空间结构:
直线形
CH ≡ CH
或
HC ≡ CH
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 空间结构
C6H6
芳香烃和苯
(1)定义: 分子中含有苯环的烃称为芳香烃。
(2)苯——最简单的芳香烃
平面正六边形
12个原子共平面,键角120º
平面正六边形:
介于单键和双键之间的一种特殊的化学键
碳碳键:
6个C原子之间的键完全相同
烃的分类
碳原子间成键方式
碳骨架不同
饱和烃 (烷烃)
不饱和烃
链状烃
环状烃
碳碳单键,碳氢单键
链状烷烃
环状烷烃
烯烃(含有碳碳双键)
炔烃(含有碳碳三键)
芳香烃(含有苯环)
CH2=CH2 、CH2=CHCH2CH3
CH≡CH 、CH≡CCH3
通式CnH2n+2
CH4 、CH3CH3
烃
CH3CH2CH2CH3、CH2=CHCH3 、CH≡CCH2CH3
环戊烷
苯乙烯
1、下列有关烃的说法正确的是( )
A、烃分子中除了含碳元素和氢元素之外,还可能含其他元素
B、根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃与不饱和烃
C、分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D、乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
课堂习题
B
烃的分子结构
烃 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2)
电子式
化学键
结构特点
C-H单键
结构式:
正四面体
键角: 109°28′
平面形
键角:120°
直线形
键角:180°
C-H单键
C-H单键
烃的分子结构与性质关系
思考与讨论
1、乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
不是,结构不相似,在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团
2、比较甲烷乙烯的化学性质,并根据乙烯与乙炔的结构特点,推测乙炔的性质。
甲烷:氧化反应、取代反应
乙烯:氧化反应、加成反应、加聚反应
乙炔(与乙烯性质相似):氧化反应、加成反应、加聚反应
乙炔存在碳碳三键,三键中有两个键不稳定,在化学反应中容易断裂
甲烷分子中只含有4个C—H键,化学性质比较稳定;乙烯分子中含有C=C双键,化学性质较活泼。
2、下列关于乙烯和乙炔的叙述错误的是( )
A、1 mol CH2=CH2先与氯气发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,
共消耗 5 mol Cl2
B、实验室中可用溴水除去CH3CH3气体中的CH2=CH2气体
C、实验室中可用酸性KMnO4溶液鉴别CH≡CH 和 CH2=CH2
D、可利用 CH2=CH2 与 HCl 的加成反应制得纯净的CH3CH2Cl
课堂习题
C
原子共平面
甲烷型 正四面体 → 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体形,5个原子中最多有
乙烯型 平面结构 → 与由双键相连的碳原子直接相连的 共平面
乙炔型 直线结构 → 与由三键相连的碳原子直接相连的 共直线
苯型 平面结构 → 位于苯环上的 ,
位于对角线位置上的4个原子共直线
3个原子共平面
4个原子与2个碳原子
2个原子与2个碳原子
12个原子共平面
—C≡C—
原子共平面
平面与立体连接
最多7个原子共面,最少6个原子共面
稍作旋转
不在面上
原子共平面
平面与立体连接
最少12个原子共面,最多13个原子共面。
4个原子共线
原子共平面
★注意审题,弄清题目要求,
是“碳原子”还是“所有原子”,
是“可能共平面”,还是“一定共平面”。
★共价单键可以自由旋转,而双键和三键不能旋转。
★若分子中出现饱和碳原子,所有原子不可能共面。
原子共平面
3、已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M
分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?
提示 根据乙炔、乙烯和苯的结构,有机物M的分子结构应为
则最多有6个原子共直线,因为碳碳单键可以旋转,最多有18个原子共面。
有机高分子材料
【回忆】迄今为止,我们学过的材料可以分为几大类?
材料
金属材料:
金属单质和合金
无机非金属材料
传统材料:
新型材料:
玻璃、陶瓷、水泥
芯片、光导纤维、金刚砂、碳纳米材料
有机高分子材料
天然高分子材料
合成高分子材料
塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料
棉、麻、蚕丝、天然橡胶
1.概念:由许多小分子化合物通过共价键结合成的,相对分子质量很高(104~106)的一类化合物叫有机高分子化合物。又称聚合物或高聚物。
2.特点:合成原料都是低分子化合物;每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。相对分子质量很大,由于高分子化合物都是混合物,无固定的熔、沸点,其相对分子质量只是一个平均值;
【温馨提示】有机高分子中n值不是定值,所以高分子化合物均为混合物。
有机高分子材料
有机高分子材料
一、塑料
主要成分:合成树脂(聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等)
优良性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
性能提升方法:增塑剂 防老剂 着色剂等。
防止塑料老化
使塑料着色
提高塑性
都是合成材料
有机高分子材料
几种常见的塑料及其用途
聚乙烯无毒,聚氯乙烯有毒
n
有机高分子材料
有机玻璃是塑料
四氟乙烯:CF2=CF2
丙烯:CH2=CH—CH3
甲基丙烯酸甲酯
有机高分子材料
橡胶是一类具有高弹性的有机高分子材料。
(1)分类:
天然橡胶和合成橡胶
主要成分是聚异戊二烯
天然橡胶:
二、橡胶
易发生氧化,加成反应
通过模仿天然橡胶的分子组成和结构,人们以异戊二烯为单体进行聚合反应,制得了异戊橡胶,其性能与天然橡胶十分接近。又称合成天然橡胶。
合成橡胶:
异戊二烯
聚异戊二烯
性质:含有碳碳双键,易发生氧化反应和加成反应。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯 ,单体是异戊二烯
有机高分子材料
二、橡胶
天然橡胶和合成天然橡胶(异戊橡胶)为线型结构,虽然有一定弹性,但强度和韧性差,因此常被用来制作床垫和枕头。
如何提高橡胶的性能?
① 加入炭黑:提高耐磨性
橡胶硫化属于化学变化
② 硫化处理:橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。
性质:含有碳碳双键,易发生氧化反应和加成反应。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯 ,单体是异戊二烯
有机高分子材料
二、橡胶
通用橡胶:丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶
(又称合成天然橡胶)
合成橡胶
异戊橡胶
特种橡胶:氟橡胶(耐热、耐酸、耐腐蚀)
硅橡胶(耐高温、耐严寒)
制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料;
特种橡胶在在航空、航天、国防等领域也有广泛应用。
(2)用途:
性质:含有碳碳双键,易发生氧化反应和加成反应。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯 ,单体是异戊二烯
有机高分子材料
分类
天然
纤维
化学
纤维
动物纤维
羊毛、蚕丝
棉花、麻
植物纤维
再生纤维
大豆蛋白纤维、黏胶纤维
合成纤维
聚丙烯纤维、聚氯乙烯纤维
用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成的纤维
用石油、天然气、煤和农副产品做原料制成有机小分子单体,再经聚合反应制成的纤维
三、纤维
麻
棉花
羊毛
蚕丝
蛋白质
纤维素
有机高分子材料
三、纤维
主要用途:制衣料、绳索、渔网等,广泛应用于工农业领域。
优良性能:强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等
合成纤维
有机高分子材料
四、黏合剂、涂料
黏合剂又称胶黏剂,生活中常用的糨糊、胶水就是最普通的黏合剂。合成黏合剂的黏结力强,性能优异,得到了广泛应用。
涂料是一类含有机高分子的混合液或粉末,能在物体表面形成附着坚固的涂膜,油漆就是一种常见的涂料。特种涂料在化工、航空等领域具有重要的用途。
思考与讨论
1、高分子材料是纯净物还是混合物?
高分子材料是由很多有机高分子聚集而成的,每个有机高分子的n 值并不确定,所以高分子材料为混合物。
2、具有什么结构特点的分子才能发生加聚反应?
加聚反应属于加成反应,所以能够发生加聚反应的小分子中应含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。
3、聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液褪色吗?
聚乙烯分子中不存在碳碳双键,不能褪色。
天然橡胶的主要成分聚异戊二烯中存在碳碳双键,能褪色。
课堂习题
4、下列物品不涉及有机高分子材料的是( )
A、直升机驾驶舱前的硅酸盐玻璃
B、防毒面具上的橡胶软壳
C、由功能纤维制成的防护服
D、由涤纶布制成的国旗
A
课堂习题
5、下列说法正确的是( )
A、纯净的聚乙烯塑料为纯净物
B、乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色
C、天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化
D、以石油、煤、天然气为原料可以生产某些有机高分子材料
D
课堂总结
羊毛、棉花、天然橡胶等
合成纤维及橡胶、塑料等
烃
有机高分子材料
定 义
分 类
天然有机高分子材料
合成有机高分子材料
分类
饱和烃(烷烃)、不饱和烃(烯烃、炔烃、芳香烃);链烃、环烃等
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
相对分子质量很大,都是混合物,无固定熔、沸点
特 点
性 能
合成塑料:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等
合成橡胶:具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温和不易老化等
合成纤维:强度高、弹性好、耐磨及腐蚀、防虫等
原子共平面
1.丁烷中所有碳原子可以在同一平面吗?
可以
7
2.丙烯中最多_____个原子共平面
3.丙炔中最多____个原子共线
4.丙炔中最多____个原子共面
5
4
5.甲苯中最多____个原子共平面
6.苯乙烯中最多_____个原子共平面
13
16
课堂习题
1、下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )
①它们既不是同系物,也不是同分异构体
②乙烷属于饱和烃,乙烯、乙炔属于不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧 ⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
A、①③④ B、①②③⑤
C、②④⑤ D、①②③④
D
课堂习题
下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是( )
D
$