专题09 有机合成与推断综合题（山东专用）2026年高考化学二模分类汇编

学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题09有机合成与推断综合题 1.(2026山东济南二模)瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体(G)合成路线如下： CsH-FO CH2(COOH)2 CIoH FO2 SOCl2 C12H13FO2 CsH-NO2 H2 A吡啶，A B C2HsOH CN 催化剂 D C1sH1gFNO31)CH3MgBr/乙醚 Br E CisHagFNO 吡啶 已知：①R-CHO C4,COOH2R入C00m.R为经基 吡啶，△ OMgBr OH CH.MgBE R CHaC ②RC00C2H,乙醚 CH3MgBr 乙酥R-C-CH, H3O →R-C-CH3;RMgBr易与 CH3 CH3 Y 含活泼氢化合物(HY)反应：RMgBr+HY→RH+Mg (HY代表H,0、ROH等)。 Br 回答下列问题： (1)A的系统命名为 ,B→C的化学方程式为 (2)E的结构简式为 ，F中含氧官能团的名称为 (3)满足下列所有条件的CH,N0,的同分异构体有种（不考虑立体异构），写出满足条件①和②， 且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式 ①含一COOH②含一C=C一③含手性碳原子 (4)反应E→F中，下列物质不能用作反应溶剂的是（填标号）。 a.CH,OCH,b.CH,OCH,CHO c. N-d.CH,CH.OCH.COOH CH2-CH-CH2 CN (5)以 OCH3'Br CH-COOCH 为 主要原料合成 利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式： 1/8 学科网 www zxxk com 让教与学更高效 MgBr 人BrMg 乙醚 C一MgBr 2. (2026山东济宁·二模)哮喘用药中间体沙丁胺醇的合成路线如下： CI OH OH C.H.O3 CIHINOCI 路易斯酸 CH NO,C NO,NaH ① ② ③ ④ 囚 B C D OH CH2INO E(沙丁胺醇) 已知：I. 路易斯酸 R R II. NaBH,是强还原剂。 回答下列问题： (1)A的系统命名为 E中官能团的名称为 (2)C→D的化学方程式为 (3)反应①-④中属于取代反应的是 (4)D的另一合成路线为 A F(C2H2OBrCI D (CH03) >G(C.H-O.Br) AIC1? (C13H17NO4) 则G的结构简式为 OH CHO (5)请以 和 为原料合成 (其他试剂任选)。 H,N CI NH CHO HCN 3. (2026山东泰安·二模)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下（部分试剂和条 件省略)： 2/8 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH SOC12 CH:NOCI2 CH:OH CHNO2CI NH4 CHN;OCI C B C 定条件 D A CN CH,OH C.HgN2O N F E N-NH N-NH NC N 一定条件 N H G 已知：R-COOH-SOCI,R-COC1。 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 其N原子的孤电子对位于 轨道上。A的酸性比 苯甲酸( (填“强”或“弱) COOH (2)C的结构简式为 在C的同分异构体中同时满足下列条件的有 种。 ①遇FeCl溶液显紫色；②分子中存在-CONH2 (3)E→F化学方程式为 CN (4)以 和甲醇为有机原料，设 的合成路线（无机试剂任选） 4. (2026山东滕州一中·二模)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 NO2 CH CI- ci 化化，A还原，B CH,OH D E HSO CsHoNO2 催化剂 CIHuCIN2O4 H-N N-CH E G C1sH12CIN4O3 催化剂 -CH NH. H 催化剂 C- N NN-CHs 氯氮平 3/8 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 已知： RX →RNK (X=CI.Br.OH) RCOOR' 9 HN 8 HOCH2CH2N 请回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 (2)写出B→C的化学方程式 (3)化合物G的结构简式是 0 (4)该合成路线中涉及到的有机化学反应类型有 A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.聚合反应 (5)化合物D中的两个氯原子，发生反应的氯原子是处于硝基的 （选填“邻位”或“间位”)， 该位置更容易发生反应的原因是 (6)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 (写出两种即可) H-NMR谱表明分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无N-H结构。 5.(2026山东潍坊·二模)普拉洛芬是治疗眼部炎症、缓解眼部疼痛的基本药物，其中间体I的两条合成 路线如下： NaBH4 A(C.H6O) CI NaoH,180 -B(C1H NO)PPA.C(CiH-NO2 D(C12HNO2) 一定条件 H.CO OCH3 CHONa (〔 OH CHOH F(CIH NO.CD-AICIDCME AICI3,DCM CHONa CHOH H(CisHn2NO.Br)NBS G(CisH NO2 已知：①RCH,OH-定条件)RCH, ② DCM RC 4/8 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH3 Qm→R-C-R2 R一C一 OCH3 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称是 ,C的结构简式是 (2)E一→F的化学方程式是 ,I中有 个手性碳原子。 (3)对比F和H的结构，可以推知F和H的 (填标号)不相同。 a.红外光谱b.核磁共振氢谱c.消去反应的产物 (4)F的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构。 ①含-NH2和2个苯环； ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为1：1：1：1：1：1； ③能发生银镜反应。 OH Br (5)以 和 OH为主要原料合成 、。 利用上述信息补全合成路 HO 线 OH HO Na0H,180℃ 6.(2026山东枣庄·二模)医用胶的主要成分是一氰基丙烯酸酯类化合物，其中α一氰基丙烯酸正丁酯(504 医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： A一B氧化C氧化D Cl2 E 红磷 C6HO2CI →…→正丁醇 0 F HCN 催化剂 定条件 I←HCHO H CN 催化剂 J(504医用胶) 己知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 OH ②R'CH,CHO+R"CH,CHO一定条 →R'CH2一CH一CHCHO R 5/8 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (1)C中官能团名称为 ；H→I的化学方程式为 反应类型为 (2)检验E中含氯元素所需试剂有 0 (3)常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是 504医用胶 聚合后高聚物的结构简式为 (4)为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： NC O-CaH9 B 上述可用于接骨医用胶（固化时间不能太短，且黏合后强度要高）的是 (填标号)。 (5)根据上述信息，C一F的合成路线是 (无机试剂任选)。 7.(2026山东聊城二模)化合物H是抗抑郁药沃替西汀的关键中间体，其合成路线如图。 A(C,H,NO.)CH BeNO,)(C,H BaN) aNO:D( H2S04 NIHSO HN HCI CuCl OHC (1)n-BuLi,DMF Br G(Cu Hu NCI)CN 一78℃THF -EC (2)HCl,<30℃ C R 已知：① ②ArX+RLi→ArLi+RX(X:Br、I,Ar RR2+Rg-NH2→R1R2 +H2O :芳基，R:烷基)： ③DMF的结构简式为HCON(CH,2。 (1)A的系统命名为，DR所含官能团的名称为 (2)F与J反应的化学方程式为 ,反应类型为加成反应和 (3)满足下列条件的A的同分异构体有 种。 ①含吡啶环( ②吡啶环上仅有两个取代基： ③能与NaHCO,溶液反应放出气体。 (4)E→F有多步反应，M的结构简式为；N在酸性条件下水解，除生成F外，另一种有机物 的结构简式为 6/8 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 Br CHO a-Bu→M DMF -78CTHF -78CTHP N-HCI <30℃ CI 分 8. (2026山东德州二模)左乙拉西坦是临床常用抗癫痫药物，其关键中间体H的合成路线如下： CH-CHCOOH CH2(COOH)2 H2,N C.HO2 →CgH1oO3 OCLCHO.CICHNH 吡啶 囚 OH @ 回 B CH2CH,CONHCH CNO CH),SO.KCOC.NO Pd/C →目标产物 ® 回 OCH 回 a 已知： I.RCHO+CH,(COOH)2t突→RCH-CH一COOH+CO,↑+H,O IⅡ.-COC+R-NH2→-CONH-R+HCI个 IⅢ.CH,CH,COOH+HCHO藏→HO一CH,一CH(CH)-COOH 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ;B中含氧官能团的名称为 (2)C→D的化学方程式为 (3)E→F的反应类型为 ；F分子是否具有旋光性 (填“是”或“否”)。 (4)满足下列条件的C的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为2：22： 2:1:1的结构简式为一（写出一种即可。 ①含苯环且苯环上只有2个取代基： ②该物质能与Na、NaOH、NaHC03反应，1mol该物质最多能消耗上述试剂的物质的量分别为2mol、 1mol、1mol; (5)参照己知信息，结合高中有机反应规律，以HCHO、CH,(COOH)2和CH,NH2为原料合成 CH,(OHCH(CH)CONHCH3,写出合成路线（无机试剂任选）。 9.(2026山东东营·二模)化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 7/8 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH,OH CH:O3 H2SO C.H,BrCuHnO;2)H CHnoO:K.CO 、I)NaOH 1)SOCk CHNOz C2HnO 2NH3 A B @ D ® NBS NH, CH,OH aOH DBU CH.NO,定条件CHNo, E a 回 DBU 已知：R-CoNH,3R-N=C=0 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，C中含氧官能团的名称为 (2)反应A→B的作用是，F→G的反应类型为 (3)写出G→H的化学方程式 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体（写出一种结构简式）。 ①含有苯环，能使FeCl,溶液显紫色； ②核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4 (5)完成下面流程转化(Ph表示苯基)，填写对应物质的结构简式 OH COOH D)SOCL: ① :NBS 定条件 ② 2)NH3 DBU →③ Ph 8/8 专题09 有机合成与推断综合题 1．（2026·山东济南·二模）瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体（G）合成路线如下： 已知：①，R为烃基； ②；RMgBr易与含活泼氢化合物（HY）反应：（HY代表、ROH等）。 回答下列问题： （1）A的系统命名为______，的化学方程式为_____________。 （2）E的结构简式为________，F中含氧官能团的名称为_______。 （3）满足下列所有条件的的同分异构体有____种（不考虑立体异构），写出满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式________。 ①含—COOH②含—C≡C—③含手性碳原子 （4）反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是_____（填标号）。 a．b．c．d． （5）以、、和为主要原料合成。利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式：________。 【答案】（1）3-甲基-4-氟苯甲醛（或4-氟-3-甲基苯甲醛） 或 （2） 羟基、酰胺基 （3）10 （4）bd （5） 【分析】结合已知条件①与反应流程，由A→B的反应条件可知，A中含有醛基，且苯环上还含有一个氟原子、甲基，A的结构简式为，B的结构简式为；B发生酯化反应生成C，C结构简式为，C与发生加成反应生成D，结合D的结构简式可知，C结构简式为；D发生还原、取代反应生成E和，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E发生已知信息②的反应生成F，则F的结构简式为，F和发生取代反应生成G，据此解答。 【解析】（1）A的结构简式为，母体是苯甲醛，系统命名法为：3-甲基-4-氟苯甲醛（或4-氟-3-甲基苯甲醛）。B→C是B与乙醇的酯化反应，与生成的水反应生成HCl和，化学方程式为或； （2）由分析可知，D中氰基先发生还原反应得到氨基，再发生取代反应成环得到酰胺基，E的结构简式为；是E中酯基与反应生成叔醇，F为结构简式为：，含氧官能团的名称为酰胺基和羟基； （3）的不饱和度为3，符合①羧基（）②碳碳三键（），其余均为饱和结构，满足含有手性碳，则分情况讨论： （1）主链4个碳原子，有一个支链：，有两个支链为（）：、、、（箭头代表羧基位置），共有8种； （2）N在主链上，主链共计5个原子：、，共计2种； 当主链是3个碳原子时，此种情况不可能存在碳碳三键；当N在主链上，主链共计5个原子是：，此种情况无论羧基放在哪都没有手性碳，这两种情况排除，故共计10种同分异构体；其中满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰，说明结构高度对称，占用一种氢，则可以让两个甲基连在同一个氮原子上，满足条件的结构简式为； （4）已知会与含活泼氢的物质反应，也会与羰基反应： a．二甲醚无活泼氢、无羰基，可作溶剂； b．含醛基（羰基），会与反应，不能作溶剂； c．该化合物无活泼氢、无羰基，可作溶剂； d．含羧基活泼氢，会与反应，不能作溶剂； 故选bd； （5） 根据已知②，酯基与格氏试剂反应，双格氏试剂与苯甲酸甲酯加成得到含OMgBr的加成产物，水解得到叔醇产物：； 此时，若是中的羟基与先发生取代反应生成后续再与发生加成反应时，可能两个双键均能加成，这样会得到副产物，故顺序是先和发生加成反应得到，再和发生类似E→F的取代反应得到目标产物，故缺失的路线是：。 2．（2026·山东济宁·二模）哮喘用药中间体沙丁胺醇的合成路线如下： 已知：I．；   II．是强还原剂。 回答下列问题： （1）A的系统命名为___________；E中官能团的名称为___________； （2）C→D的化学方程式为___________； （3）反应①-④中属于取代反应的是___________； （4）D的另一合成路线为 则G的结构简式为___________； （5）请以和为原料合成_________(其他试剂任选)。 【答案】（1）2-羟基苯甲酸 羟基、(亚)氨基 （2） （3）①②③ （4） （5） 【分析】 由E的结构简式逆推，A是，A和发生取代反应生成B，B是，根据题目信息，B在路易斯酸作用下生成C，C是，C发生水解反应生成D，D是，D发生还原反应生成E。 【解析】（1） A是，系统命名为2-羟基苯甲酸；根据E的结构简式，E中官能团的名称为羟基、(亚)氨基； （2） C是、D是，C发生水解反应生成D，C→D的化学方程式为； （3） 反应①-④中，A和发生取代反应生成B；B在路易斯酸作用下发生取代反应生成C，C发生水解反应(取代反应)生成D；属于取代反应的是①②③； （4） G和发生取代反应生成D，由D逆推，则G的结构简式为； （5） 和HCN发生加成反应生成，水解为，和发生取代反应生成，在路易斯酸作用下生成，合成路线为。 3．（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 （2）C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 （3）E→F化学方程式为_______。 （4）以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】（1）羧基 杂化 强 （2） 10 （3） （4） 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；B与甲醇发生取代反应生成C；C与肼发生取代反应生成D；E与甲醇发生加成反应生成F；D与F发生取代反应生成G；G一定条件下与氢氰酸发生取代反应生成H。 【解析】（1）由结构简式可知，化合物A的含氧官能团为羧基；分子中氮原子形成2个σ键，孤对电子对数为1，杂化方式为sp2杂化，则孤电子对位于sp2杂化轨道上；与苯甲酸分子相比，A分子中氮原子和氯原子都是吸电子原子，会使羧基分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以A分子的酸性强于苯甲酸； （2） 由分析可知，C的结构简式为；C的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，则分子中存在酰胺基的同分异构体可以视作邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚分子中苯环上的氢原子被酰胺基取代所得结构，共有10种； （3） 由分析可知，E→F的反应为E与甲醇发生加成反应生成，反应的化学方程式为：； （4） 由有机物的转化关系可知，以和甲醇为有机原料合成的合成步骤为酸性条件下发生水解反应生成；浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成；与一水合肼发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与反应生成，则合成路线为：。 4．（2026·山东滕州一中·二模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知： 请回答下列问题： （1）化合物A中的含氧官能团名称是___________、___________。 （2）写出的化学方程式___________。 （3）化合物G的结构简式是____________。 （4）该合成路线中涉及到的有机化学反应类型有___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．聚合反应 （5）化合物D中的两个氯原子，发生反应的氯原子是处于硝基的__________（选填“邻位”或“间位”），该位置更容易发生反应的原因是___________。 （6）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式__________。（写出两种即可） 谱表明分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。 【答案】（1）羧基 硝基 （2）+CH3OH+H2O （3） （4）AC （5）邻位 硝基是吸电子基，邻位碳原子的电子云密度降低，电正性更强，使邻位C—Cl键极性更大，更易与氨基发生反应 （6） 【分析】 甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息可知E为，再结合信息可知G为，以此解题。 【解析】（1） 由分析可知化合物A的结构为，含氧官能团名称是羧基、硝基； （2） 由分析可知B和甲醇发生酯化反应生成C，故 的化学方程式为+CH3OH+H2O； （3） 由分析可知，化合物G的结构简式是； （4）生成A的硝化反应和B与甲醇反应生成C的酯化反应属于取代反应，C转化为E为取代反应，E转化为G为取代反应，G转化为H为还原反应，H转化为氯氮平为消去反应，没有涉及加成反应和聚合反应，故答案选AC； （5） 由分析可知，E的结构为，故与C反应时化合物D中的两个氯原子，发生反应的氯原子是处于硝基的邻位；该位置更容易发生反应的原因是硝基是吸电子基，邻位碳原子的电子云密度降低，电正性更强，使邻位C—Cl键极性更大，更易与氨基发生反应； （6） F的结构简式为，分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构，符合要求的F的同分异构体有、    、等。 5．（2026·山东潍坊·二模）普拉洛芬是治疗眼部炎症、缓解眼部疼痛的基本药物，其中间体Ⅰ的两条合成路线如下： 已知：① ②+ ③ 回答下列问题： （1）B中含氧官能团的名称是___________，C的结构简式是___________。 （2）E→F的化学方程式是___________，I中有___________个手性碳原子。 （3）对比F和H的结构，可以推知F和H的___________(填标号)不相同。 a．红外光谱    b．核磁共振氢谱    c．消去反应的产物 （4）F的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①含和2个苯环； ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积之比为； ③能发生银镜反应。 （5）以和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线___________。 【答案】（1）羧基、醚键 （2）++HCl 1 （3）abc （4）17 （5） 【分析】A分子式为，推得A为苯酚（）；苯酚与2-氯-3-羧基吡啶在、180℃下发生亲核取代，氯被苯氧基取代得到B（）；B在PPA作用下发生分子内傅克酰化关环得到C（；C的羰基被还原为羟基得到D（），再经已知条件①发生还原反应得到E（）；E与经傅克酰化得到F（），F经已知③反应得到I（）；另一条路线E与丙酰氯傅克酰化得到G（），G经NBS溴代得到H（），H再经已知③反应得到I（）。 【解析】（1）B为，含氧官能团为羧基、醚键；B发生分子内酰化关环，羧基脱水形成酮羰基，得到C，C的结构简式为； （2）E与2-氯丙酰氯在条件下发生傅克酰化，反应方程式为++HCl；手性碳原子为连4个不同基团的饱和碳原子，I中手性碳为，共1个； （3）F中取代基为，H中取代基为，分析选项： a．红外光谱检测官能团，不同卤原子的红外吸收不同，红外光谱不同； b．卤原子不同，对应氢的化学位移不同，核磁共振氢谱不同； c．F和H发生消去反应后产物均为，但F生成HCl，H生成HBr，消去产物不相同； 故选abc； （4） F的分子式为 ，不饱和度，要求含2个苯环（共12个C，不饱和度共 ）、1个；能发生银镜反应，且分子总共有2个O，结构要满足有6种不同环境的氢原子，数目比为，说明需含2个醛基（共2个C，不饱和度为2）来保证结构对称，刚好满足总不饱和度。所以分子中剩下的一个碳通过2个碳碳单键连接2个苯环，且含有四个取代基（、2个、）。①当2个苯环通过碳原子相连时()，2个醛基有5种位置；②当两个苯环直接相连时(或)，2个醛基分别有5种位置，另外还有或，共计17同分异构体； （5）参照题干流程，第一步在条件下发生对位取代得到，第二步在PPA作用下发生分子内傅克酰化得到关环的酮产物，第三步经NBS溴代得到，最后的羰基被还原为羟基得到目标产物。 6．（2026·山东枣庄·二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② （1）C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）检验E中含氯元素所需试剂有_______。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 （4）为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 （5）根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）醛基 加成反应 （2）NaOH溶液、稀硝酸、溶液 （3）504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其他合理答案也可以） （4）C （5）(或) 【分析】A是石油化学工业最重要的基础原料，则A为乙烯，A在一定条件下生成B，B氧化生成C，C氧化生成D，则B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，D与氯气在红磷作用下发生取代反应生成E，E与正丁醇发生酯化反应生成G()，G与HCN在催化剂的作用下反应生成H，H与发生已知反应②生成I，I在一定条件发生消去反应生成J，故I为，H为，G为，E为，据此分析。 【解析】（1）由分析知，C为乙醛，官能团名称为：醛基；H为，与甲醛发生加成反应得到I，化学方程式。 （2）E为，检验E中氯元素需要先水解将氯原子转化为，再酸化后用硝酸银检验，因此所需试剂为NaOH溶液、稀硝酸、溶液。 （3）丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合，产生该差异的原因是504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为。 （4）酯基部位引入易水解的官能团(图A、B)有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键(图C)，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能，故可以延长固化时间的是C。 （5）C为乙醛，F为正丁醇，利用已知羟醛缩合反应，乙醛在一定条件下反应生成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成或，或与氢气发生加成反应得到正丁醇，故合成路线为(或)。 7．（2026·山东聊城·二模）化合物H是抗抑郁药沃替西汀的关键中间体，其合成路线如图。 已知：①；②ArX+RLi→ArLi+RX (：、，：芳基，：烷基)； ③DMF的结构简式为。 （1）A的系统命名为_______，DMF所含官能团的名称为_______。 （2）F与J反应的化学方程式为_______，反应类型为加成反应和_______。 （3）满足下列条件的A的同分异构体有_______种。 ①含吡啶环()；②吡啶环上仅有两个取代基； ③能与溶液反应放出气体。 （4）有多步反应，的结构简式为_______；在酸性条件下水解，除生成外，另一种有机物的结构简式为_______。 【答案】（1）4-硝基甲苯 酰胺基 （2）++H2O 消去反应 （3）10 （4） 【分析】 由A和B的分子式可知，A和Br2发生取代反应生成B，B和H2发生还原反应生成C，C和NaNO2、H2SO4反应生成D，结合D的结构简式可推知A为，B为，C为，D和HCl、CuCl反应生成E，E转化为F，F和J发生加成反应后再发生消去反应生成G，G和H2发生加成反应生成H，结合J和H的分子式可知，J为，G为。 【解析】（1） 由分析可知，A为，苯环上的甲基和硝基是对位的关系，系统命名为4-硝基甲苯，DMF的结构简式为，所含官能团的名称为酰胺基。 （2） 由分析可知，F和J发生加成反应生成，再发生消去反应生成，总反应的化学方程式为：++H2O。 （3） A的同分异构体满足条件：①含吡啶环()，②吡啶环上仅有两个取代基；③能与溶液反应放出气体，说明其中含有-COOH；吡啶环上的取代基组合为-COOH和-CH3，共有、、、、、、、、、共10种。 （4） E和n-BuLi发生已知信息②的反应原理生成M为，M和DMF发生取代反应生成N，可以推知N为，N在酸性条件下水解生成F，另一种有机物的结构简式为。 8．（2026·山东德州·二模）左乙拉西坦是临床常用抗癫痫药物，其关键中间体H的合成路线如下： 已知： Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______；B中含氧官能团的名称为_______。 （2）C→D的化学方程式为_______。 （3）E→F的反应类型为_______；F分子是否具有旋光性_______(填“是”或“否”)。 （4）满足下列条件的C的同分异构体有_______种；其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为2:2:2：2:1:1的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含苯环且苯环上只有2个取代基； ②该物质能与Na、NaOH、反应，1 mol该物质最多能消耗上述试剂的物质的量分别为2 mol、1 mol、1 mol； （5）参照已知信息，结合高中有机反应规律，以HCHO、和为原料合成，写出合成路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛 (酚)羟基、羧基 （2） （3）取代反应 否 （4）12 （5） 【分析】A（C7H6O2）与CH2(COOH)2在吡啶作用下生成B（C9H8O3），B中含有苯环、酚羟基、碳碳双键和羧基，B经H2和Ni加氢还原后生成C（C9H10O3），C与SOCl2反应生成D（C9H9O2Cl），D与CH3NH2发生反应生成E（C10H13NO2），E与(CH3)2SO4、K2CO3发生甲基化反应生成F（C11H15NO2），F加氢还原后生成G（C11H21O2），最终得到目标产物H。 【解析】（1）A的分子式为C7H6O2，根据B结构中苯环上有-OH和-CH=CH-COOH以及已知Ⅰ：，可以推断出A为4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛，B中含氧官能团为羟基（-OH）和羧基（-COOH）； （2） B经H2和Ni加氢还原后，双键被还原，生成C（C9H10O3），C与SOCl2反应，-COOH被转化为-COCl，同时生成SO2和HCl，反应方程式为； （3） D（C9H9O2Cl）与CH3NH2发生反应生成E（C10H13NO2），根据已知Ⅱ：可知，-COCl与CH3NH2发生反应生成-CONHCH3，同时脱去HCl，E与(CH3)2SO4、K2CO3发生反应，-OH被甲基化为-OCH3，生成F（C11H15NO2），其结构为，属于取代反应，F分子中，与-OCH3相连的苯环碳为sp2杂化，无手性碳，-CH2-CH2-CONHCH3中，两个亚甲基均为对称结构，也无手性碳，因此，F分子不具有旋光性； （4） C的分子式为C9H10O3，同分异构需要满足含有苯环且苯环上有两个取代基，该物质能与Na、NaOH、NaHCO3反应，1 mol该物质最多能消耗上述试剂的物质的量分别为2 mol、1 mol、1 mol，能与NaHCO3反应说明含有-COOH（1 mol），能与NaOH反应说明除-COOH外，还可能含有酚羟基（-OH），但只消耗1 mol的NaOH，说明没有酚羟基，能与Na反应，说明除-COOH外，还可能含有1个醇羟基（-OH），综上所述，该物质应含有1个-COOH和1个醇羟基，且苯环上有两个取代基，苯环上2个取代基的组合有四种，分别为-COOH和-CH2CH2OH、-CH2COOH和-CH2CH2OH、-COOH和-CH(OH)CH3、-CH3和-CH(COOH)OH，因此满足条件的同分异构体有12个，其中核磁共振氢谱有6组峰且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式，苯环上有2个取代基（如对位），结构简式为； （5） 根据已知反应方程式以及原料，首先HCHO与CH2(COOH)2在吡啶作用下生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH经H2和Ni加氢还原后生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH与HCHO在碱性条件下反应生成，随后与SOCl2反应生成，得到的物质与CH3NH2发生反应生成，故流程为 。 9．（2026·山东东营·二模）化合物H是抗帕金森药的中间体，合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的结构简式为______，C中含氧官能团的名称为______。 （2）反应的作用是______，的反应类型为______。 （3）写出的化学方程式______。 （4）写出满足下列条件的B的同分异构体______(写出一种结构简式)。 ①含有苯环，能使溶液显紫色； ②核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4 （5）完成下面流程转化(-Ph表示苯基)，填写对应物质的结构简式______。 【答案】（1） 酯基和醚键 （2）保护羧基不与C4​H9​Br发生取代反应 加成反应 （3） （4）、、、、、、、 （5）、、 【分析】 根据合成路线，反应物A (C8​H8​O3​) 与甲醇在硫酸作用下发生酯化反应，形成酯B (C9H10​O3​)，可知A中存在羧基，结合H的结构，可知A的结构简式为，B的结构简式为；B与溴代丁烷 (C4​H9​Br) 在碳酸钾作用下，发生烷基化反应，形成C，则C的结构简式为；C在氢氧化钠作用下进行水解反应，随后酸化，得到D，可知D的结构简式为；D与SOCl2​反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成E，可知E的结构简式为；E发生已知反应得到F，可知F的结构简式为；F与甲醇在一定条件下反应，生成G，G在氢氧化钠作用下，进行反应生成最终产物H，可知G的结构简式为，据此分析作答。 【解析】（1） 根据分析，A的结构简式为；C的结构简式为，则C中含氧官能团的名称为酯基和醚键。 （2） B与溴代丁烷 (C4​H9​Br) 在碳酸钾作用下，发生烷基化反应，形成C，因此反应的作用是保护羧基不与C4​H9​Br发生取代反应； F 与甲醇在一定条件下反应生成G ，可知该反应为加成反应。 （3） G 在氢氧化钠作用下，进行反应生成H，化学方程式为。 （4） B的结构简式为，其同分异构体满足①含有苯环，能使溶液显紫色，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱中不同环境氢原子个数比为1：1：2：2：4，说明该同分异构体分子中共有5种不同环境的氢原子，且结构对称，则满足条件的结构简式有或(其他合理结构也可)。 （5） 根据已知流程，和SOCl2​反应，生成酰氯，然后与氨气反应生成①为；发生已知反应得到②为；在一定条件下分子内发生加成反应生成③为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $