内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第4课时 有机物共线共面问题与不饱和度求算
主讲人:王佳凤
选择性必修三
探·有机物的共线共面问题
一、熟记5种常见分子空间构型
探·有机物的共线共面问题
三个基本“面”
(sp2)
C2H4
C6H6
HCHO
探·有机物的共线共面问题
一个特殊“面”
不在一条直线上的三个点确定一个平面(sp3)
C3H8
探·有机物的共线共面问题
两条基准“线”
一条特殊“线”
(sp)
C2H2
HCN
C6H6
4个原子共直线
探·有机物的共线共面问题
二、选准主体,准确判断
共有8个原子共平面
4个原子共直线
1.直线与平面连接
例如:CH2=CH-C≡CH,其空间结构为
C≡CH
苯乙炔分子所有原子共平面,6个原子共直线
探·有机物的共线共面问题
2.直线与立体连接:
例如:CH3-C≡CH,其空间结构为
丙炔分子最多有5个原子共平面
探·有机物的共线共面问题
3.平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。
(1)苯乙烯中最多几个原子共面?至少几个原子共面?
16
12
探·有机物的共线共面问题
(2)苯乙烯中最多几个碳原子共面?至少几个碳原子共面?
(3)苯乙烯中最多几个碳原子共线?最多几个原子共线?
区分“碳原子”和“原子”、“最多”和“至少”、“共线”和“共面”
8
7
3
4
探·有机物的共线共面问题
4.平面与立体连接,
根据甲烷和乙烯的结构分析,CH2==CH—CH3
甲基的1个H可能处在平面上
丙烯分子共面原子至少( )个,最多( )个
6
7
探·有机物的共线共面问题
甲苯分子最多有13个原子共平面
最少12个原子共平面
探·有机物的共线共面问题
5.直线、平面与立体连接:
12
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如下图所示的大分子中共平面原子至少 个,最多 个。
探·有机物的共线共面问题
如:
分子中共面原子至少14个,最多24个
CH3
CH3
5.直线、平面与立体连接:
探·有机物的共线共面问题
选准主体
看清要求
判断有机分子中原子共面、共线的流程
展开构型
准确判断
凡出现碳碳双键以乙烯结构为主体,出现苯环,以苯的结构为主体,出现叁键以乙炔结构为主体
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”、“可能”、“最多”、 “共面”、“共线”等
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不在共面
单键可以旋转,双键不能旋转。
探·有机物的共线共面问题
【例1】该分子中最多几个原子共面?几个碳原子肯定共线?
最多共平面的原子最多有20个,肯定共直线的原子最多有6个。
探·有机物的共线共面问题
【例2】(1) 该分子中最多有几个原子共面?最多有几个原子共线?
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6
探·有机物的共线共面问题
(3)有机物 分子中最多有___个碳原子在同一平面内,最多有____个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有___个。
12
6
9
探·有机物的不饱和度计算
1、从有机物结构计算:
Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ ……
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
Ω=1的结构:双键(C=C C=O C=N);硝基-NO2 ,单键环;
Ω=2的结构:三键(C ≡ C C ≡ N)
Ω=4的结构:苯环
探·有机物的不饱和度计算
从结构式计算不饱和度
(1)非立体封闭有机物分子
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
探·有机物的不饱和度计算
从结构式计算不饱和度
(2)立体封闭有机物分子
立体封闭多面体型分子: Ω=5; Ω=2
即:Ω=面数-1
探·有机物的不饱和度计算
苯(C6H6)中含有多少个不饱和度?
苯的同系物的通式为 。
思考
CnH2n-6
2
Ω=
(2n+2)
-m
(1)烃(CnHm)的不饱和度的计算
2、根据组成算
4
探·有机物的不饱和度计算
CH3CH2CH2-OH
CH3-
O
-CH3
CH3-C-H
O
(2)含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算
Ω=
(2n+2)
2
-m
即:O原子不影响不饱和度的计算
Ω=0
Ω=0
Ω=1
探·有机物的不饱和度计算
卤素只能形成单键;卤素取代H的位置。即:把卤素原子当H处理
(3)含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算
思考:
计算以下三种物质的不饱和度
Ω=
(2n+2)
2
-(m+x)
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
探·有机物的不饱和度计算
(4)含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算
思考:
计算以下三种物质的不饱和度
Ω=
(2n+2)
2
-(m-x)
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
即:多1个N原子就带走1个H
探·有机物的不饱和度计算
应用1:利用不饱和度确定分子式
1、请写出下列物质的分子式。
C20H30O
C15H20
C20H25O6N
探·有机物的不饱和度计算
应用2:利用不饱和度辅助确定有机物结构
樟脑是白色易升华的白色固体,有强烈樟木气味,用作防蛀剂,其分子式为 。则在给出的下列有机物中可能为樟脑结构的是?
A、B
感谢聆听
每天进步一点点,每天努力不止一点点。
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