7.3 乙醇和乙酸 第1课时（同步讲义）化学沪科版必修第二册

本讲义聚焦高中化学乙醇的核心知识点，系统梳理其组成、物理性质、分子结构（含官能团羟基）及化学性质（与钠反应、催化氧化、消去反应等），从获取与物理性质切入，到结构分析，再到性质及反应机理，通过即学即练和考点分析构建完整学习支架。 该资料以结构决定性质的化学观念为核心，通过羟基与氢氧根对比、催化氧化断键规律归纳等培养科学思维，结合实验装置图（如乙醇催化氧化实验）提升科学探究能力。课中辅助教师系统教学，课后不同层次练习帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第7章 常见有机物 第三节 乙醇和乙酸 第1课时 乙醇 教学目标 1.知道乙醇的组成、物理性质及用途。 2.掌握分子式、结构简式（C₂H₅OH）和官能团。 3.理解乙醇与钠的取代反应、催化氧化反应，能书写化学方程式。 4.了解钠的制取和用途。 重点和难点 重点：乙醇的分子结构；乙醇与钠的反应、催化氧化反应。 难点：理解羟基（—OH）对乙醇化学性质的决定作用；乙醇催化氧化反应的实质（断键规律）。 ◆知识点一 乙醇的获取及物理性质 1．粮食酿酒的原理是粮食中的淀粉在酒曲作用和加热条件下，水解成 ，然后再进一步再酶的作用下生成乙醇。酿造酒的酒精含量较低，可用_ _法得到酒精含量较高的烈性酒。 2．乙醇的物理性质： 气味 状态 密度(与水相比) 挥发性 溶解性(在水中) 特殊香味 液态 比水小 易挥发 与水以任意比互溶 3．医疗上常用体积分数_ _的乙醇溶液进行杀菌消毒。 即学即练 1．下列关于乙醇的叙述不正确的是 A．乙醇易挥发 B．密度比水小，沸点比水高 C．是无色透明有特殊香味的液体 D．乙醇不能用于萃取碘水中的碘 2．关于75%酒精的叙述正确的是(　　) A．能够消毒、杀菌 B．必须避光保存 C．在空气中易氧化变质 D．可直接用于制乙烯 3．下列有关乙醇的物理性质的应用不正确的是 A．由于乙醇的密度比水小，故乙醇中的水可以通过分液的方法除去 B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，故可用乙醇提取中药的有效成分 C．由于乙醇能够以任意比溶解于水中，故酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D．由于乙醇容易挥发，故有“酒香不怕巷子深”的说法 ◆知识点二 乙醇的分子结构 1． 根据分子式C2H6O，可能结构简式为 。 2．乙醇的分子式 ，结构式 ，结构简式为 。 （1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶． （2）大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂． （3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂． 易错提醒 羟基与氢氧根的区别 ①电子式不同 ②电性不同 —OH呈电中性，OH－呈负电性． ③存在方式不同 —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－． ④稳定性不同 —OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏． 即学即练 4．下列和乙醇相关的化学用语表达正确的是 A．乙醇分子中甲基的电子式为 B．乙醇结构简式为C2H6O C．乙醇分子中羟基电子式 D．乙醇分子的空间填充模型为 5．乙醇(CH3CH2OH)分子含有的官能团是 A．-H B．-OH C．-CH3 D．-CH2CH3 ◆知识点三 乙醇的化学性质 1．乙醇具有可燃性，在空气中燃烧产生__ ____色火焰，同时放出大量的热，燃烧的化学方程式为 。 2．乙醇可与金属钠反应，1mol乙醇可与足量钠反应生成_ __mol H2，反应的化学方程式为 __ 。 3．将乙醇与浓硫酸混合快速加热到170℃，可生成_ ____。反应的化学方程式为： 。 4．乙醇在加热和催化剂条件下能被空气中的氧气氧化，生成能使希夫试剂变 色的_ __，反应的化学方程式为： 。 即学即练 6．下列关于乙醇的说法不正确的是 A．官能团为羟基 B．是无色无味的液体 C．能与钠反应 D．能与酸性高锰酸钾溶液反应 7．乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 8．已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是 A．在铜催化和加热条件下可以与氧气发生反应 B．既能发生加成反应，又能发生取代反应 C．与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为 D．该有机物与足量金属钠反应产生 一、醇的催化氧化反应机理和氧化规律 1.反应机理 羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有( ) 双键的醛或酮。 2.醇的催化氧化规律（与—OH相连的碳原子上必须有氢原子） a.与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。如： 2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O  b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。如：   c.与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。   不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。 如分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体 a.CH3CH2CH2CH2OH , b.CH3 CH —CH2 —CH3 OH CH —CH2 —OH CH3 , c.CH3 CH3 C CH3 OH CH3 d. 其中a、c可氧化成醛，b可氧化成酮，d不能被氧化成醛或酮。 实践应用 9．利用如图装置进行实验：打开、，一段时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。 下列说法错误的是 A．a中溶液变蓝，说明该条件下的氧化性大于 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中酸性高锰酸钾溶液褪色，说明c中生成了乙醛 10．按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．采用较高浓度双氧水可提高产生氧气的速率 B．实验后E中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用与在分解反应中相同 11．下列关于乙醇的反应中，不涉及化合价变化的是 A．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 B．乙醇使酸性溶液变绿 C．乙醇使酸性溶液褪色 D．乙醇与金属钠反应产生气体 2、 醇的消去反应的反应机理和消去规律 1.反应机理 脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。 2.消去反应的条件和规律： a.醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为： 除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热才可发生。 b.含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：   多元醇遇新制氢氧化铜会呈现特殊的降蓝色。 实践应用 12．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时①键断裂 B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯的反应时断裂②键和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 13．乙醇是生活中常见的有机物。下列有关乙醇发生反应断键的说法正确的是 A．与金属钠反应，键①断裂 B．与乙酸发生酯化反应，键②断裂 C．与氧气发生催化氧化反应，键②③断裂 D．键④稳定，不会断裂 14．乙醇分子中各化学键如图所示，下列关于乙醇的说法正确的是 A．中含有电子 B．在催化下与反应时，键①、③断裂 C．常温下，乙醇可与足量的反应生成 D．与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，键②断裂 考点一 乙醇与金属钠的反应及乙醇的分子结构 【例1】乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明正确的是 A．和金属钠作用时，键②断裂 B．和醋酸以及浓硫酸共热时，②键断裂 C．在铜催化下和氧气反应时，键①和⑤断裂 D．燃烧时，键①②③④⑤均断裂 解题要点 1．乙醇的结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，其中的-OH称为羟基。乙醇可看作乙烷分子中氢原子被羟基取代后的产物。 2．乙醇羟基上的氢原子相对比较活泼，因此乙醇和乙烷具有不同的化学性质，可以与金属钠发生反应，置换出羟基中的氢原子生成氢气。 3. 乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，与钠的反应不如水剧烈。 【变式1-1】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ 【变式1-2】比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是 A．分子中的化学键都包括极性键和非极性键 B．分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同 C．乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与1个羟基相连就是乙醇分子 考点二 乙醇的化学性质 【例2】某化学兴趣小组，利用下图所示装置完成乙醇的催化实验。已知乙醇、乙醛沸点分别为和。下列说法错误的是 A．第一个水浴需要热水浴，第二个水浴需要冰水浴 B．当试管a中收集到无色液体时，说明乙醇发生催化氧化反应 C．当硬质玻璃管中观察到铜网变为黑色时，可适当调小空气流速 D．鼓入空气一方面可以提供氧气，另一方面也可以将乙醇带入硬质玻璃管 解题要点 1．乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。 2．乙醇在浓硫酸作用下迅速加热到170℃，发生分子内脱水生成乙烯。化学方程式为。 醇类物质发生分子内脱水的条件是：醇分子中与羟基相邻碳原子上有氢原子。 3．乙醇在加热和有催化剂(如Cu和Ag)存在的条件下，被氧化生成了乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 4．乙醇催化氧化的实质 5．醇类物质发生催化氧化的条件是： ①醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。 ②—OH连在链端碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，可被催化氧化为醛。2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 【变式2-1】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性溶液不会褪色 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．②中钠与乙醇反应比与水反应剧烈 D．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 【变式2-2】下列说法中正确的是 A．乙醇的催化氧化反应中，Cu没有参加任何反应 B．乙醇的催化氧化反应中，乙醇作氧化剂 C．乙醛和乙醇都具有还原性 D．乙醇与金属钠反应和乙醇的催化氧气反应中，断开的化学键相同 基础达标 1．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．乙醇与浓硫酸混合迅速加热到170℃时断裂②③ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ 2．如图是某有机物分子的球棍模型。关于该物质的说法正确的是 A．可以与醋酸发生中和反应 B．能与氢氧化钠发生取代反应 C．能使紫色石蕊试液变红色 D．能发生催化氧化反应 3．下列关于乙醇的叙述中，错误的是 A．乙醇俗称酒精 B．乙醇可与金属钠反应 C．乙醛经氧化可生成乙醇 D．乙醇能与水任意比例互溶 4．下列试剂不能用来鉴别乙酸和乙醇的是 A．溴水 B．紫色石蕊溶液 C．碳酸钠溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 5．酒中精华乙醇，其化学键如图所示，乙醇在各种反应中断键方式错误的是 A．和金属钠反应时断裂①键 B．一定条件下生成乙烯时断裂②⑤键 C．与乙酸酯化时，断裂①键 D．在催化下和反应时断裂①、⑤键 6．下列属于非烃燃料的是 A．丁烷 B．乙醇 C．汽油 D．煤油 7．中国是酒的故乡，有着深厚的酒文化。酒精的学名是乙醇，下列有关说法错误的是 A．酒精灯的使用表明乙醇能发生氧化反应 B．乙醇和乙酸均可以与氢氧化钠溶液发生反应 C．将灼热的铜丝插入乙醇中，反复几次，观察到铜丝出现红黑交替的现象 D．可利用乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应的原理来检验酒驾 8．下列物质的名称与化学式对应关系不正确的是 A．酒精： B．冰醋酸： C．乙酸甲酯： D．聚乙烯： 9．下列化学用语书写正确的是 A．甲烷分子的空间填充模型： B．NH4Cl的电子式： C．乙醇的结构简式：C2H6O D．K的原子结构示意图： 10．下列关于烃及其衍生物的说法正确的是 A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明乙醇羟基中氢原子不如水分子中的氢原子活泼 B．不可能是乙烯的加成产物，只能是乙烷的一卤取代产物 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能发生加成反应和氧化反应 11．下列有关物质的应用错误的是 A．医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂 B．二氧化硅可用于生产玻璃 C．单晶硅可用于生产光导纤维 D．氯仿的分子式为，常用作有机溶剂 12．乙醇的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：完全燃烧的化学方程式：________。 ②催化氧化 实验操作 实验现象 在空气中灼热的铜丝表面________，试管中的液体有________气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂（如Cu和Ag）存在的条件下，被氧化生成了________ 化学方程式 ________ ③乙醇与酸性溶液或酸性重铬酸钾溶液反应被氧化成________。 (2)与金属钠反应 实验操作 实验现象 ①钠粒位于乙醇的________，有________气体产生； ②点燃气体，火焰呈________，干燥的烧杯内壁出现________；澄清石灰水________浑浊 实验结论 金属钠与乙醇反应生成________ 化学方程式 ________ 13．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。回答下列问题： (1)乙酸的官能团名称为_______。 (2)工业上由乙烯在一定条件下和水发生_______反应制取乙醇。 (3)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面_______；重复多次操作后，嗅到刺激性的气味，发生的反应方程式为_______。 14．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题。 (1)乙烯的结构简式为________。 (2)鉴别甲烷和乙烯的试剂是________（填字母）。 A．稀硫酸 B．溴的四氯化碳溶液 C．水 D．酸性高锰酸钾溶液 (3)下列物质中，可以通过乙烯加成反应得到的是________（填字母）。 A． B． C． D． (4)若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如下图所示。 则反应③的反应类型为________，反应②的化学方程式为________。 (5)1molA与足量的金属Na反应生成的气体在标准状况下的体积为________L。 15．写出实现下列物质转化的化学方程式，并完成填空。 乙烷乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯 (1)①化学方程式___________，反应类型为___________； (2)②化学方程式___________，反应类型为___________； (3)③化学方程式___________，反应类型为___________； (4)④化学方程式___________，反应类型为___________； (5)⑤化学方程式___________，反应类型为___________。 综合应用 1．下列关于有机物的说法错误的是 A．正丁烷的沸点比异丁烷高 B．棉花、羊毛和硫化橡胶都属于天然有机高分子材料 C．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有3种 D．乙烯和乙醇都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2．根据乙醇的性质推测1-丙醇()的性质，下列说法中不正确的是 A．像绝大多数有机物一样，1-丙醇不能溶于水 B．足量的金属钠与1 mol 1-丙醇反应生成0.5 mol氢气 C．1-丙醇在Ag催化下和反应生成的产物能发生银镜反应 D．1-丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3．表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．相同条件下，体积之比为的NO和中氮原子个数均为 B．50 g质量分数为46%的乙醇()水溶液中含氧原子总数为 C．10 mL 0.1 mol/L的氨水中，和的数目之和为 D．常温下，27 g铝与足量浓硫酸充分反应，反应转移电子数为 4．下列实验方案中，不能达到相应实验目的的是 A．该装置可验证钠可以和乙醇反应生成氢气 B．验证石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃 C．探究乙醇的催化氧化 D．在光照条件下将两种气体1：1混合充分反应制取纯净的一氯甲烷 5．绿色化学最理想的“原子经济性反应”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。即原子利用率为100%。下列制备有机化合物的反应中，原子利用率不能达到100%的是 A． B． C． D． E． 6．烃和乙醇是有机化学的基础物质，结合所学知识回答下列问题： (1)写出与在光照下发生取代反应生成常温下为气态的有机产物的化学方程式___________。 (2)甲烷与氯气光照条件下反应后的产物中，其同分异构体只有一种证明甲烷为立体结构的物质是___________(填结构式)。 (3)在光照下最多可以与___________发生取代反应。 (4)戊烷的一氯取代物的同分异构体有___________种，请写出其中一种含有三个甲基的同分异构体的键线式___________。 (5)“立方烷”是一种人工合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示。“立方烷”的二氯代物具有同分异构体的数目是___________。 (6)乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，该反应的反应类型为___________，反应的化学方程式为___________。 (7)乙醇在Cu的催化下可被氧化，写出发生的化学反应方程式：___________。 拓展培优 7．Ⅰ．截止2021年底，我国共有乙烯生产企业61家，投产乙烯装置79套，合计总产能为4168万吨/年，约占全球总产能的18%。其中蒸汽裂解制乙烯为最主要途径，另外还有煤、甲醇制乙烯等方式，请回答下列问题： (1)蒸汽裂解制乙烯的其中一种原料为丁烷，其它条件相同时，1体积丁烷在加热、加压下完全催化裂解可制得1体积乙烯，该反应的方程式为___________(以分子式表示各物质)。 Ⅱ．乙烯作为化学工业的基础原料之一，可以制备一系列有机化合物，下图展示了乙烯与部分有机化合物之间的转化关系，其中反应条件和部分反应产物已经省略。 (2)乙烯水化法制备A的路线如①所示，反应方程式为___________A的同系物E的相对分子量比A高28，则E的同分异构体有___________种。 (3)反应②的化学方程式是___________，A的结构式如图所示，在反应②中断裂的化学键是___________(填图中的字母)。 (4)聚乙烯作为一种被广泛使用的塑料，制备方法如反应⑧所示，化学方程式是___________。 (5)反应⑥是乙烷与在光照条件下的取代反应，该反应的机理为自由基反应(自由基：带有单电子的原子或原子团，如、)，的形成过程可简化表示如下： 链引发： 链增长： 链终止：   在反应⑥中还会有生成，请将生成该物质的反应机理补充完整： 链引发： 链增长：___________； 链终止：；。 8．常温、常压下电化学催化合成乙醇、丙烯，并进一步制备食用香料丙烯酸乙酯。合成路线如下： (1)关于说法正确的有_______。 A．乙醇是一种重要的有机溶剂 B．可与发生氧化反应生成乙醛 C．无水乙醇可直接用作医疗消毒剂 D．可与酸性溶液反应生成乙酸 (2)丙烯的性质和乙烯类似，则丙烯_______。 A．属于不饱和烃 B．可使的溶液褪色 C．完全燃烧时消耗等物质的量的 D．一定条件下，可与发生加成反应 (3)聚丙烯是一种常用塑料，可由单体合成，其结构可表示为_______。 A． B． C． D． (4)丙烯酸乙酯所含官能团有_______。 A．酯基 B．醛基 C．碳碳双键 D．羧基 (5)有机物(分子式)兼有乙烯和乙酸的部分性质，其可能发生_______。 A．氧化反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．取代反应 9．I．回答下列问题： (1)下列各组物质中，属于同位素的是(填序号，下同)___________，属于同素异形体的是___________，互为同系物的是___________，属于同分异构体的是___________，属于同种物质的是___________。 A．O2和O3 B． C．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 D．CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 E． 和 F． 和CH2=CH-CH3 G． 和 Ⅱ．乙醇分子中化学键如下： (2)与金属钠反应时，键___________断裂。 (3)催化氧化为醛时，键___________断裂。 (4)发生燃烧反应时，键___________断裂。 (5)写出乙醇和金属钠反应的化学方程式___________。 (6)写出乙醇和乙酸反应的化学方程式___________。 (7)写出乙醇催化氧化的化学方程式___________。 10．已知乙烯在一定条件下能发生下列转化：(反应条件未写出) (1)CH2=CH2所含官能团的名称是__________，实验室鉴别CH3CH3和CH2=CH2可选择下列哪些试剂？_________。(填字母) A．溴的四氯化碳溶液        B．酸性高锰酸钾溶液        C．碳酸钠溶液 (2)写出A的结构简式：_________。 (3)CH3CHO的化学名称是_________。 (4)反应①的反应类型是__________。 三、解答题 11．有机化合物种类繁多。 I．下图是几种烃的球棍模型。 (1)上述模型中，不正确的是_______(填标号)，D的名称为_______。 (2)上述模型表示的物质中，可互称为同分异构体的是_______(填标号)。 Ⅱ．以粮食为原料制取乙醇并利用其制备乙酸乙酯(C)和高分子材料(G)的流程如图所示： 已知：D是一种烃，相对分子质量为28。 (3)反应I的化学方程式是_______。 (4)反应Ⅲ—VI中原子利用率为100%的是_______。 (5)F→G的化学方程式是_______。 (6)H是CH3CH2OH的同系物，相对分子质量比CH3CH2OH大42，符合条件的H共有_______种，写出其中含有三个甲基且催化氧化时能生成醛的结构简式_______。 12．乳酸乙酯是白酒的香气成分之一，广泛用于食品香精。适量添加可增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气，是清香型白酒的主体香成分。乳酸乙酯发生如图变化(已知烃A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志)。 (1)B中含氧官能团的名称是___________；反应②的反应类型是___________。 (2)A分子的空间结构是___________；由A生成聚乙烯的结构简式为___________。 (3)写出下列反应的化学方程式 反应③：___________。 反应⑤：___________。 (4)1molB与足量金属Na反应，可生成为___________mol。 (5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性”，即反应物中的原子全部转化为目标，原子的理论利用率为100%。下列转化符合绿色化学要求的是___________(填字母)。 a．乙醇制取乙醛    b．乙烷制备      c． 13．以乙醇为原料制备乙烯，可在一定程度上缓解我国对石油资源的依赖，以应对化石资源短缺的难题。实验室用乙醇制备乙烯原理如下： ，部分实验装置见图。 (1)属于_____类物质。 (2)下列关于该实验的说法正确的是_____(填编号)。 A．碎瓷片可防止溶液暴沸 B．应将浓硫酸缓慢加入乙醇中 C．水浴加热能满足实验所需条件 (3)用浓硫酸作催化剂时，若加热温度过高，在圆底烧瓶中会产生黑色物质，进而发生副反应，产生、气体。 ①上述_____气体会形成酸雨。 ②为证明乙烯中混有，应选用_____(填编号)。 A．稀硫酸        B．NaOH溶液        C．酸性溶液        D．品红溶液 ③结合信息，请提出一条减少副反应的措施_____。 (4)将初步净化的乙烯(除去、)通入溴的四氯化碳溶液，发生反应的反应类型为_____。 甲同学将该气体干燥后，通入溴的四氯化碳溶液中，溶液完全褪色需要约4min；乙同学将未干燥气体通入同浓度的四氯化碳溶液中，溶液完全褪色需要约2min。 (5)原因分析：烯烃与溴反应过程的机理如下图所示，反应物正电性部分与双键反应步骤进行得较慢，带负电粒子与正离子反应步骤进行得较快。与水反应生成的HBrO()中的Br正电性强于中的Br，故乙同学的实验速率快。由此机理可知，乙烯通入溴水，除溴代烷烃有机产物外，还可能会生成有机产物_____(写结构简式)。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第7章 常见有机物 第三节 乙醇和乙酸 第1课时 乙醇 教学目标 1.知道乙醇的组成、物理性质及用途。 2.掌握分子式、结构简式（C₂H₅OH）和官能团。 3.理解乙醇与钠的取代反应、催化氧化反应，能书写化学方程式。 4.了解钠的制取和用途。 重点和难点 重点：乙醇的分子结构；乙醇与钠的反应、催化氧化反应。 难点：理解羟基（—OH）对乙醇化学性质的决定作用；乙醇催化氧化反应的实质（断键规律）。 ◆知识点一 乙醇的获取及物理性质 1．粮食酿酒的原理是粮食中的淀粉在酒曲作用和加热条件下，水解成 葡萄糖 ，然后再进一步再酶的作用下生成乙醇。酿造酒的酒精含量较低，可用_蒸馏_法得到酒精含量较高的烈性酒。 2．乙醇的物理性质： 气味 状态 密度(与水相比) 挥发性 溶解性(在水中) 特殊香味 液态 比水小 易挥发 与水以任意比互溶 3．医疗上常用体积分数__70%~75%_的乙醇溶液进行杀菌消毒。 即学即练 1．下列关于乙醇的叙述不正确的是 A．乙醇易挥发 B．密度比水小，沸点比水高 C．是无色透明有特殊香味的液体 D．乙醇不能用于萃取碘水中的碘 【答案】B 【详解】A．乙醇沸点低，易挥发，A正确； B．乙醇密度比水小，沸点低于100℃，低于水的沸点，B错误； C．乙醇是无色透明的液体，有特殊香味，C正确； D．乙醇和水互溶，不能用于萃取碘水中的碘，D正确； 答案选B。 2．关于75%酒精的叙述正确的是(　　) A．能够消毒、杀菌 B．必须避光保存 C．在空气中易氧化变质 D．可直接用于制乙烯 【答案】A 【详解】A．75%酒精能使蛋白质发生变性，能使细菌和病毒失去活性，所以75%酒精能够消毒、杀菌，故A正确； B．酒精比较稳定，见光不分解，不需要避光保存，故B错误； C．常温下，乙醇与氧气不反应，所以在空气中乙醇不能氧化变质，故C错误； D．乙醇与浓硫酸混合加热到170℃时生成乙烯，75%酒精不能直接用于制乙烯，故D错误； 故选A。 3．下列有关乙醇的物理性质的应用不正确的是 A．由于乙醇的密度比水小，故乙醇中的水可以通过分液的方法除去 B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，故可用乙醇提取中药的有效成分 C．由于乙醇能够以任意比溶解于水中，故酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D．由于乙醇容易挥发，故有“酒香不怕巷子深”的说法 【答案】A 【详解】A．乙醇与水能按任意比例互溶，故它们混合在一起不能用分液的方法进行分离，A错误； B．乙醇常作为有机溶剂，它可以通过溶解的方式将中药中的有效成分提取出来，B正确； C．乙醇与水能按任意比例互溶，故可以勾兑任意浓度的酒，C正确； D．乙醇易挥发且有香味，D正确； 故选：A。 ◆知识点二 乙醇的分子结构 1． 根据分子式C2H6O，可能结构简式为 CH3CH2OH，CH3OCH3 。 2．乙醇的分子式 C2H6O ，结构式 ，结构简式为 CH3CH2OH 。 （1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶． （2）大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂． （3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂． 易错提醒 羟基与氢氧根的区别 ①电子式不同 ②电性不同 —OH呈电中性，OH－呈负电性． ③存在方式不同 —OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－． ④稳定性不同 —OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏． 即学即练 4．下列和乙醇相关的化学用语表达正确的是 A．乙醇分子中甲基的电子式为 B．乙醇结构简式为C2H6O C．乙醇分子中羟基电子式 D．乙醇分子的空间填充模型为 【答案】D 【详解】 A．乙醇分子中含有甲基，甲基的结构简式为-CH3，电子式为，A错误； B．乙醇结构简式为CH3CH2OH，B错误； C．乙醇的官能团为羟基，羟基的结构简式为-OH，电子式为，C错误； D．根据乙醇结构式及原子半径大小判断，所示乙醇空间填充模型正确，D正确； 故选答案D。 5．乙醇(CH3CH2OH)分子含有的官能团是 A．-H B．-OH C．-CH3 D．-CH2CH3 【答案】B 【详解】乙醇属于醇类，其全能团应该为羟基(-OH)，综上所述故选B。 ◆知识点三 乙醇的化学性质 1．乙醇具有可燃性，在空气中燃烧产生__淡蓝______色火焰，同时放出大量的热，燃烧的化学方程式为 CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O 。 2．乙醇可与金属钠反应，1mol乙醇可与足量钠反应生成_0.5___mol H2，反应的化学方程式为 __2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑_。 3．将乙醇与浓硫酸混合快速加热到170℃，可生成_乙烯______。反应的化学方程式为： CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 。 4．乙醇在加热和催化剂条件下能被空气中的氧气氧化，生成能使希夫试剂变 紫红 色的_乙醛__，反应的化学方程式为： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 。 即学即练 6．下列关于乙醇的说法不正确的是 A．官能团为羟基 B．是无色无味的液体 C．能与钠反应 D．能与酸性高锰酸钾溶液反应 【答案】B 【详解】A．乙醇的结构简式为，所含官能团为羟基（），A正确； B．常温常压下乙醇是无色、具有特殊香味的液体，并非无气味，B错误； C．乙醇可与钠发生置换反应，生成乙醇钠和氢气，反应为，C正确； D．乙醇具有还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故答案选B。 7．乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．乙醇和钠反应，键①断裂 B．在Ag催化下和O2反应，键①③断裂 C．在Cu催化下和O2反应，键④⑤不可能断裂 D．乙醇是电解质，在水中键①断裂能电离出氢离子 【答案】D 【详解】A．乙醇与钠反应羟基氢断裂，键①断裂，故A正确； B．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Ag催化下和O2反应，键①③断裂，故B正确； C．乙醇催化氧化羟基氢与羟基相连的碳上的氢脱去与氧生成水，在Cu催化下和O2反应，键①③断裂，键④⑤不断裂，故C正确； D．乙醇为非电解质，故D错误； 故选D。 8．已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是 A．在铜催化和加热条件下可以与氧气发生反应 B．既能发生加成反应，又能发生取代反应 C．与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为 D．该有机物与足量金属钠反应产生 【答案】A 【详解】A．该有机物分子中含，在铜催化和加热条件下能与氧气发生反应，A正确； B．该有机物不能发生加成反应，能发生取代反应，B错误； C．二羟甲戊酸分子中含一个，与乙醇发生酯化反应的生成物中有一个酯基，由原子守恒推出其酯化反应产物的分子式为，C错误； D．该有机物与足量金属钠的反应可生成氢气，但未说明是否在标准状况下，故不一定为，D错误； 故选A。 一、醇的催化氧化反应机理和氧化规律 1.反应机理 羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有( ) 双键的醛或酮。 2.醇的催化氧化规律（与—OH相连的碳原子上必须有氢原子） a.与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。如： 2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O  b.与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。如：   c.与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。   不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。 如分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体 a.CH3CH2CH2CH2OH , b.CH3 CH —CH2 —CH3 OH CH —CH2 —OH CH3 , c.CH3 CH3 C CH3 OH CH3 d. 其中a、c可氧化成醛，b可氧化成酮，d不能被氧化成醛或酮。 实践应用 9．利用如图装置进行实验：打开、，一段时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。 下列说法错误的是 A．a中溶液变蓝，说明该条件下的氧化性大于 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中酸性高锰酸钾溶液褪色，说明c中生成了乙醛 【答案】D 【分析】打开、，一段时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭，打开，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可被酸性高锰酸钾氧化使得溶液褪色。 【详解】A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，说明该条件下的氧化性大于，A正确； B．b中H2O2在MnO2的催化下发生分解反应生成O2和H2O，氧元素发生歧化反应，过氧化氢既作氧化剂也作还原剂，B正确； C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确； D．d中酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙醛被酸性高锰酸钾氧化使得溶液褪色，但c中挥发出的乙醇蒸气也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，对乙醛的检验造成干扰，故d中溶液褪色不能说明c中一定生成了乙醛，D错误； 故选D。 10．按如图所示的装置进行实验。在铜丝的中间部分加热，通过控制a、b，间歇通入氧气。下列有关叙述不正确的是 A．采用较高浓度双氧水可提高产生氧气的速率 B．实验后E中有油状液体生成 C．通入乙醇观察到铜丝由黑变红，表明乙醇具有还原性 D．该实验表明铜在乙醇氧化反应中的作用与在分解反应中相同 【答案】B 【分析】装置A中双氧水在催化下产生，气体经装置B中浓硫酸干燥，装置C挥发出的乙醇与在装置D中发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛和乙醇可溶于E中的水。 【详解】A．反应物浓度增大，反应速率增大，A正确； B．乙醇被氧化生成的乙醛溶于水，不会有油状液体生成，B错误； C．与铜生成，与乙醇生成乙醛和铜，乙醇表现出还原性，C正确； D．Cu在乙醇的氧化反应中作为催化剂，在分解反应中也是催化剂，D正确； 故选B。 11．下列关于乙醇的反应中，不涉及化合价变化的是 A．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 B．乙醇使酸性溶液变绿 C．乙醇使酸性溶液褪色 D．乙醇与金属钠反应产生气体 【答案】A 【详解】A．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，属于酯化反应（取代反应），反应中仅涉及羟基和羧基的脱水结合，各元素的化合价均未发生变化，符合题意，A正确； B．乙醇使酸性溶液变绿，乙醇被氧化为乙醛或乙酸，羟基所在碳的化合价升高（从-1升至+1或+3），同时的化合价从+6降至+3，涉及化合价变化，不符合题意，B错误； C．乙醇使酸性溶液褪色，乙醇被氧化为乙酸，羟基所在碳的化合价升高（从-1升至+3），同时的化合价从+7降至+2，涉及化合价变化，不符合题意，C错误； D．乙醇与金属钠反应生成氢气，钠的化合价从0升至+1，氢的化合价从+1（羟基中的H）降至0（），涉及化合价变化，不符合题意，D错误； 故选A。 2、 醇的消去反应的反应机理和消去规律 1.反应机理 脱去的水分子是由羟基和羟基所在的碳原子的相邻位碳原子上的氢原子结合而成，碳碳间形成不饱和键。 2.消去反应的条件和规律： a.醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为： 除此以外还必须有浓H2SO4的催化作用和脱水作用，加热才可发生。 b.含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(-OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。如：   多元醇遇新制氢氧化铜会呈现特殊的降蓝色。 实践应用 12．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时①键断裂 B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯的反应时断裂②键和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】B 【详解】A．乙醇和金属钠反应时断裂的是O-H键，A正确； B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯，相邻的两个C原子，一个断C-H键（⑤键）另一个断C-O键（②键），形成碳碳双键，B错误； C．乙醇催化氧化生成醛时，断的是①键和③键，生成C=O双键，C正确； D．乙醇在空气中完全燃烧时生成CO2和水，断裂全部化学键，D正确； 故答案选B。 13．乙醇是生活中常见的有机物。下列有关乙醇发生反应断键的说法正确的是 A．与金属钠反应，键①断裂 B．与乙酸发生酯化反应，键②断裂 C．与氧气发生催化氧化反应，键②③断裂 D．键④稳定，不会断裂 【答案】A 【详解】A． 乙醇和金属钠反应，是乙醇的羟基和钠反应，键①断裂，故A正确； B． 酯化反应的机理为羧酸分子断裂碳氧键，乙醇分子断裂氢氧键，与乙酸发生酯化反应，键①断裂，故B错误； C． 乙醇催化氧化生成乙醛，与氧气发生催化氧化反应，键①③断裂，故C错误； D． 乙醇燃烧时，键④也会断裂，故D错误； 故选A。 14．乙醇分子中各化学键如图所示，下列关于乙醇的说法正确的是 A．中含有电子 B．在催化下与反应时，键①、③断裂 C．常温下，乙醇可与足量的反应生成 D．与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，键②断裂 【答案】B 【详解】A．中含有个电子，中含有电子，A错误； B．乙醇在Cu催化下与O2反应生成乙醛，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的氢原子，即键①、③断裂，B正确； C．常温下不能用标准状况下气体摩尔体积计算，C错误； D．乙醇与乙酸发生酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢，即键①断裂，D错误； 故选B。 考点一 乙醇与金属钠的反应及乙醇的分子结构 【例1】乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明正确的是 A．和金属钠作用时，键②断裂 B．和醋酸以及浓硫酸共热时，②键断裂 C．在铜催化下和氧气反应时，键①和⑤断裂 D．燃烧时，键①②③④⑤均断裂 【答案】D 【详解】A．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气（羟基H原子参与反应），键①断裂，A错误； B．乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇脱羟基H原子，键①断裂，B错误； C．乙醇在铜催化下和氧气反应生成乙醛和水，键①和③断裂，C错误； D．乙醇燃烧时生成二氧化碳和水，键①②③④⑤均断裂，D正确； 故选D。 解题要点 1．乙醇的结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH，其中的-OH称为羟基。乙醇可看作乙烷分子中氢原子被羟基取代后的产物。 2．乙醇羟基上的氢原子相对比较活泼，因此乙醇和乙烷具有不同的化学性质，可以与金属钠发生反应，置换出羟基中的氢原子生成氢气。 3. 乙醇分子中羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼，与钠的反应不如水剧烈。 【变式1-1】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ 【答案】C 【详解】A．乙醇和钠反应，是羟基中的键①断裂，A正确； B．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，B正确； C．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，C错误； D．乙醇在空气中燃烧，断裂①②③④⑤键，D正确； 故选C。 【变式1-2】比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是 A．分子中的化学键都包括极性键和非极性键 B．分子中都含6个氢原子且6个氢原子的化学环境完全相同 C．乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子 D．乙基与1个羟基相连就是乙醇分子 【答案】B 【详解】A．乙烷分子中含有碳氢极性键和碳碳非极性键，乙醇分子中含有碳氢、碳氧、氢氧极性键和碳碳非极性键，故A正确； B．乙醇分子中碳氢键的极性小于氢氧键，氢原子的化学环境不完全相同，故B错误； C．乙烷的结构简式为，说明乙基与1个氢原子相连就是乙烷分子，故C正确； D．乙醇的结构简式为，说明乙基与1个羟基相连就是乙醇分子，故D正确； 故选B。 考点二 乙醇的化学性质 【例2】某化学兴趣小组，利用下图所示装置完成乙醇的催化实验。已知乙醇、乙醛沸点分别为和。下列说法错误的是 A．第一个水浴需要热水浴，第二个水浴需要冰水浴 B．当试管a中收集到无色液体时，说明乙醇发生催化氧化反应 C．当硬质玻璃管中观察到铜网变为黑色时，可适当调小空气流速 D．鼓入空气一方面可以提供氧气，另一方面也可以将乙醇带入硬质玻璃管 【答案】B 【分析】无水乙醇在热水中加热通入空气，乙醇蒸汽和空气的混合物进入加热的铜网，在铜催化剂加热条件下发生催化氧化得到乙醛，试管a在冷水中冷却收集产物乙醛，尾气用排水法收集。 【详解】A．第一个水浴需要热水浴，使乙醇转化为蒸汽，第二个水浴需要冰水浴，使生成的乙醛蒸汽冷凝收集，A正确； B．当试管a中收集到无色液体时，也可能是挥发的乙醇冷凝，不能说明乙醇发生催化氧化反应，B错误； C．当硬质玻璃管中观察到铜粉变为黑色时，说明氧气过量，可适当调小空气流速，C正确； D．鼓入空气形成气流，一方面可以提供氧气，另一方面也可以将乙醇带入硬质玻璃管，D正确； 故选B。 解题要点 1．乙醇在空气中燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。 2．乙醇在浓硫酸作用下迅速加热到170℃，发生分子内脱水生成乙烯。化学方程式为。 醇类物质发生分子内脱水的条件是：醇分子中与羟基相邻碳原子上有氢原子。 3．乙醇在加热和有催化剂(如Cu和Ag)存在的条件下，被氧化生成了乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 4．乙醇催化氧化的实质 5．醇类物质发生催化氧化的条件是： ①醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能发生催化氧化反应。 ②—OH连在链端碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，可被催化氧化为醛。2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。 【变式2-1】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性溶液不会褪色 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．②中钠与乙醇反应比与水反应剧烈 D．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 【答案】B 【详解】A．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．乙醇和钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇的大，由于产生气体，所以钠在乙醇内部上下跳动，产生的氢气点燃火焰为淡蓝色，B正确； C．乙醇中羟基氢比H2O中的氢活泼性差，钠与乙醇反应比与水反应缓慢， C错误； D．铜丝加热后变黑生成CuO，插入乙醇中，乙醇和CuO反应生成乙醛和Cu，又变红，D错误； 故选B。 【变式2-2】下列说法中正确的是 A．乙醇的催化氧化反应中，Cu没有参加任何反应 B．乙醇的催化氧化反应中，乙醇作氧化剂 C．乙醛和乙醇都具有还原性 D．乙醇与金属钠反应和乙醇的催化氧气反应中，断开的化学键相同 【答案】C 【详解】A．乙醇的催化氧化反应中，Cu先被氧化为CuO，CuO与乙醇反应，又变为Cu，Cu参与了乙醇转化为乙醛的反应，A错误； B．乙醇被氧气氧化，乙醇作还原剂，B错误； C．乙醇、乙醛都能被氧气氧化，因此都具有还原性，C正确； D．乙醇与金属钠反应，断开O—H键，乙醇的催化氧化反应中，乙醇断开O—H和C—H，D错误； 故选C。 基础达标 1．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．乙醇与浓硫酸混合迅速加热到170℃时断裂②③ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ 【答案】C 【详解】A．乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O-H键断裂，故A正确； B．乙醇的催化氧化是先断开③处的共价键，生成偕二醇结构，再失水断开①处，断裂①和③键，故B正确； C．乙醇与浓硫酸共热至170°C发生分子内脱水，脱去羟基和邻位碳上的H原子，断开的是①⑤，故C错误； D．乙醇完全燃烧时，①②③④⑤键全部断裂，故D正确； 答案为C。 2．如图是某有机物分子的球棍模型。关于该物质的说法正确的是 A．可以与醋酸发生中和反应 B．能与氢氧化钠发生取代反应 C．能使紫色石蕊试液变红色 D．能发生催化氧化反应 【答案】D 【分析】该分子结构简式为CH3CH2OH，为乙醇，含有醇羟基，能发生氧化反应、酯化反应、取代反应等。 【详解】A项、乙醇与醋酸发生酯化反应，不能发生中和反应，故A错误； B项、乙醇不能与氢氧化钠反应，故B错误； C项、乙醇为非电解质，不能电离出氢离子，不能使紫色石蕊试液变红色，故C错误； D项、在铜或银做催化剂时，乙醇能发生催化氧化反应生成乙醛，故D正确。 故选D。 【点睛】本题考查有机物结构和性质，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意只有连接醇羟基碳原子上含有H原子的醇才能发生催化氧化。 3．下列关于乙醇的叙述中，错误的是 A．乙醇俗称酒精 B．乙醇可与金属钠反应 C．乙醛经氧化可生成乙醇 D．乙醇能与水任意比例互溶 【答案】C 【详解】A．乙醇是一种有机物，俗称酒精，故A正确；     B．乙醇可与金属钠发生置换反应生成乙醇钠和氢气，故B正确 C．乙醛与氢气发生加成反应可生成乙醇，该过程为还原反应，故C错误； D．乙醇分子之间、水分子之间都有氢键，根据相似相溶原理，乙醇能与水任意比例互溶，故D正确； 答案选C。 4．下列试剂不能用来鉴别乙酸和乙醇的是 A．溴水 B．紫色石蕊溶液 C．碳酸钠溶液 D．酸性高锰酸钾溶液 【答案】A 【分析】乙醇和乙酸都易溶于水，乙酸含有-COOH，具有酸性，乙醇含有-OH，能发生取代反应，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，根据二者性质的异同鉴别。 【详解】A．乙醇和乙酸都易溶于溴水，无明显现象，不能鉴别，故A选； B．乙酸具有酸性，可使紫色石蕊变红，可鉴别，故B不选； C．乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，可鉴别，故C不选； D．乙醇含有-OH，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可鉴别，故D不选。 故选：A。 5．酒中精华乙醇，其化学键如图所示，乙醇在各种反应中断键方式错误的是 A．和金属钠反应时断裂①键 B．一定条件下生成乙烯时断裂②⑤键 C．与乙酸酯化时，断裂①键 D．在催化下和反应时断裂①、⑤键 【答案】D 【详解】A．和金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断裂①键，故A正确；     B．一定条件下生成乙烯和水，断裂②⑤键，故B正确； C．与乙酸酯化时“酸脱羟基醇脱氢”，断裂①键，故C正确；     D．在催化下和反应生成乙醛和水，断裂①、③键，故D错误； 选D。 6．下列属于非烃燃料的是 A．丁烷 B．乙醇 C．汽油 D．煤油 【答案】B 【详解】A．丁烷的分子式为C4H10，只含C、H两种元素，属于烃，故不选A； B．乙醇分子式为C2H6O，只含C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，不属于烃，故选B； C．汽油是多种烃的混合物，只含C、H两种元素，属于烃燃料，故不选C； D．煤油是多种烃的混合物，只含C、H两种元素，属于烃燃料，故不选D； 选B。 7．中国是酒的故乡，有着深厚的酒文化。酒精的学名是乙醇，下列有关说法错误的是 A．酒精灯的使用表明乙醇能发生氧化反应 B．乙醇和乙酸均可以与氢氧化钠溶液发生反应 C．将灼热的铜丝插入乙醇中，反复几次，观察到铜丝出现红黑交替的现象 D．可利用乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应的原理来检验酒驾 【答案】B 【详解】A．酒精灯的使用表明乙醇能与空气中的氧气发生氧化反应，故A正确； B．乙醇是非电解质，不能与氢氧化钠溶液反应，故B错误； C．铜丝再酒精灯上灼烧时生成氧化铜，铜丝会变为黑色，将灼热的铜丝插入乙醇中，乙醇与氧化铜共热反应生成乙醛、铜和水，铜丝会变为红色，所以将灼热的铜丝插入乙醇中，反复几次，会观察到铜丝出现红黑交替的现象，故C正确； D．乙醇具有还原性，能与重铬酸钾溶液直接反应生成乙酸，反应中溶液会有明显的颜色变化，所以可利用乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应的原理来检验酒驾，故D正确； 故选B。 8．下列物质的名称与化学式对应关系不正确的是 A．酒精： B．冰醋酸： C．乙酸甲酯： D．聚乙烯： 【答案】C 【详解】A．酒精的化学名称是乙醇，其分子式是，结构简式写作，A正确； B．冰醋酸是纯净的乙酸在低温下凝固形成的晶体，其化学式为，B正确； C．乙酸甲酯由乙酸和甲醇反应生成，其结构简式为，C错误； D．聚乙烯是由乙烯分子（）通过加聚反应连接而成的高分子化合物，结构简式为：，D正确； 故选C。 9．下列化学用语书写正确的是 A．甲烷分子的空间填充模型： B．NH4Cl的电子式： C．乙醇的结构简式：C2H6O D．K的原子结构示意图： 【答案】A 【详解】A．甲烷分子为正四面体形，其中C原子半径大于H原子，空间填充模型正确，A正确； B．氯化铵中含有离子键，正确的电子式为，B错误； C．乙醇的结构简式：，C错误； D．原子最外层电子不超过8，K的原子结构示意图，D错误； 故选A。 10．下列关于烃及其衍生物的说法正确的是 A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明乙醇羟基中氢原子不如水分子中的氢原子活泼 B．不可能是乙烯的加成产物，只能是乙烷的一卤取代产物 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能发生加成反应和氧化反应 【答案】A 【详解】A．钠与水反应的剧烈程度强于钠与乙醇的反应，本质是乙醇羟基中氢原子的活泼性弱于水分子中的氢原子，A正确； B． 既可以是乙烯与HBr的加成产物，也可以是乙烷的一卤取代产物，B错误； C．聚乙烯是乙烯加聚得到的产物，分子中不存在碳碳双键，无法与溴发生加成反应使溴水褪色，C错误； D．乙烯分子存在碳碳双键，能发生加成和氧化反应，但苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊大π键，不存在普通碳碳双键，D错误； 故选A。 11．下列有关物质的应用错误的是 A．医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂 B．二氧化硅可用于生产玻璃 C．单晶硅可用于生产光导纤维 D．氯仿的分子式为，常用作有机溶剂 【答案】C 【详解】A．体积分数为75%的乙醇溶液可使蛋白质变性，医疗上常用作消毒剂，A正确； B．生产普通玻璃的原料包含石英（主要成分为SiO2），因此二氧化硅可用于生产玻璃，B正确； C．光导纤维的主要成分为二氧化硅，单晶硅是半导体材料，用于制作芯片、太阳能电池等，不可用于生产光导纤维，C错误； D．氯仿为三氯甲烷，分子式为CHCl3，是常用的有机溶剂，D正确； 答案选C。 12．乙醇的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：完全燃烧的化学方程式：________。 ②催化氧化 实验操作 实验现象 在空气中灼热的铜丝表面________，试管中的液体有________气味 实验结论 乙醇在加热和有催化剂（如Cu和Ag）存在的条件下，被氧化生成了________ 化学方程式 ________ ③乙醇与酸性溶液或酸性重铬酸钾溶液反应被氧化成________。 (2)与金属钠反应 实验操作 实验现象 ①钠粒位于乙醇的________，有________气体产生； ②点燃气体，火焰呈________，干燥的烧杯内壁出现________；澄清石灰水________浑浊 实验结论 金属钠与乙醇反应生成________ 化学方程式 ________ 【答案】(1) 由黑变红 刺激性 乙醛 乙酸 (2) 底部 无色无味 淡蓝色 水珠 不变 氢气 【详解】（1）①乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水，化学方程式为：； ② 在空气中灼热的铜丝表面先变黑（Cu被氧化为CuO），插入乙醇后，CuO被还原为Cu，铜丝表面由黑变红。同时，乙醇被氧化为乙醛（CH3CHO），乙醛具有刺激性气味，因此试管中的液体有刺激性气味，化学方程式为：； ③ 乙醇可被酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸（CH3COOH），这是因为强氧化剂能将乙醇中的-CH2OH基团氧化为-COOH。 （2）钠的密度比乙醇大，因此钠粒沉在乙醇底部。由于乙醇中羟基氢的活性比水弱，反应较缓和，产生无色无味的气体（H2）。点燃气体，火焰呈淡蓝色（H2燃烧特征），干燥烧杯内壁出现水珠（H2O生成），而澄清石灰水不变浑浊（无CO2生成）。说明乙醇与钠反应生成氢气，同时生成乙醇钠，化学方程式为：。 13．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。回答下列问题： (1)乙酸的官能团名称为_______。 (2)工业上由乙烯在一定条件下和水发生_______反应制取乙醇。 (3)将铜丝在空气中灼烧变黑后，迅速伸入乙醇中，观察到铜丝表面_______；重复多次操作后，嗅到刺激性的气味，发生的反应方程式为_______。 【答案】(1)羧基 (2)加成 (3) 变红 【详解】（1）乙酸结构简式为，官能团名称为羧基； （2）工业上可由乙烯在一定条件下和水在催化剂作用下发生加成反应制取乙醇。 （3）铜和空气中的氧气在加热条件下反应生成黑色的氧化铜，所以在酒精灯外焰灼烧铜丝观察到铜丝表面变黑，发生反应：①，乙醇有还原性，氧化铜有氧化性，氧化铜和乙醇在加热条件下发生氧化还原反应生成铜和乙醛、水：②，将得总反应为；实质：参加化学反应，只是经过一系列的化学反应后又生成了红色的，所以铜是催化剂。 14．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题。 (1)乙烯的结构简式为________。 (2)鉴别甲烷和乙烯的试剂是________（填字母）。 A．稀硫酸 B．溴的四氯化碳溶液 C．水 D．酸性高锰酸钾溶液 (3)下列物质中，可以通过乙烯加成反应得到的是________（填字母）。 A． B． C． D． (4)若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如下图所示。 则反应③的反应类型为________，反应②的化学方程式为________。 (5)1molA与足量的金属Na反应生成的气体在标准状况下的体积为________L。 【答案】(1)CH2=CH2 (2)BD (3)ACD (4) 氧化反应 (5)11.2 【详解】（1）乙烯分子中含有碳碳双键，结构简式为CH2=CH2； （2）A．稀硫酸与甲烷、乙烯均不反应，不能用硫酸鉴别甲烷和乙烯，故不选A；     B．甲烷和溴的四氯化碳溶液不反应，乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，故选B；     C．通常条件下，甲烷、乙烯和水均不反应，不能用水鉴别甲烷和乙烯，故不选C；     D．甲烷和酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，故选D； 选BD。 （3）A．乙烯和氢气发生加成反应生成，故选A；     B．乙烯和氯气发生加成反应生成，CH2ClCH2Cl，乙烯和氯化氢发生加成反应生成CH3CH2Cl，不能通过乙烯加成反应得到，故不选B；     C．乙烯和水发生加成反应生成，故选C；     D．乙烯和HBr发生加成反应生成，故选D； 选ACD。 （4）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛氧化为乙酸，A是乙醇、B是乙醛，则反应③为乙醛氧化为乙酸，反应类型为氧化反应；反应②是乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为。 （5）CH3CH2OH与Na反应方程式为2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，1molCH3CH2OH与足量的金属Na反应生成0.5molH2，生成H2在标准状况下的体积为11.2L。 15．写出实现下列物质转化的化学方程式，并完成填空。 乙烷乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯 (1)①化学方程式___________，反应类型为___________； (2)②化学方程式___________，反应类型为___________； (3)③化学方程式___________，反应类型为___________； (4)④化学方程式___________，反应类型为___________； (5)⑤化学方程式___________，反应类型为___________。 【答案】(1) 加成反应 (2) 加成反应 (3) 氧化反应 (4) 氧化反应 (5) 取代反应 【详解】（1）乙烯与氢气在催化剂、加热条件下加成生成乙烷，化学方程式为，该反应属于加成反应。 （2）乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下生成乙醇，化学方程式为，该反应属于加成反应。 （3）乙醇在Cu作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙醛和水，化学方程式为，该反应属于氧化反应。 （4）乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，可以催化氧化生成乙酸，化学方程式为，该反应属于氧化反应。 （5）乙酸和乙醇在浓硫酸、加热条件下酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式为，该反应属于取代反应。 综合应用 1．下列关于有机物的说法错误的是 A．正丁烷的沸点比异丁烷高 B．棉花、羊毛和硫化橡胶都属于天然有机高分子材料 C．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有3种 D．乙烯和乙醇都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【详解】A．碳原子数相同的烷烃支链越多沸点越低，异丁烷有支链，所以正丁烷的沸点比异丁烷高，A正确； B．棉花（主要成分为纤维素）、羊毛（主要成分为蛋白质）属于天然有机高分子材料，但硫化橡胶是人工经过硫化改性得到的高分子，不属于天然有机高分子材料，B错误； C．含苯环的碳氢化合物为芳香烃，联苯属于芳香烃；其结构高度对称，有3种等效氢，所以分子的一溴代物有3种，C正确； D．乙烯和乙醇均具有还原性，乙烯能被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，乙醇能被酸性高锰酸钾最终氧化为乙酸，D正确。 2．根据乙醇的性质推测1-丙醇()的性质，下列说法中不正确的是 A．像绝大多数有机物一样，1-丙醇不能溶于水 B．足量的金属钠与1 mol 1-丙醇反应生成0.5 mol氢气 C．1-丙醇在Ag催化下和反应生成的产物能发生银镜反应 D．1-丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．1-丙醇属于含3个碳原子的低级饱和一元醇，羟基为亲水基，可与水分子形成氢键，能溶于水，A错误； B．1个1-丙醇分子仅含1个羟基，存在反应关系2R-OH~H2，故1mol 1-丙醇与足量Na反应生成0.5mol H2，B正确； C．1-丙醇是伯醇，Ag催化下被氧化生成丙醛，丙醛含醛基能发生银镜反应，C正确； D．1-丙醇具有还原性，可被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选A。 3．表示阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．相同条件下，体积之比为的NO和中氮原子个数均为 B．50 g质量分数为46%的乙醇()水溶液中含氧原子总数为 C．10 mL 0.1 mol/L的氨水中，和的数目之和为 D．常温下，27 g铝与足量浓硫酸充分反应，反应转移电子数为 【答案】B 【详解】A．未明确一氧化氮和二氧化氮的物质的量，所以无法计算相同条件下，体积之比为1：1的一氧化氮和二氧化氮中氮原子个数，A错误； B．乙醇水溶液中乙醇和水均含有氧原子，则50 g质量分数为46%的乙醇中含氧原子总数为：×1×NA mol-1+×1×NA mol-1=2NA，B正确； C．氨水中含氮元素的微粒为氨分子、一水合氨和铵根离子，则由氮原子个数守恒可知，10 mL 0.1 mol/L的氨水中氨分子、一水合氨、铵根离子的数目之和为：0.1 mol/L×0.01 L×NA mol-1=0.001NA，C错误； D．常温下铝在浓硫酸中发生钝化，致密的氧化膜阻碍反应的继续进行，所以无法计算常温下27 g铝与足量浓硫酸充分反应时，反应转移电子数，D错误； 故选B。 4．下列实验方案中，不能达到相应实验目的的是 A．该装置可验证钠可以和乙醇反应生成氢气 B．验证石蜡油分解的产物中含有与烷烃性质不同的烃 C．探究乙醇的催化氧化 D．在光照条件下将两种气体1：1混合充分反应制取纯净的一氯甲烷 【答案】D 【详解】A．钠密度大于乙醇，钠沉在乙醇中，钠与乙醇反应生成氢气，可通过点燃检验生成的氢气，能达到实验目的，A正确； B．石蜡油分解产物中含有烯烃，烯烃能使溴水褪色，而烷烃不能使溴水褪色，可以验证分解产物中存在性质与烷烃不同的不饱和烃，能达到实验目的，B正确； C．红热铜丝在乙醇催化氧化反应中作催化剂，可实现乙醇的催化氧化反应，能探究该反应，能达到实验目的，C正确； D．甲烷和氯气的取代反应是连锁反应，即使按混合，也会同时生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，无法得到纯净的一氯甲烷，不能达到实验目的，D错误； 故选D。 5．绿色化学最理想的“原子经济性反应”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。即原子利用率为100%。下列制备有机化合物的反应中，原子利用率不能达到100%的是 A． B． C． D． E． 【答案】D 【详解】 A．反应中，产物只有一种，没有副产物产生，原子利用率达到100%，A不符合题意； B．反应中，产物只有一种，没有副产物产生，原子利用率达到100%，B不符合题意； C．反应中，产物只有一种，没有副产物产生，原子利用率达到100%，C不符合题意； D．反应中有两种产物，制备有机化合物的原子利用率不能达到100%，D符合题意； 故选D。 6．烃和乙醇是有机化学的基础物质，结合所学知识回答下列问题： (1)写出与在光照下发生取代反应生成常温下为气态的有机产物的化学方程式___________。 (2)甲烷与氯气光照条件下反应后的产物中，其同分异构体只有一种证明甲烷为立体结构的物质是___________(填结构式)。 (3)在光照下最多可以与___________发生取代反应。 (4)戊烷的一氯取代物的同分异构体有___________种，请写出其中一种含有三个甲基的同分异构体的键线式___________。 (5)“立方烷”是一种人工合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示。“立方烷”的二氯代物具有同分异构体的数目是___________。 (6)乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色，该反应的反应类型为___________，反应的化学方程式为___________。 (7)乙醇在Cu的催化下可被氧化，写出发生的化学反应方程式：___________。 【答案】(1) (2)   (3)6 (4) 8 (或或) (5)3 (6) 加成反应 (7) 【详解】（1）甲烷和氯气逐步取代，常温下只有一氯甲烷（）是气态有机产物，其余取代产物均为液态，化学方程式：； （2）若甲烷为平面正方形结构，二氯甲烷会有2种同分异构体，只有甲烷为正四面体立体结构时，二氯甲烷才只有1种结构，因此该物质为二氯甲烷，结构式： ； （3）烷烃取代反应中，1 mol氢原子被取代消耗1 mol ；1 mol乙烷（）含6 mol氢原子，因此最多消耗6 mol ； （4）戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，等效氢数目分别为3、4、1，因此一氯代物共种；含三个甲基的一氯代物的键线式为或或； （5）固定一个氯原子在顶点，另一个氯原子只有3种不同位置：同棱相邻顶点、面对角线顶点、体对角线顶点，因此二氯代物共3种同分异构体； （6）乙烯含碳碳双键，与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，使溶液褪色，化学方程式：； （7）乙醇在铜催化加热条件下被氧气氧化为乙醛，化学反应方程式：。 拓展培优 7．Ⅰ．截止2021年底，我国共有乙烯生产企业61家，投产乙烯装置79套，合计总产能为4168万吨/年，约占全球总产能的18%。其中蒸汽裂解制乙烯为最主要途径，另外还有煤、甲醇制乙烯等方式，请回答下列问题： (1)蒸汽裂解制乙烯的其中一种原料为丁烷，其它条件相同时，1体积丁烷在加热、加压下完全催化裂解可制得1体积乙烯，该反应的方程式为___________(以分子式表示各物质)。 Ⅱ．乙烯作为化学工业的基础原料之一，可以制备一系列有机化合物，下图展示了乙烯与部分有机化合物之间的转化关系，其中反应条件和部分反应产物已经省略。 (2)乙烯水化法制备A的路线如①所示，反应方程式为___________A的同系物E的相对分子量比A高28，则E的同分异构体有___________种。 (3)反应②的化学方程式是___________，A的结构式如图所示，在反应②中断裂的化学键是___________(填图中的字母)。 (4)聚乙烯作为一种被广泛使用的塑料，制备方法如反应⑧所示，化学方程式是___________。 (5)反应⑥是乙烷与在光照条件下的取代反应，该反应的机理为自由基反应(自由基：带有单电子的原子或原子团，如、)，的形成过程可简化表示如下： 链引发： 链增长： 链终止：   在反应⑥中还会有生成，请将生成该物质的反应机理补充完整： 链引发： 链增长：___________； 链终止：；。 【答案】(1)C4H10C2H4+C2H6 (2) 4 (3) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ac (4) (5)Cl∙+CH3CH2Cl∙∙CHClCH3+HCl 【分析】 Ⅱ．乙烯与水发生加成反应生成的A为CH3CH2OH，乙醇发生氧化反应生成的B为CH3CHO，乙醛进一步氧化生成CH3COOH，乙醇与乙酸发生酯化反应生成的D为CH3COOCH2CH3，乙烯与氢气发生加成反应生成CH3CH3，乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，乙烯发生加聚反应生成，据此分析； 【详解】（1）1体积丁烷在加热、加压下完全催化裂解可制得1体积乙烯，同时生成1体积乙烷，反应方程式为C4H10C2H4+C2H6； （2） 乙烯水化法制备CH3CH2OH的路线如①所示，反应方程式为化学方程式是；A的同系物E的相对分子量比A高28，则E为丁醇，丁醇的同分异构体(属醇类)、、、共4种； （3）乙醇的催化氧化反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，在反应过程中，羟基上的氢和羟基碳上的氢发生反应，故断键为ac键； （4） 用乙烯制备聚乙烯的化学方程式； （5）在反应⑥中还会有CH3CHCl2生成，生成该物质的反应机理：链引发：；链增长：Cl∙+CH3CH2Cl∙∙CHClCH3+HCl；链终止：∙CHClCH3+∙ClCH3CHCl2，Cl•+Cl•→Cl2。 8．常温、常压下电化学催化合成乙醇、丙烯，并进一步制备食用香料丙烯酸乙酯。合成路线如下： (1)关于说法正确的有_______。 A．乙醇是一种重要的有机溶剂 B．可与发生氧化反应生成乙醛 C．无水乙醇可直接用作医疗消毒剂 D．可与酸性溶液反应生成乙酸 (2)丙烯的性质和乙烯类似，则丙烯_______。 A．属于不饱和烃 B．可使的溶液褪色 C．完全燃烧时消耗等物质的量的 D．一定条件下，可与发生加成反应 (3)聚丙烯是一种常用塑料，可由单体合成，其结构可表示为_______。 A． B． C． D． (4)丙烯酸乙酯所含官能团有_______。 A．酯基 B．醛基 C．碳碳双键 D．羧基 (5)有机物(分子式)兼有乙烯和乙酸的部分性质，其可能发生_______。 A．氧化反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．取代反应 【答案】(1)ABD (2)ABD (3)A (4)AC (5)ABCD 【详解】（1）A．乙醇是一种重要的有机溶剂，能溶解多种有机物，A正确； B．乙醇可与发生氧化反应生成乙醛，化学方程式为：，B正确； C．无水乙醇可直接用作医疗消毒剂，75%的乙醇溶液可作医疗消毒剂，C错误； D．酸性条件下，高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸，自身转化为，D正确； 答案选ABD。 （2）A．丙烯的性质和乙烯类似，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确； B．丙烯含有碳碳双键，可使的溶液褪色，B正确； C．丙烯完全燃烧的化学方程式为：，乙烯完全燃烧的方程式为：，则1mol丙烯完全燃烧消耗氧气的物质的量比乙烯多，C错误； D．丙烯中含有碳碳双键，一定条件下，可与发生加成反应生成醇，D正确； 答案选ABD。 （3）聚丙烯可由单体发生加聚反应合成，其结构为，故答案选A。 （4）丙烯酸乙酯的结构为，含有的官能团为碳碳双键、酯基，故答案选AC。 （5）有机物(分子式)兼有乙烯和乙酸的部分性质，说明该有机物中含有碳碳双键和羧基，其结构为，则该有机物可以发生加成反应、加聚反应、氧化反应和取代反应，故答案选ABCD。 9．I．回答下列问题： (1)下列各组物质中，属于同位素的是(填序号，下同)___________，属于同素异形体的是___________，互为同系物的是___________，属于同分异构体的是___________，属于同种物质的是___________。 A．O2和O3 B． C．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 D．CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 E． 和 F． 和CH2=CH-CH3 G． 和 Ⅱ．乙醇分子中化学键如下： (2)与金属钠反应时，键___________断裂。 (3)催化氧化为醛时，键___________断裂。 (4)发生燃烧反应时，键___________断裂。 (5)写出乙醇和金属钠反应的化学方程式___________。 (6)写出乙醇和乙酸反应的化学方程式___________。 (7)写出乙醇催化氧化的化学方程式___________。 【答案】(1) B A F CG DE (2)① (3)①③ (4)②③④⑤ (5)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ (6)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (7)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO+2H2O 【详解】（1）A．O2和O3都是由氧元素形成的不同单质，故互为同素异形体； B．质子数相同，中子数不同，故互为同位素； C．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式相同，但结构不同，故互为同分异构体； D．CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3是同一物质； E． 和 是同一物质， F． 和CH2=CH-CH3结构相似，分子组成相差2个“CH2”原子团，故互为同系物； G． 和分子式相同，但结构不同，互为同分异构体； 故互为同位素的是：B，互为同素异形体的是：A，互为同系物的是：F，互为同分异构体的是CG，为同一物质的是：DE； （2）乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，脱去羟基上的氢原子，①键断裂； （3）乙醇的催化氧化，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连碳原子上的氢原子，键①③断裂； （4）乙醇发生燃烧反应时，乙醇与氧气反应生成二氧化碳和水，键②③④⑤断裂； （5）乙醇和金属钠反应生成乙醇钠和氢气，化学方程式2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ （6）乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下加热发生取代反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O； （7）乙醇在Cu的催化下与氧气发生氧化生成乙醛和水，化学方程式2CH3CH2OH＋O22CH3CHO+2H2O。 10．已知乙烯在一定条件下能发生下列转化：(反应条件未写出) (1)CH2=CH2所含官能团的名称是__________，实验室鉴别CH3CH3和CH2=CH2可选择下列哪些试剂？_________。(填字母) A．溴的四氯化碳溶液        B．酸性高锰酸钾溶液        C．碳酸钠溶液 (2)写出A的结构简式：_________。 (3)CH3CHO的化学名称是_________。 (4)反应①的反应类型是__________。 【答案】(1) 碳碳双键 AB (2)CH3CH2OH (3)乙醛 (4)加成皮应 【分析】由题干合成流程图可知，CH2=CH2与H2O发生加成反应生成A，A被O2氧化生成CH3CHO，则可推知A的结构简式为CH3CH2OH，CH3CHO继续被O2氧化生成CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成乙酸乙酯，据此分析解题。 【详解】（1）CH2=CH2所含官能团的名称是碳碳双键，CH3CH3不能使溴的四氯化碳溶液褪色，而CH2=CH2能，即可用溴的四氯化碳溶液来鉴别CH3CH3和CH2=CH2，CH3CH3不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而CH2=CH2能，即可用酸性高锰酸钾溶液来鉴别CH3CH3和CH2=CH2，而CH3CH3与CH2=CH2均不能与碳酸钠溶液反应，不能用碳酸钠溶液来实鉴别CH3CH3和CH2=CH2，故答案为：碳碳双键；AB； （2）由分析可知，A的结构简式为：CH3CH2OH，故答案为：CH3CH2OH； （3）根据醛的命名原则可知，CH3CHO的化学名称是乙醛，故答案为：乙醛； （4）由分析可知，反应①为CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，即该反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应。 三、解答题 11．有机化合物种类繁多。 I．下图是几种烃的球棍模型。 (1)上述模型中，不正确的是_______(填标号)，D的名称为_______。 (2)上述模型表示的物质中，可互称为同分异构体的是_______(填标号)。 Ⅱ．以粮食为原料制取乙醇并利用其制备乙酸乙酯(C)和高分子材料(G)的流程如图所示： 已知：D是一种烃，相对分子质量为28。 (3)反应I的化学方程式是_______。 (4)反应Ⅲ—VI中原子利用率为100%的是_______。 (5)F→G的化学方程式是_______。 (6)H是CH3CH2OH的同系物，相对分子质量比CH3CH2OH大42，符合条件的H共有_______种，写出其中含有三个甲基且催化氧化时能生成醛的结构简式_______。 【答案】(1) C 异丁烷或2-甲基丙烷 (2)B、D (3) (4)反应Ⅴ (5)nCH2=CHCl (6) 8 【分析】I．根据几种烃的球棍模型，可得出A为乙烯，B为正丁烷，D为异丁烷，E为正戊烷，C中间碳原子连接了三个甲基和一个碳碳双键，不符合碳原子的成键特征，球棍模型错误。 Ⅱ．粮食的主要成分为淀粉，淀粉经水解得到葡萄糖、葡萄糖分解得到乙醇和二氧化碳，蒸馏后得到乙醇，乙醇和氧气氧化得到A（乙醛），乙醛继续氧化可得B（乙酸），乙酸和乙醇发生酯化反应可得C（乙酸乙酯），结合E的结构可知D为乙烯（相对分子质量为28，符合要求），乙烯和氯气加成得到E，E发生消去反应可得F，F发生加聚反应得到聚氯乙烯（G），据此解答。 【详解】（1）A为乙烯，B为正丁烷，D为异丁烷或2-甲基丙烷，E为正戊烷，C中间碳原子连接了三个甲基和一个碳碳双键，不符合碳原子的成键特征，球棍模型错误，所以上述模型中，不正确的是：C，D的名称为异丁烷或2-甲基丙烷，故答案为：C；异丁烷或2-甲基丙烷； （2）分子式相同，结构式不同的物质互称为同分异构体，B为正丁烷，D为异丁烷，分子式都为C4H10，它们互为同分异构体，故答案为：B、D； （3）由分析可知，A为乙醛，乙醇和氧气在铜催化下，发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为：； （4）反应Ⅲ为酯化反应，有小分子水生成；反应Ⅳ为消去反应，有小分子水生成；反应Ⅴ为加成反应，所以原料全部在目标产物中，原子利用率为100%；反应Ⅵ为消去反应，有小分子氯化氢生成，所以原子利用率为100%的是反应Ⅴ，故答案为：反应Ⅴ； （5） F为氯乙烯，G为聚氯乙烯，F发生加聚反应得到聚氯乙烯（G）的化学方程式为：nCH2=CHCl； （6）H是CH3CH2OH的同系物，相对分子质量比CH3CH2OH大42，则化学式为C5H11OH，为饱和一元醇，即羟基连接在戊烷的不同碳原子上，戊烷有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷有三种等效氢，异戊烷有四种等效氢，新戊烷有一种等效氢，因此戊醇的异构体共有8种。题目要求含有三个甲基且催化氧化时能生成醛的结构，即含有三个甲基且羟基连接的碳原子上有两个H，符合要求的结构是：，故答案为：8；。 12．乳酸乙酯是白酒的香气成分之一，广泛用于食品香精。适量添加可增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气，是清香型白酒的主体香成分。乳酸乙酯发生如图变化(已知烃A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志)。 (1)B中含氧官能团的名称是___________；反应②的反应类型是___________。 (2)A分子的空间结构是___________；由A生成聚乙烯的结构简式为___________。 (3)写出下列反应的化学方程式 反应③：___________。 反应⑤：___________。 (4)1molB与足量金属Na反应，可生成为___________mol。 (5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性”，即反应物中的原子全部转化为目标，原子的理论利用率为100%。下列转化符合绿色化学要求的是___________(填字母)。 a．乙醇制取乙醛    b．乙烷制备      c． 【答案】(1) 羟基、羧基 加成反应 (2) 平面结构 (3) +CH3COOH+H2O (4)1 (5)c 【分析】 烃A是衡量一个国家化工水平的重要标志，则A为乙烯；乳酸乙酯在酸性条件下水解，生成乳酸和乙醇，乙烯与水在催化剂的作用下生成C，则C为乙醇，B为乳酸()；乙醇与氧气在铜的催化作用下，生成D为乙醛；乙醛在氧气的催化作用下，生成E为乙酸；乙酸与乳酸在浓硫酸的催化作用下，生成F为，据此分析作答。 【详解】（1） B为乳酸()，其中含氧官能团的名称是羟基、羧基；反应②为乙烯与水在催化剂的作用下生成乙醇，反应类型是加成反应。 （2）A为乙烯，空间结构是平面结构，聚乙烯的结构简式为。 （3）反应③是乙醇与氧气在铜的催化作用下，生成乙醛，化学方程式为， 反应⑤是乙酸与乳酸在浓硫酸的催化作用下，生成和，化学方程式为。 （4） 中的羟基和羧基均可以和钠反应生成氢气，则1molB与足量Na反应，可生成为1mol。 （5）a．乙醇经过催化氧化，生成乙醛和水，原子的理论利用率不是100%，a项不符合题意； b．乙烷与氯气在光照下生成和HCl，原子的理论利用率不是100%，b项不符合题意； c．，原子的理论利用率为100%，c项符合题意； 答案选c。 13．以乙醇为原料制备乙烯，可在一定程度上缓解我国对石油资源的依赖，以应对化石资源短缺的难题。实验室用乙醇制备乙烯原理如下： ，部分实验装置见图。 (1)属于_____类物质。 (2)下列关于该实验的说法正确的是_____(填编号)。 A．碎瓷片可防止溶液暴沸 B．应将浓硫酸缓慢加入乙醇中 C．水浴加热能满足实验所需条件 (3)用浓硫酸作催化剂时，若加热温度过高，在圆底烧瓶中会产生黑色物质，进而发生副反应，产生、气体。 ①上述_____气体会形成酸雨。 ②为证明乙烯中混有，应选用_____(填编号)。 A．稀硫酸        B．NaOH溶液        C．酸性溶液        D．品红溶液 ③结合信息，请提出一条减少副反应的措施_____。 (4)将初步净化的乙烯(除去、)通入溴的四氯化碳溶液，发生反应的反应类型为_____。 甲同学将该气体干燥后，通入溴的四氯化碳溶液中，溶液完全褪色需要约4min；乙同学将未干燥气体通入同浓度的四氯化碳溶液中，溶液完全褪色需要约2min。 (5)原因分析：烯烃与溴反应过程的机理如下图所示，反应物正电性部分与双键反应步骤进行得较慢，带负电粒子与正离子反应步骤进行得较快。与水反应生成的HBrO()中的Br正电性强于中的Br，故乙同学的实验速率快。由此机理可知，乙烯通入溴水，除溴代烷烃有机产物外，还可能会生成有机产物_____(写结构简式)。 【答案】(1)烯烃 (2)AB (3) SO2 D控制加热温度在170℃左右，避免过高温度（合理即可） (4)加成反应 (5)CH2OHCH2Br 【分析】先将乙醇加入圆底烧瓶中，再将浓硫酸缓慢加入乙醇，边加边搅拌，防止引起局部过热而造成酸液飞溅，加入几片碎瓷片防止暴沸，将温度计置于反应液的中央位置，不能碰到烧瓶底部，以便更好控制温度，用酒精灯对混合液加热，使液体迅速升到170℃，避免低温分子间脱水发生副反应生成乙醚，将生成的气体通入品红溶液，品红溶液褪色说明温度过高发生副反应生成了二氧化硫，为了减少副反应二氧化硫的产生，控制加热温度在170℃左右，避免过高温度；再将气体通入氢氧化钠溶液除去杂质二氧化硫、二氧化碳等，得到较纯净乙烯，最后通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，说明乙烯与溴的四氯化碳溶液发生了加成反应，据此分析答题。 【详解】（1）乙烯属于烯烃类物质； （2）A．碎瓷片可以防止液体暴沸，A项正确； B．将浓硫酸缓慢加入乙醇溶液中，这种顺序可以避免由于浓硫酸的加入而引起的局部过热和酸液飞溅的危险，B项正确； C．控制反应温度170℃，通常情况下水的沸点是100℃，故水浴加热达不到实验条件，C项错误； 故答案选AB； （3）①二氧化硫溶于水生成亚硫酸，亚硫酸被氧化成硫酸，形成酸雨； ②A．SO2、乙烯均不与稀硫酸，A项错误； B．乙烯不与氢氧化钠反应，二氧化硫与氢氧化钠反应无现象，不能鉴别，B项错误； C．乙烯、二氧化硫均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误； D．二氧化硫具有漂白性，能使品红褪色，D项正确； 故答案选D； ③减少副反应的发生，控制加热温度在170℃左右，避免过高温度； （4）乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应； （5）乙烯还可能与HBrO发生加成反应生成CH2OHCH2Br。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $