苯及其同系物 知识梳理-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性3

苯及其同系物 1、 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者关系： 1、 芳香族化合物：含有 苯环 的化合物； 2、 芳香烃：含有一个或多个 苯环 的烃类化合物； 苯 是最简单的芳香烃。 3、 苯的同系物：苯环上氢原子被 烷基 取代所得到的一系列产物。 通式： CnH2n-6(n≧6） 。 2、 苯的结构与性质 （一）物理性质：苯是一种 无 色、有 特殊 气味的 液 体， 有 毒， 难 溶于水，且密度比水 小 ， 熔沸点 低 ，易 挥发 ，是一种重要的 有机溶剂 和 化工原料 。 （2） 结构： 1、苯结构的不同表示方法 最简式 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 CH C6H6 每个碳原子未参与杂化的p轨道 垂直 碳、氢原子构成的平面，相互 平行且相互 重叠 形成大Π 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 成键 特点 苯分子为 平面正六边形 结构，6个碳原子均采取 SP2 杂化，分别与H及相邻C以 σ 键结合， 键角均为 120°。每个碳碳键的键长 相等 ，介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，即大Π键 2、 （1）证苯分子中不存在单双键交替的结构： ①结构角度：每个碳碳键长相等，红外光谱不存在碳碳单键与碳碳双键的振动吸收峰， 核磁共振氢谱只有一种 化学环境的氢 苯环上的邻二取代仅一种结构 ②性质角度： 不能 使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。（苯能萃取溴水中溴而使溶液分层） （2） 共线共面： 存在苯环，至少12 个原子共平面；处于 对角线 的原子共直线（ 4个原子共线） Eg:甲苯( )中至少 12 个原子共平面；最多 13 个原子共平面； 中至少 18 个原子共平面；至少 6 个原子共直线。 易断裂 易取代 难断裂 难氧化、难加成 （3） （三）化学性质: 易 取代， 难 加成， 难 氧化 燃烧反应：（火焰明亮，伴有浓烈黑烟） 能 使酸性KMnO4溶液褪色 1、氧化反应 卤代反应： 硝化反应： 磺化反应： 2、取代反应 3、加成反应：与H2加成： 1. 苯的溴代实验 反应原理 反应 装置及 注意事项 试剂：溴— 液溴 ，不是溴水；苯与溴水只 萃取 ，不反应； 铁屑作用： 与溴反应生成溴化铁作催化剂 装置：导管作用 导气、冷凝回流 ，可用 冷凝管 代替， 导管末端 不 深入液面以下 实验现象 圆底烧瓶中：剧烈反应，轻微翻腾，有红棕色气体，底部有褐色 不 溶于水的液体生成； 锥形瓶：导管口有 白雾产生 ；滴入AgNO3后 生成白色沉淀 ； 反应类型 取代 反应，证明方法： 产品 分离 提纯 过滤-水洗-碱洗-水洗-干燥-蒸馏 2. 苯的硝化实验 反应原理 反应 装置及 注意事项 加入混酸顺序：将 浓硫酸 沿试管内壁慢慢注入 浓硝酸 中，并振荡冷却 条件： 水浴 加热（优点： 受热均匀、温度可控 ） 浓硫酸的作用： 催化剂、吸水剂 试管上方的长导管的作用 冷凝回流 实验现象 试管底部有 黄色且不溶于水的油状液体 生成 产品 分离 提纯 过滤-水洗-碱洗-水洗-干燥-蒸馏 3、 苯的同系物结构与性质 （1） 物理性质： 无 色 液 体， 难 溶于水，且密度比水 小 ，易溶于 有机溶剂 ； 随碳原子数递增，沸点依次 增大 ，沸点：邻二甲苯 > 间二甲苯 > 对二甲苯。 （二）化学性质 燃烧反应： 与苯环相连碳上有 H 的苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 1、氧化反应 卤代 反应 硝化反应：取代苯环上烷基邻对位H X2（光照）烷基上取代 X2（FeX3）苯环上取代 2、取代反应 4、 加成反应：与H2加成： 【练习1】书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体并命名。 【练习2】分子式为C9H12属于苯的同系物的同分异构体有多少种？ 【练习3】分子式为C8H9Cl含有苯环的同分异构体有多少种？ 学科网（北京）股份有限公司 $ 苯及其同系物 1、 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者关系： 1、 芳香族化合物：含有 的化合物； 2、 芳香烃：含有一个或多个 的烃类化合物； 是最简单的芳香烃。 3、 苯的同系物：苯环上氢原子被 取代所得到的一系列产物。 通式： 。 2、 苯的结构与性质 （一）物理性质：苯是一种 色、有 气味的 体， 毒， 溶于水，且密度比水 ， 熔沸点 ，易 ，是一种重要的 和 。 （2） 结构： 1、苯结构的不同表示方法 最简式 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 每个碳原子未参与杂化的p轨道 碳、氢原子构成的平面，相互 且相互 形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 成键 特点 苯分子为 结构，6个碳原子均采取 杂化，分别与H及相邻C以 键结合， 键角均为 。每个碳碳键的键长 ，介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，即大Π键 2、 （1）证苯分子中不存在单双键交替的结构： ①结构角度： ②性质角度： 使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。 （2） 共线共面： 存在苯环，至少 个原子共平面；处于 的原子共直线（ 个原子共线） Eg:甲苯( )中至少 个原子共平面；最多 个原子共平面； 中至少 个原子共平面；至少 个原子共直线。 断裂 断裂 （3） （三）化学性质: 取代， 加成， 氧化 燃烧反应： 使酸性KMnO4溶液褪色 1、氧化反应 卤代反应： 硝化反应： 磺化反应： 2、取代反应 3、加成反应：与H2加成： 1. 苯的溴代实验 反应原理 反应 装置及 注意事项 试剂：溴— ，不是溴水；苯与溴水只 ，不反应； 铁屑作用： 装置：导管作用 ，可用 代替， 导管末端 深入液面以下 实验现象 圆底烧瓶中：剧烈反应，轻微翻腾，有 气体，底部有褐色 溶于水的液体生成； 锥形瓶：导管口有 ；滴入AgNO3后 ； 反应类型 反应，证明方法： 产品 分离 提纯 2. 苯的硝化实验 反应原理 反应 装置及 注意事项 加入混酸顺序：将 沿试管内壁慢慢注入 中，并振荡冷却 条件： 加热（优点： ） 浓硫酸的作用： 试管上方的长导管的作用 实验现象 试管底部有 生成 产品 分离 提纯 3、 苯的同系物结构与性质 （1） 物理性质： 色 体， 溶于水，且密度比水 ，易溶于 ； 随碳原子数递增，沸点依次 ，沸点：邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯。 （二）化学性质 燃烧反应： 与苯环相连碳上有 的苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 1、氧化反应 卤代 反应 硝化反应： X2（光照） X2（FeX3） 2、取代反应 3、加成反应：与H2加成： 【练习1】书写C8H10属于苯的同系物的同分异构体并命名。 【练习2】分子式为C9H12属于苯的同系物的同分异构体有多少种？ 【练习3】分子式为C8H9Cl含有苯环的同分异构体有多少种？ 学科网（北京）股份有限公司 $