第二章 烃（知识清单）化学人教版选择性必修3

该高中化学知识清单系统梳理了“烃”单元核心内容，涵盖烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点、性质规律、命名方法及实验操作，搭建从基础概念到反应原理再到实际应用的递进式学习支架。 清单通过“易错点专项解析”“实验装置对比表”构建知识体系，如标注“烷烃取代反应连续反应特点”为易错点，用表格对比乙烯与乙炔实验室制法，培养科学思维与科学探究能力。设计“典型分子结构模型”“燃烧规律总结”等工具，不同层次学生可高效掌握要点，教师能据此精准设计教学，提升课堂实效。

第二章 烃 第一节 烷烃 一、烷烃的结构和性质 1．烷烃及其结构特点 (1)烷烃。分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲烷、丁烷等。烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)。 (2)结构特点：分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外，烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。 (3)烷烃中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其它碳原子或氢原子结合，形成σ键。 2．烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态，C5～C16液态，C17以上为固态 溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大；烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度 3．烷烃的化学性质 (1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。 (2)特征反应——取代反应 ①烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烷烃取代反应的特点 一氯乙烷与乙烷相比较，碳链结构保持不变，只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。 烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步，如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。 烷烃能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。 (3)氧化反应——可燃性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (4)分解反应——高温裂化或裂解 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。 二、烷烃的命名 1．烃基与烷基 (1)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。 (2)烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。 (3)常见的烃基 甲烷分子失去一个H，得到—CH3，叫甲基；乙烷分子失去一个H，得到—CH2CH3，叫乙基。 丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。 丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。 2．烷烃的习惯命名法 (1)原则：碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 ①碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示； ②碳原子数在十以上的用中文数字表示； ③当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。 如：CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷，的名称为新戊烷。 3．烷烃的系统命名法 烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)烷烃命名的原则 ①最长原则：应选最长的碳链为主链。 ②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。 ③最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。 ④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 ⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。 (2)烷烃名称书写应注意的事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4……”表示； ②相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四……”表示； ③位号“2，3，4……”等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 第二节 烯烃、炔烃 一、烯烃的组成与结构 1．概念及通式 链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。 2．乙烯的结构 共价键 分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子间形成σ键，两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。 3．烯烃的顺反异构 (1)异构现象的产生 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。 (2)异构的分类 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 如CH3CHCCH3H为顺式结构，CH3CHCHCH3为反式结构。 (3)产生顺反异构现象的条件 顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。 顺反异构：立体异构的一种，由双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃分子中的双键。 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。 顺反异构体产生的条件：(1)存在碳碳双键；(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。 (4)顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质不同。 二、烯烃的化学性质 1．氧化反应 (1)将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 (2)燃烧反应 烯烃燃烧的通式为：CnH2n＋nO2nCO2＋nH2O。 2．加成反应 (1)乙烯与H2反应转化为乙烷：CH2==CH2＋H2CH3CH3； (2)丙烯与溴1∶1加成：CH3CH==CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br； (3)由乙烯制乙醇：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (4)二烯烃的1,2­加成与1,4­加成 在温度较高的条件下大多发生1,4­加成，在温度较低的条件下大多发生1,2­加成。 CH2==CH—CH==CH2＋Cl2CH2Cl—CHCl—CH==CH2； CH2==CH—CH==CH2＋Cl2CH2ClCH==CHCH2Cl。 (5)烯烃的不对称加成 3．加聚反应 (1)丙烯发生加聚反应的化学方程式 nCH2==CHCH3。 (2)1,3­丁二烯发生加聚反应的化学方程式 nCH2==CH—CH==CH2。 (4)乙烯、丙烯(1∶1)共聚 nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3 (或)。 三、炔烃 1．概念及通式 链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 2．结构特点 乙炔的分子式为C2H2，结构简式为HC≡CH，分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接；乙炔分子的空间构型为直线形，炔烃分子中含有一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。 3．炔烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 ②燃烧反应 炔烃燃烧的通式为：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 (2)加成反应 ①乙炔分别与H2反应转化为乙烷：CH≡CH＋2H2CH3CH3。 ②丙炔与溴1∶1加成：CH3C≡CH＋Br2→CH3CBr==CHBr。 (3)加聚反应 乙炔发生加聚反应的化学方程式 nCH≡CH。 四、乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 第三节 芳香烃 一、苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为1200，连接成六元环状，每个碳碳键的键长相等，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中12个原子共平面。 二、苯的性质 1．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 2．苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为： 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为： 。 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： 。 (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：。 3．往苯环上引入基团的方法 三、苯的两个重要实验 反应 苯的溴代反应 苯的硝化反应 实验原理 实验装置 实验现象 ①三颈瓶内充满红棕色气体，液体呈现微沸状态； ②锥形瓶内充满白雾； ③三颈瓶底有褐色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ②必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 四、苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基(即碳碳化学键全部是单键)。 (3)通式：CnH2n－6(n>6)；物理性质与苯类似。 (4)常见的苯的同系物 (5)化学性质 五、多环芳烃 1．概念：含有多个苯环的芳香烃。 2．分类： (1)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：等。 (2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯：等。 (3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如 萘：等。 六、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系 易错点01：烷烃取代反应易错点 (1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 (2)连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。 (3)定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 易错点02：典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 易错点03：乙烯和乙炔的实验室制法 物质 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2 反应装置 收集方法 排水集气法 排水集气法 实验注 意事项 ①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸；②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃ ①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率；②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收 易错点04：乙烯的实验室制法易错点 (1)配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 (2)温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  (3)加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 (4)点燃乙烯前要验纯。 (5)反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 易错点05：烷烃、烯烃和炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 典型结构 或官能团 (不饱和度为1) (不饱和度为2) 碳原子杂 化类型 sp3 双键碳原子为sp2 三键碳原子为sp 化学活性 及活性部位 化学性质稳定，一般不与酸性高锰酸钾溶液、强酸、强碱反应(σ键较难断裂) 化学性质活泼； 碳碳双键(π键易断裂) 化学性质活泼； 碳碳三键(π键易断裂) 反应类型 取代反应： 光照条件下与氯气反应(如甲烷与氯气在光照条件下反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种取代产物) ①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙烯制备聚乙烯 ①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙炔制备聚乙炔 易错点06：苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 方法01：烷烃的系统命名法 【解题通法】 (1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)编序号：选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。 (3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字和名称之间用短横线相连。 【典型例题】某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是(　　) A．正壬烷 B．2，6­二甲基庚烷 C．2，2，4，4­四甲基戊烷 D．2，3，4­三甲基己烷 【答案】C 【解析】A项，正壬烷分子中有5种等效H原子，一氯代物有5种，不符合题意；B项，2，6­二甲基庚烷分子中有4种等效H原子，一氯代物有4种，不符合题意；C项，2，2，4，4­四甲基戊烷分子中有2种等效H原子，一氯代物只有2种，符合题意；D项，2，3，4­三甲基己烷分子中有8种等效H原子，一氯代物有8种，不符合题意。 方法02：脂肪烃的性质比较 【解题通法】 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 【典型例题】1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褪色原理不同 C．能与溴发生取代反应 D．最多和2molH2发生加成反应 【答案】D 【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B项，含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确；C项，饱和碳原子上的氢在光照条件下能与溴气发生取代反应， C正确；D项，2mol碳碳双键可与2molH2发生加成反应，但题意没有说明1，1-联环戊烯的物质的量为1mol，D错误；故选D。 方法03：乙炔的实验室制法 【解题通法】 (1)反应原理：CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 (2)装置及试剂：电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。 (3)现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 【典型例题】某同学用如图所示装置制备乙炔并验证其性质，下列说法错误的是( ) A．为了实现反应的发生“随关随停”，甲装置可以用丙装置代替 B．制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ C．实验过程中会看到酸性KMnO4溶液褪色 D．若将乙试管中的溶液换成CuSO4溶液，实验过程中可能会有黑色沉淀产生 【答案】A 【解析】A项，丙装置为启普发生器，电石和水反应放热，且反应剧烈，生成的氢氧化钙微溶于水，易堵塞反应容器，实验室制取乙炔，不能用启普发生器，故A错误；B项，实验室制取乙炔气体是用电石与水发生反应，化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，故B正确；C项，乙炔，乙炔中的H2S杂质等会与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，均会导致酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D项，乙炔和硫酸铜不反应，H2S和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，硫化铜沉淀为黑色，故D正确； 故选A。 方法04 ：烯烃的命名方法 【解题通法】 (1)命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。 (2)命名步骤 【典型例题】下列有机物命名正确的是( ) A．：2-甲基-3-丁烯 B．：2-甲基-1，3-二丁烯 C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷 D．：反-2-丁烯 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知，根据系统命名法，名称为3-甲基-3-丁烯，故A错误；B项，由结构简式可知，烯烃分子中含有两个碳碳双键的最长碳链有4个碳原子，侧链为甲基，应从距离甲基较近的一端编号，名称为：2-甲基-1，3-丁二烯，故B错误；C项，由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链有6个碳原子，侧链为2个甲基和1个乙基，甲基放在最前面，因此名称为3，4-二甲基-3-乙基己烷，故C错误；D项，选项所给物质应为，含有碳碳双键，且甲基分列双键两侧，为反-2-丁烯，故D正确；故选D。 方法05：有机物分子中原子共线、共面的分析 【解题通法】 【典型例题】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故选A。 方法06 ：有机物燃烧定量规律 【解题通法】 (1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积不变； b．y<4，气体总体积减小； c．y>4，气体总体积增大。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 (2)有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。 (3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 【典型例题】下列对有机物的描述错误的是( ) A．1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 【答案】C 【解析】有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol该有机物消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，故选C。 1 / 25 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二章 烃 第一节 烷烃 一、烷烃的结构和性质 1．烷烃及其结构特点 (1)烷烃。分子中的碳原子间都以__________结合成链状，剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲烷、丁烷等。烷烃的通式为____________________。 (2)结构特点：分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外，烷烃分子中的碳原子之间呈__________排列。 (3)烷烃中的碳原子都采取__________杂化，以伸向__________四个顶点方向的sp3杂化轨道与其它碳原子或氢原子结合，形成________键。 2．烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由________态→________态→________态 C1～C4气态，C5～C16液态，C17以上为固态 溶解性 都不溶于__________，易溶于__________________ 熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点__________ ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点__________ 密度 随碳原子数的增加，相对密度逐渐__________；烷烃、烯烃的相对密度__________水的密度 3．烷烃的化学性质 (1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。 (2)特征反应——取代反应 ①烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成__________和__________。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2______________________________。 ②烷烃取代反应的特点 一氯乙烷与乙烷相比较，碳链结构保持不变，只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。 烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步，如一氯乙烷会继续与氯气反应生成__________、__________等。故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。 烷烃能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。 (3)氧化反应——可燃性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2______________________________。 (4)分解反应——高温裂化或裂解 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。 二、烷烃的命名 1．烃基与烷基 (1)烃基：烃分子中去掉一个或几个__________后剩余的呈电中性的原子团。 (2)烷基：烷烃失去一个__________剩余的原子团。 (3)常见的烃基 甲烷分子失去一个H，得到—CH3，叫__________；乙烷分子失去一个H，得到—CH2CH3，叫__________。 丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的结构简式是____________________、异丙基的结构简式是。 丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有__________种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有__________种。 2．烷烃的习惯命名法 (1)原则：碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 ①碳原子数在十以内的，依次用______、______、______、______、______、______、______、______、______、______来表示； ②碳原子数在十以上的用____________________表示； ③当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加______、______、______等。 如：CH3CH2CH2CH2CH3的名称为__________，的名称为__________，的名称为__________。 3．烷烃的系统命名法 烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)烷烃命名的原则 ①最长原则：应选最______的碳链为主链。 ②最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最______的碳链为主链。 ③最近原则：应从离支链最______一端对主链碳原子进行编号。 ④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近______________的一端对主链碳原子进行编号。 ⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最______为原则，对主链碳原子进行编号。 (2)烷烃名称书写应注意的事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“______，______，______……”表示； ②相同取代基的个数必须用中文数字“______，______，______……”表示； ③位号“2，3，4……”等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“______”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在______面，复杂的写在______面。 第二节 烯烃、炔烃 一、烯烃的组成与结构 1．概念及通式 链烃分子里含有____________________的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为______________，最简单的烯烃是__________。 2．乙烯的结构 共价键 分子中的碳原子均采取______杂化，碳原子与氢原子间形成______键，两个碳原子之间形成双键(1个______键和1个______键)。 空间结构 乙烯分子中的所有原子都位于__________，相邻两个键之间的夹角约为__________。 3．烯烃的顺反异构 (1)异构现象的产生 由于__________不能旋转而导致分子中原子或原子团在____________________不同。 (2)异构的分类 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的__________。 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的__________。 如CH3CHCCH3H为__________结构，CH3CHCHCH3为__________结构。 (3)产生顺反异构现象的条件 顺反异构现象是以分子中存在__________________为前提的，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。 顺反异构：立体异构的一种，由双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃分子中的双键。 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键__________的为顺式异构体。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在_________________的为反式异构体。 顺反异构体产生的条件：(1)存在碳碳______键；(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的____________________。 (4)顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质不同 二、烯烃的化学性质 1．氧化反应 (1)将气态烯烃通入酸性KMnO4溶液中会使溶液的颜色____________________。 (2)燃烧反应 烯烃燃烧的通式为：CnH2n＋nO2____________________。 2．加成反应 (1)乙烯与H2反应转化为乙烷：CH2==CH2＋H2____________________； (2)丙烯与溴1∶1加成：CH3CH==CH2＋Br2→____________________； (3)由乙烯制乙醇：CH2==CH2＋H2O____________________。 (4)二烯烃的1,2­加成与1,4­加成 在温度较高的条件下大多发生__________加成，在温度较低的条件下大多发生__________加成。 CH2==CH—CH==CH2＋Cl2______________________________； CH2==CH—CH==CH2＋Cl2______________________________。 (5)烯烃的不对称加成 3．加聚反应 (1)丙烯发生加聚反应的化学方程式 nCH2==CHCH3____________________。 (2)1,3­丁二烯发生加聚反应的化学方程式 nCH2==CH—CH==CH2______________________________。 (4)乙烯、丙烯(1∶1)共聚 nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3______________________________ (或____________________)。 三、炔烃 1．概念及通式 链烃分子里含有__________的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为____________________，最简单的炔烃是乙炔。 2．结构特点 乙炔的分子式为__________，结构简式为__________，分子中的碳原子均采取______杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(______键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个______键和2个______键)相连接；乙炔分子的空间构型为__________，炔烃分子中含有一个碳碳叁键，至少有______个原子共线。 3．炔烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态炔烃通入酸性KMnO4溶液中会使溶液的颜色____________________。 ②燃烧反应 炔烃燃烧的通式为：CnH2n－2＋O2______________________________。 (2)加成反应 ①乙炔分别与H2反应转化为乙烷：CH≡CH＋2H2____________________。 ②丙炔与溴1∶1加成：CH3C≡CH＋Br2→____________________。 (3)加聚反应 乙炔发生加聚反应的化学方程式 nCH≡CH。 四、乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2O____________________ (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有______________________________的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 第三节 芳香烃 一、苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为平面__________结构，其中的6个碳原子均采取__________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以______键结合，键角均为__________，连接成六元环状，每个碳碳键的键长__________，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中______个原子共平面。 二、苯的性质 1．苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性 ______色 ______体 特殊气味 比水______ 不溶于______ 低 ________ 2．苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生__________的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为： 2C6H6＋15O2____________________。 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生__________反应，化学方程式为： ________________________________________。 ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： ______________________________。 (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为：。 3．往苯环上引入基团的方法 三、苯的两个重要实验 反应 苯的溴代反应 苯的硝化反应 实验原理 实验装置 实验现象 ①三颈瓶内充满__________色气体，液体呈现微沸状态； ②锥形瓶内充满__________； ③三颈瓶底有______色不溶于水的液体生成 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有______色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤， 最后用蒸馏水洗涤后得______色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体 注意事项 ①应该用__________，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止__________，因HBr极易溶于水 ①浓硫酸的作用是__________剂、____________剂； ②必须用__________加热，温度计插入水浴中测量水的温度 四、苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被__________取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是__________(即碳碳化学键全部是单键)。 (3)通式：______________________________；物理性质与苯类似。 (4)常见的苯的同系物 (5)化学性质 五、多环芳烃 1．概念：含有多个__________的芳香烃。 2．分类： (1)多苯代脂烃：苯环通过__________基连接在一起；如二苯甲烷：等。 (2)联苯或联多苯：苯环之间通过__________________直接相连；如联苯：等。 (3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条__________形成的；如 萘：等。 六、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系 易错点01：烷烃取代反应易错点 (1)烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。 (2)连续反应：反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。 (3)定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。 易错点02：典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 易错点03：乙烯和乙炔的实验室制法 物质 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2 反应装置 收集方法 排水集气法 排水集气法 实验注 意事项 ①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸；②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃ ①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率；②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收 易错点04：乙烯的实验室制法易错点 (1)配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 (2)温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  (3)加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 (4)点燃乙烯前要验纯。 (5)反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2：C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。 易错点05：烷烃、烯烃和炔烃的比较 烷烃 烯烃 炔烃 典型结构 或官能团 (不饱和度为1) (不饱和度为2) 碳原子杂 化类型 sp3 双键碳原子为sp2 三键碳原子为sp 化学活性 及活性部位 化学性质稳定，一般不与酸性高锰酸钾溶液、强酸、强碱反应(σ键较难断裂) 化学性质活泼； 碳碳双键(π键易断裂) 化学性质活泼； 碳碳三键(π键易断裂) 反应类型 取代反应： 光照条件下与氯气反应(如甲烷与氯气在光照条件下反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种取代产物) ①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙烯制备聚乙烯 ①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙炔制备聚乙炔 易错点06：苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 方法01：烷烃的系统命名法 【解题通法】 (1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)编序号：选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。 (3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字和名称之间用短横线相连。 【典型例题】某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是(　　) A．正壬烷 B．2，6­二甲基庚烷 C．2，2，4，4­四甲基戊烷 D．2，3，4­三甲基己烷 方法02：脂肪烃的性质比较 【解题通法】 烷烃 烯烃 炔烃 活泼性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 其他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。] 【典型例题】1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法错误的是( ) A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褪色原理不同 C．能与溴发生取代反应 D．最多和2molH2发生加成反应 方法03：乙炔的实验室制法 【解题通法】 (1)反应原理：CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2。 (2)装置及试剂：电石(CaC2)与水反应非常剧烈，反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体。 (3)现象及结论 序号 实验现象 解释或结论 ① 反应迅速、有大量气泡生成 反应生成乙炔 ② 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去 ③ 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 ④ 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 ⑤ 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 【典型例题】某同学用如图所示装置制备乙炔并验证其性质，下列说法错误的是( ) A．为了实现反应的发生“随关随停”，甲装置可以用丙装置代替 B．制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ C．实验过程中会看到酸性KMnO4溶液褪色 D．若将乙试管中的溶液换成CuSO4溶液，实验过程中可能会有黑色沉淀产生 方法04 ：烯烃的命名方法 【解题通法】 (1)命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起始点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。 (2)命名步骤 【典型例题】下列有机物命名正确的是( ) A．：2-甲基-3-丁烯 B．：2-甲基-1，3-二丁烯 C．：3-乙基-3，4-二甲基己烷 D．：反-2-丁烯 方法05：有机物分子中原子共线、共面的分析 【解题通法】 【典型例题】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 方法06 ：有机物燃烧定量规律 【解题通法】 (1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化 ①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g) V后－V前＝ －1 a．y＝4，气体总体积不变； b．y<4，气体总体积减小； c．y>4，气体总体积增大。 ②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(l)，V前－V后＝＋1，气体体积总是减小。 (2)有机物完全燃烧耗氧量规律 ①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。 (3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O的规律 ①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 ②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 【典型例题】下列对有机物的描述错误的是( ) A．1 mol完全燃烧消耗11 mol O2 B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 1 / 25 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $年- 第二章烃|第一节烷烃丨一、烷烃的结构和性质-知识清单 1.烷烃及其结构特点 (1)烷烃： 1c 分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余 价价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲 烷、丁烷等。烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1)。 CH4 (2）结构特点： 分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外， 烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。 (3)杂化与成键： 烷烃中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四 体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其它碳原子或 或氢原子结合，形成σ键。 2,烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 状态 气态 1008 液态 A 固态 00 C1~C4 C5~C16 >C17 10 溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量 越大，烷烃的熔、沸点越高 熔、沸点 ②碳原子数相同（相对分子质量相同），y子y1≥○0 支链越多，熔、沸点越低 n-性经 堆形经 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大； 密度 烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度 密度 P烷经<P水 烷烃的化学性质与习惯命名-知识清单 H 烷烃的化学性质 (1)稳定性 (2)特征反应 取代反应 不洁泼 c-8 c 与强酸、强碱、 强氧化剂不反应 CH3-CH2Cl+>Cl H H M CH,CH2+CL,光黑CH,CH2C+HCl 光服或高温 烷烃与卤素单质 ↓ 【特别提醒】： H 取代氢原子 CI CL 取代反应不停止， H 碳链不变 H-C-C-H-C-CI 生成一氯、二氯 H CI 等混合物。 不与卤素单质水溶液反应 (3)氧化反应一 可燃性 (4)分解反应 —高温裂化或裂解 CnH2nt2 3n+102 C16H34 2 CH3CH3 点燃 ◆H+ CH3 CH3 CH3 CH3 C16-H16H18 nC02+(n+1)H20 C16H4高通CgH16+CgH18 二、烷烃的命名 (1)烃基与烷基 (2)烷烃的习惯命名法 呈电中性 ①碳原子数后加“烷”字 甲，乙，丙，丁，戊，己，庚，辛，王，癸 (2)烷基 ②碳原子数>10用中文数字 烷基与棍含的烷程，常见烷基中方 ③碳原子数相同时使用正、异、新 甲基-CH3 乙基-CH2CH3→A 例： 丙基-CH2CH2CH3 (CH)2CH→〈 (正丙基) (异丙基) 丁基有4种，戊基有8种人之 正戊烷 异戊烷 新戊烷 og 高中化学知识卡片烷烃命名与烯烃结构 3。烷烃的系统命名法 00 烷烃命名的基本步骤是： 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前； 标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 -00 (1)烷烃命名的原则 白①最长原则：应选最长的碳链为主链。 个个个 山②最多原则：若存在多条等长主时，应选择含支链数最多的 的碳链为主链。 2,2一2个 白③最近原则：应从离支链最近一端对主链服原子进行编号。 山④最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支 链的一端对主链碳原子进行编号。 白⑤最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号 之和最小为原则，对主链碳原子进行偏号。 2,4,4位号 2,2,4位号 (2)烷烃名称书写应注意的事项 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示； 2-甲基丙烷 2,2-二甲基丁烷 ②相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四”表示 3-甲基-5-乙基庚烷 ③位号“2,3,4”等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；2-甲基性丙院 ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“一”隔开； ⑤若有多种取代基，不售其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 第二节烯烃、炔烃 一、烯烃的组成与结构 3.烯烃的顺反异构 1.概念及通式 (1)异构现象的产生 可以碳原子双键 3* 链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯 在掘有一种亲构。 烃。分子中含有一个碳碳双键的株烃的通 自由转 正制旋转 式为C,H2nn≥2，最简单的烃是乙。“c H (2)异构的分类 H 顺式结构：两个相同的原子或 C=C 原子团排列在双镬的同一侧。 2.乙烯的结构 H H H 反式结构：两个相同的原子或 项目 内容 C=C 原子团排列在双镬的两测。 分子中的碳原子均采取sp杂化，碳 原子与氢原子间形成σ键，两个碳 (3)产生顺反异构现象的条件 共价键 原子之间形成双键(1个o键和1个π C=0 。有效碳碳原子有相同的条件 链)。 H ●无效：同碳都不桐不同原子 空间 乙烯分子中的所有原子都 509 团列不同不少相准 结构 位于同一平面，相邻两个键 (4)顺反异构体的化学性质基本相同，物理性 之间的夹角约为120°。 质不同。①=⊙ Card ID 烯烃与炔烃化学性质知识清单 二、烯烃的化学性质 1.氧化反应 (1)将气态梯烃通入酸性KMn 2)燃烧反应. O4溶液中会使溶液的颜色变 佛烃燃烧的通式为： 浅直至消失。 CHn+o,→nco,+nH,0 2.加成反应 (但)乙佛与H,反应转化为乙烷：CH,=CH,+h,值CH,CH+H, (2)丙嫌与溴1：1加成：CH3CH==CH2+Br2→CHgCHBrCH2Br (3)由乙烯制乙醇：CH2=CH2+H20倡化剂，CH,CH20H (4)二烯烃的1,2-加成与1,4-加成 在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。 CH,=ΞCH-CH=CH,+CL,温CHC-CHC- 高温 CH2==CH-CH==CH2 Cl, CH,CICH==CHCH,Cl (5)烯烃的不对称加成： 烯烃的不对称加成 H H 3.加聚反应 ()丙烯发生加聚反应的化学方程式：nCH,=CHCH,→CH2-CH (2）1,3-丁二烯发生加聚反应的化学方程式： CH. nCHz=-CH-CH==CHz->-CHz-CH=CH-CHz) 4乙嫌、丙嫌：1)共聚：nCH,=CH2+nCH,=CH-CH,→CH2-CH,-CH,CH 三、炔烃 CH3 1.概念及通式 链烃分子里含有碳碳叁的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳叁HC。-H 叁链的炔烃的通式为CH2n-2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。 2.结构特点 乙炔的分子式为C2H2,结构简式为HC三CH,分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子 与氢原子之间均以单键(o键)相连接，碳原子与碳原之间以三键(1个σ键和2个π键) 相连接；乙炔分子的空间构型为直线形，炔烃分子中总宝小◆◆小 含有一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。 炔烃的化学性质与乙炔的实验室制法-知识清单 3炔烃的化学性质 (1)氧化反应 ①将气态炔烃通入酸性KMO,溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 ②燃烧反应 炔烃燃烧的通式为：C,hn2+3n0,点盛nC0,+n-1H,0。 2 8 (2)加成反应 83 ①乙炔分别与H2反应转化为乙烷：CH=CH+2H2△CHCH3o ②丙炔与溴1：1加成：CH3C≡CH+Br2→CH3CBr=CHBr。 乙炔也可以与氯化氢1：1加成，生成氯乙烯，是聚氯乙烯的单体。 (3)加聚反应 乙炔发生加聚反应得到聚乙快：nCH=CH化[CH=CHl。-个分 四、乙炔的实验室制法 启普发生器 图 图3 项目 内容 反应原料 电石（主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等）、饱和食盐水 主反应：CaC2+2H20→C2H2↑+Ca(OH)2(不需要加热) 实验原理 副反应：CaS+2H20==Ca(OH)2+H2S↑ Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH21 制气类型 “固+液→气”型，用到的仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuS04溶液的洗气瓶除去H,S、PH3等杂质 收集装置 排水法收集 注意事项 饱和食盐水的作用是减慢反应速率，得到平稳的乙炔气流 【特别提醒】1.实验室制乙炔，为减缓反应速率并获得平稳气流，常用饱和食盐水代替 水，因生成Ca(OH)2微溶常有气泡附着电石表面阻碍反应，不宜用启普发生器。2.CaC2 不纯，产生的乙炔中常混有H2S、PH3等有毒气体，需通过盛有CuS0,溶液或NaOH溶液 的洗气瓶净化。 第三节芳香烃一苯的结构与性质知识清单 苯的分子组成及结构特点 平面正六边形结构 (1)平面正六边形结构，大环键 6个碳原子sp杂化， 键角120° 12个原子共平面 12个原子共平面 键角120° (2)苯环中6个碳碳键完全相同， 键长介于碳碳单键和双键之间 是一种独特的键 特别提醒 大π键：6个p轨道垂直于平面 平行重叠，均匀对称分布在苯 苯的结构并不是由单双键交替组 环平面上下两侧 组成的，其性质比烯烃稳定得多 二、 苯的性质 1.苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 2.苯的化学性质 (1)氧化反应 (2)取代反应 (3)加成反应 ①与液溴反应：在FeBr,催化 与H,加成：在一定条件 下生成溴苯 Br 与H,加成生成环己烷 HBr气 。 ⑧ ①燃烧：产生明亮的火焰 催化 泡产生 。→ 并有浓烟产生 2C,H,+150,点撼12c0,+6H,0 CHe+Br2FrCcHsBr+HBr 00 ②硝化反应：与浓HNO3、浓 ②不能使酸性 H,S0,混合加热生成硝基苯 CoHe+3HCgHra KMnO,溶液褪色 50-60°℃ → 特别提醒 特别提醒苯在空气中很难 取代反应相对于加成反 完全撚烧，浓烟主要是未燃 应在苯环上更容易进行 烧的碳粒 CH+HNO,CH NO,+HO 3.往苯环上引入基团的方法 Br 卤代、硝化后可进一步引入其他基团，取代基会影响苯环的活性。 NO2 CNCH 0 苯的两个重要实验 知识清单 1.苯的溴代反应 +Br 2.苯的硝化反应 实验原理 实验原理 化学方程式： 化学方程式： CoHe+Br2 FeBr3 CoH Br+HBr CsHg+HNO3 浓H2S04 Fe 50-60°℃ CcHsNO2+H2O 实验装置 实验装置 冷凝水 出▣ 苯 1.5mL浓硝酸 冷凝水 2mL浓疏酸 碱石灰 水浴加热 进口 氢氧化钠 (5060℃) 苯和 溶液 液识 铁粉 蒸馏水 实验现象 实验现象 ①三颈瓶内充满红棕色气 将反应后的液体倒入一个盛有冷 水的烧杯中，烧杯底部有黄色油 体，液体呈现微沸状态； 状物质（溶有NO2)生成，然后 ②锥形瓶内充满白雾； 用NaOH(H(5%)溶液洗涤， ③三颈瓶底有褐色不溶于 最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、 水的液体生成。 有苦杏仁味、密度比水大的液体。 注意事项 洗 NaOH 洗水 ①应该用纯溴，苯与溴水 不反应； 注意事项 ②要使用催化剂Fe,无催 ①浓硫酸的作用是催化 化剂不反应； 剂、吸水剂； ③锥形瓶中的导管不能插 ②必须用水浴加热，温 入液面以下，防止倒吸， 度计插入水浴中测量 因HBr极易溶于水。 水的温度。 Ni H>SO 芳香烃知识清单 中学化学复习卡 四、苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基 (即碳碳化学键全部是单键)。 (3)通式：CnH2n-6(n>6);物理性质与苯类似。 应日8 H (4)常见的苯的同系物 名称 结构简式 分子式 甲苯 CoHsCH3 C7H8 乙苯 CsHsCH2CH3 CgH10 对二甲苯 CgH10 (5)化学性质 热KMnO4/Ht 1.氧化反应 CH COOH CHs CH3 2.取代反应 ⊙+3HNO 浓硫酸O2NO广NO +3H20 △ CHs N02 CHs 3.加成反应 O+3H2 催化剂 五、多环芳烃 H 1.概念：含有多个苯环的芳香烃。 2.分类： (1)多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：C心 (2)联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯 :OO (3)稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如 :C 六、苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系 芳香烃 芳香族化合物 (只含C、H的芳香获化合物，如禁、苯) (合苯环的化合物， 萘 如苯酚、苯甲酸) 苯 苯的同系物 对链气苯 (分子中一个苯环， 甲苯 侧链是烷基) H2S04 FeBr2