2.3.1芳香烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节　芳香烃 第二章 烃 第1课时 1 2 苯及其同系物的结构与性质 1 本节重点 本节难点 苯的结构和性质 知识导航 芳香烃的来源 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 新课导入 书P43 什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？ 芳香族化合物 芳香烃 新型冠状病毒肺炎的治疗药物 “洛匹那韦”的结构式 1.1芳香烃的结构 对神经系统、造血系统有伤害，会导致白血病 需密封保存 可作萃取剂 在水层上方 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 凯库勒式 鲍林式 1.1芳香烃的结构 1.1芳香烃的结构 【实验2-1】 实验操作     实验现象 结 论 液体分层， 上层 色，下层_____色 液体分层， 上层 色，下层___色 无 紫红 橙黄 无 苯不溶于水，密度比水小，溴在苯中的溶解度比在水中的大。 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应。 萃取 苯分子中具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 1.1芳香烃的结构 利用现代科学手段证明苯的特殊结构： 1935年，詹斯用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个 碳碳键的键长相等，都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。 1.X射线衍射法测定结构 共价键 碳碳单键 苯环中的碳碳键 碳碳双键 键长/pm 154 139 133 1.1芳香烃的结构 2.核磁共振氢谱测定结构 通过核磁共振氢谱可知，苯中的6个氢原子的化学环境是相同的。 1.1芳香烃的结构 2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照，直观地看到了苯环平面正六边形的结构。 3.原子力显微镜拍照 1.1芳香烃的结构 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 书P43 1.1芳香烃的结构 难 易 苯的 特殊结构 饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质 取代 反应 加成 反应 苯的 特殊性质 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。 由结构推导苯的化学性质 2.1苯的化学性质 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 点燃 1.氧化反应 书P44 2.1苯的化学性质 2.取代反应（易） (1)卤代反应 液溴 苯不与溴水反应 吸收挥发出的溴单质 检验反应是否生成HBr 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 防倒吸 书P44 2.1苯的化学性质 催化剂、吸水剂 水浴加热 2.取代反应（易） (2)硝化反应 不能触碰烧杯壁及底部 浓硝酸→浓硫酸→苯 冷凝回流，减少反应物挥发 书P44 2.1苯的化学性质 2.取代反应（易） (2)磺化反应 磺酸基 反应物、吸水剂 书P45 2.1苯的化学性质 3.加成反应（难） (1)与H2加成 书P44 2.1苯的化学性质 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 农药六六六 (2)与Cl2加成 3.加成反应（难） 2.1苯的化学性质 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $