3.2.1醇 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 第一课时 醇 1 区分醇与酚 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如： (酚)羟基 (醇)羟基 CH3 CH2 OH OH CH2 OH OH OH CH3 CH3 CH OH CH3 OH CH3 醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物 酚：羟基与苯环直接相连形成的化合物 2 任务1 醇的概念、分类、命名 1、概念：羟基与饱和碳原子相连形成的化合物称为醇。 CH2=CH-OH (乙烯醇) CH3CHO (乙醛) 异构化 ②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水。 如： 注意： ①—OH不能连在不饱和碳原子上(不稳定)。 2、官能团：羟基 —OH 3 任务1 醇的概念、分类、命名 1、概念：羟基与饱和碳原子相连形成的化合物称为醇。 2、官能团：羟基 —OH 分子中只含有一个羟基的醇，叫做一元醇。结构如下： 由链状烷烃衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如CH3OH(甲醇)、CH3CH2OH(乙醇)等。 饱和一元醇通式为：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O(n≥1)，简写为：R—OH R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基） R1 R3 4 任务1 醇的概念、分类、命名 3、分类 (1)按照醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇和多元醇。 CH2-CH-CH2 OH OH OH CH2-CH2 OH OH CH3CH2CH2-OH 1-丙醇 乙二醇 丙三醇(甘油) 5 任务1 醇的概念、分类、命名 3、分类 (2)按照醇分子中是否含有苯环，可以分为脂肪醇、芳香醇。 CH3CH2OH 乙醇 CH2-OH 苯甲醇 OH 环己醇 (3)按照醇分子中烃基是否饱和，可以分为饱和醇和不饱和醇。 CH2=CH-CH2OH 丙烯醇 CH3CH2OH 乙醇 6 任务1 醇的概念、分类、命名 4、命名 (1)选主链。选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇; (2)编序号。从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号； (3)写名称。用阿拉伯数字标出羟基位置，羟基的个数用“二”“三”等表示。 OH CH3—CH2 —CH —CH3 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 2-丁醇 2-甲基-2，3-丁二醇 CH2-OH CH-OH CH2-OH 1，2，3-丙三醇 7 任务1 醇的概念、分类、命名 练习：下列各组物质中互为同系物的是（ ） A.乙二醇与丙三醇 B. 与 C.乙醇与2-丙醇 D. 与 C 同系物 结构相似——官能团的种类、数目相同 分子组成相差n个“CH2”原子团 8 任务1 醇的概念、分类、命名 5、几种重要的醇 甲醇 CH3 OH 乙二醇 CH2-CH2 OH OH 丙三醇 CH2-CH-CH2 OH OH OH 9 任务1 醇的概念、分类、命名 5、几种重要的醇 (1)甲醇 CH3OH 饱和一元醇 无色、具有挥发性的液体，沸点65℃ 剧毒，误服会损伤视神经，甚至导致死亡 工业酒精中因含有少量甲醇而不能食用。 工业原料、燃料 10 任务1 醇的概念、分类、命名 (2)乙二醇 CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH-OH CH2-OH 二元醇 无色、粘稠、有甜味的液体，有毒，易溶于水和乙醇 化工原料、汽车用防冻液(与水互溶后，能显著降低水的凝固点) (3)丙三醇 多元醇，俗称甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇 化工原料，制硝化甘油；添加在护肤品中保湿 5、几种重要的醇 11 任务2 醇的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度 甲醇 CH3OH －97 65 液体 能与水以任意比例互溶 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 油状液体 可部分溶于水 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水 思考1：观察下表数据，总结醇的物理性质的规律。 【结论】 2、醇在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。 1、饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而升高。 羟基为亲水基，烃基为疏水基。烃基越大，疏水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低。 12 任务2 醇的物理性质 思考2：仔细阅读并对比表格中的数据，对比分子质量相近的醇与烷烃的沸点，你能得出什么结论？ 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3(CH 2 )2CH3 58 -0.5 【结论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。 因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，即醇分子间存在氢键，分子间作用力增强，致使醇沸点升高。 13 任务2 醇的物理性质 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 丙三醇 3 259 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，即醇分子间存在氢键，分子间作用力增强，致使醇沸点升高。 相同碳原子数的醇类，羟基数目越多沸点越高。 14 任务2 醇的物理性质 思考3：甲醇、乙醇和丙醇均可以与水互溶，而甲烷、乙烷和丙烷却都难溶于水，请从物质结构角度解释原因。 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 水溶性 甲醇 CH3OH 32 65 与水互溶 乙烷 CH3CH3 30 -89 不溶于水 乙醇 CH3CH2OH 46 78 与水互溶 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 不溶于水 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 与水互溶 因为醇分子中存在羟基，因此醇分子与水分子间可以形成氢键，使得甲醇、乙醇、丙醇可以与水互溶。 15 任务2 醇的物理性质 1.状态： 无气体；C11以下液体； C12以上蜡状固体。 2.沸点： ①饱和一元醇随碳原子数增多，沸点升高。 ②碳原子数目相同时，随羟基数目增多，沸点升高。 ③醇分子间存在氢键，因此醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。 3.溶解性： ② C4－C11的醇为油状液体，部分溶于水。 ①羟基越多、碳原子越少，越易溶于水——低级脂肪醇，如甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶。 烃基: 疏水基 —OH: 亲水基 烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水。 醇的物理性质及其变化规律 ③ C12以上的醇为蜡状固体，不溶于水 16 对点训练 1、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( ) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A.①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④ 2、只用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷 C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯 C A 17 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 【回顾复习】乙醇能与金属钠、乙酸等物质发生化学反应，请写出对应的化学方程式，并结合乙醇的结构分析易断键位置。 钠和乙醇的反应 2CH3CH2—O—H + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 18 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 【回顾复习】乙醇能与金属钠、乙酸等物质发生化学反应，请写出对应的化学方程式，并结合乙醇的结构分析易断键位置。 乙醇和乙酸的反应 CH3CO—OH + H—O-C2H5 CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 19 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 电负性大，吸引电子的能力强 极性强，易断裂，可发生取代反应或消去反应 极性强，易断裂，可发生取代反应 【回顾复习】乙醇能与金属钠、乙酸等物质发生化学反应，请写出对应的化学方程式，并结合乙醇的结构分析易断键位置。 H H | | H—C—C—O—H | | H H 20 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 1、置换反应：与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2 2CH3CH2—O—H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目 (2 mol -OH→1mol H2) 2R—OH+2Na→2R — ONa+H2↑ 2、取代反应：(1)酯化反应 CH3CO—OH + H—O-C2H5 CH3COOC2H5 + H2O 浓硫酸 R1CO—OH + H—O-R2 R1COOR2 + H2O 浓硫酸 21 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 2、取代反应 (2)醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。如，乙醇与浓氢溴酸发生取代反应，生成溴乙烷。 CH3CH2—OH＋H—Br CH3CH2Br＋H2O 浓硫酸 ∆ 反应机理： 醇分子中C—O断裂，-Br 取代了-OH，-OH 和 -H 结合生成H2O 此类反应通式： R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O 溴乙烷 乙醇： 对比： (碱性条件) CH3CH2-Br + NaOH  CH3CH2-OH + NaBr 水 △ 说明：反应条件不同，反应方向不同。上述反应不是可逆反应！ 制备溴乙烷 22 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 2、取代反应 (3)乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚是无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 乙醚 (分子间脱水) 23 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 2、取代反应 (3)乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚 由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。 1、醚类定义 2、官能团 C C O 醚键 24 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 2、取代反应 (3)乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚 3、表示方法 4、命名 可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可不同 含1个醚键的醚，命名原则是“烃基名+醚”(若烃基相同，数字可以省略)。 (甲乙醚) (二乙醚) CH3OC2H5 C2H5OC2H5 (乙醚) CH3OCH3 (二甲醚) (甲醚) 25 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 思考与讨论：请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。 1、碳架异构： C—C—C 2、官能团异构 羟基 —OH 醚键 C—O—C 3、位置异构 C—C—C C—C—C | OH | OH C—O—C—C 共三种 26 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验探究——实验3-2 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 27 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验探究——实验3-2 为何使液体温度迅速升到170℃？ 放入碎瓷片的作用是什么？ 浓硫酸的作用是什么？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 氢氧化钠溶液有什么作用？ 酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液有什么作用？ 防止液体暴沸 28 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验探究——实验3-2 29 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验探究——实验3-2 有无色气体生成；混合液变黑；酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色。 实验现象 30 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验探究——实验3-2 乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到170℃生成乙烯。 实验结论 反应原理 CH2－CH2 CH2＝CH2↑＋H2O 浓H2SO4 H OH 170℃ 消去反应 断键位置: 应用：实验室制取乙烯 —C—C— — — — H — OH C=C — — — — ＋ H2O (分子内脱水) 31 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验3-2——思考与讨论 1、浓硫酸的作用是什么？ 作反应的催化剂和脱水剂。 2、乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸且比例更高，能强力吸收反应生成的水，促使平衡正移，同时减少副反应的发生。 3、温度计应置于何处？为什么？ 温度计要置于反应液的中，因为需要测量的是反应液的温度。 32 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验3-2——思考与讨论 4、为什么加热时，要使液体温度迅速升高到170℃？ 5、反应一段时间后，混合液为什么会变黑？ 因为浓硫酸有脱水性和强氧化性。在加热的条件下，乙醇和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将一部分乙醇彻底脱水生成碳的单质，使液体变黑。 乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要发生分子内脱水，生成乙烯和水；而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 可能的副反应： CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O 浓H2SO4 140℃ 33 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 实验3-2——思考与讨论 6、装置中氢氧化钠溶液有什么作用？ 由于乙醇和浓硫酸发生反应，还可能生成碳等物质，碳单质与浓硫酸继续发生氧化还原反应，所以反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。 可能的副反应： C+ 2H2SO4(浓)　 CO2↑+2SO2↑+2H2O Δ 氢氧化钠溶液可除去乙烯气体中混有的酸性气体杂质，防止后续SO2等气体干扰乙烯气体的检验。 还原性 34 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 3、消去反应 CH2－CH2 CH2＝CH2↑＋H2O 浓H2SO4 H OH 170℃ (分子内脱水) 思考：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？ 相同点 不同点 溴乙烷 乙醇 反应都需要加热 均生成乙烯 都有小分子生成 强碱的醇溶液共热条件下反应 脱去HBr 浓硫酸催化、加热条件下反应 脱去H2O 35 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 3、消去反应——规律总结 —C—C— H OH 浓硫酸 + H2O —C=C— α β 要求与羟基相连碳的邻位碳原子上必须有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： ②若醇分子中α–C原子连接两个及以上β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应产物为： CH3CH=CHCH3 或 CH3CH2CH=CH2 CH3—CH2—CH—CH3 OH 36 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 对点训练——下列醇能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式。 A、CH3OH B、CH3－CH－CH3 OH C、CH3－C－CH2－OH CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 OH F 、 OH √ √ √ D 、 × × CH3－CH=CH－CH3 CH3－CH2－CH=CH2 CH2=CH－CH3 (主产物) CH2OH = CH2 ? β-C上无H 无相邻C 苯环上是独特的碳碳键，不能消去。 × –OH 37 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 4、氧化反应 (1)燃烧反应（完全氧化） 2CO2 + 3H2O C2H5OH + 3O2 点燃 (2)催化氧化 2CH3CH—O—H + O2 Cu/Ag 2CH3CHO + 2H2O △ H + O2 Cu/Ag △ R—C—R’ O 反应机理： 2R—C—O—H H R’ + 2H2O α-C上有H时，醇才能发生催化氧化反应 练习：下列各醇，能发生催化氧化生成醛的是( ) A 38 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 4、氧化反应——实验3-3 39 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 4、氧化反应——实验3-3 K2Cr2O7(H+) C2H5OH 还原 橙色 Cr2O72- Cr3+ 灰绿色 +6 +3 可用重铬酸钾的颜色变化来检验酒驾 CH3COOH K2Cr2O7(H+) 继续氧化 CH3CHO 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段： 酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7) 40 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 4、氧化反应——实验3-3 KMnO4(H+) C2H5OH CH3COOH KMnO4(H+) 继续氧化 CH3CHO 乙醇也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，其氧化过程同样分为两个阶段： 酸性高锰酸钾溶液(KMnO4) 41 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 4、氧化反应 (1)燃烧反应（完全氧化） 2CO2 + 3H2O C2H5OH + 3O2 点燃 (2)催化氧化 2CH3CH—O—H + O2 Cu/Ag 2CH3CHO + 2H2O △ H (3)被强氧化剂(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾)氧化 氧化 C2H5OH CH3COOH 继续氧化 CH3CHO 在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应；把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 O2 催化剂 CH3COOH 42 任务3 醇的化学性质——以乙醇为例 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 ————— 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、酸 (自身)成醚 分子间脱水 乙醇 消去反应 乙醇 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+ —————— 燃烧 乙醇、O2 全部 点燃 ① ② ① 一分子断①, 另一分子断② ②④ ①③ ①③ 浓硫酸，加热 浓硫酸，140 ℃ 浓硫酸，170 ℃ Cu/Ag,△ 浓硫酸，加热 43 课堂训练 1、下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是( ) A.①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B.②中有气泡产生，上方的火焰为淡蓝色 C.③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D.④中X是饱和的NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 B 44 课堂训练 2、对于 ，若断裂C—O键，则可能发生的反应有(　　) ①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应 　　A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 　　　　　　 B 3、下列有机反应属于取代反应的是(　　) A.CH3CH2OH以铜作催化剂在空气中加热 B.乙烯与水在一定条件下反应生成乙醇 C.乙醇与浓硫酸加热至170℃制取乙烯 D.乙醇与浓硫酸加热至140℃制取乙醚 D 45 课堂训练 4、1,4-二氧六环乙醚是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成： Br2 NaOH溶液 浓H2SO4 —2H2O CH2 CH2 CH2 CH2 O O 请写出A、B、C的结构简式并书写出各步的化学方程式： 1,4-二氧六环乙醚 A(烃) B C CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br + 2NaOH CH2OHCH2OH +2NaBr H2O △ 2CH2OHCH2OH + 2H2O 浓H2SO4 140℃ CH2 CH2 CH2 CH2 O O 46 Corporate Inspiring Uplifting and Upbeat Michael Starr 262470.03 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $