压轴12 有机合成与推断综合题（压轴题专练）（浙江专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

压轴12 有机合成与推断综合题 命题预测 浙江选考卷最后一题(第20题)为机推断与合成综合题，常以药物、中间体、农药的合成为真实情境，结构多含苯环、卤素、酯、酰胺、羟基等多官能团。命题覆盖官能团识别、有机物命名、反应类型判断、结构简式书写、同分异构体书写及数目的确定、有机方程式书写、合成路线设计；侧重陌生反应信息迁移、键的断裂与形成规律分析，综合性强、逻辑链严密。2026 年6月将继续沿用信息给予型推断，增加含氮、含氟杂环及手性化合物考查；信息反应更偏向偶联、缩合、环化、选择性氧化还原；更加注重机理分析，对信息迁移、逻辑推断、规范书写能力要求进一步提高。 高频考法 1．官能团识别：判断碳碳双键、羟基、醛基、羧基、酯基、酰胺键等官能团，判断有机物类别。 2．官能团与反应：识别官能团名称，判断加成、取代、氧化、还原、消去、缩合等反应类型。 3．结构推断书写：根据合成路线、反应条件、陌生信息推导中间产物结构简式。 4．有机方程式书写：书写关键步反应方程式，注意条件、小分子与配平。 5．限定条件同分异构：书写苯环取代、官能团异构、对称等效氢同分异构体。 6．机理与合成设计：分析断键成键规律、官能团保护，设计简短合成路线。 知识·技法·思维 考点01 官能团及有机物的命名 1．常见官能团的名称与结构 官能团 结构 有机化合物举例 碳碳双键 3⁃甲基⁃1⁃丁烯 碳碳三键 —C≡C— CH3—C≡C—CH32⁃丁炔 碳卤键 (X表示Cl、Br等) CH3CH2Br溴乙烷 醇羟基 —OH 丙三醇(甘油) 酚羟基 —OH 萘酚 醛基 苯甲醛 酮羰基 环己酮 羧基 乙二酸(草酸) 酯基 HCOOCH2CH3甲酸乙酯 醚键 CH3CH2—O—CH2CH3乙醚苯甲醚 硝基 —NO2 硝基苯 氨基 —NH2 H2N—CH2—CH2—NH21，2⁃乙二胺 酰胺基 乙酰胺 考点02 有机反应类型及结构简式、方程式的书写 1．常见反应试剂、条件与反应类型总结 (1)NaOH的水溶液　酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)NaOH的乙醇溶液、加热　卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4、加热　醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液　烯烃、炔烃的加成反应。 (5)H2/Ni　烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。 (6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)　醇的氧化反应。 (7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液　—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程) (8)稀H2SO4、加热　酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)光照、X2(表示卤素单质)　烷基上的取代反应。 (10)Fe粉、X2　苯环上的取代反应。 2．官能团的转化与反应类型的关系 考点03 有机合成中常见官能团的保护 如： 1．酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 2．碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 3．氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 考点04 限制条件同分异构体书写 1．不饱和度及其计算 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 (2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。 (3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (4)几种常见结构的不饱和度 官能团或 结构 C===O(醛、 酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．限定条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 3．限定条件的同分异构体的书写例析 结构 同分异构体的要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香族化合物； ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧：原有机化合物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构 第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 酚羟基√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论： 若苯环有两个侧链，则为—OH、—CH2—CHO，有邻、间、对3种； 若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH)，则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种。 综上，符合条件的同分异构体总共有17种 4．计数类口诀 (1)烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 (2)烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 (3)含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 考点05 有机“微流程”合成路线的设计 1．通用解题步骤(万能四步法) 步骤1：对比碳骨架 ①数C原子：判断增链、减链、成环、开环。 ②看环：苯环、脂环、杂环是否保留。 ③看支链：位置、数目变化。 步骤2：拆目标分子(逆合成分析法)——从产物往回推，一直推到原料，常用切断方法： ①酯：切成酸+醇。 ②醇：切成卤代烃或醛/酮+格氏试剂。 ③苯环取代物：按定位规律切断。 ④烯烃：醇消去、卤代烃消去。 步骤3：锁定官能团变化——列出原料有什么、产物有什么，缺什么、多什么： ①引入：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2。 ②去掉：饱和化、脱卤、脱羧。 ③转化：醇→醛→酸→酯；烯→卤代烃→醇。 步骤4：排顺序+考虑保护 ①先定位，后氧化。 ②先保护易氧化基团，后反应，最后脱保护。 ③避免强酸/强碱/强氧化剂破坏已有官能团。 2．常用的合成路线 1)饱和链烃万能路线 ①烷卤代烃醇醛酸酯。 ②卤代烃烯烃二卤代烃炔烃。 2)苯环核心路线 (1)路线 ①苯→卤代/硝化/磺化→取代苯。 ②烷基苯→(强氧化)→苯甲酸。 ③硝基苯→还原→苯胺。 (2)定位规则(决定路线顺序) ①邻对位定位基(—OH、—OR、—X、烷基)：先上这类基团。 ②间位定位基(—NO2、—COOH、—CHO)：后上这类基团。 (3)经典顺序：甲苯先硝化再氧化，不能先氧化再硝化(会变间位)。 3)增长碳链反应 (1)卤代烃+NaCN→腈→水解→多一个C的羧酸。 (2)格氏试剂与醛/酮/CO2加成。 (3)羟醛缩合(两分子醛→α,β-不饱和醛)。 (4)D-A反应(双烯合成，快速成六元环)。 4)官能团保护(高频考点) (1)酚羟基/氨基：先酰化或成醚保护，最后水解还原。 (2)双键：先加成卤素，最后消去恢复。 (3)醛基：缩醛保护，酸性水解脱保护。 (4)答题模板句：先保护XX官能团，防止在XX反应中被氧化/破坏，反应结束后脱保护。 3．合成路线书写规范(阅卷标准)——标准写法 ABC→···→目标产物 注：必须写清楚 (1)每一步试剂+条件(缺一个就扣分)。 (2)关键中间体(结构简式)。 (3)不写无关副产物。 (4)模仿题干信息反应(给什么就照抄什么条件)。 典例·靶向·突破 考向01 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 例1【新情境——字母、分子式为主要形式】(2026·浙江省杭州首考适应性考试)米格列奈可用于治疗糖尿病，其合成路线如下： 已知： i． ii． (1)生成化合物G的反应为加成反应，试剂a的名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A存在分子间氢键 B．化合物H中所有碳原子在同一平面上 C．化合物I中有两个手性碳原子 D．在酸性溶液中，可采用电解法由A制B，化合物B在阳极产生 (3)B→C的化学方程式是___________。 (4)E的结构简式是___________。 (5)C+D→E的反应中，以下试剂最适合代替乙醇钠的为___________。 A．叔丁醇钾 B．氨水 C．NaOH溶液 D． (6)F+J→米格列奈的过程中，会生成副产物M，M与米格列奈含有相同的官能团，且互为同分异构体，M的结构简式是___________。 (7)以为原料，写出有机物的合成路线，无机试剂任选_________。 【答案】(1)1，3-丁二烯 (2)AC (3)HOOC-CH2-CH2-COOH+2CH3OHCH3OOC-CH2-CH2-COOCH3+2H2O (4) (5)A (6) (7) 【解析】与水反应生成A，A是HOOCCH=CHCOOH，A与氢气发生加成反应生成B，B是HOOCCH=CHCOOH，B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成C，C为CH3OOCCH=CHCOOCH3，C与D发生缩合反应生成E，E为，E经过一系列反应生成F，F为，和试剂a在加热条件下发生加成反应生成G，G和氨气发生取代反应生成H，根据H的结构简式可知，G的结构简式为，所以试剂a为CH2=CH-CH=CH2，H与氢气发生加成反应生成I，I为，I在LiAlH4作用下发生还原反应生成J，J为，F+J生成米格列奈。 (1)由分析可知，试剂a的结构简式为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯； (2)A项，由分析可知，A为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有羧基，可形成分子间氢键，A正确；B项，化合物H中含饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，所有碳原子不可能共平面，B错误；C项，由分析可知，化合物I为，存在两个手性碳原子，C正确；D项，由分析可知，A→B发生的是加氢还原反应，电解法中还原反应在阴极发生，故B在阴极产生，D错误；答案是AC； (3)由分析可知，B与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成C，反应方程式为HOOC-CH2-CH2-COOH+2CH3OHCH3OOC-CH2-CH2-COOCH3+2H2O； (4)由分析可知，E的结构简式为； (5)由分析可知，该反应是Stobbe缩合反应，需要强碱夺取丁二酸二甲酯的α- 氢，A项，叔丁醇钾是强碱，碱性强于乙醇钠，适合拔氢，A正确；B项，氨水是弱碱，无法有效拔氢，B错误；C项，化合物中存在酯基，酯基在NaOH水溶液中易水解，C错误；D项，吡咯是弱碱且N上有孤对电子，易发生亲核进攻，D错误；答案是A； (6)酐与胺反应时，存在两种酰化位点，会生成位置异构体M，官能团与米格列奈相同，其结构简式为； (7)以为原料，合成有机物的路线为。 情境链接 本题以2026年浙江省杭州一模米格列奈可的合成为真实情境，突出 “分子式→结构→反应→性质” 的完整推断逻辑，紧扣有机合成与有机化学的高考热点方向。 考向解码 试题围绕加成、酯化、缩合反应等关键步骤，全面考查官能团识别、中间体结构推导、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计五大核心考点，融合反应机理、立体化学、合成设计等多模块知识。试题贴合药物合成的真实科研情境，凸显 “结构决定性质” 的化学思想，精准对接高考对证据推理、模型认知核心素养的考查要求。 【变式探究】(2026·浙江杭州市高三年级教学质量检测)化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①B中保留酸酐结构 ② 请回答： (1)A→B的反应类型是___________；化合物C中含氧官能团的名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A→B过程中将(CH3CH2)3N替换为Na2CO3浓溶液，可提高产率 B．化合物C有一个手性碳原子 C．F→G过程中有H2O生成 D．化合物D分子中所有碳原子可能共平面 (3)C→D的化学方程式___________。 (4)E→F过程中有副产物H生成，其分子式为C20H14O4N2S2F2 ①写出H的结构简式___________。 ②请判断化合物的碱性强弱：F___________H(填“>”“<”或“=”) (5)以苯酚、乙炔和(CH3CH2)3N为有机原料，设计化合物的合成路线__________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 加成反应 羰基，羧基 (2)AD (3) (4) > (5) 【解析】A与加成得到B()，B发生开环取代生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D()，D与CH3OH生成E()，E与NH2NH2·H2O反应生成F()，F与乙酸在POCl3条件下脱水生成G，据此分析； (1)A与发生双键加成，得到B(保留酸酐结构)，原子利用率100%，为加成反应；观察C的结构，含氧官能团为酮羰基和羧基； (2)A项，(CH3CH2)3N是有是有机碱，可溶于有机反应体系活化巯基；Na2CO3浓溶液是无机体系，与有机物不互溶，反应接触面小，会降低产率，A错误；B项，C中手性碳，只有1个，，B正确；C项，F()，与乙酸脱水成恶二唑环，过程生成水，C正确；D项，D中含有饱和sp3杂化碳(手性碳、亚甲基碳)，四面体结构不可能让所有碳原子共平面，D错误；故选AD； (3)羧基与SOCl2反应生成酰氯，化学方程式： ； (4)① E与NH2NH2·H2O反应生成和同时，因含有两个-NH2结构，也可以生成副产物H，H的结构简式：；② F中存在游离的端基-NH2，N电子云密度高，碱性强；H中两个N均连接吸电子酰基，电子云密度降低，碱性减弱：F＞H； (5)乙炔与Br2加成生成，与NaCN发生取代后酸性条件下水解生成，在硫酸条件下生成，和苯酚在(CH3CH2)3N条件下生成，在AlCl3条件下生成，合成路线流程图：。 考向02 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 例2【热点——结构简式为主要形式】(2026·浙江金华十校高三模拟考试)某药物的重要中间体合成路线如图所示。 已知： 请回答： (1)D中含氧官能团的名称______。 (2)I→J的化学方程式______。 (3)CH2(COOCH3)2中“-CH2-”氢的酸性()远大于“-CH3”中氢()的酸性，请解释原因______。 (4)下列说法不正确的是______。 A．化合物A转化为化合物D经历了3步取代反应 B．化合物H中所有碳原子不可能共平面 C．流程中的SeO2可用酸性KMnO4水溶液代替 D．化合物F的分子式为C13H15O3Cl (5)化合物G与NH2OH反应得到H需经历下图所示的微观历程。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N-O键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是______、______。 (6)以丙酮、甲醛为主要原料合成______ (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)醛基、酯基 (2) (3)C=O为吸电子基，使-CH2-中C—H键极性增大，酸性增强 (4)BC (5) (6) 【解析】A和HBr发生取代反应生成B，B和CH2(COOCH2)2发生取代反应生成C，C和BrCH2CH2CHO发生取代反应生成D，D先碱性水解，再酸化得到E，E减去CO2生成F，F一定条件下生成G，G和NH2OH反应生成H，结合H、J的结构，I为。 (1)D中含氧官能团的名称醛基、酯基。 (2)I→J的化学方程式。 (3)CH2(COOCH3)2中“-CH2-”氢的酸性()远大于“-CH3”中氢()的酸性，原因为C=O为吸电子基，使-CH2-中C—H键极性增大，酸性增强，且生成的碳负离子可与两个羰基形成共轭体系，负电荷发生离域，使共轭碱更稳定，因此酸性更强。 (4)A项，根据分析，化合物A转化为化合物D经历了3步取代反应，A正确；B项，苯环为平面结构，单键可以旋转，化合物H中所有碳原子可能共平面，B错误；C项，流程中的SeO2作用为氧化甲基为羧基，用酸性KMnO4 水溶液会氧化苯环连接的亚甲基，不可代替，C错误；D项，结合F的结构简式，化合物F的分子式为C13H15O3Cl，D正确；故选BC。 (5)该反应为与羟胺发生加成反应生成中间体1，中间体1结构简式为，中间体1发生消去反应生成中间体2，中间体2结构简式为，中间体2发生异构化为中间体3，则中间体3为 或，中间体3发生消去反应生成。 (6)以丙酮、甲醛为主要原料合成，先丙酮和HCHO发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，CH3COCH2CH2OH发生消去反应生成CH3COCH=CH2，CH3COCH=CH2和加成生成，和NH2OH反应生成产物，合成路线为。 情境链接 本题以2026年金华十校某药物的合成为真实情境，贴合浙江选考以结构简式为载体、重逻辑推理的命题特点。 考向解码 本题全程呈现完整结构简式，围绕官能团识别、反应类型判断、有机化学方程式书写、同系物判断、同分异构体分析、官能团保护、陌生信息迁移及中间体结构推断展开综合设问。试题融合有机反应规律、官能团性质、结构推断技巧，突出“结构简式→反应类型→物质性质→合成优化”的核心逻辑，贴合药物研发前沿，侧重考查陌生信息迁移能力与结构推理能力，完全匹配浙江选考有机推断重结构分析、重反应机理、重合成逻辑的命题风格，全面考查微观探析、证据推理与模型认知核心素养。 【变式探究】(2026·浙江宁波市高考与选考模拟考试)化合物K是合成某种口服抗凝药物的关键中间体，“Chem is try”小组通过如下流程制备K(反应条件已省略)： 已知： 请回答： (1)A中含氧官能团名称为________。 (2)下列选项不正确的是________。 A．化合物B在水中的溶解性大于在盐酸中 B．D→E的反应类型是取代反应 C．1mol化合物J与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH D．产物K的分子式为C21H19ClF3N5O3 (3)C→D过程中有副产物生成，为D的同分异构体，写出其结构简式________。 (4)H→I的化学反应方程式为________。 (5)A→B过程中，设计实验检验已有B生成(无机物已除去，只需写出试剂和现象)________。 (6)以苯为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 【答案】(1)硝基 (2)ACD (3) (4) (5)向混合物中滴加酸性溶液，若褪色，则有B生成 (6) 【解析】A与Fe、HCl作用，发生还原反应生成B，B与NaN3反应生成C，C与C3HF3发生加成反应生成D，D与反应生成E和B(OH)2Br，E在LiCl作用下生成F；H与CH3NH2反应生成I，I与SOCl2反应生成J，结合J的结构简式及H、I的分子式可推知，H为，I为，J与F发生反应生成K和HCl。 (1)根据A的结构简式可知，A中含氧官能团名称为硝基； (2)A项，化合物B为，含有氨基，能与盐酸反应生成盐酸盐，在水中的溶解性小于在盐酸中，A不正确；B项，D→E是D与反应生成E和B(OH)2Br，反应类型是取代反应，B正确；C项，J为，分子中含有一个酰胺基和一个碳氯键，1mol化合物J与足量NaOH溶液反应，酰胺键水解消耗1 mol NaOH，苯环上的氯原子若水解则再消耗1 mol NaOH，最多消耗2 mol NaOH，C不正确；D项，产物K为，分子式为C21H21ClF3N5O3，D不正确；故选ACD； (3)C3HF3的结构简式为CHCCF3，C→D过程中有副产物生成，为D的同分异构体，则加成位置不同，-CF3的位置不同，另一结构简式为； (4)H→I是与CH3NH2反应生成，反应的化学反应方程式为； (5)A与B的区别是A中含有硝基，B中含有氨基，氨基具有较强还原性，A→B过程中，检验已有B生成的方法是：向混合物中滴加酸性KMnO4 溶液，若褪色，则有B生成； (6)以苯为有机原料，合成化合物的思路是利用乙炔与发生类似C→D的反应生成。碳化钙与水反应可生成乙炔；苯硝化反应得到硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与NaN3反应生成；故合成路线为：。 考向03 “半推半知”型的有机推断 例3【热点——“半推半知”型】(2026·浙江杭州市富阳区高三二模)化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+H2O； ②+NH3→HOCH2CH2NH2。 请回答： (1)化合物D中体现碱性的官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的碱性比化合物D强 B．邻硝基苯胺沸点比化合物D高 C．F→G的两步反应均为取代反应 D．在E+H→X的反应中，K2CO3作催化剂 (3)路线中两次用到化合物E，E的结构简式是_____。 (4)G→H的化学方程式是_______。 (5)已知F→G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式______。 (6)以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1)氨基 (2)AC (3)ClCH2CH2CH2CH2COCl (4) (5) (6) 【解析】苯胺(A)与乙酰氯发生取代反应生成乙酰苯胺(B)，B经硝化反应(取代)在苯环上引入硝基得到C，结合B、D的结构简式和C的化学式得C为，C在碱性条件下水解除去乙酰基得到D；D与5-氯戊酰氯(E)在K2CO3作用下发生取代反应关环生成含内酰胺结构的F，结合D、F的结构和E的化学式可得E为ClCH2CH2CH2CH2COCl，F与PCl5发生取代反应将羰基转化为酰氯，再与发生取代反应得到G()，G在Fe/HCl作用下发生还原反应，将硝基还原为氨基得到H()，最后H与E在K2CO3作用下发生取代反应得到目标中间体X。 (1)化合物D为对硝基苯胺，含氨基(-NH2)和硝基(-NO2)。氨基上的氮原子有孤电子对，可结合质子，体现碱性；硝基是强吸电子基团，不体现碱性。 (2)A项，化合物A(苯胺)的碱性比化合物D(对硝基苯胺)强。D中硝基的强吸电子效应降低了氨基氮原子的电子云密度，使其结合H+的能力减弱，碱性降低，A正确；B项，对硝基苯胺的对位结构使分子排列更紧密，只能形成分子间氢键，分子间作用力强，沸点更高，邻硝基苯胺分子内易形成氢键(硝基与氨基)，分子间作用力弱，沸点较低，因此邻硝基苯胺沸点比D低，B错误；C项，F→G的第一步是与PCl5反应，羰基被氯原子取代；第二步是生成的亚胺酰氯与反应，氯原子被取代。两步均为取代反应，C正确；D项，在E+H→X的反应中，K2CO3的作用是与反应生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率，而非作催化剂，D错误； (3)由分析可知，E为ClCH2CH2CH2CH2COCl。 (4)化合物G中的硝基(-NO2)在Fe和HCl的作用下被还原为氨基(-NH2)，反应的化学方程式为：。 (5)F→G的第一步反应中，除了目标位点的取代反应，其他位点也可能发生取代。一种含量较多的副产物是在另一个位点发生取代反应生成的产物，结构简式为：。 (6)由题，乙烯(CH2=CH2)在银催化下与O2发生氧化反应生成环氧乙烷(C2H4O)，环氧乙烷与NH3发生开环加成反应，生成二乙醇胺(HOCH2CH2NHCH2CH2OH)，二乙醇胺在酸性条件下加热脱水，发生分子内取代反应环化，生成，与甲醛(HCHO)发生已知反应①，两分子吗啉与一分子甲醛反应，生成目标化合物。流程为：。情境链接 本题以2026年浙江杭州市富阳区二模中合成药物阿哌沙班的中间体合成为真实情境，凸显 “结构决定性质” 的化学思想，精准对接高考对证据推理、模型认知核心素养的考查要求。 考向解码 本题已知部分结构、反应信息与断键机理，不给出全部结构简式，需要结合已知陌生反应、反应类型、结构差异进行逆向与正向综合推断。考点覆盖官能团识别、官能团检验、反应类型判断、中间体结构推导、分步反应机理分析、化学方程式书写，完全契合浙江选考要求 “已知信息+部分结构+逻辑推导” 的经典命题模式。试题侧重反应机理理解、结构异构分析与信息迁移应用，贴合精细有机合成、中间体研发热点，充分考查微观探析、证据推理与模型认知核心素养。 【变式探究】(2026·浙江湖州、衢州、丽水等三地市高三下学期教学质量检测)氯霉素(H)是广谱抗菌素，某研究小组采用如下路线进行合成： 已知：①能选择性还原碳氧双键； ②含结构的物质遇新制会形成绛蓝色溶液 请回答： (1)G中的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．B的某种同分异构体具有两性 B．E可以发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．G在酸性条件下水解可得到一种酸性强于乙酸的产物 D．H分子中含1个手性碳原子，与足量溶液反应最多消耗 (3)已知化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为___________。 (4)写出F+G→H的化学反应方程式___________。 (5)E→F的过程中会产生少量的同分异构体，请利用实验区分和(只需写出试剂和现象)___________。 (6)根据所学知识和相关信息，设计用甲苯()与得到的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)酯基 (2)D (3) (4) (5)加入新制Cu(OH)2，溶液变为绛蓝色的则是 (6) 【解析】A发生硝化反应生成B，由E的结构简式逆推，可知B是；根据C、D的分子式，可知C与HOBr发生加成反应生成D， F和G发生取代反应生成H，由E、G 的结构简式逆推 ，可知F的结构简式为； (1)根据G的结构简式，可知G中的含氧官能团名称是酯基； (2)A项，B是，的同分异构体具有两性，故A正确；B项，E含有苯环，可以发生加成反应，E含有羟基，可以发生取代反应和氧化反应，故B正确；C项，G含有酯基，在酸性条件下水解可得到Cl2CHCOOH、CH3OH，Cl2CHCOOH酸性强于乙酸，故C正确；D项，分子中含2个手性碳原子(*标出)，，故D错误；选D。 (3)C与HOBr发生加成反应生成D，化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为。 (4)F是，F和G发生取代反应生成H和CH3OH， F+G→H的化学反应方程式； (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体，含结构的物质遇新制Cu(OH)2会形成绛蓝色溶液，加入新制Cu(OH)2，溶液变为绛蓝色的则是。 (6)和氯气在光照条件下发生取代反应生成，水解生成，氧化为，和CH3CHO发生羟醛缩合反应生成，发生发生还原反应生成，合成路线为。 1．(2026·浙江稽阳联谊学校高三联考)他非诺喹主要用于生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体H的一种合成路线如下(部分条件已省略)，其中E与F互为同分异构体，且F具有两个六元环结构。 已知：①++ R2OH ②+R7NH2+R6OH ③ (1)H中含氧官能团的名称是___________。 (2)写出D的结构简式___________。 (3)试剂X的结构简式为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A具有还原性 B．B到C的反应属于加成反应 C．相同条件下，X比E的碱性强 D．化合物H的分子式为C10H11NO2 (5)请设计实验鉴别化合物F和化合物G___________(需写出所用到的试剂和观测到的现象)。 (6)请设计由乙烯和物质Ⅰ()合成对苯二甲酸()的合成路线___________。 【答案】(1)醚键、羟基 (2) (3) (4)AC (5)取少量溶液，滴加到溴水中或溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色的即为G，另一个为F； (6) 【解析】他非诺喹主要用于生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体H的一种合成路线如下，以乙烯(A)为起始原料合成步骤为：乙烯转化为乙醇(B)，乙醇和乙酸反应，得到分子式为C4H8O2的中间体C；C在乙醇钠、乙酸条件下反应，得到分子式为C6H10O3的中间体D；D与试剂X反应，得到酰胺类化合物E；E经酸处理得到同分异构体F，F脱去1分子水得到分子式为C11H11NO2的G，G经异构化最终得到目标喹啉类中间体H。 (1)观察H的结构，H中含氧官能团的名称是醚键、羟基； (2)A为乙烯，加成得B为乙醇，乙醇与乙酸酯化得C为乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3，分子式C4H8O2)；结合已知①，2分子乙酸乙酯发生酯缩合，脱去1分子乙醇，得到分子式为C6H10O3的D (3)结合已知②，酯D与氨基发生取代得到酰胺E，对比E的结构，X为 (4)A项，A为乙烯，含碳碳双键，易被氧化，具有还原性，A正确； B项，B(乙醇)到C是和乙酸的酯化反应，属于取代反应，不是加成反应，B错误； C项，X是芳香胺，氨基碱性强，E中氨基形成酰胺，氮的孤对电子共轭到羰基，碱性减弱，故X碱性强于E，C正确； D项，数H的原子个数，H分子式为C11H11NO2，不是C10H11NO2，D错误。故选AC； (5)物质F结构简式为，不含碳碳双键；物质G结构简式为，含碳碳双键，能与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应褪色的是G，无明显现象的是F； (6)乙烯和发生D-A共轭加成，得到六元环烯醛，再根据信息得到对苯二甲醛，然后被高锰酸钾氧化为目标产物，合成路线为：。 2．(2026·浙江嘉兴市高三教学测试)X是一种药物中间体，某实验小组按以下流程合成X(部分流程、产物及条件已省略)： 已知：① ② ③ (注：、、表示烃基或H) 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物M的名称是___________。 (3)F→G的原子利用率100%，K的结构简式是___________。 (4)下列说法不正确的是___________ A．A→B的反应类型为氧化反应 B．化合物B中所有原子共平面 C．化合物H的分子式为C14H20O2 D．化合物X与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 (5)G→X的过程历经两步，若将步骤Ⅰ和步骤Ⅱ对调，则得到有机产物X＇的结构简式是___________。 (6)结合题中信息，以CH3CH2OH、Ph3P=CH2为原料，设计的合成路线__________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 【答案】(1)醛基、醚键 (2)乙二醇 (3) (4)BC (5) (6) 【解析】由流程图可知，有机物A在一定条件下发生消去反应生成有机物B ，有机物B在一定条件下与Br2发生取代反应生成有机物C，根据有机物C和D的结构简式，可得有机物M为HOCH2CH2OH，有机物D在一定条件下发生取代反应生成有机物E，E与Ph3P=CH2发生已知条件①的反应生成F，结合F的分子式可知F为，F和K发生已知条件③的反应生成G，根据G的结构可得有机物K为  ，根据已知条件②的反应机理，有机物G生成H，最终H生成X。 (1)观察E的结构简式，含氧官能团为醛基(−CHO)和醚键； (2)根据上述分析可知，M为乙二醇HOCH2CH2OH； (3)根据上述分析可知，F→G为Diels-Alder双烯加成反应，原子利用率100%，F是E的醛基经Wittig反应得到的共轭二烯，结合G的结构，可得K为； (4)A项，A→B是环己酮脱氢引入碳碳双键，属于氧化反应，A正确；B项，有机物B(2-环己烯酮)含多个饱和碳原子，为四面体结构，所有原子不可能共平面，故B错误；C项，化合物H的分子式为C14H22O2，故C错误； D项，X与足量H2加成后，羰基、双键都被饱和，共有3个手性碳原子；故选BC。 (5)原流程为：先还原醛基，再脱缩酮保护得到X；若对调，先脱保护会释放出羰基，再还原时，羰基和醛基都会被还原，因此得到产物 X ′为 ； (6)结合题中信息，CH3CH2OH先催化氧化得到乙醛CH3CHO，乙醛通过羟醛缩合得到CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO与Ph3P=CH2反应生成，根据已知信息②CH3CH=CHCHO转化为，与发生Diels-Alder双烯加成反应生成 ，再通过与H2加成生成最终产物，整个合成路线为 3．(2026·浙江绍兴市高三下学期选考科目考试适应性试卷)化合物N是一种治疗咳嗽的药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①R-OH和R-COOH能与SOCl2反应生成R-Cl和R-COCl ② 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．C→D发生取代反应，H→I和K→L发生还原反应 C．结合E与F反应生成G，推断F与氢氧化钾反应可能生成二价阴离子(C3HO2N)2- D．L的分子式为C17H25NO (4)D和I反应的过程中除了生成J，还有有机副产物生成，写出副产物的结构简式___________。 (5)G→H的反应中还有另一种产物CO2，写出该反应方程式___________。 (6)以乙酸和Ⅰ()为原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羟基、醚键 (2)   (3)D (4)   (5)+CO2 (6)   【解析】由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；一定条件下B转化为，则C为；C与SOCl2发生取代反应生成D；E与F发生信息②反应生成，则G为；G受热发生脱羧反应生成H；H与硼氢化钠发生还原反应生成I；一定条件下I与D生成J；POCl3作用下J先发生加成反应，后发生消去反应生成K；镍作催化剂条件下K与氢气发生还原反应生成，则L为；L酸性条件下与甲醛反应生成M；M与硼氢化钠发生还原反应生成N。 (1)由结构简式可知，化合物A的官能团为羟基、醚键； (2)由分析可知，C的结构简式为：； (3)A项，由结构简式可知，A分子能与水分子形成分子间氢键，B分子不能形成分子间氢键，所以A的水溶性比B的大，A正确；B项，由分析可知，C→D的反应为C与SOCl2发生取代反应生成D；H→I的反应为H与硼氢化钠发生还原反应生成I 、K→L的反应为镍作催化剂条件下K与氢气发生还原反应生成L，B正确；C项，由E与F反应生成G可知，F分子中在氢氧化钾溶液中可以可能生成二价阴离子，的化学式为(C3HO2N)2-，C正确；D项，由分析可知，L的结构简式为：，分子式为C17H23NO，D错误；故选D； (4)由结构简式可知，I与D可以发生取代反应生成和氯化氢，则副产物的结构简式为：； (5)由分析可知，G→H的反应为G受热发生脱羧反应生成H和二氧化碳，反应的化学方程式为：+CO2； (6)由有机物的转化关系和题给信息可知，以乙酸和Ⅰ为原料合成化合物的合成步骤为乙酸与SOCl2发生取代反应生成乙酰氯；乙酰氯与I先发生取代反应，后发生构型转化生成；POCl3作用下先发生加成反应，后发生消去反应生成，则合成路线为：。 4．(2026·浙江台州市高三第二次教学质量评估)吲哚里西啶类生物碱安托酚是重要的生物活性物质，某研究小组通过下列流程合成该活性物质的中间体J。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是________。 (2)化合物B的结构简式是________；化合物Ⅰ的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物C→D发生取代反应 B．化合物遇FeCl3溶液显紫色 C．化合物的分子式为C17H18O4 D．化合物在酸性或碱性条件下均可发生水解 (4)实验室中C→D的合成步骤为： ①在下，将化合物溶于CH2Cl2中，缓慢滴加PBr3； ②滴加完毕后升至室温搅拌过夜； ③反应结束后，将混合物倒入冰水中； ④用CH2Cl2萃取分液，有机相经Na2SO4 干燥后过滤，将滤液浓缩，过滤得白色固体D。 设计实验检验化合物D中是否含有化合物C________。 (5)补充D→F的化学方程式：________。 _______+______+_______ (6)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3)AD (4)取少许D溶于CH2Cl2中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物(或其它合理答案) (5)＋HCl＋HBr (6)(或其它合理答案) 【解析】根据A、C的结构简式并结合B的化学式可得B为，A与B发生取代反应生成C，在下，将化合物C溶于CH2Cl2中，缓慢滴加PBr3液，C与PBr3发生取代反应生成D，结合D、F的结构简式和E的化学式可得E为，D与E发生取代反应生成F和HBr、HCl，F在乙酸和甲醇作用下成环生成G，G发生取代反应生成H，结合H和J的结构简式和I的分子式可得I为，I在NaBH4作用下发生还原反应生成J。 (1)由A的结构简式可知，化合物A中的官能团为羟基、醚键； (2)由分析可知，化合物B的结构简式是；化合物Ⅰ的结构简式是； (3)A项，化合物C→D是-CH2OH转化为-CH2Br，属于取代反应，A正确；B项，化合物G中无酚羟基(酚羟基遇 FeCl3 显紫色)，结构中为醚键，遇 FeCl3 不显紫色，B错误；C项，根据化合物A的结构简式可知，分子式为C17H16O4，C错误；D项，化合物J含酰胺基，酰胺基在酸性或碱性条件下均水解，D正确；选AD。 (4)化合物C含羟基(-OH)，化合物D含碳溴键。羟基可与活泼金属Na反应生成H2，而卤代烃与Na不反应，因此实验方案为：取少许D溶于CH2Cl2中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物C；若有气泡产生，则含C； (5)由分析可知，E为，D与E发生取代反应生成F和HBr、HCl，因此化学方程式为：＋HCl＋HBr； (6)结合题中流程，先与NH3开环生成含羟基的物质HOCH2CH2CH2CONH2，HOCH2CH2CH2CONH2再与PBr3发生取代反应生成BrCH2CH2CH2CONH2，BrCH2CH2CH2CONH2再在K2CO3作用下发生取代反应成环生成，合成路线为：。 5．(2026·浙江杭州市富阳区高三二模)化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+H2O； ②+NH3→HOCH2CH2NH2。 请回答： (1)化合物D中体现碱性的官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的碱性比化合物D强 B．邻硝基苯胺沸点比化合物D高 C．F→G的两步反应均为取代反应 D．在E+H→X的反应中，K2CO3作催化剂 (3)路线中两次用到化合物E，E的结构简式是_____。 (4)G→H的化学方程式是_______。 (5)已知F→G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式______。 (6)以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 【答案】(1)氨基 (2)AC (3)ClCH2CH2CH2CH2COCl (4) (5) (6) 【解析】苯胺(A)与乙酰氯发生取代反应生成乙酰苯胺(B)，B经硝化反应(取代)在苯环上引入硝基得到C，结合B、D的结构简式和C的化学式得C为，C在碱性条件下水解除去乙酰基得到D；D与5-氯戊酰氯(E)在K2CO3作用下发生取代反应关环生成含内酰胺结构的F，结合D、F的结构和E的化学式可得E为ClCH2CH2CH2CH2COCl，F与PCl5发生取代反应将羰基转化为酰氯，再与发生取代反应得到G()，G在Fe/HCl作用下发生还原反应，将硝基还原为氨基得到H()，最后H与E在K2CO3作用下发生取代反应得到目标中间体X。 (1)化合物D为对硝基苯胺，含氨基(-NH2)和硝基(-NO2)。氨基上的氮原子有孤电子对，可结合质子，体现碱性；硝基是强吸电子基团，不体现碱性。 (2)A项，化合物A(苯胺)的碱性比化合物D(对硝基苯胺)强。D中硝基的强吸电子效应降低了氨基氮原子的电子云密度，使其结合H+的能力减弱，碱性降低，A正确；B项，对硝基苯胺的对位结构使分子排列更紧密，只能形成分子间氢键，分子间作用力强，沸点更高，邻硝基苯胺分子内易形成氢键(硝基与氨基)，分子间作用力弱，沸点较低，因此邻硝基苯胺沸点比D低，B错误；C项，F→G的第一步是与PCl5反应，羰基被氯原子取代；第二步是生成的亚胺酰氯与反应，氯原子被取代。两步均为取代反应，C正确；D项，在E+H→X的反应中，K2CO3的作用是与反应生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率，而非作催化剂，D错误； (3)由分析可知，E为ClCH2CH2CH2CH2COCl。 (4)化合物G中的硝基(-NO2)在Fe和HCl的作用下被还原为氨基(-NH2)，反应的化学方程式为：。 (5)F→G的第一步反应中，除了目标位点的取代反应，其他位点也可能发生取代。一种含量较多的副产物是在另一个位点发生取代反应生成的产物，结构简式为：。 (6)由题，乙烯(CH2=CH2)在银催化下与O2发生氧化反应生成环氧乙烷(C2H4O)，环氧乙烷与NH3发生开环加成反应，生成二乙醇胺(HOCH2CH2NHCH2CH2OH)，二乙醇胺在酸性条件下加热脱水，发生分子内取代反应环化，生成，与甲醛(HCHO)发生已知反应①，两分子吗啉与一分子甲醛反应，生成目标化合物。流程为：。 6．(2026·浙江强基联盟高三联考)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是_______。 (2)E→F的原子利用率为100%，则F的结构简式为_______，不是的原因是_______。 (3)由D和F反应生成的过程中，D先异构化成(D与互为同分异构体)，再与发生取代反应而得到，写出的结构简式：_______。 (4)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．以上流程涉及的反应有取代反应和加成反应 B．分子中原子的杂化类型为sp和sp2 C．A的酸性比苯甲酸()强 D．的分子式为C12H8N6 (5)以和甲醇为有机原料，合成的路线如下。在方框中用三步补全合成路线，无机试剂任选_______。 【答案】(1)羧基 (2) E分子氰基中的氮原子显负电性，碳原子显正电性，甲醇中羟基的氧原子显负电性，氢原子显正电性，根据静电作用发生加成反应时，氧原子与碳原子结合，氢原子与氮原子结合 (3) (4)ABC (5) 【解析】A发生已知信息的反应生成B()，B和甲醇发生取代反应生成C，C的结构简式为；C与N2H4发生取代反应生成D，结合D的分子式可知D的结构简式为，E与甲醇发生加成反应生成F，结合F的分子式可知F的结构简式为，D与F反应生成G。 (1)A中含氧官能团名称是羧基； (2)F的结构简式为，这是由于E分子氰基中的氮原子显负电性，碳原子显正电性，甲醇中羟基的氧原子显负电性，氢原子显正电性，根据静电作用发生加成反应时，氧原子与碳原子结合，氢原子与氮原子结合； (3)由逆推法可知的结构简式为； (4)A项，流程中A→B、B→C、C→D为取代反应，E→F为加成反应，A正确；B项，E分子氰基中N原子的杂化类型为sp，环上N原子的杂化类型为sp2，B正确；C项，A中与羧基相连的基团比苯基吸电子能力强，更易电离出氢离子，酸性更强，C正确；D项，H的分子式为C13H8N6，D错误；故选ABC； (5)结合合成G的过程可知，水解生成，与甲醇发生酯化反应生成，再与N2H4·H2O发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与发生D+F→G的反应生成目标产物，具体合成路线为。 7．(2026·浙江杭州学军等校高三联考)有机化合物L由于其特殊的四环结构而被关注，一种合成L的合成路线如下 J的合成： 已知：①-Ph为苯基(-C6H5)，LDA为一种有机强碱； ②下列反应可用于氧化反应过程中醛基的保护： 请回答： (1)化合物A中表现酸性官能团为___________。 (2)H的结构简式为___________，名称为___________。 (3)写出D→E的反应方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．在酸性条件下，B的稳定性强于A B．K中有两个手性碳原子 C．L充分水解得到的产物酸性比上图化合物M弱 D．B可发生氧化反应、取代反应，不可发生加成反应 (5)由D合成E时，会产生两种E的同分异构体F1、F2，已知F1存在顺反异构现象，请设计实验鉴别纯净的F1、F2：___________。 (6)以、LDA、乙二醇、为有机原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羧基 (2)   氯苯 (3)NaOH++NaI+H2O (4)AC (5)向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，产生能让澄清石灰水变浑浊的气体的是，没有气体产生的是F1 (6)   【解析】根据I的结构和H的分子式推导H为氯苯，其与1，3-丁二烯发生1，4加成反应生成I；G通过氯代反应生成H，故G为苯；C与碘单质反应生成D，D在氢氧化钠醇溶液条件下发生碘原子的消去生成E，故C→D为C与碘单质的加成反应，D为。 (1)根据分析可知，化合物A中表现酸性官能团为羧基。 (2)根据分析可知，H的结构简式为，名称为氯苯。 (3)D→E的反应为D在氢氧化钠醇溶液条件下发生碘原子的消去生成E，故反应方程式为NaOH++NaI+H2O。 (4)A项，A在酸性条件下可转化为B，说明酸性条件下A更易反应，稳定性弱于B，A正确；B项，手性碳是连4个不同基团的碳原子，K中手性碳原子数为3，如图所示，B错误；C项，L充分水解后得到1个羧基，M中羧基的邻位连有强吸电子基团F，使M羧基酸性强于L水解产物的羧基，C正确；D项，B中含有醛基，可发生加成反应，D错误；故选AC。 (5)由D合成E时，会产生两种E的同分异构体F1、F2，即两个I原子分别消除在不同位置上的产物，已知F1存在顺反异构现象，故F1为，则F2为；鉴别纯净的F1、F2可以通过向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，F2被氧化能产生能让澄清石灰水变浑浊的气体二氧化碳，而F1被氧化产生的是一个酮和一个酸，没有气体产生。 (6)根据产物结构式可知，的甲基被氧化为羧基后发生酯化反应，醛基发生B→C的反应后延长碳链且引入碳碳双键，双键与水加成后生成羟基，羟基再与由甲基生成的羧基发生酯化反应，即可得到产物；但合成路线中要注意，氧化甲基前应利用已知②反应将醛基保护起来，防止其与甲基一同氧化，故合成路线图为 。 8．(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： 请回答： (1)化合物B中所含官能团名称是___________。 (2)写出化合物X的结构简式___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G的反应类型属于还原反应 B．在水溶液中碱性CH3NH2＞(CH3)3N，原因是CH3NH3+比CH3)3NH+更稳定 C．从整个过程看，D→E的目的是保护羰基 D．化合物H中有2个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 (6)以丙酮(CH3COCH3)和乙醇为有机原料，设计化合物M(CH3COCH2COCH3)的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、醛基 (2)CH2=CHCOOCH3 (3)ABC (4)+CH3NH2+CH3OH (5)   (6) 【解析】根据信息以及X的分子式可知，该反应类型为加成反应，推出X的结构简式为CH2=CHCOOCH3，对比C、E的结构简式，可知D的结构简式为，根据E、G的结构简式以及F的分子式，推出F的结构简式为，根据H的分子式以及I的结构简式，推出H的结构简式为，据此分析； (1)根据B的结构简式，含有官能团为酯基、醛基； (2)根据上述分析，X的结构简式为CH2=CHCOOCH3； (3)A项，F→G的条件是LiAlH4，LiAlH4为强还原剂，即F→G的反应类型为还原反应，故A正确；B项，利用含氮化合物的碱性越强，其共轭酸越稳定，故B正确；C项，从整个过程来看，羰基消失又在同一部位出现，因此D→E的目的是保护羰基，故C正确；D项，根据手性碳原子的定义，H中含有手性碳原子的部位为，只有1个手性碳原子，故D错误；答案为ABC； (4)E→F发生取代反应，其反应方程式为+CH3NH2+CH3OH； (5)根据A→B反应的原理，B中醛基所连碳原子有H，还能与X发生加成反应，即生成含12个碳原子副产物，应是1molA和2molX发生反应，副产物的结构简式为 ； (6)根据M的结构简式，以及已知信息，生成M的反应物为CH3COCH3和乙酸某酯，根据所给原料，乙醇被氧化成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应，综上所述合成M的路线为。 / 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 压轴12有机合成与推断综合题 02压轴题型精讲 •典例靶向突破一 ◆考向01以字母、分子式为主要形试的合成路线的有机推断 例1(1)1,3-丁二烯 (2)AC (3)HOOC-CH2-CH2-COOH+2CH;OH->CH;OOC-CH2-CH2-COOCH,+2H2O CH (5)A HO (6 NaOH水溶液 酸性KMnO4 (7 CI CI OH OH -COOH 【变式探究】(1)加成反应 羰基，羧基 (2)AD +SO,+HCI 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 NaCN HC=CH B,→HC=CH →Hc=CHH HC=CH- s00-0 Br Br NC CN HOOC COOH OH (CH,CH,N,A→ ◆考向02以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 例2(1)醛基、酯基 COOH H,0 (3)C=O为吸电子基，使-CH2-中CH键极性增大，酸性增强 (4)BC HO CH, 5 N-OH N-O OH 【变式探究】(1)硝基 (2)ACD (3) Br CF: N (⑤向混合物中滴加酸性KMO,溶液，若褪色，则有B生成 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 HNO3 NOzFe/HCl H2S04 (6 考向03 “半推半知型的有机推断 例3(1)氨基 (2)AC (3)CICH2CH2CH2CH2COCI NO2 NH2 +3Fe+6HCI→ +3FeCl2 +2H2O 4 CCHHCH.CH NHCH.CH.O HCHO -cH,-为 【变式探究】(1)酯基 (2)D CH=CH一CH,OH (3) 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 CH-CH-NH, ④ON OH CH,OH CLCHCOOCH CH-CH-NHCOCHCI, OH CHOH +CH,OH (5)加入新制Cu(O田2，溶液变为绛蓝色的则是X CH. CH,CI CH,OH NaOH水溶液 Cu,02 光照 加热 (6) CHO CH=CHCHO CH-CHCH,OH CH,CHO NaBH 催化剂 03压轴强化训练 1.(1)醚键、羟基 OCH NH, (4)AC (⑤)取少量溶液，滴加到溴水中或溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色的即为G,另一个为F； CHO CHO COOH OHC入CHO (6) Kn0,)→ H,C-CH, CHO CHO COOH 2.(1)醛基、醚键 (2)乙二醇 CH, (3) CH,C-CHO (4)BC s 函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 PhoP=CH 0: H2 CH.CH=CHCHO N2HrH:O 催化剂 KOH,△ 3.(1)羟基、醚键 COOH (2) OCH3 (3)D OCH, HOOC CN CN (5) CH,COOH H.C-coct (6) NH 4.(1)羟基、醚键 HO (2) CH2CI (3)AD (4)取少许D溶于CHC2中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物C(或其它合理答案) 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 Br OCH3 KCO/DMF NH,·HCI COOCH3 √CCOOCH3 HCI+HBr (6 NH3 HOCH.CH.CH.CONH,BCH.CH.CH.CONH (或其它合理答案) NH 5.(1)氨基 (2)AC (3)CICH2CH2CH2CH2COCI NO2 NH2 +3Fe 6HCl +3FeCl,+2H,O (4) HCHO 6.(1)羧基 (2) E分子氰基中的氮原子显负电性，碳原子显正电性，甲醇中羟基的氧原子显负电性， 氢原子显正电性，根据静电作用发生加成反应时，氧原子与碳原子结合，氢原子与氮原子结合 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 OH C=N-NH2 (3) (4)ABC CN COOH COOCH; CONHNH2 (5) H,0/H, CHOH N2H.H2O 浓硫酸，加热 一定条件 7.(1)羧基 (2 氯苯 (3)NaOH+ +NaI+H2O (4)AC (⑤)向样品中加入酸性高锰酸钾溶液，产生能让澄清石灰水变浑浊的气体的是E,,没有气体产生的是F1 Ph CHO HO KMnO,(H') CHO OH LDA (6 OH H,O 浓硫酸 △ COOH COOI 8.(1)酯基、醛基 (2)CH2=CHCOOCH3 (3)ABC N 4 +CH OH 高学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 CHO (5) 0 CH.CH.OH-CHCOOHCHCOOC.HCH.COCH,COCH, 压轴12 有机合成与推断综合题 命题预测 浙江选考卷最后一题(第20题)为机推断与合成综合题，常以药物、中间体、农药的合成为真实情境，结构多含苯环、卤素、酯、酰胺、羟基等多官能团。命题覆盖官能团识别、有机物命名、反应类型判断、结构简式书写、同分异构体书写及数目的确定、有机方程式书写、合成路线设计；侧重陌生反应信息迁移、键的断裂与形成规律分析，综合性强、逻辑链严密。2026 年6月将继续沿用信息给予型推断，增加含氮、含氟杂环及手性化合物考查；信息反应更偏向偶联、缩合、环化、选择性氧化还原；更加注重机理分析，对信息迁移、逻辑推断、规范书写能力要求进一步提高。 高频考法 1．官能团识别：判断碳碳双键、羟基、醛基、羧基、酯基、酰胺键等官能团，判断有机物类别。 2．官能团与反应：识别官能团名称，判断加成、取代、氧化、还原、消去、缩合等反应类型。 3．结构推断书写：根据合成路线、反应条件、陌生信息推导中间产物结构简式。 4．有机方程式书写：书写关键步反应方程式，注意条件、小分子与配平。 5．限定条件同分异构：书写苯环取代、官能团异构、对称等效氢同分异构体。 6．机理与合成设计：分析断键成键规律、官能团保护，设计简短合成路线。 知识·技法·思维 考点01 官能团及有机物的命名 1．常见官能团的名称与结构 官能团 结构 有机化合物举例 碳碳双键 3⁃甲基⁃1⁃丁烯 碳碳三键 —C≡C— CH3—C≡C—CH32⁃丁炔 碳卤键 (X表示Cl、Br等) CH3CH2Br溴乙烷 醇羟基 —OH 丙三醇(甘油) 酚羟基 —OH 萘酚 醛基 苯甲醛 酮羰基 环己酮 羧基 乙二酸(草酸) 酯基 HCOOCH2CH3甲酸乙酯 醚键 CH3CH2—O—CH2CH3乙醚苯甲醚 硝基 —NO2 硝基苯 氨基 —NH2 H2N—CH2—CH2—NH21，2⁃乙二胺 酰胺基 乙酰胺 考点02 有机反应类型及结构简式、方程式的书写 1．常见反应试剂、条件与反应类型总结 (1)NaOH的水溶液　酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)NaOH的乙醇溶液、加热　卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4、加热　醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液　烯烃、炔烃的加成反应。 (5)H2/Ni　烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。 (6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)　醇的氧化反应。 (7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液　—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程) (8)稀H2SO4、加热　酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (9)光照、X2(表示卤素单质)　烷基上的取代反应。 (10)Fe粉、X2　苯环上的取代反应。 2．官能团的转化与反应类型的关系 考点03 有机合成中常见官能团的保护 如： 1．酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 2．碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 3．氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 考点04 限制条件同分异构体书写 1．不饱和度及其计算 (1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 (2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝。 (3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 (4)几种常见结构的不饱和度 官能团或 结构 C===O(醛、 酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 2．限定条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 3．限定条件的同分异构体的书写例析 结构 同分异构体的要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香族化合物； ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体(可以结合不饱和度) 技巧：原有机化合物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构 第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤) 项目 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ — 羟基醛 √ 酚羟基√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论： 若苯环有两个侧链，则为—OH、—CH2—CHO，有邻、间、对3种； 若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，有10种。 ②若为甲酸酯(—OOCH)，则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种。 综上，符合条件的同分异构体总共有17种 4．计数类口诀 (1)烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 (2)烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 (3)含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 考点05 有机“微流程”合成路线的设计 1．通用解题步骤(万能四步法) 步骤1：对比碳骨架 ①数C原子：判断增链、减链、成环、开环。 ②看环：苯环、脂环、杂环是否保留。 ③看支链：位置、数目变化。 步骤2：拆目标分子(逆合成分析法)——从产物往回推，一直推到原料，常用切断方法： ①酯：切成酸+醇。 ②醇：切成卤代烃或醛/酮+格氏试剂。 ③苯环取代物：按定位规律切断。 ④烯烃：醇消去、卤代烃消去。 步骤3：锁定官能团变化——列出原料有什么、产物有什么，缺什么、多什么： ①引入：—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2。 ②去掉：饱和化、脱卤、脱羧。 ③转化：醇→醛→酸→酯；烯→卤代烃→醇。 步骤4：排顺序+考虑保护 ①先定位，后氧化。 ②先保护易氧化基团，后反应，最后脱保护。 ③避免强酸/强碱/强氧化剂破坏已有官能团。 2．常用的合成路线 1)饱和链烃万能路线 ①烷卤代烃醇醛酸酯。 ②卤代烃烯烃二卤代烃炔烃。 2)苯环核心路线 (1)路线 ①苯→卤代/硝化/磺化→取代苯。 ②烷基苯→(强氧化)→苯甲酸。 ③硝基苯→还原→苯胺。 (2)定位规则(决定路线顺序) ①邻对位定位基(—OH、—OR、—X、烷基)：先上这类基团。 ②间位定位基(—NO2、—COOH、—CHO)：后上这类基团。 (3)经典顺序：甲苯先硝化再氧化，不能先氧化再硝化(会变间位)。 3)增长碳链反应 (1)卤代烃+NaCN→腈→水解→多一个C的羧酸。 (2)格氏试剂与醛/酮/CO2加成。 (3)羟醛缩合(两分子醛→α,β-不饱和醛)。 (4)D-A反应(双烯合成，快速成六元环)。 4)官能团保护(高频考点) (1)酚羟基/氨基：先酰化或成醚保护，最后水解还原。 (2)双键：先加成卤素，最后消去恢复。 (3)醛基：缩醛保护，酸性水解脱保护。 (4)答题模板句：先保护XX官能团，防止在XX反应中被氧化/破坏，反应结束后脱保护。 3．合成路线书写规范(阅卷标准)——标准写法 ABC→···→目标产物 注：必须写清楚 (1)每一步试剂+条件(缺一个就扣分)。 (2)关键中间体(结构简式)。 (3)不写无关副产物。 (4)模仿题干信息反应(给什么就照抄什么条件)。 典例·靶向·突破 考向01 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断 例1【新情境——字母、分子式为主要形式】(2026·浙江省杭州首考适应性考试)米格列奈可用于治疗糖尿病，其合成路线如下： 已知： i． ii． (1)生成化合物G的反应为加成反应，试剂a的名称是___________。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A存在分子间氢键 B．化合物H中所有碳原子在同一平面上 C．化合物I中有两个手性碳原子 D．在酸性溶液中，可采用电解法由A制B，化合物B在阳极产生 (3)B→C的化学方程式是___________。 (4)E的结构简式是___________。 (5)C+D→E的反应中，以下试剂最适合代替乙醇钠的为___________。 A．叔丁醇钾 B．氨水 C．NaOH溶液 D． (6)F+J→米格列奈的过程中，会生成副产物M，M与米格列奈含有相同的官能团，且互为同分异构体，M的结构简式是___________。 (7)以为原料，写出有机物的合成路线，无机试剂任选_________。 情境链接 本题以2026年浙江省杭州一模米格列奈可的合成为真实情境，突出 “分子式→结构→反应→性质” 的完整推断逻辑，紧扣有机合成与有机化学的高考热点方向。 考向解码 试题围绕加成、酯化、缩合反应等关键步骤，全面考查官能团识别、中间体结构推导、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计五大核心考点，融合反应机理、立体化学、合成设计等多模块知识。试题贴合药物合成的真实科研情境，凸显 “结构决定性质” 的化学思想，精准对接高考对证据推理、模型认知核心素养的考查要求。 【变式探究】(2026·浙江杭州市高三年级教学质量检测)化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①B中保留酸酐结构 ② 请回答： (1)A→B的反应类型是___________；化合物C中含氧官能团的名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A→B过程中将(CH3CH2)3N替换为Na2CO3浓溶液，可提高产率 B．化合物C有一个手性碳原子 C．F→G过程中有H2O生成 D．化合物D分子中所有碳原子可能共平面 (3)C→D的化学方程式___________。 (4)E→F过程中有副产物H生成，其分子式为C20H14O4N2S2F2 ①写出H的结构简式___________。 ②请判断化合物的碱性强弱：F___________H(填“>”“<”或“=”) (5)以苯酚、乙炔和(CH3CH2)3N为有机原料，设计化合物的合成路线__________(用流程图表示，无机试剂任选)。 考向02 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断 例2【热点——结构简式为主要形式】(2026·浙江金华十校高三模拟考试)某药物的重要中间体合成路线如图所示。 已知： 请回答： (1)D中含氧官能团的名称______。 (2)I→J的化学方程式______。 (3)CH2(COOCH3)2中“-CH2-”氢的酸性()远大于“-CH3”中氢()的酸性，请解释原因______。 (4)下列说法不正确的是______。 A．化合物A转化为化合物D经历了3步取代反应 B．化合物H中所有碳原子不可能共平面 C．流程中的SeO2可用酸性KMnO4水溶液代替 D．化合物F的分子式为C13H15O3Cl (5)化合物G与NH2OH反应得到H需经历下图所示的微观历程。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N-O键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是______、______。 (6)以丙酮、甲醛为主要原料合成______ (用流程图表示，无机试剂任选)。 情境链接 本题以2026年金华十校某药物的合成为真实情境，贴合浙江选考以结构简式为载体、重逻辑推理的命题特点。 考向解码 本题全程呈现完整结构简式，围绕官能团识别、反应类型判断、有机化学方程式书写、同系物判断、同分异构体分析、官能团保护、陌生信息迁移及中间体结构推断展开综合设问。试题融合有机反应规律、官能团性质、结构推断技巧，突出“结构简式→反应类型→物质性质→合成优化”的核心逻辑，贴合药物研发前沿，侧重考查陌生信息迁移能力与结构推理能力，完全匹配浙江选考有机推断重结构分析、重反应机理、重合成逻辑的命题风格，全面考查微观探析、证据推理与模型认知核心素养。 【变式探究】(2026·浙江宁波市高考与选考模拟考试)化合物K是合成某种口服抗凝药物的关键中间体，“Chem is try”小组通过如下流程制备K(反应条件已省略)： 已知： 请回答： (1)A中含氧官能团名称为________。 (2)下列选项不正确的是________。 A．化合物B在水中的溶解性大于在盐酸中 B．D→E的反应类型是取代反应 C．1mol化合物J与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH D．产物K的分子式为C21H19ClF3N5O3 (3)C→D过程中有副产物生成，为D的同分异构体，写出其结构简式________。 (4)H→I的化学反应方程式为________。 (5)A→B过程中，设计实验检验已有B生成(无机物已除去，只需写出试剂和现象)________。 (6)以苯为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 考向03 “半推半知”型的有机推断 例3【热点——“半推半知”型】(2026·浙江杭州市富阳区高三二模)化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+H2O； ②+NH3→HOCH2CH2NH2。 请回答： (1)化合物D中体现碱性的官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的碱性比化合物D强 B．邻硝基苯胺沸点比化合物D高 C．F→G的两步反应均为取代反应 D．在E+H→X的反应中，K2CO3作催化剂 (3)路线中两次用到化合物E，E的结构简式是_____。 (4)G→H的化学方程式是_______。 (5)已知F→G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式______。 (6)以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 情境链接 本题以2026年浙江杭州市富阳区二模中合成药物阿哌沙班的中间体合成为真实情境，凸显 “结构决定性质” 的化学思想，精准对接高考对证据推理、模型认知核心素养的考查要求。 考向解码 本题已知部分结构、反应信息与断键机理，不给出全部结构简式，需要结合已知陌生反应、反应类型、结构差异进行逆向与正向综合推断。考点覆盖官能团识别、官能团检验、反应类型判断、中间体结构推导、分步反应机理分析、化学方程式书写，完全契合浙江选考要求 “已知信息+部分结构+逻辑推导” 的经典命题模式。试题侧重反应机理理解、结构异构分析与信息迁移应用，贴合精细有机合成、中间体研发热点，充分考查微观探析、证据推理与模型认知核心素养。 【变式探究】(2026·浙江湖州、衢州、丽水等三地市高三下学期教学质量检测)氯霉素(H)是广谱抗菌素，某研究小组采用如下路线进行合成： 已知：①能选择性还原碳氧双键； ②含结构的物质遇新制会形成绛蓝色溶液 请回答： (1)G中的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．B的某种同分异构体具有两性 B．E可以发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．G在酸性条件下水解可得到一种酸性强于乙酸的产物 D．H分子中含1个手性碳原子，与足量溶液反应最多消耗 (3)已知化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为___________。 (4)写出F+G→H的化学反应方程式___________。 (5)E→F的过程中会产生少量的同分异构体，请利用实验区分和(只需写出试剂和现象)___________。 (6)根据所学知识和相关信息，设计用甲苯()与得到的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 1．(2026·浙江稽阳联谊学校高三联考)他非诺喹主要用于生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体H的一种合成路线如下(部分条件已省略)，其中E与F互为同分异构体，且F具有两个六元环结构。 已知：①++ R2OH ②+R7NH2+R6OH ③ (1)H中含氧官能团的名称是___________。 (2)写出D的结构简式___________。 (3)试剂X的结构简式为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A具有还原性 B．B到C的反应属于加成反应 C．相同条件下，X比E的碱性强 D．化合物H的分子式为C10H11NO2 (5)请设计实验鉴别化合物F和化合物G___________(需写出所用到的试剂和观测到的现象)。 (6)请设计由乙烯和物质Ⅰ()合成对苯二甲酸()的合成路线___________。 2．(2026·浙江嘉兴市高三教学测试)X是一种药物中间体，某实验小组按以下流程合成X(部分流程、产物及条件已省略)： 已知：① ② ③ (注：、、表示烃基或H) 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物M的名称是___________。 (3)F→G的原子利用率100%，K的结构简式是___________。 (4)下列说法不正确的是___________ A．A→B的反应类型为氧化反应 B．化合物B中所有原子共平面 C．化合物H的分子式为C14H20O2 D．化合物X与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 (5)G→X的过程历经两步，若将步骤Ⅰ和步骤Ⅱ对调，则得到有机产物X＇的结构简式是___________。 (6)结合题中信息，以CH3CH2OH、Ph3P=CH2为原料，设计的合成路线__________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 3．(2026·浙江绍兴市高三下学期选考科目考试适应性试卷)化合物N是一种治疗咳嗽的药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①R-OH和R-COOH能与SOCl2反应生成R-Cl和R-COCl ② 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．C→D发生取代反应，H→I和K→L发生还原反应 C．结合E与F反应生成G，推断F与氢氧化钾反应可能生成二价阴离子(C3HO2N)2- D．L的分子式为C17H25NO (4)D和I反应的过程中除了生成J，还有有机副产物生成，写出副产物的结构简式___________。 (5)G→H的反应中还有另一种产物CO2，写出该反应方程式___________。 (6)以乙酸和Ⅰ()为原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 4．(2026·浙江台州市高三第二次教学质量评估)吲哚里西啶类生物碱安托酚是重要的生物活性物质，某研究小组通过下列流程合成该活性物质的中间体J。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是________。 (2)化合物B的结构简式是________；化合物Ⅰ的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物C→D发生取代反应 B．化合物遇FeCl3溶液显紫色 C．化合物的分子式为C17H18O4 D．化合物在酸性或碱性条件下均可发生水解 (4)实验室中C→D的合成步骤为： ①在下，将化合物溶于CH2Cl2中，缓慢滴加PBr3； ②滴加完毕后升至室温搅拌过夜； ③反应结束后，将混合物倒入冰水中； ④用CH2Cl2萃取分液，有机相经Na2SO4 干燥后过滤，将滤液浓缩，过滤得白色固体D。 设计实验检验化合物D中是否含有化合物C________。 (5)补充D→F的化学方程式：________。 _______+______+_______ (6)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 5．(2026·浙江杭州市富阳区高三二模)化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+H2O； ②+NH3→HOCH2CH2NH2。 请回答： (1)化合物D中体现碱性的官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的碱性比化合物D强 B．邻硝基苯胺沸点比化合物D高 C．F→G的两步反应均为取代反应 D．在E+H→X的反应中，K2CO3作催化剂 (3)路线中两次用到化合物E，E的结构简式是_____。 (4)G→H的化学方程式是_______。 (5)已知F→G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式______。 (6)以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 6．(2026·浙江强基联盟高三联考)托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是_______。 (2)E→F的原子利用率为100%，则F的结构简式为_______，不是的原因是_______。 (3)由D和F反应生成的过程中，D先异构化成(D与互为同分异构体)，再与发生取代反应而得到，写出的结构简式：_______。 (4)下列说法正确的是_______(填标号)。 A．以上流程涉及的反应有取代反应和加成反应 B．分子中原子的杂化类型为sp和sp2 C．A的酸性比苯甲酸()强 D．的分子式为C12H8N6 (5)以和甲醇为有机原料，合成的路线如下。在方框中用三步补全合成路线，无机试剂任选_______。 7．(2026·浙江杭州学军等校高三联考)有机化合物L由于其特殊的四环结构而被关注，一种合成L的合成路线如下 J的合成： 已知：①-Ph为苯基(-C6H5)，LDA为一种有机强碱； ②下列反应可用于氧化反应过程中醛基的保护： 请回答： (1)化合物A中表现酸性官能团为___________。 (2)H的结构简式为___________，名称为___________。 (3)写出D→E的反应方程式___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．在酸性条件下，B的稳定性强于A B．K中有两个手性碳原子 C．L充分水解得到的产物酸性比上图化合物M弱 D．B可发生氧化反应、取代反应，不可发生加成反应 (5)由D合成E时，会产生两种E的同分异构体F1、F2，已知F1存在顺反异构现象，请设计实验鉴别纯净的F1、F2：___________。 (6)以、LDA、乙二醇、为有机原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 8．(2026·浙江金丽衢十二校高三第二次联考)化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： 请回答： (1)化合物B中所含官能团名称是___________。 (2)写出化合物X的结构简式___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G的反应类型属于还原反应 B．在水溶液中碱性CH3NH2＞(CH3)3N，原因是CH3NH3+比CH3)3NH+更稳定 C．从整个过程看，D→E的目的是保护羰基 D．化合物H中有2个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 (6)以丙酮(CH3COCH3)和乙醇为有机原料，设计化合物M(CH3COCH2COCH3)的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 / 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $