专题14 有机合成与推断综合题（浙江专用）-【好题汇编】5年（2021-2025）高考1年模拟化学真题分类汇编

专题14 有机合成与推断综合题 考点 五年考情(2021-2025) 命题趋势 有机合成与推断综合题(5年10考) 2025·浙江6月卷 2025·浙江1月卷 2024·浙江6月卷 2024·浙江1月卷 2023·浙江6月卷 2023·浙江1月卷 2022·浙江6月卷 2022·浙江1月卷 2021·浙江6月卷 2021·浙江1月卷 有机合成与推断综合题为浙江选考最后一题，考查形式固定。该题以新药物、新材料的合成为背景，以实际问题为任务，以化学知识为工具，联系生产实际和科技成果应用，以框图推断的形式，围绕主要的知识点设置问题。涉及的考点主要有官能团的名称、反应类型、反应条件、空间结构、结构简式、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写、合成路线的设计等。有时还会引入新信息，通过考查自学能力、迁移能力，试题难度比较大。 1．(2025·浙江6月卷)化合物G是一种治疗哮喘药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是_______；从整个过程看，A→B的目的是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．C→D的反应中有H2产生 C．化合物B和C分子中sp2杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)E→F的化学方程式_______。 (4)生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是_______。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_______(其分子式为C26H34O6N2且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 2．(2025·浙江1月卷)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 3．(2024·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 4．(2024·浙江1月卷)(10分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 5．(2023·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 6．(2023·浙江1月卷)(12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知：① ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式______。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 7．(2022·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：①； ② 请回答： (1)下列说法不正确的是_______。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。 (3)写出E→G的化学方程式_______。 (4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 (5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。 ②分子中含一个环，其成环原子数。 8．(2022·浙江1月卷)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： 已知：R1BrR1MgBr + (1)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别 C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5 (2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。 (3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。 (4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。 ①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环； ②除苯环外，结构中只含2种不同的氢； ③不含—O—O—键及—OH (5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 9．(2021·浙江6月卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 10．(2021·浙江1月卷)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)： 已知：R1—CH=CH—R2 R3BrR3MgBr 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C．G→H的反应类型是取代反应 D．化合物X的分子式是C13H15NO2 (2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。 (3)C→D的化学方程式是______ 。 (4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。 ①包含； ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段； ③除②中片段外只含有1个-CH2- (5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。 (也可表示为) 1．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 请回答： (1)化合物I的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．N-H键给出H+的能力：A<B B．G→H过程中只涉及加成反应、消去反应 C．H→J过程中K2CO3的作用是增大H和J的接触面积，使反应充分进行 D．替米沙坦的分子式为C33H30N4O2 (4)已知反应中化合物B和C的物质的量之比为3∶1，写出B＋C→D的化学方程式 。 (5)已知硝基在Fe/HCl的条件下能被转化为氨基，苯胺易被氧化，设计以、CH4为原料合成化合物L的路线(用流程囡表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的C6H12N4的结构简式 。 ①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子。 ②分子中含有环，其成环原子数≥4。 2．(2025·浙江省诸暨市三模)天然产物Eudesmol具有抗癌、消炎作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)写出A的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C→E反应过程是为了防止羰基在后续过程中被氧化 B．化合物M既能与酸反应又能与碱反应 C．A→C反应过程中涉及加成反应、消去反应 D．化合物F的沸点高于化合物E (4)写出L→M的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的I的同分异构体 。 ①核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子 ②含六元碳环(非苯环)。 (6)以丙酮()和CH3OH为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 3．(2025·浙江省Z20名校联盟三模)巴洛沙韦酯K()能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶，从而抑制病毒的合成。其部分优化路线如下： 已知：①Boc是叔丁氧羰基[-COOC(CH3)3]的缩写，甲基磺酸条件下容易脱去。 ②。 ③。 (1)化合物B中的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式为 。 (3)写出过程③的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是____________。 A．化合物G可发生水解、消去反应 B．过程②可能会生成CO2 C．过程④为还原反应，产生手性碳原子 D．K的分子式为C27H24SO7N3F2 (5)写出同时符合下列条件的化合物G的4种同分异构体的结构简式 。 ①含有结构 ②能发生银镜反应的芳香族化合物，苯环上有4个取代基，不直接与F原子相连，且含基团 ③核磁共振氢谱显示含4种不同环境的H原子 (6)乙醛和L()为原料可合成化合物B，利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 4．(2025·浙江省第一届NBchem三模)奥莫替尼(J)具有显著的抗肿瘤疗效，可用于非小细胞肺癌的治疗，其结构如下： 研究小组甲按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：的化学性质与苯相似。请回答： (1)化合物H中含氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物J中，Na的碱性强于Nb B．C-Cl键反应活性： C．1mol化合物H最多消耗2mol KOH D．化合物A可发生缩聚反应 (3)C+D→E的过程中生成化学式为C18H10O6N4S的副产物M，其结构简式为 。 (4)A→B的化学方程式是 。 (5)化合物N()是研究小组乙合成路线中的关键中间体。写出3个同时符合下列条件的化合物N的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子；②分子中存在结构。 (6)以苯、为有机原料，设计化合物Ⅰ的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 5．(2025·浙江省精诚联盟二模)贝利司他(商品名Beleodaq)是一种抗T细胞淋巴瘤药物。某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物X的碱性比氨气强 B．化合物F既可与酸反应又可与碱反应 C．①②③④的主要有机反应类型均是取代反应 D．贝利司他可形成分子间氢键 (4)D+X→E的化学方程式是 。 (5)化合物C可由Y()直接制备。写出4个同时符合下列条件的化合物Y的同分异构体的结构简式 。 ①能与银氨溶液反应生成光亮银镜的芳香族化合物； ②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)以化合物A、乙醇和甲醇为有机原料，设计化合物Y的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 6．(2025·浙江省温州市三模)莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是C13H10N4ClO D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 7．(2025·浙江省杭州市高三二模)化合物J具有治疗心血管疾病的功效，其合成路线如下(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①环具有类似苯环的性质 ② ③ 请回答： (1)化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．A到B的过程中会产生 B．B→C的过程中N(CH2CH3)3起到碱的作用 C．化合物D的分子式C8H10N4O5 D．化合物D→E发生加成反应 (3)E＋F→G的化学方程式是 。 (4)I的结构简式是 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式 。 ①含有一个5元环 ②核磁共振氢谱显示含有3种氢 (6)补全C→D的合成路线 (用流程图表示，两个碳以内的有机试剂、无机试剂任选)。 8．(2025·浙江省宁波市高三二模)某研究小组按以下路线合成一种治疗肿瘤的靶向药物M(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①；②。请回答： (1)化合物E中体现酸性的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与B互为同系物 B．化合物D有碱性，其碱性比CH3NH2弱 C．试剂X可能是酸性KMnO4溶液 D．化合物I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐 (4)写出D＋F→G的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰 ②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化 (6)以、1，3−丁二烯和乙醇为有机原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 9．(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR'。 ②。 ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等)。 请回答： (1)化合物G中的含氮官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物在水中溶解度较大 B．CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强 C．化合物既能发生还原反应，又能发生氧化反应 D．F→G过程中发生了消去反应 (3)B的结构简式是 。 (4)D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2(COOH)2、HAl(C4H9)2、1，3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 10．(2025·浙江省温州市高三一模)某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H(部分反应条件已简化)。 已知：①Bu代表正丁基 ②(R1和R2均代表烃基，下同) ③ 请回答： (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物B可以发生氧化反应 B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应 C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化 D．F和H中均含有3个手性碳原子 (4)写出H与足量盐酸反应的化学方程式 。 (5)M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①分子中不存在碳碳三键； ②分子中有2种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以为原料合成有机物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 21 / 21 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题14 有机合成与推断综合题 考点 五年考情(2021-2025) 命题趋势 有机合成与推断综合题(5年10考) 2025·浙江6月卷 2025·浙江1月卷 2024·浙江6月卷 2024·浙江1月卷 2023·浙江6月卷 2023·浙江1月卷 2022·浙江6月卷 2022·浙江1月卷 2021·浙江6月卷 2021·浙江1月卷 有机合成与推断综合题为浙江选考最后一题，考查形式固定。该题以新药物、新材料的合成为背景，以实际问题为任务，以化学知识为工具，联系生产实际和科技成果应用，以框图推断的形式，围绕主要的知识点设置问题。涉及的考点主要有官能团的名称、反应类型、反应条件、空间结构、结构简式、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写、合成路线的设计等。有时还会引入新信息，通过考查自学能力、迁移能力，试题难度比较大。 1．(2025·浙江6月卷)化合物G是一种治疗哮喘药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是_______；从整个过程看，A→B的目的是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．C→D的反应中有H2产生 C．化合物B和C分子中sp2杂化碳原子的数目相同 D．化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)E→F的化学方程式_______。 (4)生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是_______。 (5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_______(其分子式为C26H34O6N2且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基 保护氨基 (2)CD (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH (4) (5) (6) 【解析】A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。 (1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，D→E的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 (2)A项，化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确；B项，NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成H2，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和H2产生，B正确；C项，形成双键的碳原子为sp2杂化，则化合物B中含有2个sp2杂化碳原子，C分子中含有1个sp2杂化碳原子，C错误；D项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误；故选CD。 (3)E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 (4)由分析可知，X的结构简式是。 (5)D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为C26H34O6N2的副产物：。 (6)先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 2．(2025·浙江1月卷)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羟基意 (2)BD (3) (4)+ (5)、、 (6)； +CH2=CHCOOH+ 【解析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I。(1)由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基；(2)A项，溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误；B项，化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；C项，E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；D项，当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；故选BD；(3)G为：；(4)CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是++2H2O；(5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、；(6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：；+CH2=CHCOOH+。 3．(2024·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 【答案】(1)羧基、氯原子 (2) (3)AD (4) (5) (6)、、、(其他符合条件的结构也可) 【解析】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H。(1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；(2)G为；(3)A项，的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；B项，A+B→C的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C项，D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；D项，由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；故选AD；(4)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；(5)乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；(6)B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、(其他符合条件的结构也可)。 4．(2024·浙江1月卷)(10分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) (2) (3)BD (4)+NH3+HBr 或+2NH3+NH4Br (5)CH≡CH CH3CHO (6)或或或或 【解析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：。(1)化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；(2)根据分析可知，化合物C结构简式：；(3)A项，氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B项，硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C项，B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D项，化合物G()中的酰胺基与酮羰基发生脱水缩合生成了氯硝西泮()，不属于取代反应，D错误；故选BD；(4)F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。(5)可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。(6)B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。 5．(2023·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2 (4)+2H2+H2O (5) (6)、、、 【解析】由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；与NH2OH反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。(1)由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；(2)A项，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B项，酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C项，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D项，由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；(3)由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；(4)由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为+2H2+H2O；(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为；(6) D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。 6．(2023·浙江1月卷)(12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知：① ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式______。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 【答案】(1)硝基，氯原子 (2) (3)D (4) (5) (6) 【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；(2)由以上分析可知化合物B的结构简式；(3)A项，B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B项，化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C项，化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；D项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故选D；(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：；(5)1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、。 7．(2022·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：①； ② 请回答： (1)下列说法不正确的是_______。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。 (3)写出E→G的化学方程式_______。 (4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 (5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。 ②分子中含一个环，其成环原子数。 【答案】(1)D (2) C18H19ClN4 加成反应，消去反应 (3)+→+CH3OH (4)；CH3CH2Cl，NH3 (5)，，， 【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为。(1)A项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B项，化合物A是，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C项，化合物B为，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；D项，从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；(3)由分析可知E→G的方程式为：+→+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。 8．(2022·浙江1月卷)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： 已知：R1BrR1MgBr + (1)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别 C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5 (2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。 (3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。 (4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。 ①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环； ②除苯环外，结构中只含2种不同的氢； ③不含—O—O—键及—OH (5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 【答案】(1)CD (2)HC≡CCOOCH3 (3)2+2NaBr+H2↑ (4)、、、、 (5) 【解析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(1)A项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；B项，化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C项，化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误；选CD。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。 9．(2021·浙江6月卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C (3) +4NaOH+2+2NaBr (4) (5) 、、、(任写3种) (6) 【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(1) A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br；(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B项，D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；C项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D项，聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；故选C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr；(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、；(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。 10．(2021·浙江1月卷)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)： 已知：R1—CH=CH—R2 R3BrR3MgBr 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C．G→H的反应类型是取代反应 D．化合物X的分子式是C13H15NO2 (2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。 (3)C→D的化学方程式是______ 。 (4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。 ①包含； ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段； ③除②中片段外只含有1个-CH2- (5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。 (也可表示为) 【答案】(1)CD (2) (3)+NaOH+NaCl+H2O (4)、、 (5) 【解析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。(1)A项，化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B项，化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C项，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D项，化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；故选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。 1．(2025·浙江省嘉兴市高三一模)某研究小组按下列路线合成治疗原发性高血压的药物替米沙坦。 已知：①； ②； ③化合物F能发生银镜反应。 请回答： (1)化合物I的官能团名称是 。 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．N-H键给出H+的能力：A<B B．G→H过程中只涉及加成反应、消去反应 C．H→J过程中K2CO3的作用是增大H和J的接触面积，使反应充分进行 D．替米沙坦的分子式为C33H30N4O2 (4)已知反应中化合物B和C的物质的量之比为3∶1，写出B＋C→D的化学方程式 。 (5)已知硝基在Fe/HCl的条件下能被转化为氨基，苯胺易被氧化，设计以、CH4为原料合成化合物L的路线(用流程囡表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的C6H12N4的结构简式 。 ①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子。 ②分子中含有环，其成环原子数≥4。 【答案】(1)酯基、溴原子(碳溴键) (2) (3)AC (4) (5) (6) 【解析】A到B发生取代反应，可以得到B的结构简式为：，B到D发生生已知①的反应，D的结构简式为：，根据D和F的分子式，且F可以发生银镜反应，可以得出F的结构简式为：，F通过消化反应得到G，根据G的分子式和最后产物的结构简式可知G的结构简式为：，G到H发生已知②的反应，得到H的结构简式为：，H到J发生取代反应，-NH-上H原子被取代得到J，J的结构简式为：，J在酸性条件下发生水解反应得到K，对比J和K的分子式可知K的结构简式为：，K与L反应得到目标产物。(1)根据I的结构简式可知，I的官能团为酯基、溴原子(或碳溴键)；(2)由分析可知化合物F的结构简式是：；(3)A项，B的结构简式为：，是给电子基，使得N-H键极性减弱，不易给出H+，N-H键给出H+的能力：A>B，A不正确；B项，G的结构简式为：，H的结构简式为：，G到H发生已知②的反应， G→H过程中只涉及加成反应、消去反应，B正确；C项，H→J过程中生成了HBr，可以与K2CO3反应，K2CO3的作用与生成物HBr反应，促使反应物的转化率增大，C不正确；D项，根据替米沙坦的结构简式，可以得出分子式为C33H30N4O2，D正确；故选AC；(4)化合物B和C的物质的量之比为3∶1，B＋C→D的化学方程式为：；(5)L的结构简式为：，可以由还原得到， 由硝化反应得到，由和CH3Cl反应得到，CH3Cl可以由CH4与氯气光照取代反应得到，合成路线为：；(6)符合①1H−NMR谱检测表明：分子中只有1种氢原子，②分子中含有环，其成环原子数≥4，可以确定12个H原子可以是4个甲基，或者是6个相同的-CH2-，结构简式有：。 2．(2025·浙江省诸暨市三模)天然产物Eudesmol具有抗癌、消炎作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)写出A的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C→E反应过程是为了防止羰基在后续过程中被氧化 B．化合物M既能与酸反应又能与碱反应 C．A→C反应过程中涉及加成反应、消去反应 D．化合物F的沸点高于化合物E (4)写出L→M的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的I的同分异构体 。 ①核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子 ②含六元碳环(非苯环)。 (6)以丙酮()和CH3OH为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基、醚键 (2) (3)BCD (4) (5)、、、、、(或其他合理答案) (6) 【解析】A的分子式为C7H12O，不饱和度为2，则A中不含有苯环，A和B发生已知信息①的反应生成C，则A的结构简式为，C和D发生反应生成E，D的分子式为C2H6O2，不饱和度为0，则D为乙二醇(HOCH2CH2OH)；F被酸性重铬酸钾氧化生成G(C13H20O3)，G的不饱和度为4，则说明F中的羟基被氧化为酮羰基，G的结构简式为；H酸化生成I，I的不饱和度为4，对比H的结构可知，I少了2个C、1个O，则I的结构简式为，I发生还原反应生成J，J发生取代反应生成K，对比K和J的分子式可知，K的结构简式为，结合L的分子式多了两个氧原子可知，K先发生取代反应生成，再发生水解反应生成L为，L与甲醇发生酯化反应生成M为，M发生信息②的反应生成目标产物。 (1)G的结构简式为，含氧官能团的名称为(酮)羰基、醚键； (2)A的结构简式为； (3)A项，C→E反应过程将酮羰基保护起来，再经过H→I的过程重新生成，故其目的是防止羰基在后续过程中被B2H6还原，而非被氧化(若是被氧化，G结构中不会含有酮羰基)，A错误；B项，M为，含有酯基，既能在酸性环境下水解，又能在碱性环境下水解，B正确；C项，A→C的反应是羟醛缩合反应，过程中涉及酮羰基的加成反应、羟基的消去反应，同时还涉及B结构中碳碳双键的加成反应，C正确；D项，化合物F含有羟基，能形成分子间氢键，其沸点高于化合物E，D正确；故选BCD； (4)由分析可知，L为，L与甲醇发生酯化反应生成M为，化学方程式为； (5)I的不饱和度为4，分子式为C12H18O，其含六元碳环(非苯环)，需要1个不饱和度，说明还含有3个双键结构，核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构有、、、、、； (6)以丙酮和甲醇为原料合成，则需要发生A+B生成C的反应，故先将甲醇氧化物甲醛，甲醛和丙酮发生羟醛缩合反应生成，再和丙酮发生A+B生成C的反应生成，再发生I→K的一系列反应即可得到目标产物，具体合成路线是。 3．(2025·浙江省Z20名校联盟三模)巴洛沙韦酯K()能抑制流感病毒帽状依赖型核酸内切酶，从而抑制病毒的合成。其部分优化路线如下： 已知：①Boc是叔丁氧羰基[-COOC(CH3)3]的缩写，甲基磺酸条件下容易脱去。 ②。 ③。 (1)化合物B中的官能团名称是 。 (2)化合物A的结构简式为 。 (3)写出过程③的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是____________。 A．化合物G可发生水解、消去反应 B．过程②可能会生成CO2 C．过程④为还原反应，产生手性碳原子 D．K的分子式为C27H24SO7N3F2 (5)写出同时符合下列条件的化合物G的4种同分异构体的结构简式 。 ①含有结构 ②能发生银镜反应的芳香族化合物，苯环上有4个取代基，不直接与F原子相连，且含基团 ③核磁共振氢谱显示含4种不同环境的H原子 (6)乙醛和L()为原料可合成化合物B，利用已知信息和流程路线中的相关信息，设计合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)氨基、醚键 (2) (3) (4)BC (5)、、、 (6) 【解析】对比B和C的结构简式并结合A的分子式知，A为，A和B发生取代反应生成C和CH3OH，根据已知信息①，C在甲基磺酸条件下脱去Boc，则D为，E和G反应生成H，对比G、H结构简式并结合E的分子式知，E为，即E和G发生取代反应生成H和H2O，H和I发生取代反应生成K和HCl。 (1)化合物B中有两种官能团：氨基、醚键。 (2)结合分析知，A的结构简式为，A和B发生取代反应生成C和CH3OH。 (3)结合分析知，D为，E为，对比二者结构，可确定过程③的化学方程式：。 (4)A项，化合物G为，含F原子，可氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生水解反应，但它不能发生消去反应，A错误；B项，过程②中C在甲基磺酸、80℃条件下反应，已知Boc是叔丁氧羰基[-COOC(CH3)3]的缩写，甲基磺酸条件下容易脱去，Boc脱去时可能会产生叔丁基阳离子和二氧化碳，B正确；C项，过程④过程中，F中的酮羰基被还原为醇羟基，该反应为还原反应，中-OH所连的碳原子属于手性碳原子(连有４个不同原子或基团的饱和碳原子)，C正确；D项，K为，分子式为C27H23SO7N3F2，D错误；故选BC。 (5)化合物G为，分子式为C14H10SOF2，其同分异构体满足：①含有-SH结构；②能发生银镜反应(含-CHO)，且苯环上有4个取代基，苯环不直接与F原子相连，且含基团；③核磁共振氢谱显示含4种不同环境的H原子，说明其结构有一定的对称性，则符合题意的有：、、、，共4种。 (6)化合物B为，参照过程⑦知，和发生取代反应可得到B和HCl，参照已知信息②知，CH3CH2OH和CH2ClCHO可反应得到，而CH3CH2OH和CH2ClCHO可由乙醛经转化得到，由以上分析可确定合成路线：。 4．(2025·浙江省第一届NBchem三模)奥莫替尼(J)具有显著的抗肿瘤疗效，可用于非小细胞肺癌的治疗，其结构如下： 研究小组甲按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：的化学性质与苯相似。请回答： (1)化合物H中含氧官能团的名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物J中，Na的碱性强于Nb B．C-Cl键反应活性： C．1mol化合物H最多消耗2mol KOH D．化合物A可发生缩聚反应 (3)C+D→E的过程中生成化学式为C18H10O6N4S的副产物M，其结构简式为 。 (4)A→B的化学方程式是 。 (5)化合物N()是研究小组乙合成路线中的关键中间体。写出3个同时符合下列条件的化合物N的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子；②分子中存在结构。 (6)以苯、为有机原料，设计化合物Ⅰ的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)醚键、酰胺基 (2)AD (3) (4) (5)、、、 (6)路线1：；路线2： 【解析】A与CO(NH2)2反应生成B、甲醇和氨气，B发生取代反应生成C()，由F还原反应生成E，结构分子式可逆推E的结构为，由E结构逆推，C和D发生取代反应生成E，结构分子式可推知D结构为，F与G()生成H，H与I()生成J。 (1)化合物H中含氧官能团的名称是醚键、酰胺基； (2)A项，化合物J()中，Nb连接苯环，为推电子基团，电子云分布比Na均匀，极性弱，故Na的碱性强于Nb，A正确；B项，化合物C为，化合物G为，的化学性质与苯相似，则C中C-Cl键受苯环影响，活性减弱，酮基为吸电子基团，使C-Cl键极性增强，故反应活性：，B错误；C项，H()中含有碳氯键，酰胺键，因的化学性质与苯相似，故1mol化合物H最多消耗3molKOH，C错误；D项，化合物A中含有碳碳双键，氨基和酯基，可发生缩聚反应，D正确；故选AD； (3)C()和D()反应生成，发生C上氯原子的取代反应生成E()，副产物M为； (4)根据分析可知，A→B的化学方程式是：； (5)化合物N()，①核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；②分子中存在结构，故同分异构体的结构简式：、、、； (6)苯发生硝化反应生成，还原生成，发生取代生成，与反应生成I，流程为： 路线1：； 路线2：。 5．(2025·浙江省精诚联盟二模)贝利司他(商品名Beleodaq)是一种抗T细胞淋巴瘤药物。某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物X的碱性比氨气强 B．化合物F既可与酸反应又可与碱反应 C．①②③④的主要有机反应类型均是取代反应 D．贝利司他可形成分子间氢键 (4)D+X→E的化学方程式是 。 (5)化合物C可由Y()直接制备。写出4个同时符合下列条件的化合物Y的同分异构体的结构简式 。 ①能与银氨溶液反应生成光亮银镜的芳香族化合物； ②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)以化合物A、乙醇和甲醇为有机原料，设计化合物Y的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)醛基 (2) (3)BCD (4) (5)、、、、 (6) 【解析】分析结合A的分子式可知，A为，A→B为A的磺化反应，则B为，结合C的结构简式和D的分子式可知，D为，结合F的结构简式可知，E的结构简式为：，同时可知，X为。 (1)由分析可知，A为，则A中的官能团名称是醛基； (2)由分析可知，B为； (3)A项，X为，因苯环共轭效应削弱了氮的电子云密度，而氨分子无此类结构干扰，而导致氨气碱性较强，A错误；B项，F为，其中含有氨基和羧基，氨基可以和酸反应，羧基可以和碱反应，B正确；C项，由分析可知①为磺化反应，D为对比C和D结构简式可知，②取代反应，结合已知信息可知，③为D和X中N上的氢发生的取代反应，④为  F到产品为F中羧基上的氢和NH2OH发生的取代反应，即①②③④的主要有机反应类型均是取代反应，C正确；D项，根据产品的结构简式可知，其中含有羟基，可以形成分子间氢键，D正确；故选BCD； (4)由分析可知，D为，E的结构简式为：，X为，则D+X→E的化学方程式是； (5)①能与银氨溶液反应生成光亮银镜的芳香族化合物，则其中含有醛基和苯环，②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子，则符合要求的同分异构体为：、、、、； (6)Y为，可由和甲醇反应生成，可由和银氨溶液反应生成，而可由由苯甲醛和乙醛在碱性条件下生成，乙醇催化氧化生成乙醛，则合成路线为：。 6．(2025·浙江省温州市三模)莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是C13H10N4ClO D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基(或酰胺键、肽键) (2)AD (3) (4) (5)、、、 (6)或或 【解析】由框图可知，在DMF-DMA中反应生成A()，A与尿素反应生成B()，B在NaOH、正丁醇的条件下发生反应生成C()，C与SOCl2发生取代反应生成D()，D与H2NCH2CN发生取代反应生成E()，根据E和I的结构可以推测出H为，G→H为还原反应，则G为，由于F为，则C4H9NO为。 (1)Ⅰ中的含氧官能团有醚键和酰胺基，能水解的是酰胺基。 (2)A项，A的结构为，碳碳双键两侧的基团不同，存在顺反异构，A正确；B项，B的结构为，与NaOH反应的官能团有2个酰胺基和1个酯基，1molB可消耗3molNaOH，B错误；C项，化合物E的分子式是C13H9N4ClO，C错误；D项，根据分析，G→H反应的反应类型是还原反应，D正确；故选AD； (3)D的结构简式是； (4)F→G的化学方程式是； (5)H的同分异构体中共有3种不同化学环境的氢原子，说明对称性较好，含有嘧啶环、羰基的同分异构体有：、、、。 (6)根据逆合成法分析，要制备可以用脱水成醚制得，也可以用与反应制得，可以用溴苯和制得，也可以用苯胺和制得，用苯和溴反应制备，可以由脱水成醚制得，可以用和NH3反应制备，因此反应路线为： 或或 7．(2025·浙江省杭州市高三二模)化合物J具有治疗心血管疾病的功效，其合成路线如下(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①环具有类似苯环的性质 ② ③ 请回答： (1)化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．A到B的过程中会产生 B．B→C的过程中N(CH2CH3)3起到碱的作用 C．化合物D的分子式C8H10N4O5 D．化合物D→E发生加成反应 (3)E＋F→G的化学方程式是 。 (4)I的结构简式是 。 (5)写出同时符合下列条件的化合物J的同分异构体的结构简式 。 ①含有一个5元环 ②核磁共振氢谱显示含有3种氢 (6)补全C→D的合成路线 (用流程图表示，两个碳以内的有机试剂、无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基 (2)AB (3) (4) (5) (6) 【解析】A和NH2NH2反应生成B，B和反应生成C，C中含有酯基，先发生水解反应生成，和浓硝酸发生取代反应生成，发生已知信息②的原理得到D，D发生还原反应，硝基转化为氨基，可以推知E为，E和F发生取代反应生成G，由G的结构简式可以推知F为，该反应中同时有HCl生成，G先发生加成反应，再发生消去反应生成H，H和ClSO3H发生取代反应生成I为，I和J发生取代反应生成K，可以推知J为。 【解析】(1)由A的结构简式可知，化合物A中可以发生水解反应的官能团名称是酯基。 (2)A项，A中两个相邻的碳氧双键和NH2NH2发生已知信息③的原理生成，A正确；B项，B和发生取代反应生成C，同时有H2SO4生成，N(CH2CH3)3起到碱的作用，消耗H2SO4，提高反应物的转化率，B正确；C项，由D的结构简式可知，化合物D的分子式C8H12N4O3，C错误；D项，由分析可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，D错误；故选AB。 (3)E和F发生取代反应生成G，由G的结构简式可以推知F为，该反应中同时有HCl生成，化学方程式为： 。 (4)由分析可知，I的结构简式是。 (5)J为，其同分异构体满足条件：①含有一个5元环；②核磁共振氢谱显示含有3种氢，说明其是对称的结构，该同分异构体可以为：。 (6)C中含有酯基，先发生水解反应生成，和浓硝酸发生取代反应生成，发生已知信息②的原理得到D，补全C→D的合成路线为：。 8．(2025·浙江省宁波市高三二模)某研究小组按以下路线合成一种治疗肿瘤的靶向药物M(部分反应条件及试剂已简化)。 已知：①；②。请回答： (1)化合物E中体现酸性的官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与B互为同系物 B．化合物D有碱性，其碱性比CH3NH2弱 C．试剂X可能是酸性KMnO4溶液 D．化合物I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐 (4)写出D＋F→G的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰 ②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化 (6)以、1，3−丁二烯和乙醇为有机原料，设计化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羧基 (2) (3)BD (4) (5)、、、、 (6) 【解析】根据信息①，由I逆推，I由、、构成，由E的结构简式，可知F是，根据H的分子式可知H是，则D是，D和F反应生成G，G是；B和硝酸反应生成C，C分子比B多1个NO2，可知B发生硝化反应生成C，由D的结构简式，可知C发生还原反应生成D，则C是，B是。 【解析】(1)根据化合物E的结构简式，可知体现酸性的官能团名称是羧基； (2)化合物C的结构简式是； (3)A项，B是，化合物A与B的结构不同，不是同系物，故A错误；B项，化合物D是，含有氨基有碱性，氨基上的孤对电子参与苯环大π键共轭，导致N原子结合质子能力变弱，所以D的碱性比CH3NH2弱，故B正确；C项，C生成D是“去氧加氢”的还原反应，试剂X为还原剂，不可能是酸性KMnO4溶液，故C错误；D项，CH3SO3H它具有强酸性，化合物I含有亚氨基，I与CH3SO3H形成的药物M是一种盐，故D正确；故选BD。 (4)F是， D是，D和F发生取代反应生成和HCl，D＋F→G的化学方程式为； (5)H是，①1H−NMR谱图有峰面积之比为3∶1的2个峰，说明结构对称；②分子中只含一个六元环，环上的C原子均为sp2杂化，符合条件的H的同分异构体有、、、、； (6)和乙醇发生酯化反应生成，根据信息②，生成；1，3−丁二烯和氯气发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成，和反应生成；合成路线为。 9．(2025·浙江省衢州、丽水、湖州三地市高三二模)化合物是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①RCOR'。 ②。 ③(Y=-COOH、-CHO、-NO2等)。 请回答： (1)化合物G中的含氮官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物在水中溶解度较大 B．CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强 C．化合物既能发生还原反应，又能发生氧化反应 D．F→G过程中发生了消去反应 (3)B的结构简式是 。 (4)D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子 ②氟原子与苯环直接相连 ③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子 (6)以CH2(COOH)2、HAl(C4H9)2、1，3-丁二烯、丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)酰胺基 (2)BC (3) (4) (5) (6) CH3COCH3 【解析】A和CH2(COOH)2发生已知信息①生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C为，C和发生加成反应生成D，结合E的分子式和G的结构简式可以推知，D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E为，F和发生取代反应生成G，可以推知F为。 (1)由G的结构简式可知，化合物G中的含氮官能团名称是酰胺基。 (2)A项，化合物G中不含羟基、羧基、氨基等亲水基团，在水中溶解度较小，A错误；B项，CH2(COOH)2中含有2个-COOH，酸性比CH3CH2COOH强，B正确；C项，化合物D中含有-CN和苯环，可以和H2发生还原(加成)反应，-CN也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生氧化反应，C正确；D项，F和发生取代反应生成G，没有发生消去反应，D错误；故选BC。 (3)B的结构简式是。 (4)D和H2先发生加成反应将-CN转化为-NH2，D中-NH2再和酯基发生取代反应生成E，同时有乙醇生成，化学方程式为：。 (5)由分析可知，C为，C的同分异构体满足条件：①分子中除苯环外，还有1个六元含氧杂环，且不与苯环共用碳原子，结合C的不饱和度可知其中含有碳碳双键；②氟原子与苯环直接相连；③核磁共振氢谱表明：分子中有5种不同化学环境的氢原子，说明其是对称的结构；满足条件的同分异构体为：。 (6)CH3COCH3和CH2(COOH)2发生已知信息①生成，和发生已知信息③生成，和乙醇发生酯化反应生成，和HAl(C4H9)2反应生成，和氢气发生加成反应生成，合成路线为：CH3COCH3。 10．(2025·浙江省温州市高三一模)某研究小组按下列路线合成副交感神经抑制剂的中间体H(部分反应条件已简化)。 已知：①Bu代表正丁基 ②(R1和R2均代表烃基，下同) ③ 请回答： (1)化合物A中的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物B可以发生氧化反应 B．C→D可用BuMgBr代替BuLi参与反应 C．D→E可在NaOH醇溶液中发生转化 D．F和H中均含有3个手性碳原子 (4)写出H与足量盐酸反应的化学方程式 。 (5)M是比A多1个碳的同系物，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①分子中不存在碳碳三键； ②分子中有2种不同化学环境的氢原子。 (6)设计以为原料合成有机物C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)羰基 (2)或 (3)AB (4) (5)、、、、、 (6) 【解析】两分子A在一定条件下可发生反应生成B，B脱水重排可生成C；C在1)BuLi、2)H2O作用下可生成D；由E的分子式C14H24，参照D、F的结构简式，可推出E的结构简式为；E与H2O发生加成反应可生成F；由G的分子式C14H25NO2，参照F、H的结构简式，可得出G的结构简式为或。(1)化合物A的结构简式为，则其官能团名称是羰基。(2)由信息②(R1和R2均代表烃基，下同)，参照F、H的结构以及G的分子式，可推出化合物G的结构简式是或。(3)A项，化合物B为，羟基碳原子上不连有氢原子，不能发生催化氧化，但可发生燃烧，可以发生氧化反应，A正确；B项，C()→D()，可在1)BuLi、2)H2O作用下发生转化，也可用BuMgBr代替BuLi参与反应，生成的-OMgBr水解后也可生成-OH，B正确；C项，D()→E()可在浓硫酸作用下发生消去反应，不能在NaOH醇溶液中发生消去反应，C不正确；D项，F()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子为手性碳原子，H()分子中，与-OH、-Bu相连的碳原子、两个环共用的碳原子为手性碳原子，则前者有2个手性碳原子，后者有3个手性碳原子，D不正确；故选AB。(4)H的结构简式为，-CONH-在盐酸中可发生水解反应，生成的-NH2能与盐酸继续反应生成-NH3Cl，水解所得的另一官能团为-COOH，则其与足量盐酸反应的化学方程式为。(5)M是比A多1个碳的同系物，则其分子式为C6H10O，符合下列条件：“①分子中不存在碳碳三键；②分子中有2种不同化学环境的氢原子”的M的同分异构体分子，其结构对称，可能呈链状，可能呈环状。若呈链状，分子中O原子所连原子团相同，且含有-CH3和碳碳双键；若呈环状，可能为一个环，可能为两个环，同时需考虑结构的对称性，则其结构简式可能为、、、、、。(6)以为原料合成有机物C()，从环的变化考虑，应发生脱水重排，则应先转化为二元醇，即先与Cl2或Br2发生加成反应，再发生水解反应，最后进行脱水重排，合成路线为。 60 / 67 学科网(北京)股份有限公司 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $