专题04 有机化学基础综合题（大题专练，逐空突破）（山东专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

函学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 专题04 有机化学基础综合题 第一部分破类题/变式参考答案 热点设问01结构简试式的推断与书写 破类题：.提能力 1.HN- Boc 热点设问02官能团的识别与书写、简弹有机化合物的命名 破类题：提能力 1.(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 2.对甲基苯胺(4甲基苯胺) 硝基 氨基 热点设问03有机反应类型、反应条件及有机方程式书写 破类题：.提能力 COOH COONa 1.(1)保护酚羟基，防止其被氧化 +3NaOH→ OOCCH, ONa CHCOONa+2H2O (2)取代反应 2.(1)加成反应 Br Br (2 CHCHCOOH +3NaOH C2H,OH C=CCOONa+2NaBr 3H,O △ 热点设问04有限制条件同分异构体的书写 1/8 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 破类题：.提能力 1.(1) COOCH OOCH OOCH 或 热点设问05依讨据合成框图及相关信息补全合成路线物质、设计有机合成路线 破类题：.提能力 H HCI NO NH, OH CH. COOH KMnO /H' 一定条件 CH COOH COOH 第二部分实战刷题· 参考答案 刷模拟 1.(1)还原反应（或加成反应） 取代反应 2/8 命学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 COOH 2)C1 羰基和羧基 NHSONa NH2 (3) +NaOH→ Na,SO CI CI (4)16 CN +2a0C COOH (5) 一定条件 2 +02 OH 2.(1)酰胺基 4-硝基苯胺或对硝基苯胺 (2)中和产生的酸，促进反应正向进行 (3) Cl+CH OH (CH3CH2)N F. OCH,+HCI NO, NO NH2 H2N (4)HC00 或HCOo NH2 H2N 5) OCH, 取代反应 N=C=0 COOCH H.C-N =0 3.(1)加成反应 H.C-N +CH3OH COOCH COOCH, F NH2 3/8 品学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (2)对羟基苯甲酸(4-羟基苯甲酸) 保护羧基 (3)酯基、醚键 3 (4) CONH2 酸性 (5) COOH CH,OH COOCH,CH ONa KMnO,溶液 COOCH, CO0H浓H,S0,公 COOCH, 4.(1)丙二酸 (2)消去反应 HQ 3 C(CH,OH) 4) 催化剂 浓硫酸A (6)CH3CH2OH CH;COOH CH,COOCHs CHCH,OH CH COOC HCH.COCH,COOC H 5.(1)羧基、氨基 保护氨基 2》 取代反应 NH OH 4/8 品学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 (3) (4) NH 或 (5)sp N2 6.(1) 酮羰基 吸收生成的HBr,提高物质D的产率 NO, (2)三氟甲苯 浓硫酸 HNO +H,O 还原反应 △ CF CF, 4) 7.(1)4氟苯甲醛或对氟苯甲醛 OH 醛基、醚键 CH; (2)加成反应 消去反应 3) K2C03 5/8 命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 HF或2 0H+2 NH+K2CO 100℃，二甲基亚砜2 CH H +2KF+H2O+CO2↑ (4)16 CI NaOH (5) OH O2 C1水，△ OHCu,△ 8.(1)醚键 酯基或磷酸酯基 (2)还原反应 3) HO NaO 4) +2NaHCO, HO Nao (5)AB (6)16 (7) 9.(1)加成反应Na 2>CH COCH,COOH+CH,OHCH,OOCCH,COCH,+H,O 酯基 △ 3 或 NO,O 6/8 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 4) NH 10.(1)醛基 催化剂 +HCHO HO 加成反应 CN (2)NaOH溶液、稀硝酸、AgNO,溶液 (3)504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其他合理 COO(CH2)3CH3 答案也可以) 七CH2 CN (4)C 一定条件 OH 浓硫酸，△ (5)CH,CHOCH,CHCH CHOCH,CH-CHCHO R CH,-CHCH CHO) H2 CH,CH,CH,CH,OH 刷真题 1.(1) 浓硫酸，加热2 (2) 取代反应 保护酚羟基 CH3 CCH2Br (3) CH3COOCHs +Br2- +HBr phH2CO OCH2ph phH2CO OCH2ph (4)6 HO COOC2Hs K2CO3 phH2CO COOC2Hs NaH (5) → COOC2Hs phCH2CI COOC2Hs CH;CH2COOC2 Hs H,O/H* O OH phH2CO Pd-C HO H2 OH 7/8 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 OCH; OH 2.(1) 4 CHO (2)FeCl3溶液 OCH; OCH; (3)氧化反应 +CH; +H20 3 OH OCH; HBr 40℃* Br (4) OH 8/8 专题04 有机化学基础综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 有机合成与推断综合题在山东高考卷中的考查形式较为固定，立足官能团之间的相互转化，突出信息迁移与逻辑推断，强调学以致用。涉及的考点主要有结构简式的确定、官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断和合成路线设计等。以药物合成、农药合成路线为载体，结合所给陌生信息，体现官能团之间的转化与保护。2026年命题趋势，预计将继续以新药物合成为载体，继续强化陌生信息迁移，在能力要求上深化陌生信息快速转化、复杂结构推断、多步路线设计、同分异构严谨性。 热点·设问·拆解 热点设问01结构简式的推断与书写 2025年山东卷19（1） 2024年山东卷19（1） 2023年山东卷19（1） 热点设问02 官能团的识别与书写、简单有机化合物的命名 2025年山东卷19（1） 2024年山东卷19（3） 2023年山东卷19（1） 热点设问03 有机反应类型的判断及有机方程式书写 2025年山东卷19（2） 2024年山东卷19（2） 2023年山东卷19（1） （2） 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 2025年山东卷19（3） 2024年山东卷19（24） 热点设问05 依据合成框图及相关信息补全合成路线物质、设计有机合成路线 2025年山东卷19（5）（6） 2024年山东卷19（5） 热点设问01 结构简式的推断与书写 析典例·明思路 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． A结构简式为 。 研考点·通技法 1.结构简式推断四步法 （1）定骨架：根据反应物碳链/环结构、反应条件，确定产物的碳骨架是否变化。 （2）找变化：对比反应物与产物，圈出官能团转化位点。 （3）用信息：结合题干“已知”反应，匹配断键/成键规律。 （4）验条件：用分子式不饱和度、NMR峰数等数据验证结构合理性，确保符合所有限定条件。 2.规范书写要求 （1）结构简式：省略C-H键，保留关键官能团（如-COOH、-CONH-、-SO2-），避免简写歧义。 （2）环状/杂环：准确画出环的连接方式，杂原子位置不能错。 3.结构简式的书写避坑技巧 （1）氢原子数：优先用不饱和度公式验证，避免逐个数氢导致漏算。 （2）官能团：严格按反应条件判断，不要想当然（如酯水解≠还原，硫醚氧化≠取代）。 （3）结构对称性：对称结构的中间体/产物，书写时要保持对称，避免漏写半边结构。 破类题·提能力 1.（2026·山东德州·一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： H的结构简式_______。 2.（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 A的结构简式为___________。 热点设问02官能团的识别与书写、简单有机化合物的命名 析典例·明思路 2．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线： （1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 研考点·通技法 1．常见的官能团结构、名称和代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如:邻二甲苯或1,2二甲苯; :间二氯苯或1,3二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; :对苯二甲酸或 1,4苯二甲酸。 （3）多官能团有机物的命名。 命名含有多个不同官能团的有机物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸或2羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 破类题·提能力 1.（2026·山东青岛第三十九中·一模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 （1）A的系统名称是_______。 （2）F中含氧官能团的名称为_______。 2.（2026·山东济南·模拟）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： E的化学名称为______；F→G时，官能团由______转化为______（填官能团名称）。 热点设问03 有机反应类型、反应条件及有机方程式书写 析典例·明思路 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： 反应类型为 ；化学方程式为 。 研考点·通技法 1．常见有机反应类型与有机物类别的关系 (1)取代反应 取代反应类型 有机物类别 实例 卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代) 烯烃 苯和苯的同系物 硝化反应 苯和苯的同系物 磺化反应 苯和苯的同系物 水解反应 卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 酯 油脂 二糖及多糖 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 多肽、蛋白质 酯化反应 醇、羧酸 醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)加成反应 能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 有机物类别 实例 烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CH2＋H2CH3—CH3 炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯) HC≡CH＋H2OCH3CHO 苯环只能与氢气加成 醛(醛基)只能与氢气加成 酮(羰基)只能与氢气加成 不饱和油脂与H2加成 Diels­Alder反应 (3)消去反应 能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇 有机物类别 实例 卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (4)氧化反应 氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等 氧化反应类型 有机物类别 实例 燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 酸性KMnO4 溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖 醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (5)还原反应 还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等 还原反应类型 有机物类别 实例 与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2CH3—CH3 炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3 芳香烃 醛 酮 硝基苯还原 (6)加聚反应 加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合 加聚反应类型 有机物类别 实例 烯烃加聚 单烯烃加聚 共轭二烯烃加聚 单烯烃共聚 炔烃 (7)缩合聚合反应 缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等 缩聚反应类型 实例 羟基酸之间的缩聚 二元醇与二元酸之间的缩聚 氨基酸之间的缩聚 苯酚与HCHO的缩聚 2．依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 3．有机化学反应类型判断的基本思路 破类题·提能力 1.（2026·山东菏泽·一模）贝诺酯(H)的一种合成路线如下： 已知：I． II．R1-COOH+R2-COOH+H2O 回答下列问题： （1）设计和两步反应的目的是_______，中反应①的化学方程式为_______。 （2） 反应类型为_______。 2.（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是___________。 （2）F→G中，反应①的化学方程式为___________。 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 析典例·明思路 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 研考点·通技法 限定条件同分异构体书写 1.通用解题步骤（万能模板） 第 1 步：拆解分子式与不饱和度 ①先算不饱和度Ω，判断是否含苯环、双键、环 a.概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 b.有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： 【注意】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。即。 c.应用：Ω=1：双键/环；Ω=2：三键/两个双键/双键+环；Ω≥4：优先考虑含苯环。 ②锁定C、H、O、N数目，保证原子守恒。 第 2 步：逐条翻译限定条件 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 核磁共振氢谱n组峰 有n种等效H 苯环上一氯代物只有1种 高度对称 第3步：固定骨架，拼接碎片 ①优先固定苯环，再把剩余基团拆成碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)，常见碎片：-CH3、-CH2CH3、-OH、-CHO、HCOO-、-COOCH₃ ②组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 a.先定取代基种类→再定位置→最后排除重复 b.几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 c.化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 第4步：按“对称性”快速计数 ①苯环二取代：邻、间、对→3种 ②苯环三取代：a.3个相同3种；b.2个相同+1个不同6种；c.3个不相同10种。 ③含手性碳：注意是否要求“不含手性碳” ④有对称结构：直接减半 2.计数类口诀 （1）烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 （2）烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 （3）含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 3.高频易错点 （1）酯基羰基不加成，但同分异构里照常算 （2）HCOO-最容易漏：既能银镜又能水解 （3）苯环上两个相同取代基要算对称，避免重复 （4）写结构时不能连错：酚羟基必须直接连苯环 （5）数目题：先定种类，再定位，最后去重 ①漏写顺反异构/手性异构 ②重复计数、漏对称结构 ③酯基与羧基混淆、酚羟基与醇羟基混淆 ④苯环上取代基排布错误（邻、间、对；均、偏、连） 破类题·提能力 1.（2026·山东济宁·一模）氯苯唑酸（I）是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：； 有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为________（只写一种即可，不考虑立体异构）。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 2.（2026·山东实验中学·高三诊断）化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含苯环且能发生银镜反应 ②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 热点设问05 依据合成框图及相关信息补全合成路线物质、设计有机合成路线 析典例·明思路 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． （1）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （2）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 研考点·通技法 1.有机合成中碳骨架的构建 （1）碳链的增长 通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，如取代反应、加成反应等。 ①醛、酮与HCN加成 ＋H—CN　　 ②醛、酮与RMgX加成 ＋RMgX ③醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有α-H） ＋　　 （2）碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子的碳链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成羧酸或酮。 ①CH3CHC（CH3）2　CH3COOH＋。 ②　　。 （3）碳链成环的方法 ①二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 ②羟基酸酯化成环，如＋H2O。 ③氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH＋H2O。 ④二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： ＋＝。 2.有机合成中官能团的引入或转化 官能团 引入或转化方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸（HX）的取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃的不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、多肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe（或X2和FeX3）； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 3.官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CHCHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CHCH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 （3）醛基（或酮羰基）：在氧化其他基团前可以用乙醇（或乙二醇）加成保护。 ①R—CHO。 ②（H）。 （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。 （5）醇羟基、羧基可以成酯保护。 破类题·提能力 1.（2026·山东济南·模拟）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线______。 2.（2026·山东滨州·一模）贝诺酯(H)的一种合成路线如下： 已知：I． II．R1-COOH+R2-COOH+H2O 根据上述信息，写出以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成路线_______。 刷模拟 1.（2026·山东青岛·模拟）抗炎药吲哚美辛有解热镇痛的作用，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）B→C的反应类型为_______。C+D→E的反应类型为_______。 （2）化合物D的结构简式为_______，化合物G中含有的官能团名称为_______。化合物H的结构简式为_______。 （3）E→F的化学方程式为_______。 （4）与A互为同分异构体，且分子结构中含有酚羟基的有机物有_______种。 （5）是一种医药中间体，以和为原料设计该医药中间体的合成路线如图。 ①X→Y的化学方程式为_______。 ②Z的结构简式为_______。 2.（2026·山东实验中学·模拟）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①；②试剂a是； ③；④M含有1个sp杂化的碳原子。 （1）B分子中的官能团名称为______E的化学名称为______。 （2）合成路线中E→F中的作用为______。 （3）J→K的化学方程式为______。 （4）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______(写出一种即可)。 ①含苯环②能水解且能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰 （5）以G和M为原料合成P的三步反应如下： M的结构简式为______，X→Y的反应类型为______。 3.（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： （1）A→B反应类型为________，B→C的化学方程式为________，E的结构简式为________。 （2）Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为________，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为________。 （3）I中含氧官能团的名称为________，L中C原子的轨道杂化方式有________种。 （4）写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 （5）根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线________。 4.（2026·山东泰安·一模）降血脂药立普妥的中间体，合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化） 已知：① ② （1）化合物A的名称是_____。 （2）B→C经过两步，，为加成反应，则的反应类型为_____。 （3）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_____（写出一种即可）。 ①含有苯环 ②该物质含有羟基 ③能与溶液发生显色反应 ④有5种不同化学环境的氢原子（不含键） （4）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_____。（其分子式为） （5）请写出的化学方程式_____。 （6）以乙醇和苯胺为原料合成，利用上述信息补全合成路线（无机试剂任选）_____。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5 5.（2026·山东潍坊·模拟）Darunavir是一种非肽类HIV蛋白酶抑制剂，其合成路线如图所示。 已知： ① ② ③能与CH2N2发生反应并生成。 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是___________；合成路线中反应A→B的目的是___________。 （2）D的结构简式为___________，D→E的反应类型是___________。 （3）F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为___________。 （4）A的一种同分异构体满足：①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，其结构简式为___________(写出一种即可)。 （5）B→C的反应需经历如下过程： CH2N2分子，中心N原子的杂化方式为___________；J→K反应的过程中放出一种气体，其化学式为___________。 6.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 （2）F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 （3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) （4）B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 7.（2026·山东济宁·模拟）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：①吡啶()少与苯环类似，具有芳香性。 ②。 回答下列问题： （1）M的化学名称为___________；B结构简式为___________；C中含氧官能团的名称为___________。 （2）C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为___________、___________。 （3）B→D化学方程式为___________。 （4）化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体(含X)有___________种。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②N原子与Cl原子不直接相连 （5）结合上述信息，写出以与为原料，合成的路线___________(无机试剂任选)。 8.（2026·山东日照·模拟）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： （1）化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 （2）化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 （3）化合物E的结构简式为___________。 （4）化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 （5）下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________(填标号)。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 （6）符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (ⅰ)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ⅱ)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗2 mol ； (ⅲ)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (ⅳ)能发生银镜反应 （7）根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 9.（2026·山东·四月调研）化合物I（）是合成降压药硝苯地平的中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）反应类型为______；检验中是否含有的试剂为______（填化学式）。 （2）化学方程式为______；碱性不宜过强，否则会与______（填官能团名称）反应。 （3）的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______（写出一种即可）。 ①含 ②含苯环 ③含3种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构） （4）根据上述信息，在虚线框中补全以I合成硝苯地平（J）的合成路线______。 10.（2026·山东枣庄·二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② （1）C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）检验E中含氯元素所需试剂有_______。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 （4）为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 （5）根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 刷真题 1．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ.    Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。 （2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。 （3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。 2．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题： （1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢 （2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。 （3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。 （4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。 1 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机化学基础综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 有机合成与推断综合题在山东高考卷中的考查形式较为固定，立足官能团之间的相互转化，突出信息迁移与逻辑推断，强调学以致用。涉及的考点主要有结构简式的确定、官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断和合成路线设计等。以药物合成、农药合成路线为载体，结合所给陌生信息，体现官能团之间的转化与保护。2026年命题趋势，预计将继续以新药物合成为载体，继续强化陌生信息迁移，在能力要求上深化陌生信息快速转化、复杂结构推断、多步路线设计、同分异构严谨性。 热点·设问·拆解 热点设问01结构简式的推断与书写 2025年山东卷19（1） 2024年山东卷19（1） 2023年山东卷19（1） 热点设问02 官能团的识别与书写、简单有机化合物的命名 2025年山东卷19（1） 2024年山东卷19（3） 2023年山东卷19（1） 热点设问03 有机反应类型的判断及有机方程式书写 2025年山东卷19（2） 2024年山东卷19（2） 2023年山东卷19（1） （2） 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 2025年山东卷19（3） 2024年山东卷19（24） 热点设问05 依据合成框图及相关信息补全合成路线物质、设计有机合成路线 2025年山东卷19（5）（6） 2024年山东卷19（5） 热点设问01 结构简式的推断与书写 析典例·明思路 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． A结构简式为 。 【答案】 【解析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：。 研考点·通技法 1.结构简式推断四步法 （1）定骨架：根据反应物碳链/环结构、反应条件，确定产物的碳骨架是否变化。 （2）找变化：对比反应物与产物，圈出官能团转化位点。 （3）用信息：结合题干“已知”反应，匹配断键/成键规律。 （4）验条件：用分子式不饱和度、NMR峰数等数据验证结构合理性，确保符合所有限定条件。 2.规范书写要求 （1）结构简式：省略C-H键，保留关键官能团（如-COOH、-CONH-、-SO2-），避免简写歧义。 （2）环状/杂环：准确画出环的连接方式，杂原子位置不能错。 3.结构简式的书写避坑技巧 （1）氢原子数：优先用不饱和度公式验证，避免逐个数氢导致漏算。 （2）官能团：严格按反应条件判断，不要想当然（如酯水解≠还原，硫醚氧化≠取代）。 （3）结构对称性：对称结构的中间体/产物，书写时要保持对称，避免漏写半边结构。 破类题·提能力 1.（2026·山东德州·一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： H的结构简式_______。 【答案】 【解析】A发生硝化反应生成B，结合I中苯环上硝基和酯基处于邻位，可知A的结构简式为，B结构简式为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为，C中甲基被氧化为醛基生成D，D结构简式为，根据E的分子式可知，C中甲基中1个氢被氯取代，E结构简式为；F的分子式为，不饱和度为9，结合I的结构简式，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G与发生取代反应生成H，H的结构简式为。 2.（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 A的结构简式为___________。 【答案】 【解析】A的不饱和度为4，结合已知信息1，其含有吡啶环，根据最终产物结构简式，氯原子与氮原子在吡啶环处于邻位，故A结构简式为。 热点设问02官能团的识别与书写、简单有机化合物的命名 析典例·明思路 2．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→ Ⅱ． 路线： （1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。 【答案】（1）2,6-二氯甲苯 酰胺基 【解析】根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为系统命名为2,6-二氯甲苯，D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为。 研考点·通技法 1．常见的官能团结构、名称和代表物 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 2.常见有机物的命名 （1）弄清系统命名法中四种字的含义。 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3…… （2）含苯环的有机物命名。 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。 如:邻二甲苯或1,2二甲苯; :间二氯苯或1,3二氯苯。 ②苯环作取代基,有机物除含苯环外,还含有其他官能团。 如:苯甲醇; :对苯二甲酸或 1,4苯二甲酸。 （3）多官能团有机物的命名。 命名含有多个不同官能团的有机物的关键在于选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯,如: 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸或2羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 破类题·提能力 1.（2026·山东青岛第三十九中·一模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 （1）A的系统名称是_______。 （2）F中含氧官能团的名称为_______。 【答案】（1）4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 （2）醛基 【解析】（1）由A的结构简式，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯。 （2）由F的结构简式可知，其含氧官能团为醛基。 2.（2026·山东济南·模拟）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： E的化学名称为______；F→G时，官能团由______转化为______（填官能团名称）。 【答案】对甲基苯胺（4-甲基苯胺） 硝基 氨基 【解析】D与E（）反应生成F，F在Fe/HCl作用下发生还原反应生成G，G与反应生成H，根据H的结构式可知G为，F→G为还原反应，则F为，根据D的结构和E的分子式可知E为，名称为对甲基苯胺（4-甲基苯胺）；F→G为还原反应，硝基转化为氨基。 热点设问03 有机反应类型、反应条件及有机方程式书写 析典例·明思路 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： 反应类型为 ；化学方程式为 。 【答案】 取代反应 【解析】A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（）化学方程式为：。 研考点·通技法 1．常见有机反应类型与有机物类别的关系 (1)取代反应 取代反应类型 有机物类别 实例 卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代) 烯烃 苯和苯的同系物 硝化反应 苯和苯的同系物 磺化反应 苯和苯的同系物 水解反应 卤代烃 CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr 酯 油脂 二糖及多糖 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) (C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 多肽、蛋白质 酯化反应 醇、羧酸 醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)加成反应 能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等 有机物类别 实例 烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl CH2==CH2＋H2CH3—CH3 炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯) HC≡CH＋H2OCH3CHO 苯环只能与氢气加成 醛(醛基)只能与氢气加成 酮(羰基)只能与氢气加成 不饱和油脂与H2加成 Diels­Alder反应 (3)消去反应 能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇 有机物类别 实例 卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (4)氧化反应 氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等 氧化反应类型 有机物类别 实例 燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 酸性KMnO4 溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖 醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O (5)还原反应 还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等 还原反应类型 有机物类别 实例 与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2CH3—CH3 炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3 芳香烃 醛 酮 硝基苯还原 (6)加聚反应 加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合 加聚反应类型 有机物类别 实例 烯烃加聚 单烯烃加聚 共轭二烯烃加聚 单烯烃共聚 炔烃 (7)缩合聚合反应 缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等 缩聚反应类型 实例 羟基酸之间的缩聚 二元醇与二元酸之间的缩聚 氨基酸之间的缩聚 苯酚与HCHO的缩聚 2．依据反应条件判断有机反应类型 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基) ②糖类的水解反应 NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X) ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu或Ag、△ 醇羟基催化氧化 Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上的取代反应 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 ①烷烃的取代反应 ②苯环上烷烃基的取代反应 3．有机化学反应类型判断的基本思路 破类题·提能力 1.（2026·山东菏泽·一模）贝诺酯(H)的一种合成路线如下： 已知：I． II．R1-COOH+R2-COOH+H2O 回答下列问题： （1）设计和两步反应的目的是_______，中反应①的化学方程式为_______。 （2） 反应类型为_______。 【答案】（1）保护酚羟基，防止其被氧化 +3NaOH +CH3COONa+2H2O （2）取代反应 【解析】由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，则A为、B为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，则D为；POCl3作用下与发生取代反应生成，则F为；镍做催化剂条件下与氢气发生还原反应生成，则G为；吡啶作用下与乙酸酐发生取代反应生成H。 （1）由分析可知，A、D的结构简式分别为、，则由结构简式可知，A、D分子中都含有酚羟基，则设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；C→D的反应为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，则反应①的化学方程式为：+3NaOH+CH3COONa+2H2O； （2）由分析可知，F的结构简式为，官能团为酯基、酚羟基、硝基；G→H的反应为吡啶作用下与乙酸酐发生取代反应生成H和乙酸。 2.（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A→B的反应类型是___________。 （2）F→G中，反应①的化学方程式为___________。 【答案】（1）加成反应 （2） 【解析】中N=C键与A发生加成反应生成B，B依次经加成反应、氧化反应、水解反应生成C；根据，C与试剂a反应生成D，试剂a为苯甲醛；E与溴发生加成反应生成F，F 发生消去反应生成G，由G逆推，可知E是、F是， F→G中，反应①是F在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为：。 热点设问04 有限制条件同分异构体的书写 析典例·明思路 1．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知： I． Ⅱ． D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。 【答案】 【解析】A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为 ，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：。 研考点·通技法 限定条件同分异构体书写 1.通用解题步骤（万能模板） 第 1 步：拆解分子式与不饱和度 ①先算不饱和度Ω，判断是否含苯环、双键、环 a.概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 b.有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： 【注意】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。即。 c.应用：Ω=1：双键/环；Ω=2：三键/两个双键/双键+环；Ω≥4：优先考虑含苯环。 ②锁定C、H、O、N数目，保证原子守恒。 第 2 步：逐条翻译限定条件 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 核磁共振氢谱n组峰 有n种等效H 苯环上一氯代物只有1种 高度对称 第3步：固定骨架，拼接碎片 ①优先固定苯环，再把剩余基团拆成碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)，常见碎片：-CH3、-CH2CH3、-OH、-CHO、HCOO-、-COOCH₃ ②组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 a.先定取代基种类→再定位置→最后排除重复 b.几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 c.化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 第4步：按“对称性”快速计数 ①苯环二取代：邻、间、对→3种 ②苯环三取代：a.3个相同3种；b.2个相同+1个不同6种；c.3个不相同10种。 ③含手性碳：注意是否要求“不含手性碳” ④有对称结构：直接减半 2.计数类口诀 （1）烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 （2）烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 （3）含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 3.高频易错点 （1）酯基羰基不加成，但同分异构里照常算 （2）HCOO-最容易漏：既能银镜又能水解 （3）苯环上两个相同取代基要算对称，避免重复 （4）写结构时不能连错：酚羟基必须直接连苯环 （5）数目题：先定种类，再定位，最后去重 ①漏写顺反异构/手性异构 ②重复计数、漏对称结构 ③酯基与羧基混淆、酚羟基与醇羟基混淆 ④苯环上取代基排布错误（邻、间、对；均、偏、连） 破类题·提能力 1.（2026·山东济宁·一模）氯苯唑酸（I）是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：； 有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为________（只写一种即可，不考虑立体异构）。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 【答案】（1）、、 （2） 【解析】J的分子式为，含有“”和“”，不含“”，分子结构中含六元环，核磁共振氢谱峰面积比为，计算得不饱和度为，可知该同分异构体中的六元环不是苯环，推测可能是杂环化合物，且具有一定的对称性，满足条件的结构简式可能为、、。 2.（2026·山东实验中学·高三诊断）化合物F是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含苯环且能发生银镜反应 ②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为 【答案】 或 【解析】A的分子式为C7H5ClO，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为,C的同分异构体中，同时满足下列条件：①含苯环且能发生银镜反应，则含醛基；②含3种不同化学环境的氢原子，且个数比为，则分子结构对称，且应含2个相同的甲基；结构简式可以为：或。 热点设问05 依据合成框图及相关信息补全合成路线物质、设计有机合成路线 析典例·明思路 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． （1）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() （2）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】（1）A （2） 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。 【解析】（1）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （2）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与氢气加成得到，与1-溴丙烷发生取代反应得到，所以需要补充的合成路线为。 研考点·通技法 1.有机合成中碳骨架的构建 （1）碳链的增长 通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，如取代反应、加成反应等。 ①醛、酮与HCN加成 ＋H—CN　　 ②醛、酮与RMgX加成 ＋RMgX ③醛、酮的羟醛缩合（其中至少一种有α-H） ＋　　 （2）碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子的碳链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成羧酸或酮。 ①CH3CHC（CH3）2　CH3COOH＋。 ②　　。 （3）碳链成环的方法 ①二元醇成环，如HOCH2CH2OH＋H2O。 ②羟基酸酯化成环，如＋H2O。 ③氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH＋H2O。 ④二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOH＋H2O。 ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： ＋＝。 2.有机合成中官能团的引入或转化 官能团 引入或转化方法 碳卤键 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸（HX）的取代 羟基 ①烯烃与水加成； ②醛、酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃的不完全加成； ③烷烃的裂化 碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ①醛基氧化； ②酯、多肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和Fe（或X2和FeX3）； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 3.官能团的保护与恢复 （1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CHCHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CHCH—COOH。 （2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 。 （3）醛基（或酮羰基）：在氧化其他基团前可以用乙醇（或乙二醇）加成保护。 ①R—CHO。 ②（H）。 （4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 。 （5）醇羟基、羧基可以成酯保护。 破类题·提能力 1.（2026·山东济南·模拟）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线______。 【答案】 【解析】根据化合物H的合成过程可得：与在作用下发生取代反应生成和HBr，在Fe/HCl作用下还原为，再发生分子内取代反应生成和水，即合成路线为：。 2.（2026·山东滨州·一模）贝诺酯(H)的一种合成路线如下： 已知：I． II．R1-COOH+R2-COOH+H2O 根据上述信息，写出以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成路线_______。 【答案】 【解析】由题给信息可知，以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成步骤为邻二甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成邻苯二甲酸，一定条件下邻苯二甲酸发生脱水反应生成邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酸酐与苯酚发生取代反应生成，合成路线为：。 刷模拟 1.（2026·山东青岛·模拟）抗炎药吲哚美辛有解热镇痛的作用，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）B→C的反应类型为_______。C+D→E的反应类型为_______。 （2）化合物D的结构简式为_______，化合物G中含有的官能团名称为_______。化合物H的结构简式为_______。 （3）E→F的化学方程式为_______。 （4）与A互为同分异构体，且分子结构中含有酚羟基的有机物有_______种。 （5）是一种医药中间体，以和为原料设计该医药中间体的合成路线如图。 ①X→Y的化学方程式为_______。 ②Z的结构简式为_______。 【答案】（1）还原反应(或加成反应) 取代反应 （2） 羰基和羧基 （3） （4）16 （5） 【分析】由A的分子式和B的结构简式，可知A为，对比B、F的结构，结合C、D、E的分子式，可知B中—N=N—转化为—NH—NH—生成C，故C为，C与D反应，脱去一分子HCl生成E，E中—SO3Na转变为氢原子生成F，可知E为，D为，F与G发生信息中的反应生成H，H为，G为，据此回答。 【解析】（1）由分析可知，B→C的反应类型为还原反应(或加成反应)，C+D→E的反应类型为取代反应； （2）由分析可知，化合物D的结构简式为，由G结构简式可知其官能团为羰基、羧基，H的结构简式为； （3）由分析可知，E→F的化学方程式为； （4）A分子式为C7H9NO，除了苯环、酚羟基外，可以有一个甲基和一个氨基，甲基和羟基邻位，氨基有4种位置，甲基和羟基间位，氨基有4种位置，甲基和羟基对位，氨基有2种位置，有邻间对三种，有邻间对三种，共16种； （5）与HCN加成生成（X），氧化生成Y的方程式为，水解生成（Z）。 2.（2026·山东实验中学·模拟）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①；②试剂a是； ③；④M含有1个sp杂化的碳原子。 （1）B分子中的官能团名称为______E的化学名称为______。 （2）合成路线中E→F中的作用为______。 （3）J→K的化学方程式为______。 （4）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______(写出一种即可)。 ①含苯环②能水解且能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰 （5）以G和M为原料合成P的三步反应如下： M的结构简式为______，X→Y的反应类型为______。 【答案】（1）酰胺基 4-硝基苯胺或对硝基苯胺 （2）中和产生的酸，促进反应正向进行 （3） （4）或 （5） 取代反应 【分析】结合反应条件，B→D的反应是硝化反应，结合A的分子式，A的结构简式为，A和乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B发生对位的硝化反应生成D，则D的结构简式为，D发生水解反应生成E，则E的结构简式为，E和试剂a在作用下发生取代反应生成F，则F的结构简式为，F中硝基还原为氨基生成G；结合L中取代基的位置，再结合已知信息①，I的结构简式为，J的结构简式为；对比J与L的结构，结合J→K的反应条件和K的分子式，可知K为；L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P，据此解答。 【解析】（1）B的结构简式为，官能团名称为酰胺基；E的结构简式为，氨基优先级高于硝基，母体是苯胺，4号位是硝基，命名为4-硝基苯胺或对硝基苯胺； （2）合成路线中E→F发生取代反应，会生成羧酸，的作用是中和产生的酸，促进反应正向进行； （3）J的结构简式为，与发生取代反应，同时会生成HCl，化学方程式为； （4）G分子中除了苯环外，还有5个碳原子、2个氮原子、2个氧原子、1个不饱和度，满足①含苯环②能水解且能发生银镜反应，说明含有甲酸酯基，③核磁共振氢谱有4组峰，说明结构高度对称，满足条件的结构简式为、； （5）M的不饱和度为7，根据已知信息，M含有1个sp杂化的碳原子，则M的结构简式为：，M与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除得到Y，该反应为取代反应，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P。 3.（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： （1）A→B反应类型为________，B→C的化学方程式为________，E的结构简式为________。 （2）Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为________，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为________。 （3）I中含氧官能团的名称为________，L中C原子的轨道杂化方式有________种。 （4）写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 （5）根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线________。 【答案】（1）加成反应 +CH3OH （2）对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸） 保护羧基 （3）酯基、醚键 3 （4） （5） 【解析】A(甲胺)与2分子发生已知信息Ⅰ的加成反应后，B的结构简式为，B发生已知信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构简式为，D和E在作用下生成F，结合M的结构简式可知，F的结构简式为，E的结构简式为；G的不饱和度为4，结合K的结构简式以及G的分子式可知，其结构简式为。G与甲醇发生酯化反应生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I结构简式为，I中酯基水解后酸化得到羧基，故G→H的目的是保护羧基；L的不饱和度为6，而K的不饱和度为5，则K与发生取代反应，L的结构简式为，E和L发生已知信息Ⅲ的反应生成M，据此解答。 （1）由分析可知，A→B反应类型为加成反应，B→C的反应是类似已知信息Ⅰ的反应，化学方程式为   +CH3OH，根据分析可知，E的结构简式为； （2）G结构简式为，Q是G的同系物，Q比G少了1个CH2，Q官能团在苯环上的相对位置与G相同，则Q的结构简式为，命名为对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸）；根据分析可知，设计G→H是为了保护羧基，I→K的反应重新得到羧基； （3）I结构简式为，氧官能团的名称为酯基、醚键；L的结构简式为，饱和碳原子为杂化、苯环碳原子为杂化，基团中碳原子为sp杂化，共有3种杂化方式； （4）L的不饱和度为6，①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构，刚好消耗6个不饱和度，其余4个碳均为饱和结构，②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （5）目标产物与C结构相似，则需要构建2个羧基发生已知信息Ⅱ的反应，故环己烯先于酸性高锰酸钾反应得到己二酸，己二酸与甲醇酯化得到己二酸二甲酯，己二酸二甲酯发生已知信息Ⅱ的反应得到目标产物，合成路线是： 。 4.（2026·山东泰安·一模）降血脂药立普妥的中间体，合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化） 已知：① ② （1）化合物A的名称是_____。 （2）B→C经过两步，，为加成反应，则的反应类型为_____。 （3）C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_____（写出一种即可）。 ①含有苯环 ②该物质含有羟基 ③能与溶液发生显色反应 ④有5种不同化学环境的氢原子（不含键） （4）过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_____。（其分子式为） （5）请写出的化学方程式_____。 （6）以乙醇和苯胺为原料合成，利用上述信息补全合成路线（无机试剂任选）_____。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5 【答案】（1）丙二酸 （2）消去反应 （3） （4） （5） （6）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5 【解析】B与发生取代反应生成C()和HCl，根据已知信息逆推可知，B为 C6H8O4（），根据原子守恒，A（）与C3H6O反应生成B C6H8O4（）和水，可推知C3H6O结构简式为），C与乙醇发生反应生成D()，D与苯胺发生取代反应生成E C12H15O2N（），E再与苯甲醛发生反应生成F C19H19O2N（），最后F与对氟苯甲醛()发生加成反应生成中间体G()，据此分析。 （1）由A的结构简式可知，其名称是丙二酸； （2）为加成反应，则Y的结构简式为，Y发生卤代烃的消去反应生成碳碳双键得到化合物C； （3）C的分子式为不饱和度为4，其同分异构体①含有苯环，刚好占用4个不饱和度，说明其余结构均为饱和结构，②该物质含有羟基，还剩余1个氧原子，③能与溶液发生显色反应，含有酚羟基，④有5种不同化学环境的氢原子（不含键），满足条件的结构简式为； （4）过程中有副产物D（）自身发生反应，反应式为：2+； （5）E与苯甲醛发生反应（先加成，后消去）生成F（），的化学方程式； （6）苯胺和乙醇为原料合成，根据逆推可知，可由和反应生成，根据逆推可知，由自身反应生成；根据逆推可知，由和反应生成，可由进行氧化可得，合成路线：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5。 5.（2026·山东潍坊·模拟）Darunavir是一种非肽类HIV蛋白酶抑制剂，其合成路线如图所示。 已知： ① ② ③能与CH2N2发生反应并生成。 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是___________；合成路线中反应A→B的目的是___________。 （2）D的结构简式为___________，D→E的反应类型是___________。 （3）F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为___________。 （4）A的一种同分异构体满足：①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，其结构简式为___________(写出一种即可)。 （5）B→C的反应需经历如下过程： CH2N2分子，中心N原子的杂化方式为___________；J→K反应的过程中放出一种气体，其化学式为___________。 【答案】（1）羧基、氨基 保护氨基 （2） 取代反应 （3） （4）或或 （5）sp N2 【解析】A发生取代反应生成B，B发生一系列反应生成C，C和生成D，结合D的分子式，D中有5个不饱和度，而C中有6个不饱和度，推测C中三元环发生开环反应（已知信息②），故D的结构简式为，D和反应得到E，结合E的分子式（没有氯原子）可知，发生的是取代反应，根据最终产物的结构简式，可知取代的是D中亚氨基的氢，故E的结构简式为，E经过还原反应生成F，结合分子式可知，E中硝基被还原为氨基，故F的结构简式为：，F发生已知信息①的反应生成G，结合G的分子式，G的结构简式为，G和发生取代反应得到目标产物，据此解答。 （1）A中的官能团名称是羧基、氨基；反应A→B中，将氨基转化为酰胺基，后续路线F→G中重新生成了此氨基，由此可见，反应A→B的目的是保护氨基； （2）根据分析，D的结构简式为，D→E的反应类型是取代反应； （3）根据已知信息①，F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为； （4）A分子中除了苯环外还存在3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子，1个不饱和度，其同分异构体满足①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，当苯环只有一个取代基，其上有3种不同不同化学环境的氢原子，个数比为1：2：2，则满足条件的同分异构体的结构简式为或或； （5）分子结构是，其中与碳相连的氮原子（中心N）形成两个键（分别与C和另一个N），没有孤对电子，价层电子对数为2，因此杂化方式为sp杂化。根据已知信息③，J的结构简式为，结合K的结构简式，根据原子守恒可知，J→K反应的过程中放出的气体是。 6.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： （1）A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 （2）F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 （3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) （4）B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 【答案】（1） 酮羰基 吸收生成的HBr，提高物质D的产率 （2）三氟甲苯 还原反应 （3） （4） 【解析】由流程结合E、J结构和物质化学式，A为，A发生信息Ⅰ第一步反应生成B为，B发生信息Ⅰ第二步反应生成C为，C中氨基发生取代反应生成D为，D中酯基水解后酸化得到E。F为，F发生取代反应引入溴原子和硝基得到G为，G中硝基还原为氨基得到H为，H中溴原子被取代生成I为，E、I发生取代反应生成J；据此分析解答。 （1）由分析，A的结构简式为；B为，B中含氧官能团名称为酮羰基；结合质量守恒，C→D过程中还生成HBr，碳酸钾能吸收生成的HBr，促进反应正向进行，提高物质D的产率； （2）F为，名称为三氟甲苯；F→G中反应①为硝化反应引入硝基，化学方程式为；G中硝基还原为氨基得到H ，G→H的反应类型为还原反应； （3）I为，I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含2个六元环的芳香族化合物，则必须含苯环；②红外光谱图中无N-H键吸收峰；③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)，则结构对称且含1个甲基。可推断满足条件的结构简式可以为等； （4）由流程，B和(NH2)2CO发生已知Ⅰ中原理成环得到M为，M中羟基和SOCl2、DMF发生转化为N，N发生取代反应生成D。 7.（2026·山东济宁·模拟）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：①吡啶()少与苯环类似，具有芳香性。 ②。 回答下列问题： （1）M的化学名称为___________；B结构简式为___________；C中含氧官能团的名称为___________。 （2）C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为___________、___________。 （3）B→D化学方程式为___________。 （4）化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体(含X)有___________种。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②N原子与Cl原子不直接相连 （5）结合上述信息，写出以与为原料，合成的路线___________(无机试剂任选)。 【答案】（1）4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛 醛基、醚键 （2）加成反应 消去反应 （3）++ HF或2+2+K2CO3 2+2KF+H2O+CO2↑ （4）16 （5） 【解析】化合物 A（）与发生取代反应，氯原子被氨基取代，生成中间体 B）；中间体 B中的醇羟基（-OH）与对氟苯甲醛在NaOH条件下发生取代反应，生成含醛基的中间体C（）。此步实现了杂环与苯环的连接，引入醛基官能团；中间体C与N在KOH加热条件下发生缩合反应，生成含双键的中间体D（），或中间体 B与E在一定条件下合成中间体D。此步构建了目标分子的碳碳双键骨架；中间体D在NaBH4条件下发生催化还原反应生成F。 （1）根据M的结构简式，可得M的化学名称为4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛；根据分析，B结构简式为；C的结构简式为，故C中含氧官能团的名称为醛基、醚键。 （2）该反应是典型的羟醛缩合反应，首先，N的α-氢在碱性条件下脱去，形成碳负离子，进攻C的双键，发生亲核加成反应。随后，中间体发生分子内脱水（消去反应），形成新的碳碳双键，得到D。因此，反应类型为加成反应和消去反应。 （3）根据分析，B（）与在K2CO3、二甲基亚砜和100℃发生取代反应生成D，故化学方程式为++HF或2+2+K2CO3 2+2KF+H2O+CO2↑。 （4）A的分子式为C5H4NCl，化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则X的化学式为C6H6NCl，不饱和度为4。含有六元环，且具有芳香性，结合已知信息，X的同分异构体含有一个苯环或吡啶环；N原子与Cl原子不直接相连，则N原子与C原子相连。当六元环为苯环时，存在结构 (①、②、③表示-NH2所在位置)，有3种。当为吡啶环，环上取代基为-CH3、-Cl时，存在结构、、结构（①、②、③、④表示-CH3所在位置），有10种，环上的取代基为-CH2Cl时，有3种结构。综上共有16种符合条件的同分异构体。 （5）先和NaOH溶液发生取代反应生成，发生催化氧化反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 8.（2026·山东日照·模拟）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： （1）化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 （2）化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 （3）化合物E的结构简式为___________。 （4）化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 （5）下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________(填标号)。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 （6）符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (ⅰ)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ⅱ)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗2 mol ； (ⅲ)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (ⅳ)能发生银镜反应 （7）根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 【答案】（1）醚键 酯基或磷酸酯基 （2）还原反应 （3） （4） （5）AB （6）16 （7） 【解析】 A先与Na2CO3反应生成，再与CH3I发生取代反应生成B（），B与异丙醇在硫酸催化下发生取代反应生成C，C经KBH4还原反应得到D，结合D的分子式可得D为，D与SOCl2发生取代反应生成E，结合E的分子式和F的结构简式可得E为，E与P(OEt)3发生取代反应得到F，F与苯甲醛在K2CO3条件下反应生成G，G最后与HCl发生取代反应，甲醚转化为酚羟基得到目标产物H，据此解答。 (1)由F的结构可知，F中含有醚键和酯基或磷酸酯基。 (2)由分析可知，化合物C在KBH4作用下发生还原反应生成D。 (3)由分析可知，化合物E的结构为。 (4)由分析可知，A先与Na2CO3反应生成，化学方程式为。 (5)A．苯环、双键中的碳原子为sp2杂化，烷基碳原子为sp3杂化，两种化合物中碳原子的杂化方式均为sp2和sp3，A正确； B．两种化合物中均有异丙基-CH(CH3)2，其饱和碳原子为四面体结构，导致所有碳原子不可能共面，B正确； C．G中无酚羟基，不显弱酸性，H中含酚羟基，显弱酸性，C错误； 故选AB。 (6)苯环上只有一种等效氢，说明取代基高度对称，能与4 mol NaOH反应、能发生银镜反应，说明含2个酚羟基和1个甲酸酯基（-OOCH），1 mol消耗2 mol Br2，说明苯环上有2个可取代的H，且处于对称位置，可以为或，烷基-C5H11有8种结构，因此符合条件的同分异构体共有2×8=16种。 (7)结合流程E→F→G，与P(OEt)3反应生成M（），M再与在K2CO3作用下生成。 9.（2026·山东·四月调研）化合物I（）是合成降压药硝苯地平的中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）反应类型为______；检验中是否含有的试剂为______（填化学式）。 （2）化学方程式为______；碱性不宜过强，否则会与______（填官能团名称）反应。 （3）的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______（写出一种即可）。 ①含 ②含苯环 ③含3种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构） （4）根据上述信息，在虚线框中补全以I合成硝苯地平（J）的合成路线______。 【答案】（1）加成反应 Na （2） 酯基 （3）或 （4） 【解析】根据A→B的反应条件，再结合已知信息ii，根据B的分子式推断A为乙醛，2分子乙醛经羟醛缩合得到B（3-羟基丁醛，结构简式），B氧化得到C（乙酰乙酸，结构简式：），C与甲醇发生酯化反应得到D（乙酰乙酸甲酯，结构简式：），D和发生加成、脱水得到E（），然后E异构化得到G，然后D和F（邻硝基苯甲醛）发生反应，根据已知Ⅱ，羟醛缩合，题目说碱性不宜过强，D有酯基，则H的结构简式为，H与G发生加成反应生成I，据此解答。 （1）2分子乙醛发生羟醛缩合得到3-羟基丁醛，A（乙醛）无羟基，B含羟基，可用钠检验，羟基与钠反应生成氢气。 （2）C（乙酰乙酸）与甲醇发生酯化反应生成D，化学方程式：，D含酯基，碱性过强会发生酯的水解反应。 （3）H的分子式为，不饱和度为8，满足：含硝基、苯环、3种氢，高度对称即可：或。 （4）根据已知Ⅰ和Ⅲ，I中亚胺结构先异构化为氨基，再分子内缩合闭环得到J： 第一步：得到异构化的中间体：，（核心是将原I的异构化为结构）； 第二步：分子内氨基与羰基按已知Ⅲ加成、缩合脱水，得到六元环结构，最终异构化生成J，故第二步中间体的结构简式为：。 10.（2026·山东枣庄·二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② （1）C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 （2）检验E中含氯元素所需试剂有_______。 （3）常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 （4）为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 （5）根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）醛基 加成反应 （2）NaOH溶液、稀硝酸、​溶液 （3）504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其他合理答案也可以） （4）C （5）(或) 【解析】A是石油化学工业最重要的基础原料，则A为乙烯，A在一定条件下生成B，B氧化生成C，C氧化生成D，则B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，D与氯气在红磷作用下发生取代反应生成E，E与正丁醇发生酯化反应生成G()，G与HCN在催化剂的作用下反应生成H，H与发生已知反应②生成I，I在一定条件发生消去反应生成J，故I为，H为，G为，E为，据此分析。 （1）由分析知，C为乙醛，官能团名称为：醛基；H为，与甲醛发生加成反应得到I，化学方程式。 （2）E为，检验E中氯元素需要先水解将氯原子转化为，再酸化后用硝酸银检验，因此所需试剂为NaOH溶液、稀硝酸、​溶液。 （3）丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合，产生该差异的原因是504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为。 （4）酯基部位引入易水解的官能团(图A、B)有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键(图C)，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能，故可以延长固化时间的是C。 （5）C为乙醛，F为正丁醇，利用已知羟醛缩合反应，乙醛在一定条件下反应生成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成或，或与氢气发生加成反应得到正丁醇，故合成路线为(或)。 刷真题 1．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下： 已知： Ⅰ.    Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： （1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。 （2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。 （3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。 （4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。 （5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。 【答案】（1）     浓硫酸，加热     2 （2）     取代反应     保护酚羟基 （3）     CH3COOC2H5     +Br2+HBr （4）6 （5） 【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。 （1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种； （2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基； （3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr； （4）H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种； （5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。 2．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ.+ Ⅱ. 回答下列问题： （1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢 （2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。 （3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。 （4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。 【答案】（1） 4 （2）FeCl3溶液 （3）氧化反应 +CH3OH+H2O 3 （4） 【分析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。 【解析】（1）由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种。 （2）A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应。 （3）C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种。 （4）由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+ 得到反应生成，因此合成路线为。 1 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $