3.4 课时2 羧酸的衍生物——酯 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

羧酸的衍生物——酯 羧酸的衍生物——酯 第三章 烃的衍生物 作者编号：35011 课堂导入 “陈年老酒格外香？ 白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 [O] [O] [CH3CH2OH] 大鹿化学 作者编号：35011 课堂导入 自然界和日常生活中的有机酯 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 作者编号：35011 新知讲解 1、概念：羧酸分子羧基中的−OH被−OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′ 结构通式： R(H) C O R1 O R1 :只能是烃基 官能团：酯基 C O R O 命名：“某酸某酯”→酸的名称写在前，醇的名称写在后。 作者编号：35011 课堂练习 HCOOCH2CH3 COOC2H5 COOC2H5 CH3COOCH2 CH3COOCH2 C C CH2 CH2 O O O O 乙二酸乙二酯 乙二酸二乙酯 二乙酸乙二酯 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 COOCH3 CH2OOCH 说出下列化合物的名称： 作者编号：35011 课堂练习 CH3CHCOOH CH3 (3)既含有羟基又含有醛基的有___种 分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中： (1)属于酯类的有____种 (2)属于羧酸类的有____种 HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2H5 4 CH3CH2COOCH3 HCOOCHCH3 CH3 2 CH3CH2CH2COOH 5 HOCH2CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO OH CH3CHCH2CHO OH CH2CH2CHCHO OH CH3 CH3CCHO OH CH3 作者编号：35011 新知讲解 (1)酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (2)物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并难溶于 ， 易溶于 中。 (3)用途： 芳香 小 水 乙醇和乙醚等有机溶剂 日常生活中的饮料、糖果和糕点、化妆品中的香料等常使用酯类香料。 2、酯的存在及物理性质 作者编号：35011 新知讲解 酯化反应：酸（有机酸或无机含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反应。 CH3COOH + HOCH2 CH3 +H2O CH3COOCH2 CH3 探究酯化反应可能的脱水方式 O O CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 18 18 同位素示踪法： 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 问题：可以用什么办法来证明酯化反应的机理过程，请设计实验。 作者编号：35011 新知讲解 3、各类的酯化反应 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 CH3 C O OH 浓硫酸 加热 2H2O CH2 O H CH2 O H CH3 C O CH3 C O CH2 O CH2 O CH3 C OH O 作者编号：35011 新知讲解 二元羧酸与二元醇的酯化反应 浓硫酸 加热 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O 形成环状酯 2H2O CH2 O CH2 O C O C O 作者编号：35011 新知讲解 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 乳酸 (2-羟基丙酸) 浓硫酸 加热 H3C OH O OH CH3 OH O OH 2H2O H3C O O CH3 O O ①两分子酯化 作者编号：35011 新知讲解 ②羟基酸分子内脱水生成酯 CH3 CH OH O C OH 浓硫酸 加热 CH3 CH O O C H2O 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 作者编号：35011 新知讲解 ③形成高分子化合物——聚酯 CH2 O H CH2 O H C O OH C OH n n O 催化剂 ＋(2n－1)H2O n OCH2CH2 O H C O HO C O 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 作者编号：35011 ④羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯 nCH3 CH OH O C OH 催化剂 (n-1)H2O CH3 CH O O C OH H n 含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应 新知讲解 作者编号：35011 新知讲解 4、酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应。 水解 + + 酯在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应。 取代反应 作者编号：35011 实验探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 注意：可通酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别 作者编号：35011 实验探究 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 速度 结论 无变化 无变化 酯减少较慢 酯减少较快 酯层消较快 酯层消快 ①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全 ②温度越高，酯水解程度越大 (水解反应是吸热反应) 实验记录：乙酸乙酯的水解 作者编号：35011 实验探究：乙酸乙酯的水解 ①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解(可逆) ②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解(不可逆) 酯的水解反应原理 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大 作者编号：35011 对比归纳   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 作者编号：35011 随堂练习 1.下列说法中，正确的是 A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′ B.能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸 C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体 D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同 C 作者编号：35011 随堂练习 2.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 B 作者编号：35011 随堂练习 3.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是 A.分子式为C19H12O6，有望将它发展制得 一种抗凝血药 B.它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备 致命性出血型的杀鼠药 C.可发生水解、加成、氧化反应 D.1 mol 双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH 6 mol D 作者编号：35011 随堂练习 4．阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是 A．分子式为C9H8O4 B．能和 NaHCO3溶液反应 C．既能和金属Na反应，又能和 NaOH溶液反应 D．能和乙酸发生酯化反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故A正确； B．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，正确； C．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与金属钠反应，含有的羧基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，故C正确； D．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子的官能团为羧基和酯基，不能与乙酸发生酯化反应，故D错误； 作者编号：35011 随堂练习 5．内酯b可由化合物a通过电解合成，反应式如下所示。下列说法正确的是  A．水溶性：a<b B．a与苯甲酸互为同系物 C．a苯环上的一氯代物有8种 D．1molb分别与足量NaOH溶液、H2反应，消耗NaOH和H2的物质的量之比为1∶3 D 作者编号：35011 随堂练习 6．前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图。和1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是 A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol 【答案】A 【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键、羰基、醚键、酯基。 【详解】1mol该化合物含有1mol苯环，2mol碳碳双键，1mol羰基，所以和1mol该化合物起反应的H2最大值是6mol，该有机物在能发生水解生成酚羟基和羧基，所以和1mol该化合物起反应的NaOH的最大值是2mol；故选A。 作者编号：35011 随堂练习 7.化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如右： 已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8 g A完全反应生成0.4 mol银。 ④ ＋ 作者编号：35011 随堂练习 硝基苯 回答下列问题： (1)E的结构简式为 ______________________， G的名称为________。 (2)B中含有官能团的名称为________________。 (3)C→D的反应类型为_____ __________________。 碳碳双键、醛基 加成反应(或还原反应) 作者编号：35011 随堂练习 (4)写出F＋H→M反应的化学方程式：______________________ ＋ ＋2HCl 作者编号：35011 随堂练习 (5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。0.5 mol W可与足量的Na反应生成1 g H2，且核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有____ 2 种，写出其中一种的结构简式： ____________________________。 (或 ) 作者编号：35011 随堂练习 (6)参照上述合成路线，以C2H4和HOCH2CH2OH为原料(无机试剂任选)， 设计制备 的合成路线。 作者编号：35011 Lavf58.28.100 ③R—COOHR—COCl ②R1—CHO＋R2—CH2—CHO $