第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物（复习课件）化学鲁科版选择性必修3

单元复习课件 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 鲁科版2019选择性必修3 合成高分子化合物 3 有机化合物合成 1 知识导航 有机化合物结构测定 2 知识导航 明·复习目标 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团 2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法 3.理解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 4.理解加聚反应和缩聚反应的含义 5.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式 6.能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务 有机合成及其应用 合成高分子化合物 有机化合物 合成 有机化合物 结构测定 碳骨架的建立 官能团的转化 有机化合物分子式确定 有机化合物结构测定 理·核心要点 官能团的消除 合成高分子 化合物 高分子化合物概述 合成与化学反应 合成高分子材料 01 有机化合物的合成 一、有机合成中碳骨架的建立 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.常见增长碳链的方法 (1) 卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代：RCl＋NaCN→RCN＋NaCl (2) 醛、酮的加成 ① 与HCN加成： ② 醛、酮与RLi加成： (3) 卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na→CH3-CH3＋2NaCl (4) 羟醛缩合反应（以乙醛为例） 一、有机合成中碳骨架的建立 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 2.常见减短碳链的方式 减短碳链的反应 由反应物的性质选择适宜试剂 羧酸盐的脱羧反应 烯烃、炔烃的氧化反应 苯的同系物的氧化反应 蛋白质、糖类的水解反应 石油的裂化或裂解 酯的水解 一、有机合成中碳骨架的建立 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3.成环与开环反应 （1）常见的成环反应 ①烯烃的氧化 ②炔烃的聚合 ③二烯烃成环反应 一、有机合成中碳骨架的建立 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3.成环与开环反应 （1）常见的成环反应 ④二元醇分子内脱水生成环 ⑤羟基酸分子内脱水生成环酯 ⑥羟基酸分子间脱水生成环酯 一、有机合成中碳骨架的建立 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3.成环与开环反应 （1）常见的成环反应 ⑦多元醇与多元羧酸分子间脱水生成环酯 ⑧二元羧酸分子内脱水生成环 ⑨氨基酸脱水成环 一、有机合成中碳骨架的建立 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3.成环与开环反应 （2）常见的开环反应 ①某些氧化反应，如某些含有碳碳双键的环状有机物被氧化可生成__________________ 链状有机物 一、有机合成中碳骨架的建立 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3.成环与开环反应 （2）常见的开环反应 ②某些水解反应，如环状的酯可以水解生成__________________ 链状有机物 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （1）碳碳双键的引入 消去反应 醇的消去 卤代烃的消去   邻二卤代烃的消去 炔烃与H2的加成 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （2）卤素原子的引入 炔烃、烯烃与卤素单质 或卤代氢的加成反应 烷烃、芳香烃 的取代反应 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （2）卤素原子的引入 烯烃、羧酸α－H的 取代反应 醇与卤化氢的取代反应 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （3）羟基的引入 烯烃与水 的加成反应 醛、酮与氢气、醇、HCN等的加成反应 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （3）羟基的引入 卤代烃、酯 的水解反应 羧酸在一定条 件下被还原 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （4）羰基的引入 醇的催化氧化 某些烯烃被酸性 KMnO4溶液氧化 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （5）羧基的引入 醛的氧化 （或催化氧化）反应 某些烯烃或苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1.官能团的引入 （5）羧基的引入 腈的水解反应 醇的氧化反应 酯的水解反应 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 2.官能团的转化 根据合成需要（有时题目信息中会明确某些衍变途径）可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向目标产物递进。常见的有三种方式： （1）官能团种类的改变 （2）官能团数目的改变 （3）官能团位置的改变 醇 醛 羧酸 [O] H2 [O] 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3.从分子中消除官能团的方法 （1）经加成反应消除不饱和键 （2）经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH （3）经加成或氧化反应消除—CHO （4）经水解反应消去酯基 （5）通过消去或水解反应可消除卤素原子 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 4.官能团的保护 （1）酚羟基的保护 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH （2）碳碳双键的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 【例如】 保护： 恢复： 二、官能团的引入、转化、消除和保护 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 4.官能团的保护 （3）氨基的保护 例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化 （4）醛基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为： 【例如】 保护： 恢复： 三、有机合成路线的设计 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1．有机合成的三种常见方法 （1）正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品 （2）逆向合成分析法 简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料 （3）类比分析法 此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型一找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品” 三、有机合成路线的设计 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 2．有机合成路线设计应遵循的四个原则 （1）符合绿色化学思想 （2）原料价廉，原理正确 （3）路线简捷，便于操作，条件适宜 （4）易于分离，产率高 三、有机合成路线的设计 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 2．有机合成路线设计应遵循的四个原则 方法 举例 一元官能团合成路线 二元官 能团合 成路线 三、有机合成路线的设计 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 2．有机合成路线设计应遵循的四个原则 方法 举例 芳香族 化合物 的合成 路线 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 1．有机推断题的解题思路 有机推断题的解题思路 确定有机物结构 推知官能团的种类 推知官能团的位置 推知官能团的数目 推知碳链结构 特征反应 反应机理 数据处理 产物结构 综合 分析 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 2．解有机推断题的方法 （1）找已知条件最多的、信息量最大的。 这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等 （2）寻找特殊的或唯一的。 包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等 （3）根据数据进行推断。 数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式或某种官能团的数目 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （1）根据反应现象推知官能团 ① 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基 ② 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物与苯环直接相连的碳上有H ③ 遇三氯化铁溶液显色，可推知该物质分子中含有酚羟基 ④ 遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （1）根据反应现象推知官能团 ⑤加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液，水浴加热有银镜生成，可推知该分子结构有醛基，则该物质可能为醛类、甲酸或甲酸某酯 ⑥加入金属Na放出氢气，可推知该物质分子结构中含有羟基或羧基 ⑦加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体，可推知该物质分子结构中含有羧基 ⑧加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （2）根据特定的反应条件进行推断 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （2）根据特定的反应条件进行推断 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （2）根据特定的反应条件进行推断 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （3）根据反应产物推知官能团位置 ① 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上； 由醇氧化为酮，推知—OH一定连在有1个氢原子的碳原子上； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则—OH所连的碳原子上无氢原子 ② 由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置 ③ 由取代反应产物的种类数，可确定碳骨架结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种类数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式 ④ 由加氢后碳骨架结构，可推测原物质分子中不饱和键的位置 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （4）根据相关数据确定官能团的数目 ① 和卤素单质的取代：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质（X2） ② 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成 ③ 含—OH有机物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2 ④ 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 3．有机物推断题的突破口 （4）根据相关数据确定官能团的数目 ⑤ 物质转化过程中相对分子质量的变化： 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 4．有机推断题的常见信息 （2）卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解可以得到羧酸从而增长碳链，如溴乙烷与氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸： 如 （R代表烃基，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子）被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反应可缩短碳链。 （1）氧化苯环侧链引进羧基 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 4．有机推断题的常见信息 （3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理可得到醛或酮： RCH=CHR`（R、R′代表H或烃基）与酸性KMnO4溶液共热后，发生碳碳双键断裂生成羧酸，通过上述反应均可确定烃分子中碳碳双键的位置 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 4．有机推断题的常见信息 （4）双烯合成 如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯 这是著名的双烯合成，是合成六元碳环的首选方法 四、有机推断题解题思路和策略 考点1 有机化合物的合成 汇·考点梳理 4．有机推断题的常见信息 （5）羟醛缩合 有α－H的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能与另一分子醛相互作用，生成β－羟基醛，称为羟醛缩合反应 【典例01-1】【利用卤代烃取代反应增长碳链】（25-26高二上·江苏南京·期末）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 析·典型范例 43 【典例01-1】【利用卤代烃取代反应增长碳链】（25-26高二上·江苏南京·期末）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 析·典型范例 44 【典例01-2】【利用羟醛缩合反应增长碳链】（25-26高二下·北京·月考）已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成 不饱和醛，如下图,下列说法不正确的是( ) 析·典型范例 A．乙醛和丙醛的混合物发生反应Ⅰ能得到 种产物 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成 C．甲醛和苯甲醛之间也能发生羟醛缩合反应 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行转化： C 45 【典例01-3】【有机合成中的碳链缩短】（25-26高三下·重庆沙坪坝·开学考试）辣椒是重庆这座城市的灵魂！辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。其中一种辣椒素(F)的合成路线如下： 析·典型范例 46 【典例01-3】【有机合成中的碳链缩短】（25-26高三下·重庆沙坪坝·开学考试）辣椒是重庆这座城市的灵魂！辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。其中一种辣椒素(F)的合成路线如下： 析·典型范例 47 【典例01-4】【有机合成中官能团的引入与转化】（25-26高二下·河北石家庄·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 析·典型范例 48 【典例01-4】【有机合成中官能团的引入与转化】（25-26高二下·河北石家庄·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 析·典型范例 49 【典例01-5】【有机合成中官能团的保护】（25-26高二下·江苏南京·月考）G是合成治疗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下： 析·典型范例 50 【典例01-5】【有机合成中官能团的保护】（25-26高二下·江苏南京·月考）G是合成治疗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下： 析·典型范例 51 【演练01-1】（2026·江西九江·一模）近日报道了一种合成降血脂药物安妥明类似物(H)的方法，其合成路线如下： 析·典型范例 52 【演练01-1】（2026·江西九江·一模）近日报道了一种合成降血脂药物安妥明类似物(H)的方法，其合成路线如下： 析·典型范例 (6)参考上述信息，设计以乙醇为原料三步合成E的路线(其他无机试剂任选)_______ 53 【演练01-2】（24-25高二上·江苏无锡·月考）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是（ ) 析·典型范例 BC 54 【演练01-3】（25-26高二下·湖南·月考）阿司匹林是一种重要的药物，有一种合成路线如下： 析·典型范例 55 【演练01-3】（25-26高二下·湖南·月考）阿司匹林是一种重要的药物，有一种合成路线如下： 析·典型范例 (5)有机合成需要减少副产物的生成，使得目标产物产率高。在以上合成路线中不直接由A一步合成D， 而是经历A→B→C→D的目的是___________________________________________________ 避免溴原子在甲基对位取代的副产物生成 56 【演练01-4】（25-26高二下·吉林·月考）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 析·典型范例 57 【演练01-4】（25-26高二下·吉林·月考）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 析·典型范例 (5)写出⑥的化学反应方程式：______________________________________________， 该步反应的主要目的是___________。 保护氨基 58 【演练01-5】（2026·湖南长沙·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 析·典型范例 59 【演练01-5】（2026·湖南长沙·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 析·典型范例 60 【演练01-5】（2026·湖南长沙·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 析·典型范例 (1)B中含有的官能团的名称为________________________________。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为________________________________。 (3)C→D的反应类型为________________________________。 (4)D的结构简式为_______________________________________。 酯基、(醇)羟基 C2H5OH 加成反应 61 【演练01-5】（2026·湖南长沙·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 析·典型范例 (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，写出H的结构简式：___________。 (6)下列说法不正确的是___________(填标号) A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1mol X与足量NaOH反应，最多消耗4mol NaOH BCD 62 【演练01-5】（2026·湖南长沙·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 析·典型范例 63 02 有机化合物 结构的测定 一、有机化合物分离、提纯的常用方法 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质，需要通过分离、提纯后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有_________、 __________和__________等 蒸馏 重结晶 萃取 1．蒸馏 (1)原理：利用_________差异分离液体混合物 (2)适用条件： ①液态有机物中含有少量杂质； ②有机物热稳定性较强； ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般大于30 ℃) 沸点 【注意事项】 蒸馏烧瓶底部加垫石棉网；投放沸石或碎瓷片防暴沸； 温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处；冷凝水下口进上口出 一、有机化合物分离、提纯的常用方法 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 2．重结晶 （1）用途：分离、提纯固态有机化合物的常用方法 （2）原理：利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶 （3）关键： ① 选择适当的溶剂。杂质在此溶剂中的溶解度较大或较小，易于除去;被提纯的有机化合物在此溶剂中温度较高时溶解度较大，温度降低时溶解度迅速减小，冷却后易于结晶析出 ② 样品中杂质含量较少(通常质量分数小于5%) 一、有机化合物分离、提纯的常用方法 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 3．萃取 （1）原理： ① 液-液萃取: 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 ② 固-液萃取: 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 （2）萃取剂的选择： ① 萃取剂与原溶液中溶剂不反应、不互溶， ② 待分离组分在萃取剂中的溶解度大于原溶剂 ③ 萃取剂与待分离组分不反应 一、有机化合物分离、提纯的常用方法 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 4．分液: 将萃取后的两层液体分开的操作 (1)操作步骤：液-液萃取：检漏 → 装液 → 振荡 → 静置 → 分液 (2) 注意事项： a．分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔 b．分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁 c．分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 二、有机化合物分子式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 1.确定有机物分子式的基本方法 (1)有机化合物相对分子质量的测定 ① 通过实验，根据实验数据求算_____________________ ② 有机物相对分子质量一般用_____________进行测定 相对分子质量 质谱法 (2)有机化合物分子式的确定 二、有机化合物分子式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 2.确定有机物分子式的其他方法 (1)通式法 类别 通式 相对分子质量 烷烃 CnH2n＋2 Mr＝14n＋2(n≥1) 烯烃、环烷烃 CnH2n Mr＝14n(烯烃，n≥2)，Mr＝14n(环烷烃，n≥3) 炔烃、二烯烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2(炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4) 苯及其同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6(n≥6) 饱和一元醇 CnH2n＋2O Mr＝14n＋2＋16(n≥1) 饱和一元醛 CnH2nO Mr＝14n＋16 饱和一元酸及酯 CnH2nO2 Mr＝14n＋32(酯n≥2酸n≥1) 二、有机化合物分子式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 2.确定有机物分子式的其他方法 (2)商余法：用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数 Mr相对分子质量，n分子式中碳原子的数目 二、有机化合物分子式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 2.确定有机物分子式的其他方法 (3)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z 二、有机化合物分子式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 2.确定有机物分子式的其他方法 (4)平均值法 当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式 若平均摩尔质量为M，两成分的摩尔质量为M1、M2，且M1<M2，则一定有M1<M<M2 平均分子式中C、H个数介于两成分之间，故可确定烃的范围 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 1.确定有机化合物结构式的流程 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类及其所处位置 确定有机化合物结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 2.有机化合物分子不饱和度的计算 (1)不饱和度的意义：可提供有机化合物分子是否含有不饱和键或环等结构信息，用Ω表示 (2)有机化合物分子不饱和度的计算公式：Ω＝x＋1－ ① 式中x为碳原子数，y为氢原子数 ② 分子中的卤素原子可视为氢原子，如C2H5Cl的不饱和度为2＋1－＝0 ③ 分子中若含有氧、硫原子，则不予考虑。若有氮、磷原子，则在氢原子总数中减去氮、磷原子数，如C6H5NO2的不饱和度为6＋1－ ＝5 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 2.有机化合物分子不饱和度的计算 (3)有机化合物的不饱和度也可以根据其结构简式进行判断， 其方法为Ω＝双键数＋三键数×2＋环数。如可看成1个环和3个双键，所以Ω＝4 (4)常见基团的不饱和度 基团 不饱和度 基团 不饱和度 1个碳碳双键 1 1个碳碳三键 2 1个羰基 1 1个苯环 4 1个脂环 1 1个氰基 2 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 3.确定有机化合物的官能团 (1)化学实验方法 官能团种类 试剂 判断依据 备注 碳碳双键或 碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色 必须先排除醛基等的干扰 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 卤素原子 NaOH溶液(加热)、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生 在加入AgNO3溶液前，必须先用稀硝酸酸化 醇羟基 钠 有氢气放出 必须排除羧基、酚羟基的干扰 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 3.确定有机化合物的官能团 (1)化学实验方法 官能团种类 试剂 判断依据 备注 酚羟基 FeCl3溶液 显色 不同的酚所显颜色不完全相同 溴水 有白色沉淀产生 该法可用于酚的定量检测 醛基 银氨溶液 有银镜生成 水浴加热 新制氢氧化铜悬浊液 有砖红色沉淀产生 加热 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 3.确定有机化合物的官能团 (1)化学实验方法 官能团种类 试剂 判断依据 备注 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 — 硝基(—NO2) (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 溶液由浅绿色变为红棕色 — 氰基(—CN) 强碱水溶液 有氨气放出 加热 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 4.确定有机物结构式的方法 (1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 例如C2H6只能为CH3CH3 (2)通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论 → 官能团 → 确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 4.确定有机物结构式的方法 (3)通过定性实验确定官能团的位置 ①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在—CH2OH；由醇氧化为酮，推知—OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即在 ； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则—OH所连的碳原子上无氢原子 ②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置 ③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式 ④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子 或 的位置 三、有机化合物结构式的确定 考点2 有机化合物结构的测定 汇·考点梳理 4.确定有机物结构式的方法 (4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑” (5)常用读谱方法 质谱：相对分子质量＝________________ 红外光谱：__________和__________信息 核磁共振氢谱：吸收峰数目＝____________________，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比 最大质荷比 化学键 官能团 氢原子种类数 【典例02-1】【有机物的分离与提纯】（25-26高二下·湖北武汉·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是( ) 析·典型范例 A．实验室蒸馏分离CCl4和 CH2Cl2 B．分液时先打开分液漏斗上方的玻璃塞或将玻璃塞的小孔与瓶身的凹槽对齐，再打开下方的活塞 C．进行粗苯甲酸的提纯 D．除去NH4Cl中的I2 B 83 【典例02-2】【有机物的检验与鉴别】（25-26高二上·广东揭阳·月考）具有明显现象的官能团特征反应常被用来鉴别有机化合物。下列各组有机物的鉴别所选试剂不能达到目的是( ) A．苯、溴苯、乙醇：水 B．环己烷、环己烯：酸性高锰酸钾溶液 C．苯、甲苯：溴水 D．甲苯、四氯化碳、裂化汽油：溴水 析·典型范例 C 84 【典例02-3】【分子式的确定】（25-26高二下·湖南·月考）有机物M中含碳、氢元素，可能含氧元素，某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为1.85g，实验测得装置C增重2.25g，装置D增重4.40g。下列说法错误的是( ) A．能确定M的分子式 B．若去掉CuO，测得的碳的含量可能偏低 C．装置C可用盛有P2O5的U形管代替 D．装置E的作用是吸收未反应完的二氧化碳，避免测量误差 析·典型范例 D 85 【典例02-4】【结构式的确定】（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考） ．某有机物A含C、H、O三种元素，为了确定A的结构，进行如下实验： (1)取6.8 g A在O2中充分燃烧，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和17.6 g，则A的实验式是_____________________________。 (2)用质谱法对A进行分析，其质谱图如下，则有机物A的分子式是______________________。 析·典型范例 C4H4O C8H8O2 86 【典例02-4】【结构式的确定】（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考） ．某有机物A含C、H、O三种元素，为了确定A的结构，进行如下实验： (3)用红外光谱法分析，有机物A中含有苯环、羧基、甲基；用核磁共振氢谱法分析该物质， 其核磁共振氢谱图如下，由此推断有机物A的结构简式为__________________。 析·典型范例 87 【典例02-4】【结构式的确定】（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考） ．某有机物A含C、H、O三种元素，为了确定A的结构，进行如下实验： (4)B与A互为同系物，且相对分子质量比A大14，请写出满足下列要求的B的同分异构体的 结构简式_________________________________________________。 ①属于芳香族化合物 ②与B具有相同的官能团 ③分子中处于四种不同化学环境的氢原子个数比为1：1：2：6 析·典型范例 88 【演练02-1】（2026·黑龙江·二模）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是( ) A．苯甲酸常温下是固体，可用重结晶法提纯苯甲酸 B．CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2 C．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 D．NaCl易溶于热水，可通过将NaCl溶液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的操作得NaCl晶体 析·典型范例 B 89 【演练02-2】（25-26高二下·浙江丽水·期中）阿司匹林是常见的抗炎药物，关于阿司匹林的合成过程如下,下列说法正确的是( ) A．不能用红外光谱鉴别水杨酸和阿司匹林 B．水杨酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．阿司匹林分子中所有原子可能共平面 D．1mol阿司匹林最多与3mol H2发生加成反应 析·典型范例 D 90 【演练02-3】（25-26高二下·河北雄安·月考）绿色植物中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物。 Ⅰ．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下： 析·典型范例 查阅资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃。 (1)使用乙醇“浸取” 咖啡因的原因是___________________________________________________________________。 咖啡因能溶于乙醇等溶剂，可以用乙醇将咖啡因从碎茶叶中萃取出来实现分离 91 【演练02-3】（25-26高二下·河北雄安·月考）绿色植物中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物。 (2)进行蒸馏操作时，某同学使用的装置如图1所示，该同学在操作中，除未加沸石外，还存在的错误有_________________________________________________________________。 实验中发现未加沸石，改正的措施为________________________________________________。 析·典型范例 温度计的水银球位置错误、冷凝水的进出方向错误 停止加热，待溶液冷却至室温后加入沸石，再继续实验 92 【演练02-3】（25-26高二下·河北雄安·月考）绿色植物中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物。 Ⅱ．某实验小组经一系列操作，从某种植物中分离得到了有机物M(经元素分析，知其仅含C、H、O三种元素)，为确定M的结构，进行如下实验： 实验一：取适量M使用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如图2、图3、图4所示。 析·典型范例 93 【演练02-3】（25-26高二下·河北雄安·月考）绿色植物中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物 实验二：将1.48 g M在足量纯O2中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过装有浓硫酸、碱石灰的装置(产物被完全吸收)，测得装置质量分别增加1.8 g和3.52 g。 (3)M的分子式为___________，M的结构简式是__________________________。 (4)N是M的同分异构体，且N属于醇类，则N的结构有___________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1的结构简式为_______________________，该结构的名称为_______________________。 析·典型范例 4 1-丁醇（或正丁醇） 94 【演练02-4】（25-26高二下·北京·月考）学习有机化学，掌握有机物的组成、结构和官能团性质是重中之重。 (4)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素)，充分燃烧后，产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱有3组峰，则X的分子式为___________，结构简式可能为__________________ 析·典型范例 C4H8O2 CH3COOCH2CH3 95 03 合成高分子化合物 一、高分子化合物概述 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 1.高分子化合物的概念 一般是指由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104～106甚至更大)的化合物(简称高分子)，又称大分子化合物(简称大分子)。由于高分子多是由小分子通过_______________生成的，也被称为高聚物，通常称为聚合物 2.高分子化合物的结构 (1)单体：能用来聚合成高分子化合物的____________________ (2)链节：化学组成和结构均可以重复的最小单位称为__________________单元，又称链节 (3)结构特点：由若干个重复结构单元组成 (4)聚合度：在一个高分子化合物中，结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数 聚合反应 小分子化合物 重复结构 一、高分子化合物概述 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 2.高分子化合物的结构 单体 链节 n CH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n 一定条件 聚合物 聚合度 结构单元数为n 聚合度为n 链节数为n 一、高分子化合物概述 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 3.高分子化合物的分类 高分子化合物 按照高分子化合物的来源分类 按照高分子化合物分子链的形状分类 按照高分子化合物受热的不同行为分类 按照高分子化合物工艺特点和用途分类 天然高分子化合物 合成高分子化合物 线型高分子、支链型高分子、体型高分子 热塑性高分子 热固性高分子 塑料、橡胶、纤维、涂料、粘合剂与密封材料 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 1.加聚反应和缩聚反应的比较   加聚反应 缩聚反应 单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 单体为含有两个或两个以上的官能团 (如-OH、-COOH、-NH2、-X等)的化合物 反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间 聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接 反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl) 聚合物化 学组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的 化学组成不同 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 2.常见的加聚反应类型 (1)单烯烃的加聚 (2)二烯烃的加聚：二烯烃单体自聚时，单体的两个双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 2.常见的加聚反应类型 (3)单烯烃与二烯烃共聚：单烯烃打开双键，二烯烃的两个双键也同时打开，而二烯烃又形成一个新双键，彼此相互连接成为高分子化合物 (4)炔烃的加聚 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 2.常见的加聚反应类型 (5)环状化合物的加聚 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 3.常见的缩聚反应类型 能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等) (1)羧酸与醇缩聚 (2)氨基羧酸缩聚 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 3.常见的缩聚反应类型 能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等) (3)羟基羧酸缩聚 (4)酚醛缩聚 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 4.高分子化学反应 (1)概念：有高分子化合物参与的化学反应 (2)应用 将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子，使新的高分子具有某种特定的功能或性质，或者是得到一种全新的高分子化合物 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 4.高分子化学反应 (3)分类 ① 聚合度变大的高分子化学反应：在苯乙烯中溶解聚丁二烯橡胶→聚苯乙烯的分子链“接枝”到聚丁二烯的分子链上 ② 聚合度变小的高分子化学反应：高分子化合物降解，如废旧有机玻璃在270 ℃时可完全降解为单体 二、高分子化合物的合成和高分子化学反应 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 4.高分子化学反应 (3)分类 ③ 聚合度不变的高分子化学反应 a.聚苯乙烯中苯环上的磺化反应： b.用聚醋酸乙烯酯制备聚乙烯醇： 三、合成高分子材料 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 1.基本组成 合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当的____________，经过一定加工过程制成的材料，其中助剂通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等 2.常见的合成高分子材料 (1)三大合成材料：_________、__________________、__________________。三大合成材料的主要成分是树脂，其是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称 (2)生活中常见的合成高分子材料还有_________、_________________与密封材料等 助剂 塑料 合成橡胶 合成纤维 涂料 粘合剂 三、合成高分子材料 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 3.功能高分子材料 (1)概念：是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种__________基团 (2)制备方法： ① 将功能性基团通过某种反应或作用_________到已有的高分子中 ② 将含有功能性基团的单体进行_________ 功能性 连接 聚合 三、合成高分子材料 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 3.功能高分子材料 (3)分类 功能高分子 化学功能高分子 物理功能高分子 生物（医用）功能高分子 功能转换型高分子 如高分子试剂、高分子催化剂、离子交换树脂等 如发光高分子、导电高分子、高传热高分子、吸声高分子 如高分子药物、软硬组织替代高分子 如电致发光高分子、光致变色高分子、形状记忆树脂等 111 三、合成高分子材料 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 3.功能高分子材料 (4)常见功能高分子 ① 离子交换树脂 类型 含义 例子 阳离子交换 树脂 常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物，向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团，可得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应 2R-SO3H＋Ca2＋ ⇌(R-SO3)2Ca＋2H＋ 阴离子交换 树脂 向聚合物中引入氨基等基团，可以得到碱性阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换   112 三、合成高分子材料 考点3 合成高分子化合物 汇·考点梳理 3.功能高分子材料 (4)常见功能高分子 ② 医用高分子 类型 应用 例子 生物可降解型 可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等 聚乳酸： 生物非降解型 可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等 硅橡胶等 113 【典例03-1】【高分子化合物】（2026·甘肃张掖·二模）甘肃不仅有深厚的文化底蕴，还孕育了享誉世界的特色物产。下列物品中，主要成分属于有机高分子的是（ ) A．莫高窟壁画中历经千年依然色彩斑斓的矿物颜料 B．兰州黄河铁桥(中山桥)建造时使用的铆钉和钢梁 C．定西出产、远销海内外的马铃薯粉条 D．酒泉卫星发射中心火箭外壳采用的特种铝合金 析·典型范例 C 114 【典例03-2】【合成高分子化合物-加聚反应】（25-26高二下·吉林·月考）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是（ ) 析·典型范例 B 115 【典例03-3】【合成高分子化合物-缩聚反应】（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）聚富马酸丙二醇酯是一种可降解的医用高分子材料，其制备原理如下。下列说法错误的是（ ) A．该反应为聚合反应 B．反应活性：富马酰氯>富马酰溴 C．沸点：丙二醇>丙醇 D．该高分子材料可发生加成反应 析·典型范例 B 116 【典例03-4】【高分子化学反应】（2026·北京顺义·一模）一种高强度、耐低温压缩的聚氨酯W的合成路线如下。下列说法不正确的是（ ) 析·典型范例 C 117 【典例03-5】【合成高分子材料】（2026·安徽马鞍山·二模）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列高分子材料的制备原料以及产品用途均正确的是（ ) 析·典型范例 A 选项 高分子材料 制备原料 产品用途 A 聚乳酸 乳酸 聚乳酸用于制造免拆型手术缝合线 B 酚醛树脂 苯酚和甲醛 热塑性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 C 聚氯乙烯 氯乙烯 聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 D 聚乙烯醇 乙烯醇 聚乙烯醇用于制造医用滴眼液 118 【演练03-1】（25-26高二下·河南南阳·期中）已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示，则下列有关叙述错误的是( ) A．可采用溴的水溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．苯乙烯和乙苯的分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗的氧气量相同 D．聚苯乙烯的链节为 析·典型范例 C 119 【演练03-2】（25-26高二下·山东·课前预习）下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是( ) 析·典型范例 C 120 【演练03-3】（2026·四川成都·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图，下列说法错误的是（ ) A．聚乙烯分子中所有原子可能共平面 B．a分子的核磁共振氢谱图中有2组峰 C．生成高分子b的反应为加成反应 D．高分子c的亲水性比聚乙烯的好 析·典型范例 A 121 【演练03-4】（2026·河北保定·一模）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ) A．聚羟基脂肪酸酯包装材料可自然降解，能有效缓解白色污染 B．聚乙烯薄膜柔韧性强，化学性质稳定，可用作食品包装袋 C．高分子分离膜是一种可用于药物提纯、人工肾的通用高分子材料 D．导电聚合物聚苯胺可作为“人造肌肉”，其属于功能高分子材料 析·典型范例 C 122 【演练03-5】（25-26高二下·北京·月考）线型弹性材料“丁苯橡胶”的结构简式如图,其单体的正确的组合可能是（ ) 析·典型范例 B A．②③⑥ B．②③⑤ C．①②⑥ D．②④⑥ 123 感谢 您的聆听 THANKS 鲁科版2019选择性必修3 $