第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物（复习讲义）化学鲁科版选择性必修3

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 复习讲义 复习目标 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团。 2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 3.理解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 4.理解加聚反应和缩聚反应的含义。 5.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。 6.能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。 重点和难点 重点：判断加聚反应和缩聚反应、高分子的链节和单体。 难点：有机合成路线与设计。 █知识点一 有机物的分类 1.按组成元素分类 有机化合物可分为烃和 。 2.按碳骨架分类 3.按官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)有机化合物的主要类别 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2===CH2 (碳碳双键) 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C—(碳碳三键) 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br (碳卤键) 醇 乙醇CH3CH2OH —OH(羟基) 酚 苯酚 —OH(羟基) 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 (醚键) 醛 乙醛CH3CHO (醛基) 酮 丙酮CH3COCH3 (酮羰基) 羧酸 乙酸CH3COOH (羧基) 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 (酯基) 胺 甲胺CH3NH2 —NH2(氨基) 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 (酰胺基) 氨基酸 甘氨酸 —NH2(氨基)、 —COOH(羧基) 效果检测 1.下列有机物的分类，正确的是(　　) A.苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃 B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃 C. 都属于脂环烃 D. 都属于烃的衍生物 2.黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是(　　) A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键 B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键 C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键 █知识点二 研究有机化合物的一般方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物 ； ②该有机化合物与杂质的沸点 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受 较大 (2)萃取 ①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的 ，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出 的过程。 ③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 3.有机化合物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值) 即为该有机化合物的相对分子质量。 4.分子结构的确定——波谱分析 (1)红外光谱：主要用于确定 和 。 (2)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有几种不同化学环境的 。吸收峰个数为等效氢原子 ，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的 。 (3)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物 的测定。 5.计算法确定分子式 (1)利用实验式和相对分子质量确定 。 (2)利用 确定烃的分子式 设烃的相对分子质量为M，则 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 6.化学方法确定官能团 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键 或碳碳三键 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 浓溴水 醛基 银氨溶液 新制Cu(OH)2 羧基 NaHCO3溶液 效果检测 1.下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　　) 选项 待提纯物质 杂质 试剂及主要操作方法 A 苯 溴单质 加苯酚，过滤 B 甲苯 苯甲酸 饱和NaHCO3溶液，分液 C 乙烷 乙烯 通入一定量的氢气 D 乙醛 乙酸 加入氢氧化钠溶液，分液 2.下列研究有机物的方法错误的是(　　) A.分离提纯有机物的常用方法是燃烧法 B.2，2，6，6－四甲基庚烷的核磁共振氢谱中出现了3个峰 C.图为某有机物的质谱图，可推知该有机物的相对分子质量为90 D.利用X射线衍射技术可以区分有机物的对映异构体 █知识点三 合成高分子的基本方法 1.高分子的结构特点 (1)单体：能够进行 形成高分子的低分子化合物。 (2)链节：高分子中化学组成相同、可重复的 。 (3)聚合度：高分子链中含有 的数目。 2.合成高分子的两个基本反应 加聚反应 缩聚反应 概念 由不饱和单体 生成高分子的反应 单体分子间通过 生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、卤化氢等)的生成 单体 特点 含有 的不饱和有机物 含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 产物 特征 高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成 【特别提醒】高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。 (1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。 (2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。 效果检测 1.下列说法正确的是(　　) A.等质量的丙烯和聚丙烯完全燃烧生成CO2的物质的量相等 B.聚丙烯可使溴水因发生化学反应而褪色 C.高分子材料 由CH≡CH、(CN)2、CH3COOCH===CH2三种单体在一定条件下加聚得到 D.苯乙烯通过加聚反应得到 2.芳纶1414()是制作消防服、防切割耐热手套的一种材料。下列有关芳纶1414的说法正确的是(　　) A.芳纶1414是天然有机高分子材料 B.芳纶1414的单体是和 C.芳纶1414是通过加聚反应制成的 D.芳纶1414具有耐酸、耐碱等优异特性，但是热稳定性较差 █知识点四 高分子材料 1.高分子材料的分类 2.通用高分子材料 (1)塑料：塑料的主要成分是合成树脂，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树脂等。塑料可分为： 塑料 性能：可以反复加热熔融加工 实例：聚乙烯、聚氯乙烯等 塑料 性能：不能加热熔融，只能一次成型 实例：酚醛树脂等 ①聚乙烯 分类 低密度聚乙烯(LDPE)和高密度聚乙烯(HDPE) 结构与性 能的关系 高分子链之间的作用力与链的长短有关，高分子链越长，高分子相对分子质量 ，高分子链之间的作用力 ，软化温度和密度越高 应用 低密度聚乙烯可做食品包装袋等，高密度聚乙烯较硬，可做瓶、桶、板、管与棒材等。超高相对分子质量聚乙烯，具有高强度和高耐磨性，使用温度范围广，耐化学腐蚀，可用于制造防弹服、防弹头盔、绳缆等 ②酚醛树脂 合成方法 在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛发生反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成 的高分子。具体反应如下： ＋(n－1)H2O 在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应生成 的酚醛树脂 性能及应用 具有网状结构的高分子受热后不能软化或熔融，也不溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料，可用于生成烹饪器具的手柄，一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料 (2)合成纤维 ①聚酯纤维 合成方法 合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶，是对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成，化学方程式为 ＋nHO—CH2CH2—OH＋(2n－1)H2O 性能与应用 涤纶纤维的强度大，耐磨，易洗，快干，保形性好，但透气性和吸湿性差。涤纶大量应用于服装与床上用品、各种装饰布料、国防军工特殊织物，以及工业用纤维制品等 ②聚酰胺纤维 合成方法 聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一，由己二胺和己二酸发生缩聚反应生成聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66、尼龙66)，化学方程式为 ＋(2n－1)H2O 性能与应用 聚己二酰己二胺不溶于普通溶剂，拉制的纤维具有天然丝的外观和光泽，耐磨性和强度超过当时任何一种纤维。可用于生产丝袜、降落伞、渔网、轮胎帘子线等 (3)合成橡胶 ①性能及应用：橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状会发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。橡胶在耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等方面有着独特的优势。广泛应用于工业、农业、国防、交通及日常生活的方方面面。 ②顺丁橡胶 合成方法 顺丁橡胶是以1，3－丁二烯为原料，在催化剂作用下发生加聚反应，得到以顺式结构为主的聚合物，化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2 橡胶的硫化 呈线型结构的橡胶，分子链较柔软，性能较差。将其与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。但硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。顺丁橡胶具有很强的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎 3.功能高分子材料 (1)高吸水性树脂 ①应用：可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤。可以用于婴幼儿纸尿裤等。 ②合成思路：一是改造纤维素或淀粉分子，接入强亲水基团；二是合成新的带有 的高分子。 ③淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性。在淀粉和纤维素的主链上再接入带有 的支链，提高吸水性能。例如，淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应，生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水，还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉－聚丙烯酸钠高吸水性树脂。 ④用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。例如，在丙烯酸钠中加入少量交联剂，再在一定条件下发生聚合，可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。 (2)高分子分离膜 性能 分子膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，形成浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的 分类 分离膜根据 可分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等，可用于分离不同的物质 主要 材料 主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等 应用 广泛应用于海水淡化和饮用水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域 效果检测 1．（25-26高二上·湖北十堰·开学考试）化学与当今科技、生产、生活密不可分，下列说法正确的是 A．中国天眼FAST建造中用到的高性能碳化硅是一种新型的有机高分子材料 B．制造无菌滤棉的材料聚丙烯属于天然高分子材料 C．燃煤加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放 D．航天员的耳机使用的双层蛋白皮革的主要成分是有机物 █知识点五 有机合成 1.掌握典型有机物的性质及转化关系 (1)重要烃的性质及转化 (2)重要烃的衍生物之间的转化关系 2.反应信息举例 (1)成环反应 形成环烃 ＋2NaCl，取代反应 成环醚 ＋H2O，取代反应 双烯合成六元环 ，加成反应 (2)苯环上引入碳链 芳香烃的烷基化 ＋R—Cl ＋HCl 芳香烃的酰基化 ＋HCl (3)还原反应 硝基还原为氨基 酮羰基还原成羟基 酯基还原成羟基 (4)醛、酮与胺制备亚胺 RNH2＋ ＋H2O (5)胺生成酰胺的反应 ①+ RNH3―→＋HCl　取代反应 ②―→＋CH3COOH，取代反应 效果检测 1.薄荷油中含有少量的α－非兰烃和β－非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136。根据如图化学转化，回答相关问题： (1)化合物B的官能团名称是　　　　。 (2)写出D→E的反应类型　　　　，写出G→H的反应类型　　　　。 (3)写出β－非兰烃的结构简式_____________________________。 (4)写出C→M反应的化学方程式____________________________________________________。 (5)与A具有相同官能团，且分子结构中含有2个甲基的同分异构体有　　　　种。 (6)研究小组在实验室以为原料来合成，利用以上合成线路中的相关信息，设计合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 █知识点六 有机推断 1.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH在链端(即含有—CH2OH)；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中(即含有—CHOH—)；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子(即含有)。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 效果检测 1.苯酚是一种重要的工业原料，其合成有机物G的路线如下： 已知：① ② (1)G中官能团的名称为___________________________________。 (2)Ⅰ中K2CO3的作用为__________________________________。 (3)Ⅲ中反应ⅱ的化学方程式为_________________________________________________。 (4)已知Ⅳ中反应i为还原反应，则反应ⅱ的反应类型为___________________________________。 (5)F的结构简式为________________________________________。 (6)H是C的同分异构体，且符合下列条件的同分异构体有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环有两个取代基 ②1 mol H可与2 mol NaHCO3反应 █考点一 有机物的分类 【例1】下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族 化合物 芳香烃 衍生物 (苯酚) B 链状 化合物 脂肪烃 衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状 化合物 芳香族 化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 【变式1-1】下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　　) A．　酚　—OH B．　羧酸　—COOH C．　醛　—CHO D．CH3—O—CH3　酮　 【变式1-2】下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是(　　) A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D.、、均属于环状烷烃 █考点二 有机物分离、提纯方法的选择 【例2】下列关于有机物的分离提纯的说法，正确的是(　　) A.碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来 B.分液操作时，先把下层液体从下口放出来，再将上层液体从下口放出 C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精，蒸馏时温度计放在支管口处 D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中，为减少苯甲酸的损失，一定要趁热过滤 【变式2-1】为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是(　　) 选项 有机物(杂质) 除杂试剂 分离方法 A 丙酸丙酯(丙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 B 丙烷(乙烯) Br2的CCl4溶液 洗气 C 丙酸(丙醇) 酸性KMnO4溶液 分液 D 苯酚(苯甲酸) NaOH溶液 过滤 【变式2-2】下列关于有机物分离和提纯的说法错误的是(　　) A.除去乙炔中混有的少量H2S：通过CuSO4溶液，洗气 B.除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后静置分液 C.可用煤油、花生油、苯萃取溴水中的溴单质 D.可用新制Cu(OH)2鉴别乙酸、乙醇、乙醛、乙酸乙酯 █考点三 有机化合物组成的分析 【例3】1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5，利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下，有关M的说法不正确的是(　　) A.根据图1，M的相对分子质量应为74 B.根据图1、图2，推测M的分子式是C4H10O C.根据图1、图2、图3信息，可确定M是2－甲基－2－丙醇 D.根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6∶3∶1 【变式3-1】某食品添加剂A的相对分子质量为90，通过下列实验探究其组成和结构。 实验1：称取9.0 g A，完全燃烧生成13.2 g CO2和5.4 g H2O。 实验2：将A加入Na2CO3溶液中有CO2气体产生。 实验3：将9.0 g A与足量金属Na反应生成标准状况下H2的体积为2.24 L。 下列说法错误的是(　　) A.通过实验1可确定A的分子式为C3H8O3 B.实验2说明A分子中含有羧基 C.实验3说明A分子中含有羟基 D.根据以上实验可确定有机物A的结构 【变式3-2】实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是(　　) A.D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水 B.E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5 C.确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化 D.该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管 █考点四 高分子材料的性质和应用 【例4】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　) A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为： 【变式4-1】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　) A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 【变式4-2】（25-26高二上·浙江·期中）下列说法正确的是 A．塑料中加入一些增塑剂可防止塑料老化 B．在橡胶中加入一定的硫可形成更好强度的硫化橡胶 C．农林产品中的纤维素加工成的黏胶纤维属于合成纤维 D．草莓中含有乙酸乙酯和乙酸异戊酯，这些高级酯具有挥发性 █考点五 有机物结构与性质 【例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B．反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C．中间产物D既能与反应，又能与反应 D．A能够使高锰酸钾溶液褪色 【变式5-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下： 下列有关说法不正确的是 A．C→D的反应条件为NaOH水溶液、加热 B．可以用溴水来检验E中的碳碳双键 C．F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应 D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有5种 【变式5-2】某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 请回答： (1)下列说法正确的是________(填字母)。 A.反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B.化合物C能发生水解反应 C.反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S (2)写出化合物D的结构简式________。 (3)写出B＋E―→F的化学方程式_____________________________________________________。 (4)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。 █考点六 有机物的推断 【例6】（24-25高二上·北京海淀·期末）由芳香烃A(分子式为)制备香料甲和医药中间体乙，合成路线如下： (1)香料甲分子中含氧官能团名称是 。 (2)写出下列化学方程式(注明反应条件) 反应③ 。 反应⑦ 。 (3)下列说法正确的是 。 a．①、④的反应类型依次是取代反应、加成反应 b．反应⑥和⑧是为了增大反应⑦中位于甲基邻位的产物比例 c．已知极易被氧化，从E到医药中间体乙需经过一系列反应，应先将苯上的甲基经酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基 (4)H是化合物G的同系物，相对分子质量比化合物G大，的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为 。 【变式6-1】（25-26高二上·广西柳州·期中）某制糖厂对甘蔗制糖后产生的大量甘蔗渣进行综合利用，不仅提高综合效益，还能防止环境污染。利用流程如下图。其中H可以调节植物生长，E的溶液能发生银镜反应。 已知：。 (1)写出乳酸的分子式 ，其官能团名称为 。 (2)请写出D转化为E的化学方程式 。 (3)H→J所需的试剂及现象是 ，反应①到④中属于取代反应的有 。 (4)利用甘蔗渣得到了多种重要的有机物，下列有关这些物质的说法正确的是 。 a．纤维素与淀粉互为同分异构体 b．物质B和E均能与银氨溶液反应产生银镜 c．物质F和乳酸含有相同官能团，所以它们互为同系物 d．等物质的量的物质K与乳酸分别和钠反应，生成的氢气的量相等 (5)K与F以物质的量之比为1∶2反应时生成I的化学方程式为 。 (6)M是J的同系物，相对分子质量比J大14，M的其中两种结构为、，写出M另外两种结构的结构简式 。 【变式6-2】（25-26高二上·云南玉溪·期中）聚巴豆酸乙酯是一种广泛用于材料改性、生物医学及食品加工等领域的有机高分子合成材料，可由石油裂解气的主要产物A(A的产量常用于衡量一个国家的石油化工发展水平)为原料进行合成制得，合成路线如图所示。 请回答下列有关问题： (1)A的结构简式为 ，物质C的名称是 。 (2)化合物G中官能团的名称为 。 (3)有关E的说法正确的是 (填标号)。 a．能发生氧化、加成、加聚反应 b．E也可以与酸性高锰酸钾溶液反应得到F c．E中4个碳原子一定共平面 (4)写出B与F反应生成G的化学方程式： 。 (5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性反应”，即反应物中的原子全部转化为目标产物。反应①、②、③中符合“原子经济性反应”的是 (填序号)。 (6)G发生加聚反应生成高分子H，其结构简式为 。 █考点七 有机合成路线的设计 【例7】（25-26高二上·江苏无锡·期中）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳上的H更容易被取代的原因是 。 (2)C分子中官能团名称为 。 (3)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，X含苯环且只有两种H。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【变式7-1】（25-26高二上·江苏泰州·期中）化合物G是制备青蒿素的中间体，其一种合成路线如下： (1)化合物与足量氢气加成后产物的名称为 (填字母)。 A．3-羟基丁醇           B．1-甲基丙醇           C． 2-丁醇 (2)A→B的反应类型为 。 (3)F(C15H26O)的结构简式为 。 (4)化合物M是化合物H脱去两个氢原子的产物，化合物M的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②酸性条件下水解得到两种有机产物，产物分别含有2种、3种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以，CH3MgI为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 【变式7-2】（25-26高二上·江苏泰州·期中）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，其合成路线如下： (1)A中的含氧官能团名称为羟基和 。 (2)C→D反应不充分时可生成其他有机副产物，其结构简式为 。（任写一种）(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2。 (5)已知：R-CNR-COOH 写出以和Cl2CHOCH3为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 基础应用 1．（25-26高二上·江苏无锡·月考）化学与生产、生活密切相关。下列有关叙述正确的是 A．聚氯乙烯可用作食品保鲜袋 B．推广使用煤液化技术可减少的排放 C．油脂属于天然高分子化合物 D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 2．（24-25高二下·浙江·期中）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．高分辨率质谱仪不可根据青蒿素高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式 C．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 D．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其相对数目之比 3．（24-25高二下·安徽芜湖·期中）下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有两组峰，且其峰面积之比为3：2的是 A． B． C． D． 4．（24-25高二下·山东东营·期末）检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是 A．色谱可以用于有机物分离、提纯 B．红外光谱可推测有机物中官能团类别 C．光谱仪可以捕获电子跃迁时产生的发射光谱或吸收光谱 D．质谱法测得某有机物相对分子质量为78，其分子式一定为 5．（24-25高二下·海南·期末）下列关于有机物分离提纯的说法错误的是 A．分液分离乙酸乙酯和水的混合物，可向水中加适量NaCl防止乳化现象 B．重结晶提纯苯甲酸的过程中，冷却结晶的过程应迅速，防止晶体中混入杂质 C．可通过蒸馏除去青蒿素乙醚溶液中的溶剂 D．可用色谱法分离植物色素中的各种组分 6．（24-25高二下·内蒙古赤峰·期末）化合物A的分子式为，A的核磁共振氢谱中吸收峰面积比为。A结构中苯环上只有一个取代基，其红外光谱如下图。下列说法正确的是 A．A为官能团只有酯基的芳香族化合物 B．符合题中A分子结构特征的有机物有2种 C．在一定条件下可与发生加成反应 D．A发生水解反应消耗 7．（25-26高三上·四川南充·月考）化学与生活、生产、科技有着密切联系，下列有关说法正确的是 A．碳酸钡可用于消化系统X射线检查的内服药剂 B．用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜作食品包装材料 C．“天宫”空间站配制砷化镓光电池，砷化镓光电池可将太阳能(或光能)转化为电能 D．“歼-20”飞机上大量使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料 8．（24-25高二下·河北秦皇岛·期中）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法正确的是 A．脲醛塑料(俗称电玉)绝缘性好，耐强酸，用于制作电器开关、插座等 B．淀粉是植物贮存能量的主要物质，淀粉在淀粉酶催化下水解生成蔗糖 C．聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶)可与棉花混纺成维棉混纺织物，吸湿性小 D．铜氨纤维常用作高档丝织或针织物，铜氨纤维的单纤比黏胶纤维细，光泽度好 9．（25-26高二上·湖北孝感·月考）2025年8月8日，山东潍坊市人民政府新闻办召开“产业链上的山东好品牌”潍坊市高端化工产业链会议，介绍石油化工、煤化工、盐化工、精细化工、合成树脂、合成橡胶制品等。下列有关有机高分子材料的说法正确的是 A．高分子材料能直接以石油、煤等化石燃料为原料进行生产 B．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构 C．黏胶纤维、大豆蛋白纤维、锦纶等都是合成纤维 D．橡胶硫化过程发生了化学反应 10．（24-25高二下·北京·期末）下列关于高分子聚合物的说法，不正确的是 A．的单体是两种烯烃 B．直链聚乙烯属于线性高分子，支链聚乙烯属于体型高分子 C．通过测定线型高分子的平均相对分子质量可计算其聚合度 D．对甲基苯酚()和甲醛缩聚难以形成体型高分子材料 能力提升 11．（24-25高二下·河南南阳·期末）结构简式为的聚合物是一种医用高分子，可用于隐形眼镜材料。下列说法错误的是 A．该聚合物含2种官能团 B．分子中含极性键 C．该聚合物的单体为 D．该聚合物含有键 12．（24-25高二下·贵州六盘水·期末）生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种前景广阔的生物基高分子，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．HMF、FDCA均能与溴的四氯化碳溶液反应 B．“反应2”为缩聚反应 C．用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF和FDCA D．每个PEF分子中含有2n个酯基 13．（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）环氧树脂黏合剂A，可由X和Y在一定条件下合成。下列说法错误的是 A．X含有2种官能团 B．X和Y可通过缩聚反应合成A C．相同条件下，苯酚也可以和X反应生成结构与A相似的高分子 D．调节X和Y的用量，可得到相对分子质量不同的A 14．（24-25高二下·河南南阳·期末）高分子化合物在生产生活中有重要用途，下列判断错误的是 A．的单体是 B．聚合物可由乙二酸和乙二醇通过缩聚反应生成 C．可由单体和通过加聚反应生成 D．重复结构单元为的高分子化合物，其单体是1，3-丁二烯 15．（25-26高二上·甘肃·期中）茚(苯并环戊二烯)是从煤焦油中提取的一种芳香烃，可用于生产茚-古马隆树脂，是杀虫剂的中间体。其一种合成方法如下： 已知：为乙基。 回答下列问题： (1)D的化学名称是 。 (2)J的结构简式为 。 (3)反应①、②、③、④、⑤中，属于取代反应的有 ，属于加成反应的有 。 (4)写出反应①的化学方程式： 。 (5)J的同分异构体中，满足下列条件的化合物共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 ①能发生银镜反应；②属于芳香族化合物。 (6)根据本题信息和已学知识，写出用为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 16．（25-26高二上·江西宜春·月考）化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图： 已知：①； ②； ③有机物中一个碳原子连接两个-OH时不稳定，易自动脱水。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 ；由C生成D的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)写出由G生成M的化学方程式： 。 (5)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有 种(不含立体并构)。 ①苯环上连有2个取代基；②含有氨基(-NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有1个甲基。 (6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料，制备的合成路线如下： CH3CHOHCH3→PQ→ 其中Q的结构简式为 。 17．（25-26高二上·江苏无锡·期中）有机化合物H可通过路线如下合成： (1)反应①中还可能生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式为 。 (2)转化③的反应类型为 。 (3)转化⑤中物质X的分子式的结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①属于-氨基酸，可以与溶液发生显色反应；②分子中含6种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以、和为原料制取的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 18．（25-26高二上·广西·期中）某化学小组在合成药物中间体M的过程中，以乙烯、苯等为原料，设计了如下合成路线： 已知傅瑞德尔克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应： ⅰ   ；    ⅱ.。 回答下列问题： (1)反应ⅠⅣ中，属于加成反应的是 填序号。 (2)中间产物属于芳香烃的同分异构体有 种不包括自身，不考虑立体异构，其中苯环上的一氯代物有种的是 写结构简式。 (3)M能被O2催化氧化生成N(结构简式为)，该反应的化学方程式为 。 (4)M还可用于合成有机物P(结构简式为)，P中含氧官能团的名称是 ，P与乙醇反应生成酯类化合物的化学方程式为 。 (5)中间体D可以通过加聚反应合成一种发泡胶，该发泡胶的结构简式为 。 19．（25-26高二上·浙江·期中）有机玻璃又称聚甲基丙烯酸甲酯，其人工合成路线如下： 已知：D→E的反应为聚合反应。 (1)有机物G中所含有的官能团名称为 。 (2)化合物H的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B的反应类型为加成反应 B．C→D的反应中，每生成1 mol D，同时生成1mol C．可以用新制鉴别F、G、H D．等物质的量的C和H完全燃烧耗氧量相同 (4)两分子C可生成一分子含六元环的酯，写出该反应的化学方程式： 。 (5)结合题目所给信息，设计以乙烯为原料合成乳酸()的路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 20．（25-26高二上·江苏南京·期中）去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。 已知：(R为烃基，X为卤素原子)。 (1)C中的官能团包括醚键、 ，的反应类型为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)过程中可能产生一种与E互为同分异构体的副产物，请写出该副产物的结构简式： 。 (4)藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛小14，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应；②苯环上的一氯代物只有1种；③核磁共振氢谱有4组峰。 (5)试设计以和为有机原料，制备的合成路线： 。(无机试剂任选) 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 复习讲义 复习目标 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团。 2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 3.理解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 4.理解加聚反应和缩聚反应的含义。 5.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。 6.能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。 重点和难点 重点：判断加聚反应和缩聚反应、高分子的链节和单体。 难点：有机合成路线与设计。 █知识点一 有机物的分类 1.按组成元素分类 有机化合物可分为烃和烃的衍生物。 2.按碳骨架分类 3.按官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)有机化合物的主要类别 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2===CH2 (碳碳双键) 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C—(碳碳三键) 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br (碳卤键) 醇 乙醇CH3CH2OH —OH(羟基) 酚 苯酚 —OH(羟基) 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 (醚键) 醛 乙醛CH3CHO (醛基) 酮 丙酮CH3COCH3 (酮羰基) 羧酸 乙酸CH3COOH (羧基) 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 (酯基) 胺 甲胺CH3NH2 —NH2(氨基) 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 (酰胺基) 氨基酸 甘氨酸 —NH2(氨基)、 —COOH(羧基) 效果检测 1.下列有机物的分类，正确的是(　　) A.苯、苯乙烯、萘都属于芳香烃 B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯都属于脂肪烃 C. 都属于脂环烃 D. 都属于烃的衍生物 【答案】A 【解析】A.苯、苯乙烯、萘均属于烃且均含有苯环，所以都属于芳香烃，故A正确；B.氯乙烯含有氯元素，不属于烃，故B错误；C. 属于脂环烃，为苯，属于芳香烃，故C错误；D. 、属于烃的衍生物，为碳酸，不属于有机物，故D错误。 2.黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是(　　) A.含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键 B.含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键 C.含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键 【答案】A 【解析】由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。 █知识点二 研究有机化合物的一般方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大 (2)萃取 ①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 3.有机化合物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。 4.分子结构的确定——波谱分析 (1)红外光谱：主要用于确定化学键和官能团。 (2)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。 (3)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 5.计算法确定分子式 (1)利用实验式和相对分子质量确定分子式。 (2)利用商余法确定烃的分子式 设烃的相对分子质量为M，则 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 6.化学方法确定官能团 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键 或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 效果检测 1.下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　　) 选项 待提纯物质 杂质 试剂及主要操作方法 A 苯 溴单质 加苯酚，过滤 B 甲苯 苯甲酸 饱和NaHCO3溶液，分液 C 乙烷 乙烯 通入一定量的氢气 D 乙醛 乙酸 加入氢氧化钠溶液，分液 【答案】B 【解析】A.苯酚与溴单质反应生成三溴苯酚，溶解在苯中，不能分离，故A错误；B.苯甲酸与碳酸氢钠溶液反应生成苯甲酸钠和水、二氧化碳，与甲苯互不相溶，通过分液可以分离，故B正确；C.氢气的量无法控制，且乙烯与氢气的反应条件要求也比较高，故C错误；D.乙醛能溶于水，不分层，不能分液，故D错误。 2.下列研究有机物的方法错误的是(　　) A.分离提纯有机物的常用方法是燃烧法 B.2，2，6，6－四甲基庚烷的核磁共振氢谱中出现了3个峰 C.图为某有机物的质谱图，可推知该有机物的相对分子质量为90 D.利用X射线衍射技术可以区分有机物的对映异构体 【答案】A 【解析】A.燃烧法是研究确定有机物成分的常用方法，但不是分离提纯有机物的方法，故A错误；B.2，2，6，6－四甲基庚烷分子中氢原子的种类为3，则核磁共振氢谱中会出现了3个峰，故B正确；C.由图可知，有机物的质荷比最大值为90，则有机物的相对分子质量为90，故C正确；D.X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体，故D正确。 █知识点三 合成高分子的基本方法 1.高分子的结构特点 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。 (2)链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小单元。 (3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。 2.合成高分子的两个基本反应 加聚反应 缩聚反应 概念 由不饱和单体加聚反应生成高分子的反应 单体分子间通过缩聚反应生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、卤化氢等)的生成 单体 特点 含有双键或三键的不饱和有机物 含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等) 产物 特征 高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构 生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成 【特别提醒】高聚物单体的推断方法 推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。 (1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。 (2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单体。 效果检测 1.下列说法正确的是(　　) A.等质量的丙烯和聚丙烯完全燃烧生成CO2的物质的量相等 B.聚丙烯可使溴水因发生化学反应而褪色 C.高分子材料 由CH≡CH、(CN)2、CH3COOCH===CH2三种单体在一定条件下加聚得到 D.苯乙烯通过加聚反应得到 【答案】A 【解析】A.等质量的丙烯和聚丙烯即相同质量的CH2，完全燃烧生成CO2的物质的量相等，A正确；B.聚丙烯无碳碳双键，与溴水不发生化学反应、不能使其褪色，B错误；C.此高分子材料由CH3COOCH===CH2和CHCN===CHCN二种单体在一定条件下加聚得到，C错误；D.苯乙烯通过加聚反应得到，D错误。 2.芳纶1414()是制作消防服、防切割耐热手套的一种材料。下列有关芳纶1414的说法正确的是(　　) A.芳纶1414是天然有机高分子材料 B.芳纶1414的单体是和 C.芳纶1414是通过加聚反应制成的 D.芳纶1414具有耐酸、耐碱等优异特性，但是热稳定性较差 【答案】B 【解析】A.芳纶1414是人工合成的高分子化合物，A错误；B.根据芳纶1414的结构简式可知，其单体是，B正确；C.芳纶1414是通过和经过缩聚反应生成的，C错误；D.芳纶1414是一种高科技合成纤维，其有强度高、耐高温，耐酸碱，密度小、热稳定性高等特点，D错误。 █知识点四 高分子材料 1.高分子材料的分类 2.通用高分子材料 (1)塑料：塑料的主要成分是合成树脂，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树脂等。塑料可分为： 热塑性塑料 性能：可以反复加热熔融加工 实例：聚乙烯、聚氯乙烯等 热固性塑料 性能：不能加热熔融，只能一次成型 实例：酚醛树脂等 ①聚乙烯 分类 低密度聚乙烯(LDPE)和高密度聚乙烯(HDPE) 结构与性 能的关系 高分子链之间的作用力与链的长短有关，高分子链越长，高分子相对分子质量越大，高分子链之间的作用力越大，软化温度和密度越高 应用 低密度聚乙烯可做食品包装袋等，高密度聚乙烯较硬，可做瓶、桶、板、管与棒材等。超高相对分子质量聚乙烯，具有高强度和高耐磨性，使用温度范围广，耐化学腐蚀，可用于制造防弹服、防弹头盔、绳缆等 ②酚醛树脂 合成方法 在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛发生反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子。具体反应如下： ＋(n－1)H2O 在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应生成网状结构的酚醛树脂 性能及应用 具有网状结构的高分子受热后不能软化或熔融，也不溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料，可用于生成烹饪器具的手柄，一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料 (2)合成纤维 ①聚酯纤维 合成方法 合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶，是对苯二甲酸与乙二醇在催化剂作用下发生缩聚反应生成，化学方程式为 ＋nHO—CH2CH2—OH＋(2n－1)H2O 性能与应用 涤纶纤维的强度大，耐磨，易洗，快干，保形性好，但透气性和吸湿性差。涤纶大量应用于服装与床上用品、各种装饰布料、国防军工特殊织物，以及工业用纤维制品等 ②聚酰胺纤维 合成方法 聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一，由己二胺和己二酸发生缩聚反应生成聚己二酰己二胺纤维(又称锦纶66、尼龙66)，化学方程式为 ＋(2n－1)H2O 性能与应用 聚己二酰己二胺不溶于普通溶剂，拉制的纤维具有天然丝的外观和光泽，耐磨性和强度超过当时任何一种纤维。可用于生产丝袜、降落伞、渔网、轮胎帘子线等 (3)合成橡胶 ①性能及应用：橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状会发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。橡胶在耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀等方面有着独特的优势。广泛应用于工业、农业、国防、交通及日常生活的方方面面。 ②顺丁橡胶 合成方法 顺丁橡胶是以1，3－丁二烯为原料，在催化剂作用下发生加聚反应，得到以顺式结构为主的聚合物，化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2 橡胶的硫化 呈线型结构的橡胶，分子链较柔软，性能较差。将其与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。但硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。顺丁橡胶具有很强的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎 3.功能高分子材料 (1)高吸水性树脂 ①应用：可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水，改良土壤。可以用于婴幼儿纸尿裤等。 ②合成思路：一是改造纤维素或淀粉分子，接入强亲水基团；二是合成新的带有强亲水基团的高分子。 ③淀粉、纤维素等天然吸水材料的改性。在淀粉和纤维素的主链上再接入带有强亲水基团的支链，提高吸水性能。例如，淀粉与丙烯酸钠在一定条件下发生反应，生成以淀粉为主链的接枝共聚物。为防止此共聚物溶于水，还需在交联剂作用下生成网状结构的淀粉－聚丙烯酸钠高吸水性树脂。 ④用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。例如，在丙烯酸钠中加入少量交联剂，再在一定条件下发生聚合，可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠高吸水性树脂。 (2)高分子分离膜 性能 分子膜一般只允许水及一些小分子物质通过，其余物质则被截留在膜的另一侧，形成浓缩液，达到对原液净化、分离和浓缩的目的 分类 分离膜根据膜孔大小可分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等，可用于分离不同的物质 主要 材料 主要是有机高分子材料，如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等 应用 广泛应用于海水淡化和饮用水的制取，以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域 效果检测 1．（25-26高二上·湖北十堰·开学考试）化学与当今科技、生产、生活密不可分，下列说法正确的是 A．中国天眼FAST建造中用到的高性能碳化硅是一种新型的有机高分子材料 B．制造无菌滤棉的材料聚丙烯属于天然高分子材料 C．燃煤加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放 D．航天员的耳机使用的双层蛋白皮革的主要成分是有机物 【答案】D 【解析】碳化硅（SiC）是无机非金属材料，不属于有机高分子材料，A错误；聚丙烯是人工合成的有机高分子材料，而非天然高分子材料，B错误；燃煤中含有硫元素，加入CaO可以作为固硫剂，减少酸雨的形成，但无法减少排放（温室气体），C错误；蛋白皮革的主要成分为蛋白质或合成有机高分子材料，属于有机物，D正确；故选D。 █知识点五 有机合成 1.掌握典型有机物的性质及转化关系 (1)重要烃的性质及转化 (2)重要烃的衍生物之间的转化关系 2.反应信息举例 (1)成环反应 形成环烃 ＋2NaCl，取代反应 成环醚 ＋H2O，取代反应 双烯合成六元环 ，加成反应 (2)苯环上引入碳链 芳香烃的烷基化 ＋R—Cl ＋HCl 芳香烃的酰基化 ＋HCl (3)还原反应 硝基还原为氨基 酮羰基还原成羟基 酯基还原成羟基 (4)醛、酮与胺制备亚胺 RNH2＋ ＋H2O (5)胺生成酰胺的反应 ①+ RNH3―→＋HCl　取代反应 ②―→＋CH3COOH，取代反应 效果检测 1.薄荷油中含有少量的α－非兰烃和β－非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136。根据如图化学转化，回答相关问题： (1)化合物B的官能团名称是　　　　。 (2)写出D→E的反应类型　　　　，写出G→H的反应类型　　　　。 (3)写出β－非兰烃的结构简式_____________________________。 (4)写出C→M反应的化学方程式____________________________________________________。 (5)与A具有相同官能团，且分子结构中含有2个甲基的同分异构体有　　　　种。 (6)研究小组在实验室以为原料来合成，利用以上合成线路中的相关信息，设计合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羧基、酮羰基 (2)消去反应　加聚反应 (3) (4) ＋2H2O (5)11 (6)HOOCCH2CH2COCH3HOOCCH2CH2CH(OH)CH3 【解析】薄荷油中含有少量的α－非兰烃和β－非兰烃，两者互为同分异构体，其相对分子质量为136，则α－非兰烃和β－非兰烃的分子式为C10H16，结合非兰烃与氢气加成的产物结构[]和与高锰酸钾反应的产物结构可得，β－非兰烃的结构简式为，α－非兰烃的结构简式为，由A失去水分子生成的结构可得，A结构简式为，B的结构简式为，B→C为加成反应，C为，C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成M()，C与HBr发生取代反应生成D()，D在碱的醇溶液中发生消去反应生成E(CH2===CHCOONa)，E酸化生成F(CH2===CHCOOH)，F与CH3OH发生酯化反应生成G(CH2===CHCOOCH3)，G在一定条件下发生加聚反应生成H()。(1)B的结构简式为，官能团名称是羧基、酮羰基；(2)D→E的反应为D()在碱的醇溶液中发生反应生成E(CH2===CHCOONa)，该反应为消去反应；G→H的反应为G(CH2===CHCOOCH3)在一定条件下发生聚合反应生成H()，该反应为加聚反应；(3)根据分析可知，β－非兰烃的结构简式；(4)C→M的反应为C在浓硫酸作用下发生酯化反应生成M()，化学方程式为＋2H2O；(5)与A()具有相同官能团，则需含有2个—COOH，除2个—COOH外还剩－C5H10，则可看成是戊烷的两个氢原子被羧基所取代，碳骨架为C—C—C—C—C、，骨架结构C—C—C—C—C，2个羧基接同一个C上且分子中含有2个甲基的同分异构体有2种，接不同C上且分子中含有2个甲基的同分异构体有2种，骨架结构，2个羧基接同一个C上且分子中含有2个甲基的同分异构体有2种，接不同C上且分子中含有2个甲基的同分异构体有4种，骨架，分子中含有2个甲基的同分异构体有一种，故与A具有相同官能团，且分子结构中含有2个甲基的同分异构体共有11种；(6)以为原料来合成，结合题目合成路线，可设计合成路线为HOOCCH2CH2COCH3HOOCCH2CH2CH(OH)CH3。 █知识点六 有机推断 1.根据特征现象推知官能团种类 反应现象 思考方向 溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等 酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等 遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基 加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基 加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 2.根据反应产物推知有机物中官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH在链端(即含有—CH2OH)；由醇氧化成酮，可确定—OH在链中(即含有—CHOH—)；若该醇不能被氧化，可确定与—OH相连的碳原子上无氢原子(即含有)。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。 效果检测 1.苯酚是一种重要的工业原料，其合成有机物G的路线如下： 已知：① ② (1)G中官能团的名称为___________________________________。 (2)Ⅰ中K2CO3的作用为__________________________________。 (3)Ⅲ中反应ⅱ的化学方程式为_________________________________________________。 (4)已知Ⅳ中反应i为还原反应，则反应ⅱ的反应类型为___________________________________。 (5)F的结构简式为________________________________________。 (6)H是C的同分异构体，且符合下列条件的同分异构体有　　　　　　种(不考虑立体异构)。 ①苯环有两个取代基 ②1 mol H可与2 mol NaHCO3反应 【答案】(1)醚键、酯基 (2)消耗生成的HI，提高产率 (3) (4)消去反应 (5) (6)33 【解析】根据题干流程图中E的结构简式和E到F的转化条件，并结合已知信息②可知，F的结构简式为：；根据已知信息①可知，反应Ⅲ中i生成的产物为；已知Ⅳ中反应i为还原反应，即酮羰基转化为醇羟基生成，据此分析解题。 (1)由题干流程图中G的结构简式可知，G中官能团的名称为醚键、酯基； (2)由题干流程图中反应Ⅰ的转化关系可知，转化中生成了HI，HI与K2CO3反应，促进该反应正向进行，提高产率，故K2CO3的作用为消耗生成的 HI，提高产率； (3)根据已知信息①可知，反应Ⅲ中i生成的产物为：，故可知Ⅲ中反应ⅱ的化学方程式为＋ ＋HCl； (4)已知Ⅳ中反应i为还原反应，即酮羰基转化为醇羟基生成 ，则反应ⅱ的转化为醇羟基消去生成碳碳双键，故反应类型为消去反应； (5)由分析可知，F的结构简式为； (6)由题干流程图可知，C的分子式为：C11H12O4，H是C的同分异构体，1 mol H可与2 molNaHCO3反应即含有2个—COOH，且苯环有两个取代基，则两个取代基可能为：—CH3和—CH2CH(COOH)2、 —CH3和—CH(COOH)CH2COOH、 —CH3和—C(COOH)2CH3、—CH2CH3和 —CH(COOH)2、—CH2COOH和—CH2CH2COOH、 —CH2COOH和—CH(CH3)COOH、 —COOH和—CH2CH2CH2COOH、 —COOH和—CH2CH(CH3)COOH、 —COOH和—CH(COOH)CH2CH3、 —COOH和—CH(CH3)CH2COOH、 —COOH和—C(CH3)2COOH共11种组合，每一种组合又有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有11×3＝33种。 █考点一 有机物的分类 【例1】下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族 化合物 芳香烃 衍生物 (苯酚) B 链状 化合物 脂肪烃 衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状 化合物 芳香族 化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 【答案】D 【解析】芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。 【变式1-1】下列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　　) A．　酚　—OH B．　羧酸　—COOH C．　醛　—CHO D．CH3—O—CH3　酮　 【答案】B 【解析】A项，羟基与饱和碳原子相连，该有机物属于醇，错误；C项，该有机物的官能团为，属于酯，错误；D项，该有机物的官能团为，属于醚，错误。 【变式1-2】下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是(　　) A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D.、、均属于环状烷烃 【答案】D 【解析】A项，乙烯属于脂肪烃，苯属于芳香烃，环己烷属于脂环烃，错误；B项，环戊烷、环己烷属于脂环烃，错误；C项，属于芳香族化合物，错误；D项，环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环状烷烃，正确。 █考点二 有机物分离、提纯方法的选择 【例2】下列关于有机物的分离提纯的说法，正确的是(　　) A.碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来 B.分液操作时，先把下层液体从下口放出来，再将上层液体从下口放出 C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精，蒸馏时温度计放在支管口处 D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中，为减少苯甲酸的损失，一定要趁热过滤 【答案】D 【解析】A.酒精与水互溶，不能从碘水中萃取碘单质，A错误；B.分液操作时，先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，B错误；C.工业酒精中加生石灰后再蒸馏可获得无水酒精，C错误；D.重结晶提纯苯甲酸时，趁热过滤可防止苯甲酸因温度降低而结晶析出，可减少苯甲酸损失，D正确。 【变式2-1】为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是(　　) 选项 有机物(杂质) 除杂试剂 分离方法 A 丙酸丙酯(丙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 B 丙烷(乙烯) Br2的CCl4溶液 洗气 C 丙酸(丙醇) 酸性KMnO4溶液 分液 D 苯酚(苯甲酸) NaOH溶液 过滤 【答案】A 【解析】A.丙酸丙酯中混有丙酸，用饱和Na2CO3溶液除去丙酸，分液，A正确；B.丙烷易溶于CCl4，故不可以用Br2的CCl4溶液除去丙烷中的乙烯，B错误；C.丙酸易溶于水中，不能用分液的方法分离，C错误；D.苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，D错误。 【变式2-2】下列关于有机物分离和提纯的说法错误的是(　　) A.除去乙炔中混有的少量H2S：通过CuSO4溶液，洗气 B.除去乙酸乙酯中残留的乙酸，加过量饱和碳酸钠溶液振荡后静置分液 C.可用煤油、花生油、苯萃取溴水中的溴单质 D.可用新制Cu(OH)2鉴别乙酸、乙醇、乙醛、乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A.H2S与CuSO4能发生反应，生成CuS沉淀和H2SO4，则除去乙炔中混有的少量H2S，可将气体通过CuSO4溶液进行洗气，A正确；B.饱和碳酸钠溶液能去除乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中残留的乙酸，可以加过量饱和碳酸钠溶液振荡后静置分液，B正确；C.苯能萃取溴水中的溴单质，花生油含有的油脂分子中存在碳碳双键，能与溴发生加成反应，不能萃取溴水中的溴，煤油的来源不同，成分不同，有的煤油中含有烯烃，通常不用煤油作萃取剂，C不正确；D.新制Cu(OH)2分别加入乙酸、乙醇、乙醛、乙酸乙酯中，现象分别为悬浊液溶解得蓝色溶液、无现象、加热后有砖红色沉淀生成、液体分层，现象不同，可以鉴别，D正确。 █考点三 有机化合物组成的分析 【例3】1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5，利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下，有关M的说法不正确的是(　　) A.根据图1，M的相对分子质量应为74 B.根据图1、图2，推测M的分子式是C4H10O C.根据图1、图2、图3信息，可确定M是2－甲基－2－丙醇 D.根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6∶3∶1 【答案】C 【解析】A.由质谱图可知M的相对分子质量为74，故A正确；B.1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5，可知M中C、H的个数比为2∶5，则M的含C、H的个数只能为4、10，根据红外光谱可知M中含O，又M的相对分子质量为74，可知M中只有1个O原子，M的分子式是C4H10O，故B正确；C.M中只含1个O，又含醚键，所以不能是醇，故C错误；D.由图3可知M中含3种氢，个数比为1∶3∶6，故D正确。 【变式3-1】某食品添加剂A的相对分子质量为90，通过下列实验探究其组成和结构。 实验1：称取9.0 g A，完全燃烧生成13.2 g CO2和5.4 g H2O。 实验2：将A加入Na2CO3溶液中有CO2气体产生。 实验3：将9.0 g A与足量金属Na反应生成标准状况下H2的体积为2.24 L。 下列说法错误的是(　　) A.通过实验1可确定A的分子式为C3H8O3 B.实验2说明A分子中含有羧基 C.实验3说明A分子中含有羟基 D.根据以上实验可确定有机物A的结构 【答案】AD 【解析】A.9.0 g A的物质的量为0.1 mol，燃烧生成13.2 g CO2即0.3 mol，5.4 g H2O即0.3 mol，则1 mol A中含3 mol C和6 mol H，其余为O，含O原子个数为＝3，则A的分子式为C3H6O3，故A错误；B.实验2中A加入Na2CO3溶液中有CO2气体产生，说明A中含有羧基，故B正确；C.实验3中0.1 mol A能与金属钠反应生成0.1 mol氢气，可知A中含有2个与金属钠反应的结构，其中一个为羧基，则A含有1个醇羟基结构，故C正确；D.由以上实验能确定A的分子式，及所含官能团类型，但不能确定其结构，故D错误。 【变式3-2】实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是(　　) A.D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水 B.E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5 C.确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化 D.该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管 【答案】C 【解析】D装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气，还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧化碳，故A错误；碱石灰能吸收水和二氧化碳，E中应加入P2O5先吸收水，故B错误；用C装置中青蒿素的总质量，减去E装置中吸收的氢元素的质量，再减去F装置中吸收的碳元素的质量，则为青蒿素中氧元素的质量，进一步计算氧元素的质量分数，故C正确；该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水，未进行净化处理，故D错误。 █考点四 高分子材料的性质和应用 【例4】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　) A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C.氢键对该高分子的性能没有影响 D.结构简式为： 【答案】B 【解析】根据题给芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。 【变式4-1】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(　　) A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 【答案】A 【解析】A项，尼龙的主要成分是聚酰胺纤维(锦纶)，属于合成纤维，正确；B项，宣纸的主要成分是纤维素，错误；C项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误；D项，棉衬衣的主要成分是纤维素，错误。 【变式4-2】（25-26高二上·浙江·期中）下列说法正确的是 A．塑料中加入一些增塑剂可防止塑料老化 B．在橡胶中加入一定的硫可形成更好强度的硫化橡胶 C．农林产品中的纤维素加工成的黏胶纤维属于合成纤维 D．草莓中含有乙酸乙酯和乙酸异戊酯，这些高级酯具有挥发性 【答案】B 【解析】增塑剂的作用是增加塑料的柔韧性，而非防止老化，防老化需添加抗氧化剂等，A项错误；橡胶硫化时，硫形成交联结构，增强强度、弹性和耐久性，B项正确；黏胶纤维由天然纤维素加工而成，属于人造纤维而非合成纤维，C项错误；乙酸乙酯和乙酸异戊酯分子量较小，属于低级酯，具有挥发性，D项错误；答案选B。 █考点五 有机物结构与性质 【例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B．反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C．中间产物D既能与反应，又能与反应 D．A能够使高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【分析】根据的结构简式及A的分子式知，苯酚和发生取代反应生成A为，A和硝酸发生取代反应生成B为，B和HI发生取代反应生成，根据扑热息痛的结构简式和D的分子式知，发生还原反应生成D为，D和乙酸发生取代反应生成扑热息痛，据此解答。 【解析】酚羟基不稳定，易被硝酸氧化，反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化，A正确；反应②用稀作为硝化试剂，说明对苯环的活化导致苯环上对位的氢原子变得活泼，从而使其更容易被取代，B正确；D为，氨基具有碱性、酚羟基具有酸性，所以D既能与HCl反应，又能与NaOH反应，C正确；A为含有醚键和苯环，不能够使高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选D。 【变式5-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）喹啉()是药物氯喹的基础原料，其合成路线如下： 下列有关说法不正确的是 A．C→D的反应条件为NaOH水溶液、加热 B．可以用溴水来检验E中的碳碳双键 C．F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应 D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有5种 【答案】B 【分析】CH3-CH=CH2与Cl2在高温下发生取代反应生成CH2Cl-CH=CH2，CH2Cl-CH=CH2与Cl2发生加成反应生成的C是CH2Cl-CHCl-CH2Cl，C与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成D：CH2OH-CH(OH)CH2OH，D与浓硫酸共热，发生反应生成E：CH2=CH-CHO，F是苯，苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热发生取代反应生成的G是硝基苯：，G在Fe、HCl存在条件下发生还原反应生成J：，然后根据题意分析解答。 【解析】根据分析可知，C是CH2Cl-CHCl-CH2Cl，C与NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成D，A正确；溴水具有强氧化性，不仅可以与碳碳双键发生加成反应，也能将醛基氧化为羧基，醛基的存在对碳碳双键的检验构成干扰，因此不能只用溴水来检验E中的碳碳双键，B错误；F→G为苯的硝化反应，也属于取代反应，G→J过程中－NO2转化为－NH2，该过程去氧加氢，属于还原反应， C正确；喹啉分子式是C9H7N，与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物有、、、、共有5种，D正确；故选B。 【变式5-2】某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 请回答： (1)下列说法正确的是________(填字母)。 A.反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B.化合物C能发生水解反应 C.反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D.美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S (2)写出化合物D的结构简式________。 (3)写出B＋E―→F的化学方程式_____________________________________________________。 (4)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。 【答案】(1)BC 【解析】(1)结合A的分子式，由反应物正推，由C逆推可知A为，反应Ⅰ发生的是苯环氢原子的卤代反应，故反应Ⅰ用Fe(或FeCl3)作催化剂、液氯作反应物，A项错误；化合物C中含有酰胺键，故该有机物能发生水解反应，B项正确；由反应Ⅱ的反应物为CH3CHO和F，结合反应物F的分子式，由目标产物逆推可知F为，由信息可知，反应Ⅱ涉及加成反应和取代反应，C项正确；由美托拉宗的结构简式可知其分子式是C16H16ClN3O3S，D项错误。 (2) 的苯环上连有甲基，其与酸性KMnO4溶液反应生成D，可知D为。 (3)在Fe、HCl条件下反应生成B，结合B的分子式可知苯环上的硝基被还原为氨基，故B为；对比E、F的分子式并结合F的结构简式，由F逆推可知E为，则B与E反应生成F的化学方程式是＋H2O。(4)苯环上有两种H原子，则说明苯环上有两个取代基，且取代基位于对位；有碳氧双键，无氮氧键和—CHO，则分子式中的2个O原子中，1个形成，1个形成—OH，若—OH在苯环上，则另外一个支链为—NHCOCl或—CONHCl，若—OH与组成羧基，则两个支链可以是—NHCOOH和—Cl，或—COOH和—NHCl，故符合条件的A的同分异构体是。 █考点六 有机物的推断 【例6】（24-25高二上·北京海淀·期末）由芳香烃A(分子式为)制备香料甲和医药中间体乙，合成路线如下： (1)香料甲分子中含氧官能团名称是 。 (2)写出下列化学方程式(注明反应条件) 反应③ 。 反应⑦ 。 (3)下列说法正确的是 。 a．①、④的反应类型依次是取代反应、加成反应 b．反应⑥和⑧是为了增大反应⑦中位于甲基邻位的产物比例 c．已知极易被氧化，从E到医药中间体乙需经过一系列反应，应先将苯上的甲基经酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基 (4)H是化合物G的同系物，相对分子质量比化合物G大，的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为 。 【答案】(1)酯基 (2) (3)abc (4) 4 【分析】 芳香烃A的分子式为，含有苯环，且含有一个甲基，故A为甲苯，结构简式为，反应①A与氯气在光照条件下发生取代反应，甲基上的H被Cl原子取代，则B为，反应②B在NaOH溶液加热下发生水解反应生成C为，反应③为苯甲醇催化氧化成苯甲醛，反应④为苯甲醛和HCCl3发生加成反应生成，反应⑤为与乙酸发生酯化反应得到香料甲，反应⑥甲苯和浓硫酸在加热下发生取代反应生成D为，反应⑦为硝基取代甲苯邻位的H原子，反应⑧在酸性条件下发生水解反应得到化合物E，最终得到医药中间体乙，据此分析； 【解析】（1）由图可知，香料甲分子中含氧官能团名称是酯基； （2）由分析可知，反应③为苯甲醇催化氧化成苯甲醛，化学方程式为；反应⑦为硝基取代甲苯邻位的H原子，化学方程式为； （3）a．由分析可知，①、④的反应类型依次是取代反应、加成反应，a正确； b．硝基取代甲苯苯环上的H，可能取代的位置为邻位、对位和间位，反应⑥通过磺酸基保护对位，使反应⑦的硝化主要发生在甲基的邻位，增大了反应⑦中位于甲基邻位的产物比例，b正确； c．极易被氧化，先将苯上的甲基经酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，避免后续过程中氨基被氧化，c正确； 故选abc。 （4）化合物G为苯甲醛，相对分子质量为106，则H的相对分子质量为120，且H是苯甲醛的同系物，则含有醛基，则H的结构简式可能为、、、，共4种；其中等效氢的个数之比为1：2：2：3的结构简式为。 【变式6-1】（25-26高二上·广西柳州·期中）某制糖厂对甘蔗制糖后产生的大量甘蔗渣进行综合利用，不仅提高综合效益，还能防止环境污染。利用流程如下图。其中H可以调节植物生长，E的溶液能发生银镜反应。 已知：。 (1)写出乳酸的分子式 ，其官能团名称为 。 (2)请写出D转化为E的化学方程式 。 (3)H→J所需的试剂及现象是 ，反应①到④中属于取代反应的有 。 (4)利用甘蔗渣得到了多种重要的有机物，下列有关这些物质的说法正确的是 。 a．纤维素与淀粉互为同分异构体 b．物质B和E均能与银氨溶液反应产生银镜 c．物质F和乳酸含有相同官能团，所以它们互为同系物 d．等物质的量的物质K与乳酸分别和钠反应，生成的氢气的量相等 (5)K与F以物质的量之比为1∶2反应时生成I的化学方程式为 。 (6)M是J的同系物，相对分子质量比J大14，M的其中两种结构为、，写出M另外两种结构的结构简式 。 【答案】(1) 羟基、羧基 (2) (3) 的溶液（或水）、溶液褪色 ③④ (4)bd (5) (6)、 【分析】 甘蔗渣进行处理后得到的A纤维素为多糖，经水解得到B葡萄糖，分子式为，葡萄糖发酵制酒得到D为乙醇，分子式，结构简式为，发生催化氧化生成E为乙醛，结构简式为，E再氧化得到分子式为的F为乙酸，结构简式为，E乙醛与在碱性条件下发生加成反应、又发生酸性条件下水解反应生成乳酸，D乙醇在催化剂、加热条件发生消去反应生成H为乙烯，结构简式为，乙烯与发生加成反应生成J，与溶液加热条件发生取代反应（溴原子被羟基取代）生成K乙二醇，结构简式，与过量F发生酯化反应生成I，I为。 【解析】（1）根据乳酸的结构简式，可知乳酸的分子式为，官能团名称为羟基、羧基。 （2）D转化为E是发生催化氧化生成，化学反应为。 （3）H为，J为，乙烯与发生加成反应，故所有试剂为的溶液（或水），现象为溶液褪色；反应①为消去反应、②为加成反应、③为取代反应、④为取代反应，故取代反应为③④。 （4）a．纤维素与淀粉化学式均用表示，但n数值不同，故二者不互为同分异构体，a错误； b．物质B为葡萄糖，结构中含有醛基，E为乙醛，结构中含有醛基，二者均能与银氨溶液反应产生银镜，b正确； c．物质F为乙酸，含有羧基，乳酸也含有羧基同时还含有羟基，二者均含有羧基，但F不含羟基，所以分子组成相差的不是“”，它们不互为同系物，c错误； d．K中含有2个羟基，2个羟基H原子可以被Na置换生成氢气，乳酸中含有1个羧基、1个羟基，2个官能团的H原子均可以被Na置换生成氢气，故等物质的量的物质K与乳酸分别和足量钠反应，生成的氢气的量相等，d正确； 故选bd。 （5）发生酯化反应生成，化学方程式为。 （6）M另外两种结构的结构简式为、。 【变式6-2】（25-26高二上·云南玉溪·期中）聚巴豆酸乙酯是一种广泛用于材料改性、生物医学及食品加工等领域的有机高分子合成材料，可由石油裂解气的主要产物A(A的产量常用于衡量一个国家的石油化工发展水平)为原料进行合成制得，合成路线如图所示。 请回答下列有关问题： (1)A的结构简式为 ，物质C的名称是 。 (2)化合物G中官能团的名称为 。 (3)有关E的说法正确的是 (填标号)。 a．能发生氧化、加成、加聚反应 b．E也可以与酸性高锰酸钾溶液反应得到F c．E中4个碳原子一定共平面 (4)写出B与F反应生成G的化学方程式： 。 (5)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性反应”，即反应物中的原子全部转化为目标产物。反应①、②、③中符合“原子经济性反应”的是 (填序号)。 (6)G发生加聚反应生成高分子H，其结构简式为 。 【答案】(1) CH2=CH2 乙醛 (2)碳碳双键、酯基 (3)ac (4) (5)① (6) 【分析】A的产量常用于衡量一个国家的石油化工发展水平，故A为乙烯，与无机物M生成B，结合G的结构，可以推知M为H2O，乙烯与水加成生成B为乙醇，C为乙醛，根据G的结构可知F为，以此解题。 【解析】（1）由分析可知，A为乙烯，结构简式为CH2=CH2，物质C的名称是乙醛； （2）由G的结构简式可知，G中官能团的名称为碳碳双键、酯基； （3）E的结构简式为CH3-CH=CH-CHO； a．含有碳碳双键和醛基，能发生氧化、加成、加聚反应，a正确； b．含有碳碳双键，碳碳双键也会被酸性高锰酸钾溶液氧化，得不到F，b错误； c．碳碳双键为平面结构，与双键直接相连的碳原子共面，故 4 个碳原子一定共平面，c正确； 故选ac； （4）结合分析可知，B为乙醇，F为，乙醇与发生酯化反应，化学方程式为； （5）原子经济性反应要求反应物原子全部转化为目标产物。反应①是乙烯与水加成生成乙醇，原子全部转化；反应②为乙醇的催化氧化、反应③是酯化反应，均有副产物，故符合的是①； （6）G为，发生加聚反应生成高分子H，其结构简式为。 █考点七 有机合成路线的设计 【例7】（25-26高二上·江苏无锡·期中）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳上的H更容易被取代的原因是 。 (2)C分子中官能团名称为 。 (3)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，X含苯环且只有两种H。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)1号碳的C-H键极性相对较大 (2)酯基、醚键、碳氯键 (3)或 (4) (5) 【分析】A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，据此分析解答。 【解析】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大，H更容易被取代，故答案为：1号碳的C-H键极性相对较大； （2）由C的结构式可知，C分子中含有的官能团为酯基、醚键、碳氯键，故答案为：酯基、醚键、碳氯键； （3）D→E的过程中，中的5号羧基上的碳与6号碳相连，发生取代反应，中的3号碳也是羧基上的碳，也可以与6号碳相连，发生类似D→E的反应生成副产物；另外2个羧基脱水生成的酸酐也是五元环：，也符合题意，故答案为：或； （4）G的分子式为，其不饱和度为6，G的同分异构体含有4种H原子，在碱性条件下水解，则说明含有酯基，水解产物带苯环的只有2种H原子，再结合不饱和度，因此符合条件的结构简式为：； （5）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 【变式7-1】（25-26高二上·江苏泰州·期中）化合物G是制备青蒿素的中间体，其一种合成路线如下： (1)化合物与足量氢气加成后产物的名称为 (填字母)。 A．3-羟基丁醇           B．1-甲基丙醇           C． 2-丁醇 (2)A→B的反应类型为 。 (3)F(C15H26O)的结构简式为 。 (4)化合物M是化合物H脱去两个氢原子的产物，化合物M的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②酸性条件下水解得到两种有机产物，产物分别含有2种、3种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以，CH3MgI为原料制备的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 【答案】(1)C (2)加成反应 (3)   (4)   (5) 【分析】 A和加成生成B，B在氢氧化钾作用下成环转化为C，C中酮羰基与CH3MgI加成后水解生成羟基得到D，D在Et2O、SnCl2、苯作用下生成新的环转化为E，E生成F，F氧化为G，结合F化学式、G结构可知，F为，G中碳碳双键被氧化为羰基得到H； 【解析】（1）碳碳双键和酮羰基都会和氢气加成，化合物与足量氢气加成后产物为：，名称为2-丁醇；故答案为C； （2）A→B，A中醛基的邻位C—H键断裂与的碳碳双键发生加成，为加成反应，故答案为：加成反应； （3）由分析知，F的结构简式为； （4）H有15个碳、4个氧、4个不饱和度；化合物M是化合物H脱去两个氢原子的产物，化合物M的分子式是C15H22O4，不饱和度为5，其一种同分异构体同时满足下列条件：①能与FeCl3发生显色反应，则含有苯环、酚羟基，除苯环外还含有9个碳、1个不饱和度；②酸性条件下水解得到两种有机产物，产物分别含有2种、3种不同环境的氢原子，则分子中含有1个酯基，且结构对称，符合条件的结构简式为 ； （5）发生消去反应生成，发生G→H的反应生成，发生B→C的原理成环得到，然后和CH3MgI发生C→D的反应生成，发生消去反应生成产物，故合成路线流程图为： 。 【变式7-2】（25-26高二上·江苏泰州·期中）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，其合成路线如下： (1)A中的含氧官能团名称为羟基和 。 (2)C→D反应不充分时可生成其他有机副产物，其结构简式为 。（任写一种）(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。 ①既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2。 (5)已知：R-CNR-COOH 写出以和Cl2CHOCH3为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醛基、醚键 (2)或 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4) 或 (5) 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3、0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C在CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E， E中存在酯基，先水解再酸化得到F，F在Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历取代、加成和消去三步反应得到H； 【解析】（1）由A的结构可知，A中的含氧官能团名称为羟基、醛基和醚键； （2）C→D反应不充分时可生成邻二酚和CH2BrCH2Br单取代的副产物，分别为、； （3）酚羟基也具有还原性，若不用反应③先将酚羟基保护起来，则加入氧化剂时，酚羟基将被氧化，无法得到E，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； （4）A的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能与银氨溶液发生银镜反应，则含有醛基；核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2，则结构只有2种满足要求，分别为和； （5）聚合物可由单体通过缩聚反应得到，而该单体可由在酸性条件下水解得到，而可由苯甲醛与HCN加成得到，苯甲醛再通过苯与Cl2CHOCH3在TiCl4催化下制备，因此合成路线为。 基础应用 1．（25-26高二上·江苏无锡·月考）化学与生产、生活密切相关。下列有关叙述正确的是 A．聚氯乙烯可用作食品保鲜袋 B．推广使用煤液化技术可减少的排放 C．油脂属于天然高分子化合物 D．聚乙炔可用于制备导电高分子材料 【答案】D 【解析】聚氯乙烯受热易释放有毒物质，不可用于食品保鲜袋，A错误；煤液化技术将煤转化为液体燃料，但燃烧仍会生成CO2，无法减少其排放，B错误；油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，C错误；聚乙炔具有共轭结构，经掺杂后可导电，是典型导电高分子材料，D正确；故选D。 2．（24-25高二下·浙江·期中）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．高分辨率质谱仪不可根据青蒿素高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式 C．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 D．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其相对数目之比 【答案】B 【解析】萃取法是利用物质在不同溶剂中的溶解度差异进行分离，青蒿素常用乙醚萃取，A正确；高分辨率质谱仪能提供精确的相对分子质量，据此可推导出物质的分子式，B错误；X射线衍射法是测定晶体结构的标准方法，C正确；核磁共振氢谱可显示不同化学环境氢的种类及比例，D正确；故选B。 3．（24-25高二下·安徽芜湖·期中）下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有两组峰，且其峰面积之比为3：2的是 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】化合物的核磁共振氢谱中出现2组峰，说明有机物中含有2种类型的氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2； 【解析】该有机物中含有2种类型氢原子，峰面积之比为3:1，则两种氢原子的原子数之比为3:1，故A项错误；该有机物中含有3种类型氢原子，峰面积之比为3:1:1，则三种氢原子的原子数之比为3:1:1，故B项错误；该有机物中含有3种类型氢原子，峰面积之比为4:3:1，则三种氢原子的原子数之比为4:3:1，故C项错误；该有机物中含有2种类型氢原子，峰面积之比为3:2，则两种氢原子的原子数之比为3:2，故D项正确；故选D。 4．（24-25高二下·山东东营·期末）检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是 A．色谱可以用于有机物分离、提纯 B．红外光谱可推测有机物中官能团类别 C．光谱仪可以捕获电子跃迁时产生的发射光谱或吸收光谱 D．质谱法测得某有机物相对分子质量为78，其分子式一定为 【答案】D 【解析】色谱法利用不同物质在固定相和流动相中的分配差异进行分离，常用于有机物的分离和提纯，例如柱色谱和薄层色谱，A正确；红外光谱通过检测化学键振动吸收特定波长的红外光，形成特征吸收峰，从而推测有机物中的官能团类别（如羟基、羰基等），B正确；不同元素的原子发生跃迁时会释放或吸收不同的光，可以用光谱仪摄取各种元素的电子的吸收光谱或发射光谱，C正确；相对分子质量为78的有机物，其分子式可能为C6H6，也可能分子式为C3H4F2，D错误；故选D。 5．（24-25高二下·海南·期末）下列关于有机物分离提纯的说法错误的是 A．分液分离乙酸乙酯和水的混合物，可向水中加适量NaCl防止乳化现象 B．重结晶提纯苯甲酸的过程中，冷却结晶的过程应迅速，防止晶体中混入杂质 C．可通过蒸馏除去青蒿素乙醚溶液中的溶剂 D．可用色谱法分离植物色素中的各种组分 【答案】B 【解析】分液时加入NaCl可增加水相密度并破坏乳化层，促进分层，A正确；重结晶应缓慢冷却以减少杂质包裹，迅速冷却易导致杂质混入，B错误；蒸馏利用沸点差异分离溶剂和溶质，适用于乙醚和青蒿素，C正确；色谱法利用不同组分在固定相和流动相中的分配差异实现分离，D正确；故选B。 6．（24-25高二下·内蒙古赤峰·期末）化合物A的分子式为，A的核磁共振氢谱中吸收峰面积比为。A结构中苯环上只有一个取代基，其红外光谱如下图。下列说法正确的是 A．A为官能团只有酯基的芳香族化合物 B．符合题中A分子结构特征的有机物有2种 C．在一定条件下可与发生加成反应 D．A发生水解反应消耗 【答案】A 【分析】A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，根据上述A结构特点，可知A结构简式为。 【解析】A结构中含有官能团酯基，含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，B错误；在一定条件下，A中只有苯环能与氢气发生加成反应，1molA可与发生加成反应，C错误；根据A中酯基与苯环相连的结构特点，A发生水解反应消耗，D错误；故选A。 7．（25-26高三上·四川南充·月考）化学与生活、生产、科技有着密切联系，下列有关说法正确的是 A．碳酸钡可用于消化系统X射线检查的内服药剂 B．用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜作食品包装材料 C．“天宫”空间站配制砷化镓光电池，砷化镓光电池可将太阳能(或光能)转化为电能 D．“歼-20”飞机上大量使用的碳纤维是一种新型有机高分子材料 【答案】C 【解析】碳酸钡会与胃酸反应生成可溶性钡离子，导致中毒，X射线检查应使用硫酸钡，A错误；含增塑剂的聚氯乙烯（PVC）可能释放有害物质，食品包装常用聚乙烯或聚丙烯，B错误；砷化镓是半导体材料，光电池可将太阳能直接转化为电能，C正确；碳纤维是无机复合材料，而非有机高分子材料，D错误；故选C。 8．（24-25高二下·河北秦皇岛·期中）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法正确的是 A．脲醛塑料(俗称电玉)绝缘性好，耐强酸，用于制作电器开关、插座等 B．淀粉是植物贮存能量的主要物质，淀粉在淀粉酶催化下水解生成蔗糖 C．聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶)可与棉花混纺成维棉混纺织物，吸湿性小 D．铜氨纤维常用作高档丝织或针织物，铜氨纤维的单纤比黏胶纤维细，光泽度好 【答案】D 【解析】脲醛塑料虽绝缘性好，但耐强酸能力较弱，A错误；淀粉水解产物是葡萄糖，而非蔗糖，B错误；维纶吸湿性较大，与棉花混纺可改善吸湿性，而非“吸湿性小”，C错误；铜氨纤维因工艺特性单纤更细、光泽度好，D正确；故选D。 9．（25-26高二上·湖北孝感·月考）2025年8月8日，山东潍坊市人民政府新闻办召开“产业链上的山东好品牌”潍坊市高端化工产业链会议，介绍石油化工、煤化工、盐化工、精细化工、合成树脂、合成橡胶制品等。下列有关有机高分子材料的说法正确的是 A．高分子材料能直接以石油、煤等化石燃料为原料进行生产 B．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构 C．黏胶纤维、大豆蛋白纤维、锦纶等都是合成纤维 D．橡胶硫化过程发生了化学反应 【答案】D 【解析】高分子材料能以石油、煤等化石燃料为原料，将其转化成单体，单体再经过聚合反应生产，A错误；高分子材料有三类结构：线型结构、支链型结构和网状结构，网状结构的高分子不是链状结构，B错误；成黏胶纤维、大豆蛋白纤维属于再生纤维，不是合成纤维，C错误；橡胶硫化过程中通过—S—S—键等把线型结构连接为网状结构，是化学变化，D正确；故选D。 10．（24-25高二下·北京·期末）下列关于高分子聚合物的说法，不正确的是 A．的单体是两种烯烃 B．直链聚乙烯属于线性高分子，支链聚乙烯属于体型高分子 C．通过测定线型高分子的平均相对分子质量可计算其聚合度 D．对甲基苯酚()和甲醛缩聚难以形成体型高分子材料 【答案】B 【解析】的单体是CH2=CHCH3和CH2=CH2两种烯烃，故A正确；直链聚乙烯和支链聚乙烯均属于线性高分子，故B错误；已知线型高分子的平均相对分子质量等于链节式量的n倍，故通过测定线型高分子的平均相对分子质量，可计算其聚合度，故C正确；对甲基苯酚()因甲基占据对位导致反应位点不足，和甲醛缩聚时难以形成体型高分子材料，产物通常为线性高分子，故D正确；故选B。 能力提升 11．（24-25高二下·河南南阳·期末）结构简式为的聚合物是一种医用高分子，可用于隐形眼镜材料。下列说法错误的是 A．该聚合物含2种官能团 B．分子中含极性键 C．该聚合物的单体为 D．该聚合物含有键 【答案】D 【解析】该聚合物含羟基、酯基两种官能团，A项正确；该聚合物含碳氢、碳氧等极性键，B项正确；该聚合物是由加成反应得到，则其单体为，C项正确；聚合物 中的值不确定，则其所含键数目无法确定，D项错误；故选D。 12．（24-25高二下·贵州六盘水·期末）生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种前景广阔的生物基高分子，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．HMF、FDCA均能与溴的四氯化碳溶液反应 B．“反应2”为缩聚反应 C．用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF和FDCA D．每个PEF分子中含有2n个酯基 【答案】D 【解析】HMF、FDCA中都含有碳碳双键，均能与溴的四氯化碳溶液反应，故A正确；FDCA中两个羧基，与乙二醇两个羟基发生缩聚反应生成PEF，故B正确；HMF不含有羧基，与碳酸氢钠溶液不反应，FDCA含有羧基，与碳酸氢钠溶液反应生成CO2气体，现象不同，可以鉴别，故C正确；PEF分子中的连接中含有2个酯基，但是最两端一端剩余羧基，一端剩余羟基，故每个PEF分子中含有(2n-1)个酯基，故D错误； 答案选D。 13．（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）环氧树脂黏合剂A，可由X和Y在一定条件下合成。下列说法错误的是 A．X含有2种官能团 B．X和Y可通过缩聚反应合成A C．相同条件下，苯酚也可以和X反应生成结构与A相似的高分子 D．调节X和Y的用量，可得到相对分子质量不同的A 【答案】C 【解析】X中含有碳氯键和醚键两种官能团，故A正确；X、Y中均含有2个官能团，可通过缩聚反应合成A同时生成小分子HCl，故B正确；苯酚只有一个酚羟基，所以不能和X反应生成结构与A相似的高分子，故C错误；调节X和Y的用量，使得产物中n不同，可以得到相对分子质量不同的A，故D正确；故选：C。 14．（24-25高二下·河南南阳·期末）高分子化合物在生产生活中有重要用途，下列判断错误的是 A．的单体是 B．聚合物可由乙二酸和乙二醇通过缩聚反应生成 C．可由单体和通过加聚反应生成 D．重复结构单元为的高分子化合物，其单体是1，3-丁二烯 【答案】D 【解析】通过缩聚反应生成，故A正确；乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成 ，故B正确；该高聚物的形成过程属于加聚反应，其产物只有一种高分子化合物，链节中主碳链为6个碳原子，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换，直接合成该高聚物的物质为：CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、，故C正确；重复结构单元为的高分子化合物，其单体是，故D错误；答案选D。 15．（25-26高二上·甘肃·期中）茚(苯并环戊二烯)是从煤焦油中提取的一种芳香烃，可用于生产茚-古马隆树脂，是杀虫剂的中间体。其一种合成方法如下： 已知：为乙基。 回答下列问题： (1)D的化学名称是 。 (2)J的结构简式为 。 (3)反应①、②、③、④、⑤中，属于取代反应的有 ，属于加成反应的有 。 (4)写出反应①的化学方程式： 。 (5)J的同分异构体中，满足下列条件的化合物共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为的结构简式为 (任写一种)。 ①能发生银镜反应；②属于芳香族化合物。 (6)根据本题信息和已学知识，写出用为原料制备的合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1)苯乙醇(或2-苯基乙醇) (2) (3) ①②③④ ⑤ (4) (5) 14 或 (6) 【分析】根据后续流程分析出A为苯，苯和液溴在铁的催化作用下发生取代反应，溴原子取代H，生成B：，B与Mg反应生成C：，C与环氧乙烷反应生成D：，D在PBr3作用下发生取代反应，溴原子取代羟基，生成E，E与NaCN发生取代反应，氰基取代溴原子生成F，F水解，氰基变为羧基生成G，G与SOCl2发生取代反应，氯原子取代羧基中的羟基，生成H，H到I发生取代反应，I的羰基和氢气发生加成反应生成J：，J的羟基发生消去反应生成碳碳双键，得到。 【解析】（1）D是苯乙醇。 （2）根据分析可知J的结构简式为。 （3）根据前面分析可知反应①、②、③、④均为取代反应，⑤为加成反应。 （4）反应①为苯和液溴在铁的催化作用下发生取代反应，化学方程式为:。 （5）的同分异构体中，能发生银镜反应，含有醛基，属于芳香族化合物含有苯环，若苯环只含一个取代基为或，有2种;若苯环上有两个取代基，可为和或和，位置有邻、间、对，共6种;若苯环上有3个取代基：2个甲基、1个醛基，则其结构有6种。所以满足条件的化合物共有14(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为或。 （6）用逆合成法分析合成路线：以乙二醇和丁二酸酯化反应生成，乙二醇用在碱性条件水解得到，丁二酸先以和NaCN取代得到，水解得到丁二酸。所以合成路线为。 16．（25-26高二上·江西宜春·月考）化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图： 已知：①； ②； ③有机物中一个碳原子连接两个-OH时不稳定，易自动脱水。 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 ；由C生成D的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)写出由G生成M的化学方程式： 。 (5)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有 种(不含立体并构)。 ①苯环上连有2个取代基；②含有氨基(-NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有1个甲基。 (6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇和苯为原料，制备的合成路线如下： CH3CHOHCH3→PQ→ 其中Q的结构简式为 。 【答案】(1)3-氯丁醛 (2) 羟基 取代反应 (3) (4)+ (5)9 (6) 【分析】 B的分子式为，对比A的分子式可知A→B为加成反应，A的结构简式为；由已知①可推出C的结构简式为，C→D为卤代烃的水解，D的结构简式为，D→E为醇的催化氧化，根据已知②，可推断出F的结构简式为，根据G的结构简式可推出，F→G为取代反应，条件为氯气、光照；G→M为水解反应，因为一个碳原子连接两个-OH时不稳定，易自动脱水，M的结构简式为，据此分析解答。 【解析】（1）根据B的结构简式可知，其名称为：3-氯丁醛； （2）由分析可知D的结构简式为，则其中含氧官能团的名称为羟基，和氢氧化钠溶液加热生成，该反应为取代反应； （3）由分析可知，F的结构简式为； （4）由G→M的反应为卤代烃的水解反应，且有机物中一个碳原子连接两个-OH时不稳定，易自动脱水，则由G生成M的化学方程式为：+； （5）①苯环上连有2个取代基；②既含，且直接与苯环相连；③能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有；④分子中含有1个甲基，则苯环上另一取代基可能为、、，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以满足条件的同分异构体有9种； （6）以2-丙醇和苯为原料合成，先将2-丙醇氧化成丙酮，再与苯反应，最后加聚得到目标产物，其合成路线为：，故Q为。 17．（25-26高二上·江苏无锡·期中）有机化合物H可通过路线如下合成： (1)反应①中还可能生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式为 。 (2)转化③的反应类型为 。 (3)转化⑤中物质X的分子式的结构简式为 。 (4)E的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 ①属于-氨基酸，可以与溶液发生显色反应；②分子中含6种不同化学环境的氢原子。 (5)写出以、和为原料制取的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1) (2)加成反应 (3) (4)或 (5)                               【分析】 A和、发生加成反应生成B，B和发生取代反应生成C，C和发生加成反应生成D，D和发生还原反应生成E，E和X反应生成F，结合F的结构和X的分子式，可知X为，F和发生加成反应生成G，G和反应生成H，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，反应①中A和、发生加成反应生成B，且是酚羟基的邻位氢断键和甲醛的碳氧双键加成，若两个邻位氢都反应，则生成分子式为的副产物，该副产物的结构简式为； （2）转化③为C分子中的醛基和发生加成反应生成D； （3）转化⑤中物质X的分子式为，不饱和度为，因苯环有4个不饱和度，则说明还有1个不饱和度，E和X反应生成F，结合F的结构，可知X的结构简式为； （4）根据E的结构可知，E的一种同分异构体需同时满足：     ①属于，能与溶液发生显色反应说明含酚羟基； ②分子中含6种化学环境不同的氢，E的结构较为对称；E中共有12个C原子，不饱和度为5； 则满足条件的同分异构体的结构简式为或； （5）参照有机物H的合成路线，以，和为原料制取，和发生取代反应生成，和发生加成反应生成，发生消去反应生成，发生还原反应生成，和发生取代反应生成，具体合成路线为                   。 18．（25-26高二上·广西·期中）某化学小组在合成药物中间体M的过程中，以乙烯、苯等为原料，设计了如下合成路线： 已知傅瑞德尔克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应： ⅰ   ；    ⅱ.。 回答下列问题： (1)反应ⅠⅣ中，属于加成反应的是 填序号。 (2)中间产物属于芳香烃的同分异构体有 种不包括自身，不考虑立体异构，其中苯环上的一氯代物有种的是 写结构简式。 (3)M能被O2催化氧化生成N(结构简式为)，该反应的化学方程式为 。 (4)M还可用于合成有机物P(结构简式为)，P中含氧官能团的名称是 ，P与乙醇反应生成酯类化合物的化学方程式为 。 (5)中间体D可以通过加聚反应合成一种发泡胶，该发泡胶的结构简式为 。 【答案】(1)Ⅰ、Ⅳ (2) 3 (3)2+O22+2H2O (4) 羟基、羧基 +CH3CH2OH+H2O (5) 【分析】 由题给信息可知，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，氯乙烷与苯发生傅瑞德尔一克拉福茨反应生成中间产物C为 ，由信息ⅱ可知D为，然后与水发生加成反应生成 ； 【解析】（1）由分析可知，反应ⅠⅣ中，属于加成反应的是Ⅰ、Ⅳ，故答案为：Ⅰ、Ⅳ； （2）C为 ，属于芳香烃的同分异构体有共3种，即邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，其中苯环上的一氯代物有2种的是邻二甲苯，结构简式为； （3）M为，由醇的催化氧化反应规律可知，该反应的化学方程式为2+O22+2H2O； （4）由P的结构简式可知，P中含氧官能团的名称是羟基、羧基；P与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O； （5）由分析可知，D的结构简式为，加聚反应断裂碳碳双键，形成加聚物，故答案为：。 19．（25-26高二上·浙江·期中）有机玻璃又称聚甲基丙烯酸甲酯，其人工合成路线如下： 已知：D→E的反应为聚合反应。 (1)有机物G中所含有的官能团名称为 。 (2)化合物H的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B的反应类型为加成反应 B．C→D的反应中，每生成1 mol D，同时生成1mol C．可以用新制鉴别F、G、H D．等物质的量的C和H完全燃烧耗氧量相同 (4)两分子C可生成一分子含六元环的酯，写出该反应的化学方程式： 。 (5)结合题目所给信息，设计以乙烯为原料合成乳酸()的路线： (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)醛基 (2) (3)AC (4)2+2H2O (5)     【分析】 A与HCN发生加成反应生成B，并在酸性条件下转化为C，C与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化与消去反应生成D，D再发生聚合反应生成E，与氧气发生氧化反应生成，G再与氧气发生氧化反应生成； 【解析】（1）有机物与氧气发生氧化反应生成有机物，G中所含有的官能团名称为醛基； （2）再与氧气发生氧化反应生成有机物； （3）A．由分析可知，A→B的反应类型为加成反应，A项正确； B．已知D→E的反应为聚合反应，则D为，C→D的反应中，每生成1 mol D，同时生成2 mol ，B项错误； C．新制与F混合无明显现象，加热条件下与G反应产生砖红色沉淀、与H反应变成蓝色溶液，所以可以鉴别，C项正确； D．C的分子式为，H的分子式为，等物质的量的C和H完全燃烧耗氧量不同，D项错误； 故答案为AC； （4）两分子C在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应：2+2H2O； （5）根据题意分析，从乙烯得到乳酸，需要增加一个C原子，且羟基和羧基连在同一个C原子上，需要用到乙醛与HCN的加成反应，则合成路线为 ； 20．（25-26高二上·江苏南京·期中）去甲肾上腺素是一种重要的神经递质，以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料，经过中间体藜芦醛，合成去甲肾上腺素的路线如下所示。 已知：(R为烃基，X为卤素原子)。 (1)C中的官能团包括醚键、 ，的反应类型为 。 (2)的化学方程式为 。 (3)过程中可能产生一种与E互为同分异构体的副产物，请写出该副产物的结构简式： 。 (4)藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛小14，写出满足下列条件的Y的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应；②苯环上的一氯代物只有1种；③核磁共振氢谱有4组峰。 (5)试设计以和为有机原料，制备的合成路线： 。(无机试剂任选) 【答案】(1) 羟基、碳碳双键 取代反应 (2) (3) (4)或 (5) 【分析】由题干可知A分子式为，其不饱和度为1，因此A的结构式为。A在光照条件下和氯气发生取代反应生成B，其结构式为。B与邻甲氧基苯酚发生取代反应生成C。C的酚羟基和发生取代反应生成D。化合物D中的双键在催化加热条件下和HBr发生加成反应生成E。E的醇溶液在NaOH条件下发生消除反应生成F。F在和条件下发生氧化反应生成藜芦醛。藜芦醛经一系列过程生成G。最后G在浓盐酸条件下发生水解生成去甲肾上腺素。据此作答。 【解析】（1）从C的结构可以看出，官能团包括醚键、羟基和碳碳双键；由分析可知，的反应类型为取代反应； （2）由分析可知A结构式为，B结构式为。二者发生取代反应的化学方程式为； （3）由分析可知，的双键发生加成，可能生成的异构体为； （4）藜芦醛的分子式是。根据已知条件，同系物Y的相对分子质量比藜芦醛小14，说明Y比藜芦醛少1个，则Y的分子式为，不饱和度为5。由限制条件①可知Y中含有醛基。醛基提供1个不饱和度，苯环提供四个不饱和度，其他取代基都是饱和的。由限制条件②可知，Y的苯环上的氢都是等效氢，Y具有对称性,因此Y只能是四取代或对位双取代化合物。假如Y是双取代化合物，那么两个取代基团分别是或，不符合限制条件③，同时苯环上的一氯取代物有两种不符合限制条件②。那么Y只能是四取代化合物，四个取代基分别是是、和两个。据此可以画出Y的结构为或； （5）通过逆合成法分析。产物结构为，可以通过和在浓硫酸条件下通过酯化反应合成。被酸性高锰酸钾氧化可以获得。和水在催化剂条件下加热，发生加成反应可以获得。根据本题给出的条件，可以由和起始原料在条件下通过取代反应获得。和HCl在催化剂和加热条件发生加成反应可得。综合以上可以画出的总合成路线。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $