4.1 糖类 第1课时（教学设计）化学人教版选择性必修3

第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 单糖 一、知识目标 1. 了解糖类在生命活动中的重要作用，掌握糖类的组成和现代定义，明确“碳水化合物”名称的局限性，能依据水解特点和还原性对糖类进行分类。 2. 掌握葡萄糖和果糖的分子组成与结构，知道二者分子式均为C6H12O6，互为同分异构体，明确葡萄糖是多羟基醛、果糖是多羟基酮；掌握葡萄糖的物理性质与化学性质，能利用性质差异鉴别葡萄糖和果糖。 3. 了解核糖和脱氧核糖的结构与生理作用，认识D/L型对映异构体的结构差异。 4. 通过葡萄糖分子结构的探究，熟悉研究有机化合物结构的一般步骤与方法。 二、素养目标 1. 宏观辨识与微观探析：从官能团的微观结构角度认识葡萄糖、果糖的性质差异，建立“结构决定性质”的有机化学基本观念，能从宏观、微观结合的角度辨识糖类物质。 2. 证据推理与模型认知：通过实验数据和实验现象推导葡萄糖分子结构，提升基于证据推理有机物结构的能力，建立研究有机化合物结构的认知模型。 3. 科学探究与创新意识：经历葡萄糖官能团的探究过程，体会科学探究的一般思路，提升实验分析与推理能力。 4. 科学态度与社会责任：认识糖类对生命活动的重要意义，能解释葡萄糖在生活、医学中的应用，体会化学与生命科学的紧密联系。 一、教学重点 重点：糖类的组成与分类，葡萄糖的结构和化学性质，葡萄糖与果糖的同分异构关系。 二、教学难点 难点：葡萄糖分子结构的实验探究与推理，果糖特殊还原性的理解。 本节教学内容源于新课标人教版（2019年版）高中化学选择性必修3《有机化学基础》第四章《生物大分子》第一节《糖类》第一课时。本内容承接前几章烃的含氧衍生物的知识，是醇、醛、酮等官能团性质的综合应用，同时作为生物大分子章节的开篇内容，为后续二糖、多糖以及蛋白质、核酸的学习奠定基础，起到承上启下的作用，也体现了有机化学与生命科学的紧密联系，落实“结构决定性质”的化学核心观念。 按照课标要求，本课时需要学生认识糖类的组成与分类，掌握葡萄糖、果糖的结构与性质。教材从生活中常见糖类实例引入，纠正了“碳水化合物”“糖类都有甜味”等错误认知，结合研究有机化合物的一般思路探究葡萄糖的分子结构，重视培养学生探究能力与证据推理核心素养，同时结合生活实际介绍葡萄糖的应用，体现化学的实用价值。本课时内容安排符合学生从感性到理性的认知逻辑。 本节课的教学对象是高二选考化学的学生，学生已经掌握了有机物研究的一般步骤、常见官能团（醇羟基、醛基、酮羰基）的结构与性质，建立了“结构决定性质，性质反映结构”的基本观念，在生活中对葡萄糖、蔗糖等糖类也有成熟的感性认知，能够为新知识的学习提供良好的生长点。 但学生此前对糖类的认知存在很多误区：普遍认同“糖类都符合CₙH2​Oₘ通式”“有甜味才是糖”“酮糖都没有还原性”等错误观点，同时对探究葡萄糖结构过程中，定量计算推断官能团数目的方法不够熟练，对葡萄糖的链状环状结构互变、果糖与葡萄糖的同分异构关系理解容易出现偏差。教学中需要结合学生原有认知，通过问题驱动、实验探究纠正认知误区，逐步突破难点，发展学生的化学核心素养。 教学环节一 课堂导入 【生活互动提问】同学们，在开启今天的新课之前，老师先来问问大家几个生活里的小问题：大家都吃过哪些甜甜的食物呢？有没有过早上赶时间没吃早饭，头晕乏力站不住的经历？这时候很多人会说“快喝杯葡萄糖水或者吃块糖就好了”，大家知道为什么葡萄糖能快速缓解不适吗？还有一个很有意思的小现象：咱们每天吃的馒头、米饭本身没有甜味，可是嚼久了之后会慢慢尝到甜味，这又是为什么呢？（给学生1~2分钟的思考发言时间，鼓励学生分享自己的生活认知） 【展示素材，引发认知冲突】大家的分享都很有意思。其实大家刚刚提到的食用蔗糖、血液中的葡萄糖、粮食里的淀粉、茎叶中的纤维素，都属于我们今天要学习的糖类。糖类是生物体最重要的能量来源，也是很多生物体的结构成分，和我们的生命活动息息相关。很多同学对糖类的第一印象就是“有甜味的碳水化合物”，这个说法对吗？其实这里藏着很多误区：像淀粉、纤维素都属于糖类，但它们没有甜味；而甘油、木糖醇有甜味，却不属于糖类；就连沿用很久的“碳水化合物”这个名称也不准确——有的糖类分子式不符合 ​的比例，而很多符合这个比例的物质也不是糖类。 【导入新课】那到底什么样的物质才属于糖类？糖类可以分成哪些种类？我们常说的葡萄糖、果糖又有什么样的结构和性质呢？带着这些问题，我们一起走进今天的学习——第一节 糖类 第1课时。 【设计意图】 1. 贴近生活，激发兴趣：从学生都经历过的日常场景切入提问，既符合学生的认知基础，又能迅速吸引学生注意力，调动学生课堂参与的积极性，让抽象的有机化学知识变得贴近生活、生动有趣。 2. 制造认知冲突，引发探究欲：通过打破学生对糖类“有甜味=碳水化合物”的原有错误认知，引发学生的好奇心，让学生主动想要探究糖类的正确定义和性质，为新课学习做好心理铺垫。 3. 自然过渡，明确方向：结合生活实例自然引出本节课的核心主题，让学生清晰本节课的学习内容，带着问题进入后续的知识探究，提升学习的主动性。 糖类 第1课时 课堂实施环节 教学任务一 糖类的组成和分类 【引入】我们日常生活中接触到很多糖类：吃的白糖是蔗糖，米饭馒头中的淀粉是糖类，低血糖时补充的葡萄糖，水果中的果糖，植物细胞壁中的纤维素，都属于糖类。糖类是生物体最主要的能量来源，很多同学下意识觉得「糖就是有甜味的，符合 ​的都是糖」，今天我们就来纠正这些错误认知，建立对糖类的正确认识。 【师生活动】 活动1 糖类的组成概念辨析 【教师提问】请大家观察PPT中给出的几种物质的组成，分组讨论3分钟，回答以下问题：①是否所有糖都符合通式？②符合通式的物质都是糖吗？③有甜味的都是糖吗？没有甜味的都不是糖吗？（PPT展示：脱氧核糖、鼠李糖 ​、甲醛、乙酸 ​、甘油、淀粉） 【学生讨论展示】 1. 不对，脱氧核糖、鼠李糖都是糖，但是分子式不符合 ​，氢氧原子数比不是； 2. 甲醛和乙酸都符合​，但它们都不是糖类； 3. 甘油有甜味但不是糖，淀粉、纤维素没有甜味，但它们都是糖类，所以糖不等于甜味物质。 【教师总结点评】非常好，所以「碳水化合物」这个说法并不准确，只是沿用已久。从元素组成看，糖类都是由C、H、O​三种元素组成的；从现代分子结构定义来看：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 【设计意图】从学生的原有错误认知出发，通过实例辨析纠正误区，建立正确的糖类概念，培养学生证据推理的化学核心素养。 活动2 糖类的分类 【教师提问】请大家阅读教材对应内容，思考两个问题：①依据能否水解和水解产物，糖类可以分为哪几类？每类举几个常见例子？②依据还原性，糖类又可以怎么分类？ 【学生阅读后回答】 1. 不能水解的糖叫做单糖，比如葡萄糖、果糖；1mol水解生成2~10mol单糖的是低聚糖（也叫寡糖），常见的是二糖，比如蔗糖、麦芽糖；1mol水解生成10mol以上单糖的是多糖，比如淀粉、纤维素。 2. 能发生银镜反应的是还原性糖，不能发生的是非还原性糖；一般醛糖都是还原性糖，酮糖大多是非还原性糖，不过果糖在稀碱中会异构化，酮基变醛基，所以果糖也有还原性。 【教师补充强调】分类标准不同，分类结果不同，比如葡萄糖既属于单糖，也属于还原性糖。 【设计意图】引导学生自主阅读提取信息，掌握物质分类的不同标准，构建糖类的知识框架。 【针对训练】 1.依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是（ ） ①CH2—CH—CH—CHO ②CH3—CH—CHO ③CH2—CH—CH—COOH ④CH2—CO—CH—CH2OH A. ①② B. ②③ C. ①③ D. ③④ 答案：B解析：糖类的定义是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。①是多羟基醛，④是多羟基酮，均属于糖类；②只含1个羟基，不属于多羟基醛，③是多羟基羧酸，不存在醛基或酮羰基，均不属于糖类，因此选B。 2.下列有关糖类的说法正确的是（ ） A. 所有糖类都符合通式，因此糖类也叫碳水化合物 B. 符合通式​的物质都是糖类 C. 凡是有甜味的物质都是糖类 D. 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 答案：D解析：A选项，部分糖类如脱氧核糖 ​不符合​，错误；B选项，甲醛CH2​O、乙酸 ​符合通式但不属于糖类，错误；C选项，甘油有甜味但不属于糖类，淀粉无甜味但属于糖类，错误；D选项符合糖类的现代定义，正确。 教学任务二 葡萄糖与果糖的结构和性质 【引入】葡萄糖是我们最熟悉的单糖，低血糖患者静脉注射葡萄糖可以迅速补充能量，人类为了确定葡萄糖的结构，花费了近一百五十年的时间，今天我们就沿着科学家的足迹，一步步探究葡萄糖的结构与性质。 【师生活动】 活动1 探究葡萄糖的分子结构 【教师提问】大家回忆一下，研究有机物分子结构的一般步骤是什么？【学生回答】分离提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱/化学实验确定官能团，最终得到分子结构。 【教师引导探究】我们一步步来推导：> 探究1：葡萄糖完全燃烧，只得到2.64 g CO2和，请计算葡萄糖的实验式。 【学生计算展示】， ，， ，实验式为CH2O。 > 探究2：质谱法测得葡萄糖的相对分子质量为180，求葡萄糖的分子式。 【学生计算】M(CH2O)=30，，分子式为C6H12O6 > 探究3： 0.01 mol葡萄糖与乙酸完全酯化，生成酯的质量比原葡萄糖增加2.10 g，已知1mol羟基发生酯化，质量增加42 g，请问葡萄糖分子中有几个羟基？ 【学生计算】设0.01mol葡萄糖含x mol羟基， ​，得，因此1mol葡萄糖含5 mol​羟基。 > 探究4：葡萄糖与银氨溶液水浴加热，生成银镜；与新制碱性Cu(OH)2加热，生成砖红色Cu2O沉淀，这说明葡萄糖有什么官能团？ 【学生回答】说明分子中含有醛基。 > 探究5：葡萄糖加氢还原得到直链己六醇，说明葡萄糖的结构有什么特点？ 【学生回答】说明葡萄糖是直链结构，醛基只有一个，在碳链的一端。 【教师总结推导】结合以上结论，葡萄糖的结构简式为CH2OH)4CHO，是五羟基醛，葡萄糖在溶液中存在链状和环状的结构平衡，我们后续再深入学习。 【设计意图】还原科学家探究葡萄糖结构的过程，让学生体验科学探究的思路，巩固有机物结构确定的方法，培养证据推理与科学探究的核心素养。 活动2 对比学习葡萄糖与果糖 【教师任务】请大家对比葡萄糖，自主填写下表，整理果糖的结构和性质： 葡萄糖 果糖 分子式 结构特点 类别 物理性质 【学生展示填写】 葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6 C6H12O6 结构特点 多羟基醛，含醛基 多羟基酮，含酮羰基 类别 单糖、醛糖 单糖、酮糖，和葡萄糖互为同分异构体 物理性质 无色晶体，易溶于水，有甜味 无色晶体，易溶于水，是自然界最甜的糖 【教师提问】葡萄糖有醛基和羟基，能发生哪些反应？果糖呢？怎么鉴别葡萄糖和果糖？ 【学生回答】葡萄糖的醛基能发生银镜反应、与新制氢氧化铜反应、和氢气加成；羟基能和钠置换、和羧酸酯化；还能在人体内氧化供能，发酵生成乙醇和二氧化碳。鉴别用溴水，葡萄糖的醛基能被溴水氧化，使溴水褪色，果糖的酮羰基不能使溴水褪色；不能用银氨溶液或新制氢氧化铜，因为果糖碱性条件下会异构出醛基，也能反应。 【设计意图】用对比法学习同分异构体，深化结构决定性质的化学思想，提升学生归纳整理的能力。 【针对训练】 1.下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是（ ） A. 葡萄糖中含有醛基，果糖中不含有醛基 B. 葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下加成生成己六醇 C. 1 mol葡萄糖与乙酸完全反应生成葡萄糖五乙酸酯 D. 可以用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖E. 二者互为同分异构体 答案：D解析：果糖在稀碱溶液中会发生酮式-烯醇式互变，酮羰基转化为醛基，因此果糖也能发生银镜反应，不能用银氨溶液鉴别二者，应该用溴水，D错误，其余选项均正确。 2.下列关于葡萄糖的性质说法不正确的是（ ） A. 葡萄糖能发生银镜反应，体现了葡萄糖的还原性 B. 葡萄糖在人体内经酶催化氧化，为生命活动提供能量 C. 1 mol葡萄糖发酵酿酒，得到2 mol乙醇和2mol CO2 D. 葡萄糖不能发生消去反应和酯化反应 答案：D解析：葡萄糖分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，含有羟基可以发生酯化反应，D错误，其余选项均正确。 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 单糖 一、糖类的组成和分类 1. 组成与定义 · 元素组成： C、H、O​ · 定义：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 · 概念辨析：碳水化合物名称不准确；有甜味不一定是糖，无甜味也可能是糖 1. 分类 · 按水解产物分：单糖（不能水解）→低聚糖/寡糖（1mol水解生成2~10mol单糖）→多糖（1mol水解生成10mol以上单糖） · 按还原性分：还原性糖（可发生银镜反应）、非还原性糖（不能发生银镜反应） 二、葡萄糖与果糖 1. 结构对比 物质 分子式 结构特点 关系 葡萄糖 C6H12O6 多羟基醛，CH2OH)4CHO 同分异构体 果糖 C6H12O6 多羟基酮，CH2OH(CHOH)3COCH2OH 1. 葡萄糖的化学性质 · 醛基性质：银镜反应、与新制$\\ce{CuOH2}$反应、与$\\ce{H2}$加成 · 羟基性质：与钠置换、与羧酸酯化 · 其他反应：体内氧化供能、酒化酶发酵生成乙醇 1. 鉴别：用溴水鉴别，葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能 三、核糖与脱氧核糖 · 核糖： C5H10O5，RNA的组成成分 脱氧核糖： C5H10O4，DNA的组成成分 1．下列有关糖类的叙述正确的是 A．含1mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应，最多生成2.5molH2 B．酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖，葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳 C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要 D．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍 【答案】B 【解析】A．1mol葡萄糖中含5mol羟基，1mol葡萄糖与足量Na反应生成2.5molH2，但葡萄糖的水溶液中还存在Na与水反应生成H2，故含1mol葡萄糖的水溶液与足量Na反应生成的H2大于2.5mol，A项错误； B．酿酒过程中涉及的反应有淀粉的水解反应：，葡萄糖在酶催化下的分解反应：，B项正确； C．摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下发生逐步水解：淀粉糊精麦芽糖葡萄糖，最终生成葡萄糖，葡萄糖经缓慢氧化转变为二氧化碳和水，同时放出能量，C项错误； D．蔗糖分子式为C12H22O11，蔗糖的相对分子质量为342，葡萄糖的分子式为C6H12O6，葡萄糖的相对分子质量为180，蔗糖的相对分子质量比葡萄糖的相对分子质量的两倍小18，D项错误； 答案选B。 2．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。下列叙述错误的是 A．葡萄糖的分子式是C6H10O5 B．可用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖 C．食物中的淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖 D．控制高热量食品的摄入和增加体育活动，可预防糖尿病的发生 【答案】A 【解析】A．葡萄糖是多羟基的醛，其分子式是C6H12O6，故A错误； B．葡萄糖是多羟基的醛，醛基能和银氨溶液发生银镜反应，所以能用银氨溶液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖，故B正确； C．淀粉属于多糖，在人体内酶的作用下发生水解，水解的最终产物是葡萄糖，故C正确； D． 控制高热量食品的摄入和增加体育活动，可促进糖代谢，从而预防糖尿病的发生，故D正确； 故答案：A。 3．木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足、溶解性好、防龋齿、适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为，结构简式为，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖不一样，它不属于单糖 B．木糖醇不能跟新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀 C．木糖醇与乙醇属于同系物 D．木糖醇是一种五元醇，可以与羧酸在一定条件下发生酯化反应 【答案】C 【解析】A．木糖醇不含醛基或酮基，不属于糖类，更不是单糖，A正确； B．木糖醇无醛基，不能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成砖红色沉淀（氧化亚铜），B正确； C．木糖醇为五元醇，乙醇为一元醇，官能团数目不同且分子组成不相差若干个CH2基团，不互为同系物，C错误； D．木糖醇含五个羟基，属于五元醇，醇羟基可与羧酸发生酯化反应，D正确； 故答案选C。 4．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 【答案】D 【解析】A．该物质的分子式为C8H15O6N，A错误； B．葡萄糖中不含有酰胺基，与该物质不是同系物，B错误； C．该化合物共有5个手性碳原子，除-CH2OH、-NHCOCH3外，其余碳原子均有手性，C错误； D．该化合物含有羟基、醚键、酰胺基共三种官能团，D正确； 故选D。 5．肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗，切断肿瘤营养物质的供应，达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示（代表溶解氧）。下列说法正确的是 A．-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子 B．葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物 C．-D-葡萄糖不能与新制溶液发生反应 D．-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能 【答案】B 【解析】 A．手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子。β-D-葡萄糖中六元环上的五个碳原子均是手性碳原子，；葡萄糖酸结构仅含4个手性碳原子，如图：，A错误； B．葡萄糖酸分子同时含有羧基和多个羟基，可以发生分子内酯化反应，羧基可与不同位置的羟基成环，能够分别得到五元、六元环状内酯，B正确； C．-D-葡萄糖在水溶液中会开环转化为含醛基的链状葡萄糖，醛基可与新制溶液发生反应，C错误； D．人体通过氧化葡萄糖供能，葡萄糖酸无法被人体氧化分解供能，D错误； 故选B。 本节课结合生活实例引入糖类，通过探究葡萄糖结构的过程，帮助学生复习了研究有机物的一般方法，突出了“结构决定性质”的化学核心思想，课堂节奏流畅，随堂演练覆盖不同难度考点，能及时检验学生掌握情况。但教学中发现，部分学生对手性碳、糖的链环互变等内容理解较慢，课堂拓展内容偏多，留给学生消化的时间不足。后续教学中可精简拓展内容，针对难点补充针对性小练习，加强易错概念辨析，帮助学生夯实基础。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $