3.5 有机合成 第1课时（教学设计）化学人教版选择性必修3

第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 一、知识目标 1. 理解有机合成的概念，明确有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。 2. 掌握有机合成中碳骨架构建的方法，包括碳链的增长、缩短、成环和开环等，并能写出相关反应方程式。 3. 学会运用有机合成的解题方法，对比原料和目标分子的碳骨架变化，筛选合适的反应方法，综合考虑官能团的转化步骤和顺序。 二、素养目标 1. 宏观辨识与微观探析：从宏观上认识有机合成在材料科学和生命科学发展中的重要作用，从微观上理解碳骨架构建和官能团转化的原理。 2. 证据推理与模型认知：通过对各类有机合成反应的分析，建立碳骨架构建的模型，培养逻辑推理和分析问题的能力。 3. 科学探究与创新意识：通过典例分析和随堂演练，探究有机合成的方法和策略，培养创新思维和解决实际问题的能力。 一、教学重点 有机合成的概念、碳骨架的构建方法（碳链的增长、缩短、成环和开环）。 二、教学难点 根据目标分子的结构特点，选择合适的碳骨架构建方法和官能团转化途径，设计合理的有机合成路线。 本节课教学内容源自人教版高中化学选择性必修三第三章《烃的衍生物》第五节《有机合成》第1课时。有机合成是有机化学的重要组成部分，在材料科学、生命科学等众多领域有着广泛应用，它承接了前面章节对各类烃的衍生物性质和反应的学习，是对有机化学知识的综合运用，在整个高中化学有机知识体系中具有重要的地位和作用。根据课程标准要求，本课时重点聚焦于有机合成的概念以及碳骨架的构建，涵盖碳链的增长、缩短、成环和开环等内容。教材从有机合成的实际意义引入，让学生了解有机合成在推动科学发展中的重要价值，进而引出有机合成的任务和概念。在讲解碳骨架的构建时，通过具体的化学反应方程式和实例，详细阐述了各种构建方法的原理和应用，使学生能够直观地理解和掌握相关知识。教材还配备了典例精讲和随堂演练，帮助学生巩固所学内容，提高运用知识解决问题的能力。 授课对象为高二学生，在之前的学习中，他们已经掌握了各类烃及烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系，具备了一定的有机化学基础知识。然而，将这些零散的知识整合起来，用于解决有机合成问题，对学生来说仍具有较大的挑战性。在思维能力方面，高二学生正处于从形象思维向抽象思维过渡的阶段，他们能够在一定程度上理解抽象的化学概念和原理，但在综合运用知识、分析和解决复杂问题时，还需要教师的引导和启发。此外，学生对化学实验和实际应用较为感兴趣，教师可以结合具体的实例和实验，激发学生的学习兴趣和积极性。考虑到学生的知识基础和思维特点，在教学过程中，教师应注重引导学生回顾已学知识，搭建知识框架，逐步培养学生的综合分析和逻辑推理能力。通过具体的案例分析和练习，让学生在实践中掌握有机合成的方法和技巧，提高解决问题的能力。同时，关注学生的个体差异，针对学习困难的学生进行有针对性的辅导，确保每个学生都能在原有基础上得到提升。 教学环节一 课堂导入 【展示生活物品】同学们，老师今天带来了一些常见的物品，有漂亮的香水、常用的药物、绚丽的染料，还有一些塑料制品。大家能说一说这些物品在我们生活中的用途吗？（给学生一些时间发言，引导学生描述这些物品的用途，如香水能增添香气，药物能治疗疾病等） 【介绍有机合成的作用】大家说得都很对。其实，这些物品的诞生都离不开有机合成。有机合成就像是一位神奇的魔法师，它帮助人们发现和制备了一系列像我们刚刚看到的药物、香料、染料、催化剂、添加剂等物质，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。比如说，在药物领域，有机合成让我们能够制造出对抗各种疾病的特效药物，拯救了无数人的生命；在材料科学中，它帮助我们合成出性能优良的塑料、纤维等材料，让我们的生活变得更加便捷。 【提出问题】那么，有机合成到底是如何实现这些神奇变化的呢？它的主要任务又是什么呢？带着这些疑问，让我们一起走进今天的课堂——有机合成。 【设计意图】 1. 激发学生兴趣：通过展示生活中常见的物品，让学生直观地感受到有机合成与生活的紧密联系，从而激发学生对有机合成的好奇心和学习兴趣，提高学生的课堂参与度。 2. 联系生活实际：将有机合成与生活中的物品相结合，使抽象的化学知识变得具体而有趣，让学生更容易理解有机合成的重要性和实用性。 3. 引发思考，导入新课：通过提出关于有机合成实现方式和主要任务的问题，引发学生的思考，自然地过渡到本节课的主题，让学生带着问题去探索有机合成的奥秘，提高学习的主动性和积极性。 教学任务一 有机合成的概念 活动一 情景引入 【引入】同学们，在我们的生活中，有机合成无处不在。有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。那么，到底什么是有机合成呢？它的主要任务又是什么呢？这就是我们今天要探讨的内容。 【设计意图】通过介绍有机合成在生活和科学领域的重要作用，引起学生的学习兴趣，自然地引出本节课的主题——有机合成的概念。 师生活动 【问题】请同学们思考，结合我们之前学过的知识和生活经验，你认为有机合成是什么样的一个过程呢？ 【学生思考并回答】学生可能会回答利用一些物质合成另一些物质等较为宽泛的答案。 【讲解】评价学生的回答，然后给出准确的有机合成概念：有机合成是利用相对简单易得的原料，通过有机化学反应合成具有特定结构和性质的目标分子。其主要任务包括构建碳骨架和引入官能团。构建碳骨架又包括碳链的增长、碳链的缩短、成环和开环；引入官能团有碳碳双键、碳碳三键、碳卤键、羟基、醛基、羧基、酯基、酰胺基、酮羰基等。 【问题】那在进行有机合成时，我们应该遵循怎样的解题方法呢？ 【学生思考】学生可能会尝试从构建碳骨架和引入官能团的角度去思考。 【讲解】总结并强调解题方法：①对比原料分子和目标分子的碳骨架变化，筛选改变碳骨架的方法，确定最合理的方法；②联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。 【设计意图】通过提问引导学生主动思考有机合成的概念，然后教师进行准确讲解和总结，加深学生对概念和解题方法的理解。 针对训练 【对应训练1】下列关于有机合成的说法正确的是（ ） A. 有机合成只需要考虑构建碳骨架 B. 有机合成不需要引入官能团 C. 有机合成要综合考虑碳骨架构建和官能团引入 D. 有机合成只需要引入官能团 【答案】C 【解析】有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团，需要综合考虑这两个方面，A、B、D选项说法均错误，C选项正确。 【对应训练2】在有机合成中，对比原料分子和目标分子的碳骨架变化，其目的是（ ） A. 确定引入官能团的方法B. 筛选改变碳骨架的方法C. 确定反应条件D. 确定反应类型 【答案】B 【解析】对比原料分子和目标分子的碳骨架变化，主要是为了筛选改变碳骨架的方法，确定最合理的方法来构建碳骨架，B选项正确；引入官能团、确定反应条件和反应类型与碳骨架变化的对比没有直接关联，A、C、D选项错误。 教学任务二 有机合成中的碳骨架构建——碳链的增长 活动一 情景引入 【引入】在有机合成中，有时候我们需要增长碳链来得到目标分子。比如在制备一些复杂的有机化合物时，增长碳链是一个重要的步骤。那么，有哪些方法可以实现碳链的增长呢？下面我们就来具体学习。 【设计意图】通过强调碳链增长在有机合成中的重要性，引起学生对这部分内容的关注，自然地引出碳链增长的方法。 师生活动 【讲解】介绍碳链增长的总体情况：当原料分子中碳原子数少于目标分子中碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式来增长碳链。然后详细讲解不同类型的碳链增长方法。 【类型一：增加1个碳原子】 【讲解】以与的加成、与作用为例进行讲解。如与在催化剂作用下反应生成（丙烯腈），再经过、催化得到（丙烯酸）；与反应生成（丙腈），再经过、催化得到（丙酸），这就是腈化反应。还有醛、酮与氢氰酸的加成反应，如（为烃基）与在催化剂作用下生成羟基腈，羟基腈再经过 ​催化可得到氨基醇，经过、催化可得到羟基酸。 【问题】请同学们思考，这些反应为什么能实现碳链增长1个碳原子呢？ 【学生思考并回答】学生可能会从反应物和产物的碳原子数变化以及反应过程中原子的结合方式来回答。 【讲解】评价学生的回答，强调这些反应都是通过引入含一个碳原子的官能团（如）来实现碳链增长1个碳原子的。 【类型二：增加两个碳原子】 【讲解】介绍羟醛缩合反应，具有的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成羟基醛，羟基醛可以受热脱水生成α，不饱和醛。以和为例，在催化剂作用下反应生成3−羟基丁醛，再加热脱水生成丁烯醛（巴豆醛）。还有卤代烃与炔钠的反应，如，；分子间脱水，如(2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O)；酯化反应，如。 【问题】请同学们分析这些反应中碳原子数的变化以及反应的特点。 【学生思考并回答】学生可能会分析出反应前后碳原子数增加了2个，以及不同反应的条件和产物特点。 【讲解】评价学生的回答，总结这些反应实现碳链增长2个碳原子的原理和特点。 【类型三：增加个碳原子】 【讲解】介绍加聚反应，如（聚1，3 - 丁二烯）；与格式试剂的加成反应，（格林尼亚试剂），（、(R'')为烃基）与，再经过处理，当(R' = R'' = H)（甲醛）时，产物为（伯醇）；其他醛时，产物为(R' - CH(R'') - OH)（仲醇）；酮时，产物为(RR'R''COH)（叔醇）。 【问题】请同学们思考加聚反应和与格式试剂加成反应在碳链增长方面的特点有什么不同？【学生思考并回答】学生可能会从反应的原理、产物的结构等方面进行分析。 【讲解】评价学生的回答，总结两种反应在碳链增长方面的不同特点。 【设计意图】通过详细讲解不同类型的碳链增长方法，结合具体的反应实例，让学生理解碳链增长的原理和方法。通过提问引导学生思考，加深对知识的理解和掌握。 针对训练 【对应训练1】下列反应能使碳链增长2个碳原子的是（ ） A. 与的加成反应 B. 卤代烃与炔钠的反应 C. 加聚反应 D. 脱羧反应 【答案】B 【解析】与的加成反应能使碳链增长1个碳原子，A选项错误；卤代烃与炔钠的反应能使碳链增长2个碳原子，B选项正确；加聚反应可以使碳链增长个碳原子，C选项错误；脱羧反应是使碳链缩短的反应，D选项错误。 【对应训练2】由合成 ​，可以采用的方法是（ ） A. 先与加成，再水解 B. 先与反应，再水解 C. 先与炔钠反应，再加氢 D. 先发生分子间脱水 【答案】C 【解析】与加成、与反应再水解只能使碳链增长1个碳原子，A、B选项错误；先与炔钠反应可以使碳链增长2个碳原子，再加氢可以得到目标产物，C选项正确；分子间脱水不能实现从到 ​的转化，D选项错误。 教学任务三 有机合成中的碳骨架构建——碳链的缩短 活动一 情景引入 【引入】在有机合成中，除了增长碳链，有时候也需要缩短碳链来得到目标分子。比如在一些复杂有机化合物的合成过程中，需要对碳链进行适当的缩短处理。那么，有哪些方法可以实现碳链的缩短呢？下面我们来学习相关内容。 【设计意图】通过强调碳链缩短在有机合成中的作用，引起学生对这部分内容的兴趣，自然地引出碳链缩短的方法。 师生活动 【讲解】介绍碳链缩短的不同类型。 【类型一：脱羧反应】 【讲解】以和 ​为例，讲解脱羧反应可以使碳链缩短。 【问题】请同学们分析脱羧反应中碳原子数的变化以及反应的条件。 【学生思考并回答】学生可能会指出反应后碳原子数减少，反应需要加热或强热等条件。 【讲解】评价学生的回答，强调脱羧反应是通过脱去羧基来实现碳链缩短的。 【类型二：氧化反应】 【讲解】介绍不同结构的有机物在氧化反应中碳链缩短的情况。 如(R'R''C = CHRR'R''C=O + RCOOH)，(R - CH = CH2RCOOH + CO2)等。 总结“无氢成酮，一氢成酸，二氢成气的规律。 【问题】请同学们根据这些反应，分析氧化反应中碳链缩短的原因和特点。 【学生思考并回答】学生可能会从化学键的断裂和氧化产物的结构等方面进行分析。 【讲解】评价学生的回答，强调氧化反应是通过氧化作用使碳 - 碳键断裂，从而实现碳链缩短的。 【类型三：水解反应】 【讲解】主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。以乙酸乙酯的水解为例，在稀硫酸存在下水解生成，在氢氧化钠存在下水解生成。 【问题】请同学们思考水解反应在碳链缩短方面的作用和原理。 【学生思考并回答】学生可能会从水解反应中化学键的断裂和产物的结构来回答。 【讲解】评价学生的回答，总结水解反应是通过断裂酯键、肽键等使碳链缩短的。 【类型四：烃的裂化或裂解反应】 【讲解】以 ​和为例，讲解烃的裂化或裂解反应可以使碳链缩短。 【问题】请同学们分析烃的裂化或裂解反应的条件和产物特点。 【学生思考并回答】学生可能会指出反应需要高温条件，产物是较小分子的烃。 【讲解】评价学生的回答，强调烃的裂化或裂解反应是通过高温使碳 - 碳键断裂，实现碳链缩短的。 【类型五：Hofmann降级反应】 【讲解】介绍酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，碳链减少一个碳原子，如。 【问题】请同学们思考Hofmann降级反应在有机合成中的应用。 【学生思考并回答】学生可能会从制备少一个碳原子的胺等方面进行思考。 【讲解】评价学生的回答，总结Hofmann降级反应在制备特定胺类化合物中的应用。 【设计意图】通过详细讲解不同类型的碳链缩短方法，结合具体的反应实例，让学生理解碳链缩短的原理和方法。通过提问引导学生思考，加深对知识的理解和掌握。 针对训练 【对应训练1】下列反应能使碳链缩短的是（ ） A. 加聚反应 B. 酯化反应 C. 脱羧反应 D. 羟醛缩合反应 【答案】C 【解析】加聚反应是使碳链增长n个碳原子，A选项错误；酯化反应是形成酯键，一般不会使碳链缩短，B选项错误；脱羧反应可以使碳链缩短，C选项正确；羟醛缩合反应是使碳链增长的反应，D选项错误。 【对应训练2】在条件下反应，产物是（ ） A. 和 B. C. D. 【答案】A 【解析】根据“一氢成酸，二氢成气”的规律， ​在条件下反应生成和 ​，A选项正确，B、C、D选项错误。 教学任务四 有机合成中的碳骨架构建——成环和开环 活动一 情景引入 【引入】在有机合成中，成环和开环反应也是非常重要的碳骨架构建方式。成环反应可以形成具有特定结构和性质的环状化合物，开环反应则可以将环状化合物转化为链状化合物。下面我们来学习成环和开环的相关知识。 【设计意图】通过强调成环和开环反应在有机合成中的重要性，引起学生对这部分内容的关注，自然地引出成环和开环的方法。 师生活动 【讲解】介绍成环的不同类型。 【类型一：分子间酯化反应】 【讲解】以和为例，在浓硫酸加热条件下反应生成环状酯 ​和；以乳酸（羟基丙酸）为例，两分子乳酸在浓硫酸加热条件下反应生成环状酯。 【问题】请同学们分析分子间酯化反应成环的原理和条件。 【学生思考并回答】学生可能会指出反应是通过醇羟基和羧基的酯化反应形成酯键，从而实现成环，反应需要浓硫酸和加热条件。 【讲解】评价学生的回答，强调分子间酯化反应成环是通过形成酯键将分子连接 第五节 有机合成 第1课时 有机合成的主要任务 一、有机合成的概念 1. 定义：利用相对简单易得的原料，通过有机化学反应合成具有特定结构和性质的目标分子 2. 任务：构建碳骨架、引入官能团 二、解题方法 1. 对比原料和目标分子碳骨架变化，选合理方法 2. 联想官能团性质和转化关系，考虑转化步骤和顺序 三、碳骨架的构建 （一）碳链的增长 1. 增加1个碳原子 · 与HCN的加成 · RX与NaCN作用 2. 增加2个碳原子 · 羟醛缩合反应 · 卤代烃与炔钠的反应 · 分子间脱水 · 酯化反应 3. 增加n个碳原子 · 加聚反应 · 与格式试剂的加成反应 （二）碳链的缩短 1. 脱羧反应 2. 氧化反应 3. 水解反应 4. 烃的裂化或裂解反应 5. Hofmann降级反应 （三）成环 1. 分子间酯化反应 2. 分子内酯化反应 3. Diels - Alder反应 4. 形成环醚 （四）开环 1. 环酯水解开环 2. 环烯烃氧化开环 1．下列反应中碳链缩短的是 A．乙醛自身的羟醛缩合反应 B．无水醋酸钠与碱石灰的反应 C．乙醛和银氨溶液的反应 D．溴乙烷和氰化钠的反应 【答案】B 【解析】A．乙醛自身发生羟醛缩合反应生成3-羟基丁醛，使碳链增长，故A不选； B．无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，使碳链缩短，故B选； C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链不变，故C不选； D．溴乙烷和氟化钠发生取代反应生成，使碳链增长，故D不选； 故选B。 2．已知双烯合成（）是重要的环化反应，则根据该原理，合成的物质不可能是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【解析】 A. 和发生双烯合成生成，A不符合题意；         B. 该组合中没有共轭二烯烃，无法发生双烯合成，B符合题意； C. 和发生双烯合成生成，C不符合题意；     D. 和发生双烯合成生成，D不符合题意； 故答案选B。 3．已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 【答案】A 【解析】2-甲基-2-丁醇的结构简式为HOC(CH3)2CH2CH3，根据得到的醇HOC(CH3)2CH2CH3反推，应该是水解得到，应该是CH3CH2COCH3和CH3MgX制得，或者是CH3COCH3和CH3CH2MgX制得，故A正确； 故答案为A。 4．丙酮可缩合得到和异佛尔酮，转化关系如图。升高温度，反应的平衡常数减小。下列说法错误的是 A． B．合成温度越高，产率越高 C．分馏、混合物时，先蒸出 D．推测缩合存在中间产物 【答案】B 【分析】根据题干信息可知，升高温度，反应的平衡常数减小，说明升高温度该平衡逆向移动，因此为放热反应，，据此分析： 【解析】A．根据盖斯定律，的焓变，因此，A正确； B．升高温度，平衡逆向移动，的平衡含量降低，因此不是温度越高，产率越高，B错误； C．分馏时沸点更低的物质先汽化蒸出，由图中信息可知，沸点为，低于的沸点，因此先蒸出，C正确； D．3分子丙酮缩合为环是逐步进行的，两分子丙酮先发生羟醛缩合，生成，再与第三分子丙酮缩合成环，因此该中间产物存在，D正确； 答案选B。 5．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 【答案】A 【分析】根据题目信息：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答。 【解析】A．CH2BrCH2CH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr，A符合题意； B．和钠以1：2反应生成1，4-二乙基环丁烷，B不符合题意； C．分子中含有3个溴原子，不能和钠反应生成环丁烷，C不符合题意； D．CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D不符合题意； 故合理选项是A。 在本节课的教学中，通过多媒体展示、实例分析等多种方式，学生对有机合成中碳骨架的构建有了较为清晰的认识。成功之处在于结合具体反应和典例，帮助学生理解不同类型的碳骨架构建方法，提高了学生分析和解决问题的能力。但也存在一些不足，部分学生对复杂反应机理的理解仍有困难，教学进度在某些知识点上稍快。在今后的教学中，应更加关注学生的个体差异，增加互动环节，给予学生更多表达想法和提出疑问的机会，同时对重点和难点内容进行更细致的讲解和巩固练习。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $