内容正文:
有 机 化 学
第52讲2 醛、酮
新人教版 高中化学 2027届 一轮复习
考点梳理
知识点一 醛和酮的结构与性质
1、醛、酮的概念及表示方法
物质 概念 表示方法 通式
醛
酮
RCHO
CnH2nO (n≥1)
CnH2nO (n≥3)
【思考】分子式相同的醛和酮有何关系?
互为同分异构体
由烃基(或氢原子)与醛基(-CHO)相连而构成的化合物
羰基与两个烃基相连的化合物
练:写出分子式为C5H10O的同分异构体
考点梳理
2、常见的几种醛、酮的物理性质和用途
《选必三》P68
“乙醛”
《选必三》P70
“甲醛”
《选必三》P70
“苯甲醛”
《选必三》P70
“丙酮”
知识点一 醛和酮的结构与性质
巩固提升
×
×
×
√
√
×
1、凡是含有醛基的有机物都是醛( )
2、乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )
3、乙醛的密度比水大,且能与水以任意比例混溶( )
4、甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
5、苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
6、丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂( )
7、环己酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构)( )
8、甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体( )
×
×
一、判断正误:
考点梳理
(1)醛、酮的加成反应
3、醛、酮的化学性质
①醛可以与H2、HCN、NH3、RNH2(胺)、醇类物质发生加成反应,
写出下列反应方程式(以CH3CHO为例):
CH3CHO+H2
CH3CHO+HCN
CH3CHO+NH3
CH3CH2OH
C
OH
H
CH3
CN
2-羟基丙腈(jīng)
C
OH
H
CH3
NH2
2-羟基乙胺
注意 :①醛类一般不考虑与X2、HX、H2O进行加成反应
②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C=O不能与H2发生加成反应
知识点一 醛和酮的结构与性质
考点梳理
(1)醛、酮的加成反应
②酮可以与H2、HCN写出下列反应方程式(以CH3COCH3为例):
CH3COCH3+H2
CH3COCH3+HCN
3、醛、酮的化学性质
知识点一 醛和酮的结构与性质
考点梳理
(2)氧化反应
醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化
写出下列反应的化学方程式(以CH3CHO为例):
2CH3CHO+O2
4CO2+H2O
可燃性:
催化氧化:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O
CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr
酮类通常情况不能被氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。
(乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能与溴发生加成反应)
3、醛、酮的化学性质
知识点一 醛和酮的结构与性质
考点梳理
(2)氧化反应
醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化
【问题】1、写出上述实验中相关反应方程式:
银氨溶液、
新制的Cu(OH)2
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
银氨溶液配制:
CH3CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ +2OH- CH3COO- +NH4 ++ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
3、醛、酮的化学性质
知识点一 醛和酮的结构与性质
考点梳理
(2)氧化反应
醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化
【问题】2、银镜反应的注意事项?
银氨溶液、
新制的Cu(OH)2
(1)试管内壁应洁净(先用热NaOH溶液,再用蒸馏水);
(2)须用现配现用的银氨溶液(因久置的银氨溶液会生成易爆炸的氮化银Ag3N);
(3)配制银氨溶液时,氨水要稍过量,以保证反应在弱碱性条件下进行(但氨水不能过量太多会降低银氨溶液的氧化能力);
(4)必须用水浴加热,加热时不可振荡或摇动试管;
4、醛、酮的化学性质
知识点一 醛和酮的结构与性质
考点梳理
铜氨溶液配制:
考点梳理
(2)氧化反应
醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化
银氨溶液、
新制的Cu(OH)2
2ml过量
4~6滴
0.5 ml
加热至沸腾
砖红色沉淀
【问题】
1、写出上述实验中相关反应方程式:
CuSO4+ 2NaOH = Cu(OH)2 ↓ +Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
砖红色沉淀
知识点一 醛和酮的结构与性质
考点梳理
(2)氧化反应
醛(-CHO)可以被O2、溴水、KMnO4(H+)溶液、弱氧化剂等氧化
银氨溶液、
新制的Cu(OH)2
2ml过量
4~6滴
0.5 ml
加热至沸腾
砖红色沉淀
【问题】
2、该实验成功的关键?
(1)必须用新制的Cu(OH)2;
(2)制备Cu(OH)2时,NaOH必须过量;
(3)该反应必须加热到沸腾,才有明显的
红色沉淀产生,但不能太久,否则会有
黑色的沉淀CuO生成
知识点一 醛和酮的结构与性质
巩固提升
1、在银氨溶液配制过程中,溶液pH增大( )
2、完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等( )
3、在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀( )
4、酮类物质只能发生还原反应,不能发生氧化反应( )
5、凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
6、1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生2mol Ag( )
×
×
√
×
×
×
课后习题选必3—72
溴水
溴水、酸KMnO4
巩固提升
有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列
检验A中官能团的试剂和顺序正确的是
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜,加热至沸,酸化后再加溴水
D
②再证明有碳碳双键:
在加银氨溶液氧化-CHO后,调pH至酸性再加入溴水,溴水褪色。
①先证明有醛基:加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成或
加入新制Cu(OH)2后,加热后有砖红色沉淀生成,
【思考】-CHO与碳碳双键同时存在时,如何检验?
真题感悟
【2023·湖北】下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A.CH三CH能与水反应生成CHCHO
B. 可与反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
B
拓展延伸
1、酚醛缩聚
n
+ n HCHO
(水浴加热)
催化剂
OH
〔 〕
n
+(n-1)H2O
OH
CH2
H
OH
酚醛树脂
选必3-140
选必3-141 思考与讨论
判断对错:可用 和HCHO为原料合成 ( )
✔
nH2NCONH2
+ 2nHCHO
(水浴加热)
催化剂
H〔 O—CH2—NH—C —NH— CH2〕OH
n
+(n-1)H2O
O
脲醛树脂
拓展延申
选必3-153 课后第6题
拓展延申
2、羟醛缩合反应
选必3-72
拓展延申
羟醛缩合反应规律
《教材》P85资料卡片
分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。
拓展延申
3、酮的缩合反应
分子内缩合反应
O
‖
2 CH3 — C—CH3
OH—
O
‖
CH3 — C=CH—C—CH3
|
CH3
OH—
Δ
Δ
拓展延申
4、和有机金属化合物的加成反应
常见的有机金属化合物:
有机金属化合物中碳负离子,攻击羰基中显正电性的碳原子,最终生成醇。
RMgX 、 RLi 、 RC CNa
格氏试剂
+ RMgX
MgX
|
R
H3O+
|
—C—OH
|
R
+ RC CNa
H3O+
NH3
知识补充
甲 醛
2)物理性质:
无色、有强烈刺激性气味的气体(标况下,烃的含氧衍生物中唯一的气态物质),易溶于水
1)分子结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
CH2O
H:C:H
::
O
H−C−H
O
HCHO
4个原子共平面
沸点:
-19.5℃
3)化学性质:
具有醛的通性
特殊点:
H—C—H
甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。
结构决定性质
加成反应
H—C—H
H—C-O-H
[O]
[H2CO3]
甲醛的化学性质
③能起银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应
①能被还原成甲醇
②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
H-O-C-O-H
[O]
甲酸
知识补充
甲 醛
$